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ESTEREOQUMICA
NO
SI
ISMEROS CONFORMACIONALES
SI
NO
SI
CH3 Br Br H Cl CH3 H H
H Cl
Cl H
H Cl (meso)
H Cl
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H C3H7Br H3C H H
H Br H3C
H H
Br
C5H10O
HO
HO
Ismeros Geomtricos
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Ejemplos:
O Talidomida Dextrorrotatorio N (Enantimero R) Levorrotatorio (Enantimero S)
H2N
H2N
OH (2R,3R)-3-Aminobutan-2-ol (Lquido)
OH
OH (R)-Butano-1,2-diol (Veneno)
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Serie de Problemas de Qumica Orgnica I (Estereoqumica). 1. Dibuje una representacin tridimensional de cada uno de los estereoismeros siguientes: a) (R)-2-Bromopentano b) (S)-3-Bromo-3-clorohexano c) (R)-2-Cloro-2-fluorobutano d) (1R,2S)-1-Bromo-2-fluorociclopentano
2.
3.
Aplique las reglas de Cahn-Ingold-Prelog para asignar la estereoqumica absoluta de cada centro quiral en las molculas siguientes:
H a) Cl b) H Br c) Cl Br Br d) H3CO Cl F
4.
De entre los compuestos siguientes, identifique los que son pticamente activos y de una explicacin para aquellos compuestos que no presentan actividad ptica.
Br Cl Cl a) Br Br Cl Cl b) Br d) g) H OH Et H Et f) H Me Me OH c) e) Cl Me H Me HO Cl OH H
5.
Para los incisos e, f y g de la pregunta anterior, dibuje la proyeccin de Newman de la configuracin ms estable.
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6.
7.
Determine si los miembros de cada uno de los pares de compuestos siguientes son enantimeros, diastermeros, ismeros constitucionales, ismeros geomtricos, ismeros conformacionales o si son idnticos.
Cl Cl a) b) Cl HO Cl c) OH HO OH
CH3 Br f) H H CH3
8.
H d) e) f)
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9.
Dibuje una representacin estructural para cada uno de los estereoismeros siguientes: a) (R)-2-(N-Etilamina)-(S)-3-bromopentano b) (S)-3-Cloro-3-metilheptano c) (R)-1-Cloro-(R)-2-fluorociclohexano d) meso-3,4-Diclorohexano e) (S)-2-(N-Metilamina)-(R)-3-cloropentano f) (R)-3-Bromo-3-metilheptano g) (S)-1-Bromo-(R)-2-fluorociclohexano h) meso-2,3-Diclorobutano i) (R)-3-Bromopentan-(R)-2-ol j) meso-Butano-2,3-diol k) Configuracin de silla ms estable de
CH3 OH (CH3)2CH
10. De los siguientes compuesto determine cules son enantimeros, diastermeros o compuestos meso:
CO2H H H Br Br CO2H A H Br CO2H Br H CO2H B Br H CO2H H Br CO2H C Br Br CO2H H H CO2H D
Cl HO HO CH3 E H H H H
Cl OH OH CH3 F H HO
CH3 OH H Cl G HO H
Cl H OH CH3 H
HO
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12. En 1996 se determin que la configuracin absoluta del (-)-bromoclorofluorometano es R. Cul o cules de las siguientes estructuras representan al (-)-CHBrClF?
F Cl F H Br Cl H F H Br Cl H Cl F Br
Br
13. Represente los enantimeros y diastermeros, indicando la configuracin R y S para cada uno de los carbonos quirales, de la siguiente molcula:
CHO H H Br OH CH2Br
14. Dibuje representaciones tridimensionales para los enantimeros R y S de las siguientes molculas:
Br O F F
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