PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS HIDROCARBUROS Propiedades Fsicas de Alcanos y Cicloalcanos Alcanos

Punto de ebullicin: el punto de ebullicin aumenta con el tamao del alcano porque las fuerzas
intermoleculares (fuerzas de Van der Waals y de London), son ms efectivas cuando la molcula presenta mayor superficie. Es as, que los puntos de fusin y ebullicin van a aumentar a medida que se incrementa el nmero de tomos de carbono. Punto de Ebullicin Isomeros C5H12 Puntos de ebullicin

Los alcanos que se presentan a la derecha, tienen el mismo nmero de carbonos pero sus puntos de ebullicin son distintos. Esto se debe a que la superficie efectiva de contacto entre dos molculas disminuye cuanto ms ramificadas sean stas. Las fuerzas intermoleculares son menores en los alcanos ramificados ya que presentan meno superficie de contacto, por ello tienen puntos de ebullicin ms bajos.

Punto de fusin: El punto de fusin tambin aumenta con el tamao del alcano por la misma razn que
aumenta el punto de ebullicin. Los alcanos con nmero impar de carbonos originan una esperados en los pares estructura cristalina menos empaqutada u ordenada por lo que poseen puntos de ebullicin un poco menores de lo

Densidad: a medida que aumenta el nmero de carbonos, las fuerzas intermoleculares son mayores y por
lo tanto la cohesin intermolecular. Esto da como resultando un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad.

Solubilidad: Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en solventes no
polares como el benceno, ter y cloroformo

Estado Fsico: A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en diferentes estados fsicos as:
De metano a butano (C1 a C4) son gaseosos. De pentano a hexadecano ( C5 a C 16) son lquidos De heptadecano en adelante son semislodios o slidos (consistencia de cera o alquitrn)

Cicloalcanos:
Propiedades fsicas:
Tienen puntos de ebullicin y puntos de fusin ms altos y densidades mayores que los correspondientes alcanos acclicos lineales, debido probablemente a su mayor rigidez y simetra que permiten unas fuerzas intermoleculares de atraccin (London) ms efectivas Punto de Ebullicin Puntos de Fusin

Densidad

Propiedades Qumicas de Alcanos y Cicloalcanos (Reactividad)

Los alcanos son poco reactivos. Las principales reaciones que involucran a los alcanos corresponden a:

Oxidacin completa (Combustin): los alcanos se oxidan en presencia de aire u oxgeno y el calor de
una llama, produciendo dixido de carbono, luz no muy luminosa y calor (Reaccin Exotrmica). Ese calor emitido puede ser calculado y se denomina calor de combustin. = 14 x 26,05 = 346,7 Kcal/mol.

Pirlisis o cracking: este es un proceso usado en la industria petrolera y consiste en pasar un alcano
pesado por tubos calentados de 500 a 800 C lo que permite que el compuesto se descomponga en, alcanso de cadena mas corta, alquenos e hidrgeno.

Halogenacin: Los alcanos reaccionan con los halgenos, en presencia de luz solar o ultravioleta desde
250C hasta 400 C, produciendo derivados halogenados al sustituir uno o ms hidrgenos por tomos del halgeno.

H= - 25 Kcal por cada mol de metano convertido en cloro-metano, siendo por lo tanto una reaccin exotrmica

Nitracin: Los alcanos en estado gaseoso reaccionan con vapores de cido ntrico a 420C para producir
nitroderivados, la accin fuertemente oxidante del cido ntrico transforma gran parte del alcano en dixido de carbono y agua.

APLICACIONES DE ALCANOS
En general los hidrocarburos se utilizan como materia prima para la sntesis industrial de compuestos orgnicos. Los alcanos son la principal fuente de energa (gas natural, gas licuado, gasolinas, etc.) debido a que la reaccin de combustin es un proceso que libera energa. los alcanos de cadena larga estn presentes en la cubierta de algunos frutos o vegetales, formando una capa cerosa que protege al fruto de la deshidratacin ya que evita que el agua traspase dicha capa debido a que inmiscible con los alcanos . C27H56 y C29H60 En cscara de manzanas C29H60 C31H64 En hojas de brcolis y calabazas En hojas de tabaco.

La cera de los panales de abejas estn constituidas adems de steres grasos, por mezclas de alcanos de cadena larga entre C27H56 a C31H64.

Propiedades fsicas de los alquenos

y alquinos

Estado Fsico
Al igual que los alcanos, los alquenos pueden encontrarse compuestos en estado gaseoso como el eteno, 1buteno y sus ismeros son gaseosos. A partir de 5 carbonos los compuestos son lquidos. Los alquinos pueden encontrarse como gases a temperatura ambiente como el etino, el propino y el 1-butino. A partir del 2-butino los alquinos son lquidos. Son menos insolubles en agua que los alcanos y los alquenos, esto debido a una la atraccin que experimentan los tomos de hidrgeno del agua por los electrones del triple enlace.

