UNMSM Ejercicios 3ra Unidad

Carbohidratos o Glcidos:
1. Utilizando representaciones de Haworth, dibujar las estructuras de la: a) b) c) -D-altropiranosa -D-idopiranosa -L-sorbofuranosa d) e) f) -D-arabinofuranosa -D-ribulofuranosa -D- ulopiranosa

Lue o, dibujar la estructura confor!acional !"s estable para cada uno de los casos. #. Dibujar la estructura de Haworth $ el no!bre de los co!puestos relacionados con la -D- lucopiranosa co!o si ue: a) b) &. *. el enanti%!ero el an%!ero c) el diaster%!ero

Dibujar las estructuras confor!acionales de la D- alactosa $ D-!anosa. '(u"l es la estructura confor!acional !"s estable) (onsultando la serie D de los !onosac"ridos, responder a las si uientes pre untas:

a) '(u"les D-aldopentosas for!ar"n "cidos ald"ricos %ptica!ente acti+os por o,idaci%n con H-. &) b) /e sabe 0ue el az1car X es una aldohe,osa. 2or o,idaci%n con H-. &, X for!a un "cido ald"rico %pti!a!ente inacti+o. (uando X se con+ierte a su aldopentosa correspondiente, la o,idaci%n de 3sta for!a un "cido ald"rico %ptica!ente acti+o. Deter!inar la estructura de X.
4. La si uiente estructura corresponde a la ulosa. '/e trata de una for!a furan%sica o piran%sica) '5s un an%!ero 6 % uno 7) 2lantee su for!a de cadena abierta usando las pro$ecciones de 8ischer. '5s un az1car 9D: % 9L: ;< % /)) 2lantee la estructura de Haworth.

H. (H#.H . .H H.
=.
.H (H. H H. H .H H .H (H#.H >ilosa H. H H. . H (H#.H ?ita!ina ( @cido asc%rbico . H H. H

.H
(H#.H . .H H .H (H#.H /orbosa H. H. H H (H. H H .H .H (H#.H Aanosa

Di a 0ue tipo de confi uraci%n 9<: % 9/: ;D % L) tienen las si uientes sustancias:

B. D.

Di a 0u3 tipo de az1car son la ,ilosa, sorbosa $ !anosa. 5specifi0ue funci%n or "nica, cantidad de carbonos $ ta!aCo de anillo. 2lantee las representaciones confor!acionales ;silla) de: ;a) 7-D-!anopiranosa ;5pE!ero en (# de la lucosa). ;b) 6-D-alopiranosa ;5pE!ero en (& de la lucosa). ;c) 7-D- alactopiranosa ;5pE!ero en (* de la lucosa).

F.

La si uiente es la estructura de la talosa. Grace el an%!ero 7 en su for!a piran%sica. Hdentifi0ue co!o a,iales o ecuatoriales los sustitu$entes en el anillo. Grace la estructura de los productos principales 0ue se deben esperar de la reacci%n de la 7-D-talopiranosa con cada uno de los si uientes reacti+os: (H. a) -aIH* en a ua H. H b) H-.& diluido caliente H. H

H. H

H .H (H#.H

c) Ir# en a ua d) (#H4.H, H(l

'2resentar" o no !utarrotaci%n el producto principal de la reacci%n 9d:) 5n caso positi+o plantee el e0uilibrio correspondiente, en caso ne ati+o e,pli0ue por 0u3 no. 1J. Hndi0ue los productos principales de la reacci%n ;si la ha$) de la D-;K)- alactosa con: a) Hidro,ila!ina b) 8enilhidracina c) @ ua de bro!o d) H-.& e) (H&.H, H(l f) -aIH* 11. Di a cuales de los si uientes az1cares son reductores $ cuales presentan !utarrotaci%n:

H. H.

(H#.H . a) .H .(H&

H. H.

(H#.H .

b)

H. (H#.H H.(H# . .(H& . H. . H. .H .H. (H#.H (H#.H (H# . . c) H. .H d) H. H. .H .H .H.H f) H. (H&. .(H& (H# . .H .H H&( H. (H#.H . g) H. .H -H .

