1.

OBJETIVOS:
Obter um extrato de um material vegetal por extrao com solventes. Realizar uma destilao simples. Purificar o produto isolado atravs de uma recristalizao. Determinar a porcentagem em massa de cafena extrada de um material vegetal.

2. INTRODUO:
O hbito mundial de tomar caf, ch e ch-mate vem de sculos, e est associado ao efeito estimulante dessas bebidas. Esses efeito, por sua vez, devido a presena de quantidades apreciveis de cafena, que uma substncia dos sistemas cardaco, respiratrio e nervoso central. Quando isolada a cafena um slido branco, inodoro e de sabor amargo, cuja frmula mnima C5H10N4O2 e apresenta a seguinte frmula estrutural.

Observa-se, na frmula estrutural acima que a cafena um composto bicclico, ou seja, apresenta dois anis contendo, alm de tomos de nitrognio em cada anel. Devido a presena de tomos de nitrognio a cafena um composto heterocclico. Os compostos heterocclicos contendo nitrognio, comumente obtidos a partir de placas e que apresentam alguma atividade biolgica, so denominados alcalides, entre eles so a nicotina, morfina, quinino, a estriquinina. No processo mais comum de isolamento da cafena a partir das folhas de ch, onde utilizado inicialmente gua quente, a dificuldade principal est na separao dos outros componentes naturais presentes. A principal substncia presente nas folhas de ch a celulose. Mas, como a celulose insolvel em gua, e cafena solvel, pode-se remover a celulose fazendo uso desta diferena de solubilidade. Porm, as protenas solveis em gua, acares, leos essenciais, flavonides, e pigmentos de clorofila, taninos, e os produtos da hidrlise dos taninos, devem ser separados da cafena em um estgio posterior do processo. No mtodo utilizado nesta prtica, ser dada maior importncia aos taninos e seus produtos de hidrlise. Os taninos que podem ser hidrolisados, e seus produtos de hidrlise so a glucose e o cido glico. Logo, ao adicionar-se uma soluo aquosa de uma base como, carbonato de sdio ou hidrxido de sdio, estes compostos sero convertidos

em seus respectivos sais de sdio, que passaro a ser insolveis em diclorometano, o processo acaba por extrair quase que unicamente a cafena, que poder ser purificada por recristalizao.

2.1)

Extrao de produtos naturais a partir de vegetais:

Existem diversas maneiras de se extrair substncias a partir de vegetais. Para se extrair substncias orgnicas e lquidos pouco volteis, o mtodo mais comumente utilizado o da extrao por solventes. Esse mtodo se baseia na maior solubilidade de certos compostos orgnicos em determinados solventes. Assim, os compostos pouco polares (hidrocarbonetos) so mais solveis em solventes pouco polares (hexano, ter de petrleo); os compostos de polaridade intermediria (alcois, aldedos e cetonas) so solveis em solventes mais polares (acetona, diclorometano, acetato de etila); j os compostos muito polares (metanol, etanol, clorofrmio). Esse mtodo de extrao de substncias utilizado em uma rea da qumica orgnica denominada qumica de produtos naturais. Quando um qumico deseja saber quais os principais constituintes de uma determinada planta, ele submete partes da planta (caule, folhas, casca, etc.) a um tratamento com solventes de polaridade diversas e analisa posteriormente, as substncias extradas.