Puntos de Ebullicin y de Fusin.

Las propiedades fsicas de los alquenos y alquinos son semejantes a la de los alcanos. Puntos de ebullicin

y de fusin muestran el aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Compuesto Butano 1-buteno 1-butino Cis-2-buteno Trans 2-buteno Punto de fusin Punto de Energa de C ebullicin C distintivo -138,3 -185,0 -122,5 -138,9 C -105,5C -0,5 -0,3 8,1 3,73 C 0,96C enlace

C-C: 83 Kcal/mol C=C: 173 Kcal/mol : 229 Kcal/mol C=C: 173 Kcal/mol C=C: 173 Kcal/mol

Polaridad de la molcula

Trans-2-buteno Momento bipolar nulo

Cis-2- butano.Momento bipolar neto

La polaridad de la molcula depende de la estereoqumica del alqueno. En los ismeros geomtricos,

el ismero Cis, por ser ms polar y acomodarse ms perfectamente en el retculo cristalino, generalmente presenta punto de ebullicin ms elevado y punto de fusin menor que el ismero Trans

Solubilidad: Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja
polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono.

Densidad: Al igual que los alcanos, los alquenos y alquinos son menos densos que el agua. Los puntos de
ebullicin son casi los mismos que para los alcanos con el mismo esqueleto carbonado. El conocimiento de las propiedades fsicas y qumicas tiene importancia prctica no slo en el manejo de las sustancias en el laboratorio, sino tambin en la industria y el hogar o donde se manipulan compuestos qumicos. El acetileno por ejemplo es el alquino ms inestable, lo que hace difcil su almacenamiento, cuando se somete a presin o a la presencia de cobre se desdobla en sus elementos constitutivos generando una fuerte explosin.

Propiedades Qumicas de los Alquenos y Alquinos

Los alquenos y alquinos se diferencian con los alcanos en que presentan respectivamente dobles y triples enlaces en la molcula. Esta condicin los coloca dentro de los llamados hidrocarburos insaturados . Los alquenos y alquinos son mucho ms reactivos que los alcanos. Esto se debe a la presencia de enlaces pi () enn los dobles y triples enlaces, lo cual que permite que en esta clase de compuestos ocurran las Reacciones de Adicin. Las reacciones de adicin son las que se presentan cuando se adicionan reactivos a la molcula, lo cual involucra la ruptura de los enlaces pi. Las reacciones de adicin a alquenos y alquinos pueden ocurrir con diversos mecanismos. Algunas reacciones de Adicin a alquenosm y alquinos se nuestran a continuacin

El etileno permite preparar unos 50 derivados simples de gran importancia industrial, de los que los ms importantes, en miles de toneladas anuales de produccin

Propiedades de los Hidrocarburos Aromticos

En los inicios de la qumica orgnica, la palabra aromtico se us para describir sustancias fragantes como el benzaldehdo (de cerezas, durazno y almendras), el tolueno (del blsamo de tol) y el benceno (del destilado del carbn). Sin embargo, pronto se comprendi que las sustancias agrupadas como aromticas se comportaban de manera qumicamente distinta de como lo hace la mayora de los otros compuestos orgnicos. En la actualidad, el trmino aromtico se emplea para referirse al benceno y a los compuestos relacionados o derivados estructuralmente con l. Los hidrocarburos aromticos son aquellos que poseen propiedades especiales asociadas con el ncleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrgeno unidos a cada uno de los vrtices de un hexgono. Los hidrocarburos aromticos se clasifican en monocclicos (benceno) y policclicos (naftaleno, fenantreno, antraceno, pireno, etc).

Naftaleno

antraceno

fenantreno

Los compuestos aromticos como todas las sustancias se encuentran en los estados siguientes: estado slido y estado lquido de acuerdo a su Masa Molar.

Propiedades fsicas del benceno

El benceno es un lquido incoloro (a temperatura ambiente), presenta un equilibrio mvil (cambiando entre sus distintas formas resonantes) con olor dulce a esencias. Es un lquido menos denso que el agua ..Su densidad es de 0,89 gramos sobre centmetros cbicos. Punto de fusin es 5,5 C. Punto de ebullicin es 80C y su peso molecular es de 78 gramos.

Es insoluble en agua Es muy soluble en otros hidrocarburos. Es soluble en ter, nafta y acetona. Tambin se disuelve en alcohol y en la mayora de los solventes orgnicos. El benceno disuelve al yodo y las grasas. El benceno es txico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores en periodos largos.

Propiedades Qumicas de los hidrocarburos aromticos.

