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INFORME DE LABORATORIO Curso: Tercero de Bachillerato B Fecha de realizacin: 06/06/2013 Tema: steres Objetivo: Obtencin de esteres Marco terico: Son compuestos que se forman al sustituir el H de un cido orgnico por una cadena hidrocarbonada, R'. Fecha de entrega: 13/06/2013

Los steres son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos o inorgnicos oxigenados en los cuales uno o ms protones son sustituidos por grupos orgnicos alquilo (simbolizados por R'). Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essig-ther (ter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo. En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es denominado como acetato. Los steres tambin se pueden formar con cidos inorgnicos, como el cido carbnico (origina steres carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos) o el cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces llamado "ster dimetlico del cido sulfrico". Un ensayo recomendable para detectar steres es la formacin de hidroxamatos frricos, fciles de reconocer ya que son muy coloreados: Ensayo del cido hidroxmico: la primera etapa de la reaccin es la conversin del ster en un cido hidroxmico (catalizado por base). En el siguiente paso ste reacciona con cloruro frrico produciendo un hidroxamato de intenso color rojo-violeta. En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y los alcoholes. En la formacin de steres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del cido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido, formando agua.

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En qumica orgnica y bioqumica los steres son un grupo funcional compuesto de un radical orgnico unido al residuo de cualquier cido oxigenado, orgnico o inorgnico. Los steres ms comnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son steres de glicerina y cidos grasos (cido oleico, cido esterico, etc.) Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms hidrofbicos que los alcoholes o cidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrgeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los hace ms voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular. Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzn suave Butanoato de metilo: olor a Pia Salicilato de metilo (aceite siempre verde o menta): olor de las pomadas Germolene y Ralgex (Reino Unido) Octanoato de heptilo: olor a frambuesa Etanoato de isopentilo: olor a pltano Pentanoato de pentilo: olor a manzana Butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque Etanoato de octilo: olor a naranja.

En una reaccin alcalina, toma coloracin de azul en el papel de tornasol o cambia de color de otros reactivos por la accin de un lquido que contenga lcalis (xidos, hidrxidos y carbonatos)

Sistema de Reflujo
El reflujo es una tcnica experimental de laboratorio para el calentamiento de reacciones que transcurren a temperatura superior a la ambiente y en las que conviene mantener un volumen de reaccin constante. Un montaje para reflujo permite realizar procesos a temperaturas superiores a la ambiente (reacciones, recristalizaciones, etc.), evitando la prdida de disolvente y que ste salga a la atmsfera. Se efecta acoplando a la boca (o a una de las bocas) del matraz que contiene la reaccin un refrigerante de reflujo. A medida que se procede a la calefaccin del matraz, la temperatura aumenta evaporando parte del disolvente. Los vapores del mismo ascienden por el cuello del matraz hasta el refrigerante, donde se condensa (por accin del agua fra que circula por la camisa exterior) volviendo 2

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de nuevo al matraz. Esto establece un reflujo continuo de disolvente que mantiene el volumen de la reaccin constante. Estrictamente, el proceso continuo de evaporacin y condensacin de disolvente en el refrigerante que se establece en el dispositivo experimental, es el reflujo. La mayor parte de las reacciones que requieren calentamiento se llevan a cabo a reflujo, es decir, a la temperatura de ebullicin normal del disolvente (realmente, la temperatura de una mezcla a reflujo es ligeramente superior al punto de ebullicin del disolvente). Para garantizar el enfriamiento ptimo del refrigerante, el agua debe entrar por la toma inferior y salir por la superior con un flujo moderado y continuo, mantenindose en todo momento la camisa del refrigerante llena de agua. El reflujo es la forma de evitar la prdida de disolvente por evaporacin: nunca debe calentarse una reaccin en matraz cerrado, ya que las sobrepresiones pueden hacerlo estallar. Algunas reacciones requieren, adems, una atmsfera seca. En esos casos, se suele acoplar a la boca superior del refrigerante un tubo acodado con cloruro clcico (su carcter higroscpico evita la entrada del agua presente en la atmsfera al reactor). En estos casos, hay que asegurar que el tubo permita el paso del aire, para evitar posibles sobrepresiones. Materiales:

Baln de 100 Vaso de vidrio o recipiente Pinza ( universal y nuez) Soporte universal Reverbero Mangueras Papel indicador Embudo de decantacin

Sustancias y Reactivo:

Agua destilada cido sulfrico Etanol cido actico Carbonato de sodio

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Grfico:

Procedimiento: 1. Armar el aparato para realizar el proceso de reflujo. 2. En el baln coloca 5 de etanol, 5 de cido actico y 5 gotas de cido sulfrico concentrado. Agita con cuidado. 3. Calienta a bao Mara hasta la ebullicin durante unos 10 minutos. Deja enfriar (puedes utilizar un bao de hielo), colcalo en un embudo de decantacin, separa al ster y adiciona una solucin de carbonato de sodio (1/4 de la solucin), agita, hasta reaccin alcalina. 4. Deja reposar y observa las dos capas que se forman. La superior es el acetato de etilo. 5. Con cuidado percibir el olor caracterstico del ster. 4

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6. Con un papel indicador (tornasol) observar la accin que tiene, es decir que color toma. Reaccin:

cido sulfrico

cido actico + etanol

acetato de etilo + agua

Carbonato de sodio + agua Observacin:

cido carbnico + hidrxido de sodio

Durante la prctica de laboratorio pudimos observar que debido a la temperatura ambiental (baja) tuvimos que calentar las sustancias (etanol, cido actico, cido sulfrico) por 15 minutos. Adems cuando ya alcanzo el punto de ebullicin cambio de color transparente a color rosa claro, y el olor que pudimos percibir fue intenso y fuerte. Al colocar al final en el embudo de decantacin y haber separador al ster, el papel tornasol se volvi de color transparente, es decir la reaccin estaba neutra. Conclusiones: Al finalizar la prctica de laboratorio pudimos concluir que hay diferentes formas de obtener los esteres, ya sea por reflujo o por destilacin al vaco y que los podemos identificar en la naturaleza en forma de olores. En la vida diaria son usados como disolventes, plastificantes, obtener aromas artificiales, productos farmacuticos, repelentes de insectos, etc., es decir tienen una gran utilidad. El sistema de reflujo es una tcnica experimental de laboratorio para el calentamiento de reacciones que transcurren a temperatura superior a la ambiente y en las que conviene mantener un volumen de reaccin constante. Recomendaciones: Se recomienda no acercar la nariz para inhalar directamente la sustancia en el recipiente, adems de trabajar con cuidado y orden para evitar desastres.

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Bibliografa:
http://es.wikipedia.org/wiki/Reflujo http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81lcali http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ster https://www.google.com.ec/search?q=esteres&tbm=isch&tbo=u&source=univ&sa=X&ei= g0a1UdGwFsbd0QGyIGoCA&ved=0CDoQsAQ&biw=1133&bih=522#facrc=_&imgrc=40EdBqvpIaV1CM%3A %3Bo6f5DGFQNfCLM%3Bhttp%253A%252F%252Fwww.glogster.com%252Fmedia%252F4%252F14% 252F11%252F26%252F14112642.png%3Bhttp%253A%252F%252Fsites.google.com%25 2Fsite%252Fquimica2ob%252Festeres%3B440%3B325