2.2)

TANINOS:

Os taninos so compostos fenlicos caracterizados por sua capacidade de combinar-se com as protenas e outros polmeros como os polissacardeos. Esta caracterstica explica sua adstringncia causada pelas precipitaes das protenas e das glucoprotenas da saliva. Nos vegetais encontramos quantidades relativamente importantes de compostos fenlicos. Seu papel essencialmente proteger os tecidos contra o ataque dos insetos, fungos ou de bactrias. considerado um sistema de defesa passiva relativamente eficaz. As plantas podem igualmente produzir grandes quantidades de fenis a partir de uma alterao na superfcie das clulas vivas: a defesa ativa. O melhor exemplo dado pela picada dos insetos nas folhas que so a origem da formao das galhas. Os taninos geralmente representam a parte principal do extrato polifenlico total. Costuma-se classificar os taninos, segundo a natureza das molculas elementares, em dois grupos distintos:

Os taninos condensados, presentes na uva e nos vinhos, so polmeros dos flavonis. Nos mostos e nos vinhos, como na natureza, esto presentes, sobretudo, a catequina e a epicatequina que so as unidades estruturais de base. Os taninos condensados ou proantocianidinas que liberam uma antocianidina aps hidrlise cida so denominados pelo seu nome especifico. Nas sementes da uva, por exemplo, os taninos condensados liberam ao curso da hidrlise cida a cianidina que so chamadas, ento, de procianidinas. Nas pelculas existe uma mistura de procianidinas e de prodelfinidina. Quando no se conhece precisamente a natureza da antocianidina formada, geralmente emprega-se o nome de proantocianidina. Os taninos hidrolisveis, que compreendem os galitaninos e os elagitaninos, liberados respectivamente do cido glico e do cido elgico aps hidrolise cida, so constitudos tambm de uma molcula de glucose. Estas diferentes molculas so hidrossolveis e passam rapidamente em soluo nos meios hidroalcolicos tais como o vinho e as aguardentes. Estes taninos so encontrados principalmente na madeira do carvalho e outras espcies vegetais. Os taninos hidrolisveis no so naturais da uva, eles constituem os principais taninos comerciais onde a adio aos vinhos autorizada pela legislao. No vinho, o cido elgico provm da madeira ou pela adio de taninos enolgicos; o cido glico, presente nas pelculas e nas sementes, ao contrrio do cido elgico identificado nos vinhos. Os taninos industriais so extrados a partir de um grande nmero de espcies vegetais e tm por origem as partes lignificadas, os frutos ou as protuberncias de origem patgena. Seu campo de utilizao compreende as indstrias agro-alimentares, farmacolgicas e de curtimento de couros. Em enologia, os taninos comerciais so utilizados para a colagem dos vinhos (Ribereau-Gayon, et al., 1917), mas esta prtica excepcionalmente utilizada. Em contrapartida, eles podem ser empregados para melhorar os caracteres gustativos dos vinhos depois de algum tempo nas cubas. Atualmente, estas preparaes representam uma parte importantssima na indstria de produtos enolgicos e nas atividades vincolas. Entretanto, o Codex Enolgico rene poucas informaes sobre o assunto. Torna-se verdadeiramente til, portanto, em face profuso de taninos comerciais e pela ausncia de maiores

informaes sobre este tipo de produto, distinguir as diferentes preparaes para o emprego de mtodos discriminantes (Vivas et al., 1996). As propriedades dos taninos esto ligadas sua capacidade de formar complexos com as protenas que participam, neste caso, da proteo dos tecidos em relao s agresses microbiolgicas. Alm disso, confere propriedades gustativas reunidas sob o termo adstringncia, possui poder antiradicais livres e tem capacidade de consumir oxignio dissolvido, isto , tem propriedades antioxidantes interessantes funo farmacolgica e tambm agro-alimentar.

2.3)

CAFEINA E SUAS APLICAES:

As aminas so compostos orgnicos nitrogenados, ou seja, que contem hidrognio em sua estrutura, e o grupo das aminas so caracterizados pela terminao em ina. A principal aplicao desta classe de compostos como estimulante, as aminas so responsveis por deixar o indivduo estimulado ou excitado. H vrios estudos relacionados a aplicao das substancias do grupo amina, a principal delas a cafena. A cafena muito comum em produtos utilizados pelo mundo inteiro, como refrigerantes a base de cola, caf, ch, medicamentos, bebidas energticas, cosmticos, nutracuticos.Por isso h dcadas vem sendo estudado seus efeitos no organismo humano. Alguns estudos mostram que o uso da cafena pode ser malfica ao ser humano como aumento da presso, do cortisol (hormnio do

estresse),aumento da presso sistlica (risco para hipertensos), alterao de exames relacionados presso e sangue. Estudos ainda mencionam que a cafena pode ser prejudicial a mulheres grvidas, pois a cafena consegue atravessar a placenta e chegar ao feto. Por isso desde 1981 a FDA (U.S. FoodandDrugAdministration) recomenda que mulheres grvidas evitem ou moderem o uso da cafena tanto em produtos alimentcios quanto em medicamentos. Mas outros estudos demonstram que a cafena tambm pode ser benfica ao ser humano no controle de diversas. Um estudo realizado pelos pesquisadores de MayoClinic em Rochester, Minnesota, entre 1976 a 1995 indicou que indivduos que realizavam o consumo de caf no tiveram ou retardaram o

inicio do Mal de Parkinson. Outro estudo demonstra que a cafena pode ser utilizada no combate a dores de cabea. A cafena a 1,3,7-trimetilxantina (p branco cristalino e amargo), que produz um aumento de energia ou aumento do estado de alerta. A cafena uma droga que causa dependncia psicolgica e fsica, e ela funciona por mecanismos similares da anfetamina e da cocana. Apesar de ser mais fraca que as anfetaminas e a cocana, ela atua nos mesmo receptores do sistema nervoso central.

Produto Caf coado Caf expresso Caf instantneo Caf descafenado Ch Coca-cola Diet coca-cola Pepsi cola Diet Pepsi Chocolate (200g)

Quantidade de cafena 150mg/xicara 350mg/xicara 100mg/xicara 4mg/xicara 70mg/xicara 45,6mg/lata 45,6mg/lata 37,2mg/lata 35,4mg/lata 7mg

Anfetamina: o efeito estimulante desta amina se deve ao aumento da atividade do sistema nervoso seguido da diminuio da sensao de fadiga e reduo de apetite. Em razo destes efeitos, seu uso regulado, sendo vendida apenas com prescrio mdica. O uso intensivo de anfetaminas causa dependncia.

Frmula Anfetamina

Cafena: esta amina est presente no caf, no p de guaran, no chocolate e em alguns refrigerantes. Quando presente no organismo estimula o sistema

nervoso, a cafena favorece o estado de alerta, aumento da concentrao, ateno e memria. Em alguns casos sua ingesto pode levar ao vcio, a abstinncia traz sintomas nada agradveis, como dores de cabea, irritabilidade, agitao e ansiedade.

Estrutura cafena

Cocana: a droga produzida a partir desta amina tem um grande poder estimulante, a substncia extrada da folha de coca.

Frmula estrutural da cocana

O uso da cocana provoca aumento da atividade motora, causando euforia, loquacidade (fala muito)seguida de intensa depresso. perigoso, pois seu uso fica cada vez mais compulsivo, causando assim a chamada dependncia qumica podendo levar at mesmo morte por overdose.
2.4) ALCALOIDES:

O grupo dos alcaloides compreende princpios ativos com diversas aplicaes. Enquanto a emetina e a efedrina apresentam grande utilidade