H.(H# . (H#.H e) H. . (H#.H . .H H. .H .H

AMINOCIDOS Y PROTENAS
1#. 2ara la si uiente !ezcla de a!ino"cidos, pronosticar la direcci%n $ +elocidad relati+a de !i raci%n de cada co!ponente: +alina, "cido lut"!ico, histidina, licina, fenilalanina, serina, tirosina, en soluciones ta!ponadas a los si uientes +alores de pH: a) B,J b) B,= c) 4,B d) 4,4 e) =,J

1&. 5scribir la estructura co!pleta de los si uientes p3ptidos: a) b) Aet 2ro ?al Lli His Gir Gre Lln c) d) Llu /er Hleu Leu ?al 8en (is @la

1*. La hor!ona proteica vasopresina tiene la si uiente secuencia. Deter!inar la car a de esta hor!ona a pH B. (is Gir 8en Lln @sn (is 2ro @r Lli -H#

14. <epresente la estructura co!pleta de los si uientes p3ptidos. Di a si cada uno es neutro, "cido o b"sico: e) @la - L$s - Ll$ b) Grp - ($s M His c) Aet M Ghr d) Ghr - Aet e) Llu - ($s M Lln f) 2he M @sp - Leu 1=. 2ara la si uiente !ezcla de a!ino"cidos, pronosti0ue la direcci%n $ +elocidad relati+a de !i raci%n de cada co!ponente, asE co!o represente la estructura de la for!a predo!inante: +alina, lisina $ "cido asp"rtico en soluciones buffereadas a los pH si uientes: a) =,J b) 11,J c) #,J

1B. 2ara las !ezclas de a!ino"cidos Ll$, 2he $ /er se 1n se indican a continuaci%n, predi a el sentido de la !i raci%n de cada co!ponente ;hacia el c"todo o hacia el "nodo) $ las +elocidades relati+as de dicha !i raci%n: f) @ pH N 4.B b) @ pH N 4.F c) @ pH N =.J.

1D. '@ 0u3 pH se realizarEa un e,peri!ento de electroforesis si se desea separar una !ezcla de His, /er $ Llu) 5,pli0ue.

LIPIDOS:
1F. (on respecto a "cidos rasos, contestar: ) <epresentar la estructura de los si uientes "cidos rasos de cadena lar a e insaturados 0ue, aun0ue son poco frecuentes, e,isten: (#D:1F (#=:#4,F (#*:* M un "cido raso = '(u"l es la desi naci%n ta0ui r"fica para el si uiente "cido raso) '/e trata de un "cido & % =) (H&(H#(H N (H(H#(H N ;(H#)=(..H

h)

20. 5scribir las estructuras de los productos de reacci%n entre la trioleEna ;"cido oleico, ( 1D:1F) con los
reacti+os si uientes: a) H# O 2d b) -a.H en a ua

'(u"l de estas dos pruebas per!itir" diferenciar este aceite +e etal de aceite de petr%leo ;!ezcla de hidrocarburos saturados e insaturados) '2or 0u3) #1. <epresentar la estructura de los si uientes lEpidos:

i) j)

el tri lic3rido pal!itato de licerilo ;"cido pal!Etico, (1=:J) cera de carnauba, utilizada para puli!entos de !uebles $ pisos, es un 3ster de un alcohol de cadena lineal (&#, con un "cido carbo,Elico de cadena lineal (#J.

##. Grazar las estructuras del tripal!itato de licerilo $ trilinoleato de licerilo. a) '(u"l es un aceite $ cu"l es una rasa) b) '(u"l tiene !a$or punto de fusi%n)

Datos: "cido pal!Etico N (1=:J P $ "cido linoleico es el "cido ;FQ, 1#Q)-octadecadienoico #&. Los cerebrsidos son licoesfin olEpidos 0ue se encuentran en la cubierta de las c3lulas ner+iosas. 'Ru3 tipos de co!puestos se aislarEan a partir de la hidr%lisis del si uiente cerebr%sido)
.H .H .H (H& (H# (H (H (H#.H . . (H .H .

(H# (H -H ( ;(H#)## (H&

cerebr%sido