CAPTULO 8

1. a) 2- metilpropan-2-ol b) (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol c) pentano-2,4-diol d) (R)-3-metilpentan-1-ol e) (R)-2-ciclopropilbutan-1-ol ) metxido de potssio !) 4-metilpent-3-en-2-ol #) 2-metilcicloex-2-en-1-ol i) trans-ciclopentano-1,2-diol $) 3,3-dimetilpentan-2-ol 2.
%& a) b) 'r %& c) %&

k) etxido de potssio l) (S)-pent-3-en-2-ol m) propano-2-tiol n) ciclopentilmetanol o) cicloexanol p) butano-1,3-diol ") butano-2,3-diol r) 4-clorobutano-1,2,3-triol s) ciclopentanotiol t) tert-butxido de sdio

& d) %& e) &%

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3. *o passado, o metanol era obtido a partir do a"uecimento da madeira, na aus+ncia de ar, por isso esse sol,ente era con#ecido como lcool ou esp-rito da madeira. 4. % metanol . produ/ido em escala industrial por meio da rea01o de redu01o catal-tica com monxido de carbono, como mostrado na e"ua01o a se!uir.
(% 2 2& 2 3n% 4445( (& 3%&

5. a) %s dois compostos is6meros apresentam a mesma solubilidade em !ua, a 7nica propriedade -sica "ue os di ere . o des,io do plano da lu/ polari/ada.
& %& (R)-pentan-2-ol lcool secundrio &% & (S)-pentan-2-ol lcool secundrio

b) % butano-1,2,3-triol apresenta tr+s !rupos %&, lo!o . o composto mais sol7,el.

lcool primrio lcool secundrio %& &% %& 'utano-1,2,3-triol (mais sol7,el) &% butan-1-ol lcool primrio

c)

% cicloexanol apresenta menor n7mero de tomos de carbono "ue o 2-butilcicloexan-1-ol, lo!o ser mais sol7,el em !ua.
%& %&

(icloexanol lcool secundrio (mais sol7,el)

2-butilcicloexan-1-ol lcool secundrio

d) %s dois lcoois s1o primrios e ambos s1o misc-,eis em !ua. e) %s dois compostos s1o misc-,eis em !ua. % etanol . um lcool primrio en"uanto o !licerol possui a #idroxila no carbono 2 "ue corresponde a um lcool secundrio e as outras duas correspondem a lcool primrio. ) %s dois compostos s1o alcois primrios e a di eren0a entre eles . de apenas dois !rupos metileno ((& 2). %s dois compostos s1o muito pouco sol7,eis em !ua. !) %s dois compostos s1o alcois primrios e sendo o etanol misc-,el em !ua e o octan-1-ol muito pouco sol7,el neste sol,ente. #) % propan-1-ol . um lcool primrio e o propan-2-ol secundrio. %s dois compostos s1o misc-,eis em !ua. 6. a) % pentano-1,2-diol apresenta duas #idroxilas em sua estrutura "u-mica, lo!o pode a/er mais li!a08es de #idro!+nio "ue o butan-2-ol e, portanto, apresentar maior temperatura de ebuli01o. %s ,alores de temperaturas de ebuli01o para esses compostos s1o9 butan-2-ol, :: 5(; pentano-1,2-diol, 242 5(. b) <mbora o octan-1-ol apresente uma massa molar (134,23 !mol -1) "ue o etano-1,2-diol (62,46= !mol -1), a temperatura de ebuli01o do etano-1,2-diol (1:7,3 5() . maior do "ue a temperatura de ebuli01o do octan-1-ol (1:> 5(). ?sso ocorre de,ido @s duas #idroxilas presentes na estrutura "u-mica do etano-1,2-diol "ue promo,e um maior n7mero de li!a08es de #idro!+nio ele,ando, si!ni icati,amente, sua temperatura de ebuli01o. c) Aara os dois compostos as or0as intermoleculares atuantes s1o or0as de Bondon (depende da super -cie de contato) e li!a01o de #idro!+nio. (omo butan-1-ol . linear ele possui maior rea de contato entre as mol.culas comparada ao 2metilpropan-2-ol, e, conse"uentemente, as or0as de Bondon ser1o mais intensas. (om isso o butan-1-ol de,e ter maior temperatura de ebuli01o (:: 5(). C temperatura de ebuli01o do 2-metilpropan-2-ol . =2 5(. d) % lcool ben/-lico apresenta em sua estrutura "u-mica uma #idroxila, portanto, poder a/er li!a08es de #idro!+nio e, conse"uentemente, a temperatura de ebuli01o do lcool ben/-lico (24> 5() ser maior do "ue a do tolueno (114,6 5(). 7.
(& 3 a) & ( ( %& 3 (& 3 % e) %& ) 'r !) #) b) % (& 3 c) (& 3 & 3( ( (l (& 3 % d) &