teraputica, outros representantes do grupo, originalmente empregados como analgsicos, so largamente consumidos como estupefacientes. Exemplos so a cocana e a morfina. Os alcaloides so compostos qumicos naturais, de origem vegetal, derivados de bases orgnicas nitrogenadas. So geralmente substncias cristalinas, incolores, no volteis, de gosto amargo, insolveis em gua e solveis em lcool etlico, ter, clorofrmio, tetracloreto de carbono, lcool amlico e benzeno. Alguns so lquidos e solveis em gua, como a conina e a nicotina, uns poucos corados, como a berberina, que amarela. A maioria dos alcaloides livres levogira (giram o plano da luz polarizada para a esquerda), alguns so opticamente inativos e outros, dextrogiros (giram o plano da luz polarizada para a direita). Cabe observar que as solues dos sais de alcaloides apresentam, frequentemente, sinal e poder rotatrio diferente daqueles dos alcaloides livres e que as diferenas dependem da concentrao e da natureza do solvente. Desde pocas remotas sabe-se que os extratos brutos de certas plantas so remdios eficientes ou venenos poderosos. Por isso, j no incio da qumica orgnica os pesquisadores se interessaram pelo isolamento e a identificao dos princpios ativos neles contidos. Em 1806, Friedrich Wilhelm Sertrner, farmacutico alemo, isolou do pio um composto bsico a que, dada sua notvel propriedade sedativa, deu o nome de morfina. Por volta de 1810, o mdico portugus Bernardino Antnio Gomes isolou da cinchona (quina) uma substncia cristalina, que denominou cinchonina. Anos depois, o qumico e farmacutico francs Pierre-Joseph Pelletier, orientando-se pelo trabalho de Sertrner, isolou outros alcalides, como a quinina, a cinchonina, a estricnina, a colquicina e a veratrina. Em 1840, a maioria dos alcalides mais importantes estava isolada e identificada, sobressaindo entre eles, alm dos acima citados, os seguintes: a piperina (da pimenta do reino); a cafena (do caf); a conina ou cicutina (da cicuta); a atropina (da beladona); a codena e a tebana (do pio); a hiociamina (do meimendro); a emetina (da ipecacuanha); a curarina (do curare); e a aconitina (do acnito). A nomenclatura dos alcaloides complicada, por isso todos eles tm nomes comuns com os quais se conhecem no mercado e na medicina.

costume designar os alcaloides segundo o gnero ou espcie da planta de que procedem, tal como a pliocarpina (de Pliocarpus jaborandi), a nicotina (Nicotiana tabacum) e a harmanina (Peganum harmala), porm muitos outros se designam atendendo a diferentes razes. Alguns recebem nomes baseados em seus efeitos fisiolgicos, como ocorre com a emetina (um emtico) e a morfina (um soporfero). Os alcalides da granada, as peletierinas, se denominam assim em honra de Pelletier. Encontram-se alcaloides em apocinceas, papaverceas, papilionceas, ranunculceas e rubiceas. Os alcaloides mais simples ocorrem,

frequentemente, em plantas muito diversas, mesmo sem afinidade botnica, ao passo que os mais complexos (nicotina, cocana, quinina etc.) se limitam a uma dada espcie, que lhes serve, por vezes, como carter distintivo. Uma espcie raramente contm apenas um alcaloide. A retirada dos alcaloides de uma planta se faz, com as adaptaes necessrias aos casos particulares, por processos que se assemelham ao empregado por Sertrner para o isolamento da morfina. O extrato aquoso ou o alcolico da matria-prima reduzido a p e depois tratado por um cido inorgnico diludo (clordrico ou sulfrico) o qual, combinando-se com os alcaloides insolveis, os transforma em sais solveis. Depois de separada do resduo (por filtrao ou decantao), a soluo resultante tratada por um agente (carbonato de sdio, amnia ou cal), que libera os alcalides, fazendoos precipitar-se. Em seguida, esses alcalides so isolados, purificados

mediante tratamento com solventes (lcool, ter, clorofrmio etc.) e cristalizados em condies adequadas. Muitos alcaloides so venenos poderosos e alguns, pela ao farmacolgica especfica que exercem, tm emprego em medicina. Os alcaloides do curare produzem paralisia dos msculos voluntrios; essa propriedade os torna teis, em doses apropriadas, como adjuvantes da anestesia; os alcaloides do esporo do centeio (fungo que contamina as sementes do centeio tornando-as txicas) tm, entre outras aes, o poder de aumentar a motilidade do tero nas ltimas fases da gravidez (ao ocitcica); a atropina, que bloqueia a ao perifrica dos nervos parassimpticos, utilizada para controle da atividade da musculatura lisa do trato gastrintestinal e para a suspenso dos reflexos de acomodao do olho luz.

