UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICO FACULTAD DE QUIMICA LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA HETEROALIFATICA Y POLIMEROS GRUPO 2R EQUIPO 2 FECHA

15-03-2014 REPORTE DE LA PRACTICA No. 2 .

CONTRASTE DE HIPOTESIS (3):

RESULTADOS (10):

DISCUSION DE RESULTADOS (10):

CRITICA (5)

CONCLUSIONES (5):

BIBLIOGRAFIA (10):

DISPOSITIVO (7):

CONTESTAR CUESTIONARIO AL REVERSO (10 puntos) OBSERVACIONES: CALIFICACION EXPERIMENTAL:

CALIFICACION REPORTE:

OBTENCIN DE BENZOATO DE FENILO CONTRASTE DE HIPOTESIS No necesariamente se requiere buena agitacin para obtener un mayor rendimiento y mejor pureza en la reaccin de obtencin de benzoato de fenilo, ya que al final de esta prctica el rendimiento de nuestra reaccin fue de 76.2 % y nuestro punto de fusin de 58-61 C lo cual quiere decir que no est puro nuestro producto. RESULTADOS

DISCUSION DE RESULTADOS El punto de fusin que se obtuvo del benzoato de fenilo fue de 58-61 C y la literatura marca que se tiene un punto de fusin de 69-72 C. La diferencia de 11 C se debe a que el benzoato de fenilo no es completamente puro contiene trazas de material que no reacciono durante la prctica de laboratorio. La cantidad obtenida de benzoato de fenilo fue de 0.8 g y la terica marca que se debe de obtener 1.05 g, pero en realidad se obtuvo un rendimiento del 76.2 % empleando la reaccin de SchottenBaumann.

CRITICA Se realiz la obtencin de benzoato de fenilo por medio de la reaccin de Schotten Baumann la cul consisti en aadir al cloruro en pequeas porciones, agitando para ello vigorosamente una mezcla del compuesto hidroxilado (el fenol) y una base, como lo es el hidrxido de sodio acuoso o la piridina (que en este caso no utilizamos). La funcin del NaOH, durante toda la reaccin fue de neutralizar el cido (ya que en este caso el fenol sirvi como cido), y canalizar la reaccin. CONCLUSIONES Por medio de esta prctica se realiz una esterificacin por medio de la reaccin entre un cloruro de acilo y un alcohol y al ser el cloruro de acilo aromtico, al agregar una base para eliminar el cido clorhdrico mientras este se esta formando, fue utilizado el procedimiento o mtodo conocido como mtodo de Shotten-Baumann, el cul nos permiti la formacin del ster (en este caso el benzoato de fenilo), el cul por medio de tcnicas ya conocidas se obtuvo de forma no pura y al cul se le determino una propiedad fsica (p.f.). BIBLIOGRAFIA Mena, M.E. Qumica Orgnica, ED, Publicaciones Cultural, Mxico D.F. 1990, Pg.:456-462 Morrison, Qumica Orgnica, 5 edicin, ED. Adison, Mxico D.F., 1987, Pags.: 981-984, 849-852 Solomons, G. Primera edicin. Qumica Orgnica. Limusa Wiley. Mxico. D.F.1990. pp. : 645-654 Wingrove, A.S y Cret, R.L. Qumica Orgnica. Harper and Row. Publishers Inc. N.Y 1981. pp: 1086 1087

DISPOSITIVO

1) EXPLIQUE LA REACCIN DE SCHOTTEN - BAUMANN A TRAVS DEL MODELO DE LOS MECANISMOS DE REACCIN. La reaccin entre un cloruro de acilo y un alcohol produce un ester. Cuando un cloruro de acilo aromtico (ArCOCl) es uno de los reactivos, suele agregarse alguna base para eliminar el HCl a medida que se forma. La base generalmente es una solucin de hidrxido de sodio diluido, trietilamina o piridina.

Ambas reacciones ocurren por la sustitucin acilnucleofilica, segn se observa:

2) CUL ES LA DIFERENCIA ENTRE LA REACCIN DE ESTERIFICACIN DE FISHER Y LA REACCIN DE SCHOTTENBAUMANN? La reaccin de esterificacin de Fisher: La esterificacin de Fischer es un tipo especial de esterificacin que consiste en la formacin de un ster por reflujo de un cido carboxlico y un alcohol, en presencia de un catalizador cido. La reaccin de esterificacin de Schotten-Baumann: La esterificacin de Schotten-Baumann es un tipo de esterificacin que consiste en la formacin de un ster por la reaccin de un cido carboxlico y un alcohol, en presencia de un catalizador en este caso una base. 3) QUE GRUPO(S) FUNCIONAL(ES) ORGNICO(S) PUEDE(N) SER IDENTIFICADO(S) A TRAVS DE ESTA REACCIN DE ACILACIN EN MEDIO CIDO. Grupo carbonilo carboxlico R-COOH Grupo alcohol R-COH

4) QU OTRO NOMBRE RECIBE ESTA REACCIN POR EL HECHO DE USAR CLORURO DE BENZOLO? Mtodo de esterificacin de Schotten-Baumann 5) MENCIONE TRES APLICACIONES BENZOATO DE FENILO. Fabricacin de cosmticos Conservador de alimentos Conservador disolventes 6) MENCIONE LA IMPORTANCIA DE LA REACCIN DE SCHOTTEN-BAUMANN PARA LA OBTENCIN DE STERES CON APLICACIONES IMPORTANTES. Los cloruros de acido aromticos (ArCOCl) son considerablemente menos reactivos que los alifticos. Con agua fra, por ejemplo el cloruro de acetilo reacciona de manera casi explosiva, mientras el de benzoilo solo reacciona lentamente. La reaccin de cloruros de cidos aromticos con un alcohol o un fenol se lleva acabo utilizando a menudo la tcnica de Schotten-Baumann: el cloruro se aade en porciones (agitando vigorosamente) a una mezcla de compuesto hidroxilado y una base, por lo general hidrxido de sodio acuoso o piridina. La base no solo sirve para neutralizar el cloruro de hidrogeno, que de otro modo se liberara, sino tambin para catalizar la reaccin. Particularmente, la piridina parece que convierte al cloruro de acido en un agente acilante aun mas poderoso 7) ESCRIBA LA REACCIN GENERAL Y DETERMINE EL RENDIMIENTO DE LA REACCIN. O USOS IMPORTANTES DEL

8) CALCULE EL RENDIMIENTO PORCENTUAL DE EFICIENCIA DE LA REACCIN.

9) EN QU FRASCO SE DEBERN DEPOSITAR CADA UNO DE LOS RESIDUOS GENERADOS Y POR QU? Para los residuos generados durante la realizacin de esta sesin de laboratorio debern ser depositados acuerdo a la tabla que se muestra en el Anexo No. 1. En este caso se obtienen despus de filtrar ( hidrxido de sodio + benzoato de sodio + felonato de sodio) los cuales se pueden neutralizar y verter dentro del recipiente con cdigo A y el benzoato de fenilo tambin se puede verter dentro de este recipiente despus de haber verificado su punto de fusin.