(l

=. c, d, e, !, #, i, $, l, p, ", r :. a) D2(r2%7 E &2 b) i) *a&; ii) A#(&2'r c) i) &2)%4; ii) cido m-cloroben/ico; iii) &3%2 d) i) &2)%4; ii) 'r2E((l4 e) )%(l2 14. Aara deslocar o e"uil-brio para a es"uerda, de,e-se remo,er a !ua do meio reacional @ medida "ue . se$a ormada. Aor outro lado, a adi01o de !ua ao meio reacional desloca o e"uil-brio para a direita. 11.
%& %& %& %&

Aentan-1-ol (primrio)

(R)-pentan-2-ol (secundrio) %&

(S)-2-metilbutan-1-ol (primrio)

2,2-dimetilpropan-1-ol (primrio)

%& %& Aentan-3-ol (secundrio) (S)-pentan-2-ol (secundrio) (R)-2-metilbutan-1-ol (primrio)

%& 3-metilbutan-1-ol (primrio)

12.
% & & % & & (l (l (l & 2% (l

a)

& 2%

b)

%&

& (l

% & &

(l

(l

c) % mecanismo da primeira rea01o en,ol,e a orma01o de um carboction tercirio, muito est,el, lo!o, a rea01o de lcoois tercirios com cido clor-drico concentrado ocorre rapidamente. Aara o caso da letra (b) n1o ocorre orma01o de carboction, pois este seria primrio e muito pouco est,el. (omo o cloreto tamb.m n1o . um nucle ilo orte, a rea01o ., em !eral, muito mais lenta e di -cil de ocorrer "ue a do lcool tercirio. 13. % mecanismo oi representado de orma simpli icada, onde oram mostrados apenas os intermedirios principais.
& 2)% 4 %& %& 2 - & 2% - &2 2 2

14.
& 2% E & 2 %& 2 lcool isopropilico %2 (u 244 - 344 ( acetona
o

1>. % nome sistemtico do is6mero R . (R)-2-metil-6-metilenocta-2,7-dien-4-ol e do seu enanti6mero . ( S)-2-metil-6-metilenocta2,7- dien-4-ol. C rmula do enanti6mero S .9
& %&

16.
a) (lorocromato de pirid-nio (A(() em (&2(l2 (l b) 2 (l

c) (omplexo de piridina com xido de cr6mio F?, ((r% 3.2(>& >*) em (& 2(l2 d)

(l

e) (lorocromato de piridinium (A(() em (&2(l2

!) %

(%%&

(& 3(%%&

17. ?nicialmente, ocorre a orma01o de um carboction ben/-lico "ue pode perder um prton e resultar na orma01o do al"ueno ??. % carboction pode participar de uma rea01o de substitui01o nucleo -lia aromtica, resultando no composto ???.
%(& 3 &2 & 3(% %& G & 3(% & % & G & 3(% %(& 3 & 2% & & G (arboction ben/-lico % & & 3(% (omposto ?? G %(& 3 & %(& 3

%(& 3

G %(&3

%(& 3 G & %(& 3

2 &2

%(& 3 G %(&3

& 3(% G %(& 3

& 3(% G

& %(& 3

& 3(% G %(& 3

(omposto ???

1=. a) C con i!ura01o absoluta do carbono . S. b) C desidrata01o pode resultar em dois al"uenos, sendo o mais substitu-do o "ue de,e ser ormado em maior "uantidade.

Aroduto principal

c) (omo a adi01o de !ua @ li!a01o dupla resulta na orma01o de dois carbonos assim.tricos, di,ersos is6meros ser1o obtidos, con orme indicado pelas rmulas abaixo. %s produtos principais s1o os alcois tercirios.
%& &% %& 2 2 2 %& 2 %& 2 %&

%&

%&

%&

%&

%&

%&

Arodutos principais

d) C #idro!ena01o pode ocorre pelas duas aces da li!a01o dupla, resultando assim na orma01o de dois is6meros9

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