Muitos alcaloides apresentam estreita margem de segurana entre a dose teraputica e a txica. Como a obteno do alcalide puro , em grande nmero de casos, muito dispendiosa, impe-se na prtica o emprego de extratos brutos. Entretanto, a composio de tais extratos geralmente incerta. Fatores diversos, como o clima, a estao do ano e a idade da planta determinam variaes significativas em seu teor de alcalides. Importa, portanto, a normalizao de cada partida dos produtos medicamentosos que contm alcalides, e isso se faz ou por dosagem qumica de seus princpios ativos, quando possvel, ou por ensaio biolgico de seus efeitos sobre um animal de laboratrio. Os alcalides naturais, empregados em medicina, apresentam, muitas vezes, efeitos colaterais desagradveis ou inconvenientes. Uma das metas da qumica orgnica a preparao de alcalides sintticos, em bases econmicas, e a sntese de sucedneos que, mantendo os efeitos teraputicos, sejam desprovidos de efeitos colaterais ou os tenham atenuados, inclusive o hbito ao medicamento. Bons resultados no campo dos sucedneos j foram obtidos, entre outros, em relao cocana (anestsico local), morfina (poderoso analgsico) e ao quinino (antimalrico).
2.5) DIFERENA DE SOLUBILIDADE:

O coeficiente de solubilidade a quantidade de soluto suficiente para saturar, ou seja, dissolver totalmente, o solvente, numa determinada temperatura. Em relao soluo, deve-se ter em mente que quanto maior a quantidade de soluto, mais concentrada ser a soluo. Alm disso, cada substncia saturada numa determinada quantidade de solvente. As solues saturadas tambm podem ser com precipitado, quando sua quantidade de soluto maior em relao a seu coeficiente de solubilidade, e supersaturadas, quando a quantidade de soluto maior em relao ao coeficiente de solubilidade, porm, algum fator externo, como o aquecimento, pode dissolver o excesso. Uma determinada substncia pode ter diferentes solubilidades em temperaturas diferentes.

O coeficiente de solubilidade til quando se analisa que haver excesso de soluto quando suas molculas no conseguirem mais realizar ligaes, j que no haver molculas de solvente suficientes para a interao com as molculas de soluto. H, tambm, uma diferena de solubilidade do mesmo soluto em diferentes solventes. A frmula para o clculo do coeficiente de solubilidade : m1/Cs = m2/100
2.6) POLARIDADE DOS SOLVENTES:

Nas solues, a substncia na qual se dispersa(m) outra(s) designa-se por solvente e todos os outros componentes so designados por solutos. O solvente tem sempre o mesmo estado fsico da soluo, podendo ser slido, lquido ou gasoso. Normalmente, a substncia presente em maior quantidade; no caso de solues em que as substncias esto presentes em propores idnticas, considera-se solvente o componente mais voltil, isto , com menor ponto de ebulio. A gua o solvente mais conhecido e utilizado. Com base na respectiva polaridade, os solventes podem dividir-se em polares e apolares. A permitividade eltrica relativa (anteriormente designada por constante dieltrica) uma medida da polaridade de um solvente e definida como o quociente entre a intensidade do campo eltrico no vazio e no material em questo (neste caso o solvente). Os solventes que tenham um valor de permitividade relativa inferior a 15 classificam-se como apolares. A polaridade das molculas de solvente (medida pelo momento dipolar) um