La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las mltiples formas resonantes que presenta. El benceno y sus homlogos (compuestos aromticos), poseen una gran estabilidad qumica y solo reaccionan a condiciones especiales y con el uso de catalizadores apropiados. Sus reacciones la podemos clasificar en dos grupos: Reacciones con destruccin de carcter aromtico Reacciones de sustitucin electroflica Muestran muy baja reactividad a las reacciones de Adicin. Prevalecen las reacciones que proceden por el mecanismo de Sustitucin Electroflica.
Como ya se tiene indicado, la reaccin ms importante de los compuestos aromticos es la sustitucin electroflica aromtica (SEAr). Es decir la introduccin de un electrfilo (E+), en el anillo bencnico.

Seleccionando las condiciones y los reactivos apropiados, el anillo aromtico se puede halogenar, nitrar, sulfonar, acilar y alquilar. Todas estas reacciones y muchas otras proceden a travs de un mecanismo similar.

Los compuestos aromticos arden fcilmente (combustionan).

Fuentes y Usos de los compuestos aromticos

Los hidrocarburos aromticos en especial el benceno es materia prima para la fabricacin de compuestos aromticos funcionalizados. El benceno, tolueno y xileno se emplean a escala industrial como solventes y como materia prima para la industria qumica. Los hidrocarburos aromticos simples se usan como materia prima para la elaboracin de los hidrocarburos ms complejos y sus dos fuentes principales son el carbn (o hulla) y el petrleo. El carbn es una sustancia mineral constituida por anillos del tipo benceno unidos entre s. Cuando se calienta a 1000C en la molcula de Hulla ocurre desintegracin trmica (pirlisis) y destila una mezcla de hidrocarburos voltiles denominada alquitrn de hulla. Cuando se destila esta mezcla se obtiene benceno, Xileno, Tolueno, Naftaleno, y una variedad de compuestos orgnicos. El petrleo consiste en una mezcla de alcanos y contiene pocos compuestos aromticos. Sin embargo en la refinacin del petrleo se forman compuestos aromticos, cuando se hacen pasar los alcanos sobre un catalizador a 500C, a altas presiones. El heptano (C 7H16), por ejemplo se transforma en tolueno (C7H8) por

deshidrogenacin y ciclacin
Los compuestos aromticos especialmente los policclicos, como el benzopireno son agentes cancergenos, estos se encuentran en : Humo del tabaco (+++), Productos de combustiones incompletas (++) , Orillas quemadas de carne asada , Pan quemado, etc.

FUENTES DE HIDROCARBUROS
La principal fuente de hidrocarburos en especial del tipo alcanos, es el petrleo y el gas natural. El petrleo es una mezcla muy compleja de un gran nmero de alcanos desde un tomo de carbono hasta mas de treinta tomos de C en su cadena. Al petrleo se le denomina combustible fsil, porque se origina por la degradacin de restos de animales o vegetales que han quedado sepultados bajo tierra por los cataclismos. La degradacin ocurre durante milenios por la accin de microorganismos anaerbicos, la presin y las altas temperaturas bajo tierra.

El petrleo crudo se destila y refina obtenindose fracciones de diferentes rangos de punto de ebullicin, que contienen mezclas de hidrocarburos aplicaciones diversas con Masa Molar diferente que tienen

DESTILACION FRACCIONADA DEL PETROLEO

Las principales fracciones del petrleo que se obtienen son:

Fraccin Gases N de C C1 C4 P eb (C) Menor 20 Usos Combustible domestico e

industrial ( gas natural) ter de petrleo C5 C6 40-60 Solvente para laboratorios e

industria qumica Gasolinas Queroseno C5 C10 C11 C16 60-200 200-300 Combustible vehculos livianos Combustible calderas,

calefaccin, motores de trabajo Diesel (gas-oil) Aceites pesados residuos C18 C20 Mayor C20 Mayor 400 -----------C15 C18 300-400 Combustible de vehculos

pesados y calderas Aceites lubricantes Ceras alquitrn (parafinas), asfaltos,

Craqueo de fracciones del petrleo

a)Craqueo trmico : Consiste en la ruptura de las cadenas carbonadas y accin de calor a una temperatura de entre 400 650C. De esta ruptura se obtienen parafinas cortas , olefinas, naftalenos o aromticos. Ejemplo de ruptura de cadena carbonada

C12H26 --- C6H14

parafina

C6H12

+ calor

olefina

.b)Craqueo cataltico: Hoy en da se han introducido mejoras en el craqueo trmico mediante el empleo de catalizadores, tema que se tratar posteriormente. Caractersticas Atractivas del Craqueo Cataltico 1) Reduce el peso molecular medio y produce altos rendimientos de los combustibles 2) Produce olefinas 3) En la alimentacin hay pequeas concentraciones de contaminantes y pequeas concentraciones de aromticos pesados. 4) Los productos pueden ser mejorados mediante: Hidrocraqueo y Alquilacin para mejorar la propiedades antidetonantes de la gasolina