fator determinante da sua polaridade. Se as molculas de solvente forem polares, isto , se o momento dipolar de cada molcula no for nulo, ento o solvente denomina-se polar. Num solvente apolar, as molculas de solvente possuem um momento dipolar nulo ou prximo de zero. Esta caracterstica permite prever se um solvente consegue dissolver um determinado soluto. Para tal, considera-se frequentemente a regra semelhante dissolve semelhante, que significa que solventes polares dissolvem preferencialmente solutos polares e que solventes apolares dissolvem preferencialmente solutos apolares. Apesar de ignorar alguns aspectos envolvidos nas interaes solutosolvente, como a possvel formao de ligaes de hidrognio ou a energia envolvida na interao entre as molculas de soluto e solvente, esta simples regra funciona surpreendentemente bem para um grande conjunto de pares soluto-solvente.

3. MATERIAIS E METODOS: 3.1 MATERIAIS:

Erlenmeyer 250ml com tampa; 20g de ch; Proveta de 250ml e 100ml; Balo de fundo redondo; Condensador; Hexano; ter etlico; 2-propanol; Pipetas.

3.2 PROCEDIMENTOS: Em um erlenmeyer de 250 ml foi pesado 20g de folhas de ch preto, e depois foi adicionado 150ml de diclorometano e 50ml de NaOH 0,2mol/l sucessivamente. Tampado o erlenmeyer com uma rolha de forma que o frasco ficasse bem vedado,aps esse procedimento agitou-se o frasco por 7 minutos de forma cuidadosa e lenta para que no houvesse a formao de emulso.

Foi separado a fase de diclorometano das folhas de ch-preto por filtrao vcuo,e lavado as folhas do ch com 150ml de diclorometano. Como parte da soluo aquosa de NaOH passou durante a filtrao, transferiu-se o filtrado para um funil de separao. Combinou-se os extratos de diclorometano e transferiu-se para um balo de fundo redondo de 500ml. Foi removido o solvente utilizando um evaporador rotatrio. Lavou-se o resduo do frasco com duas pequenas pores de 5 ml de uma mistura de hexano e ter dietlico (1:1). Dissolveu-se os cristais esverdeados em 10ml de diclorometano. Por conseguinte, foi lavado o frasco com pequenas pores de diclorometano ( 2x5ml ). O solvente foi removido utilizando um evaporador rotatrio. Concluindo o experimento toda cafena ficou precipitada no fundo do balo redondo podendo ser retirada pelo mtodo da raspagem.

4. RESULTADOS E DISCUSSO: necessrio destacar que a soluo de ch no contm somente a cafena como constituinte bsico, mais que isso, ela apresenta um conjunto de componentes qumicos tais como protenas, leos essenciais, acares, etc. que conferem as suas caractersticas mais peculiares, conhecidas por todos. Isso explica a grande dificuldade em se isolar a cafena do ch. Portanto este experimento comprovou a dificuldade de se extrair a cafena existente no ch, confirma-se isso pelas repetidas etapas de extrair os produtos existentes na cafena, fazendo uso do mtodo da polaridade de solventes. Alm disso, o experimento mostrou tambm a quantidade de cafena de cafena extrada muito pequena, sendo este um mtodo bastante demorado e difcil.

5. CONCLUSO: Nesta prtica experimental, realizou-se a extrao da cafena, um alcaloide pertencente classe das xantinas, do ch preto. Para tanto, foram empregadas as tcnicas de extrao slido-lquido, destilao em sistema evaporador rotativo (roto evaporador), e filtrao simples Os resultados obtidos, quanto a extrao da cafena, foram satisfatrios. Apesar do baixo rendimento.

6. REFERENCIAS: HANNAFORD, A.J; SMITH, P.W.G; TATCHELL, A.R. Qumica analtica quantitativa elementar. BACCAN, N; ANDRADE, J.C de; GODINHO, O.E.S; BARONE, J.S. Editora Edgard Blcher. So Paulo, 1976. Operaes unitrias em farmcia: Filtrao. CARLOS, Luiz. UNIP, fsica aplicada.