ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

Profesor: Pedro Manuel Soto Guerrero

Pedro Manuel Soto Guerrero

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES Definicin: Son compuestos que tienen en su estructura uno o varios

hidroxilo (OH) unido a un tomo de carbono en un hidrocarburo aliftico. CLASIFICACIN: De acuerdo con el nmero de grupos hidroxilo presentes en la molcula se les llama polioles y se clasifican en:
grupos
Monohidroxilco o monol: Cuando presenta un hidroxilo CH3 - CH2 OH Dihidroxilco, diol o glicol: Cuando presenta dos hidroxilos CH2 CH2 OH Triahidroxilco triol: Cuando presenta tres hidroxilo. OH

CH2 CH CH2 OH OH OH

Polialcohol poliol: Cuando presenta cuatro o ms hidroxilos.

Pedro Manuel Soto Guerrero

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES CLASIFICACIN: Segn la posicin que ocupe el grupo hidroxilo -OH con respecto a un carbono primario, secundario o terciario, los alcoholes se clasifican como: Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario CH3 CH2 OH Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario. CH3 CH CH3 OH Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciario CH3 CH3 C CH3 OH

Pedro Manuel Soto Guerrero

CLASIFICACI N:

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

(C6H5FENOLES: Los fenoles son alcoholes aromticos. Estn compuestos de molculas que OH)
tienen un grupo -OH unido a un tomo de carbono de un anillo bencnico.

O H

O H

OH OH
m- cresol 3-hidroxitolueno

OH

Alcohol benclico
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*

OH

naftol 1-hidroxinaftaleno

Hidroquinona P - dihidroxibenceno
*

NOMENCLATURA: Segn la
IUPAC

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

Pedro Manuel Soto Guerrero

NOMENCLATURA: Segn la
IUPAC

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

OH

O H

O H
m- cresol 3-hidroxitolueno

OH
Hidroquinona P - dihidroxibenceno

OH

naftol 1-hidroxinaftaleno

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NOMENCLATURA:
derivados

ALCOHOLES, FENOLES Y Segn la IUPAC para alcoholes TERESy algunos

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ACTIVIDAD No 1
compuestos:
CH3-OH

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES : Seala el nombre correcto para los siguientes

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ACTIVIDAD No 2. Escribe la estructura correcta para cada uno de los

siguientes compuestos:

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

1,2 propano diol 2 butanol 1,2,3 butano triol 2,4-hexanodiol 4-metil-1,3-pentanodiol 4-penten-2-ol 2-propil-3-penten-101 1,4-ciclohexanodiol 2,6-ciclooctadien-1,5-diol 2,4-ciclohexadien-1-ol

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* *

PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES FSICA S:

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma. El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras. Solubilidad: Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

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PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES FSICA S: Punto de Ebullicin:

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

Son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

Densidad:
La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de OH, denominados polioles, son ms densos.

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PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

QUMICAS: Los alcoholes por oxidacin producen aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos, por deshidratacin teres y alquenos que son indispensables en la obtencin de steres. Activos qumicamente, debido a la presencia del grupo hidroxilo, las conllevan al rompimiento del enlace C-OH con sustitucin del grupo OH y las que se efectan con rompimiento del O-H con separacin o reemplazo del hidrogeno.

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PROPIEDADES DE LOS FENOLES

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

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REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ENLACE C-OH

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

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REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ENLACE C-OH

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

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REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ENLACE O-H

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

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EJEMPL OS:

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

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REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ENLACE O-H

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

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ALCOHOLES, FENOLES Y OBTENCIN DE TERES ALCOHOLES Los alcoholes pueden obtenerse por diversos mtodos , entre los cuales los ms
importantes son: fermentacin, reaccin de alquenos con cido sulfrico, hidrlisis alcalina de halogenuro de alquilo, hidrlisis alcalina de steres.

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ALCOHOLES, FENOLES Y OBTENCIN DE TERES ALCOHOLES HIDRATACIN DE ALQUENOS CON CIDO SULFRICO
Por medio de un proceso de hidrlisis el cido sulfrico reacciona con alquenos para producir alcoholes secundarios y de alcohol etlico

Ejemplo: formacin del 2 butanol a partir de 1 buteno

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OBTENCIN DE A PARTIR DEL REACTIVO DE GRINARD CON ALDEHDOS Y CETONAS ALCOHOLES

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

Reactivo de Grinard reciben este nombre una serie de compuestos organomtalicos de gran inters en sntesis orgnica, que corresponden a halogenuros de alquilmagnesio, de formula general R-Mg-X , este reactivo reacciona con aldehdos y cetonas y son los productos intermedios los que se

Los reactivos de Grinard se preparan por reaccin entre un halogenuro de alquilo y magnesio metlico en presencia de ter.
hidrolizan a los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Pedro Manuel Soto Guerrero

OBTENCIN DE ALCOHOLES, FENOLES Y A PARTIR DEL REACTIVO DE GRINARD CON ALDEHDOS Y CETONAS ALCOHOLES TERES

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OBTENCIN DE ALCOHOLES, FENOLES Y ALCOHOLES A PARTIR DEL REACTIVO DE GRINARD CON ALDEHDOS Y CETONAS TERES

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OBTENCIN DE FENOLES Y ETERES

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

Se obtiene la sal de fenol que se convierte en fenol mediante acidificacin.

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* *

ETER ES

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

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ETER ES

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

Pedro Manuel Soto Guerrero

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

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ACTIVIDAD No 2 Escriba las formulas estructurales de los compuestos:

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

siguientes

3-bromo-1-pentanol 2,2-dimetil-1-propanol 1,3-propanodiol

2, 3 dimetil hexanol

3,3,4 trietil 1,2 pentanodiol Butanol 2,2,4 heptanotriol

O- bromofenol P- clorofenol Isobutil- fenil ter m- bromofenol 3-pentanol ciclopentanol

* *

3,4 dimetil 2 isopropil octanol 1,2,3 propanotriol

Manuel Soto Guerrero Pedro

ACTIVIDAD No 2 De los nombres a las siguientes estructuras y marca con una cruz la
clasificacin que corresponda: a. CH3 CH2 OH ______________________________ Alcohol primario _____ terciario______ Alcohol secundario______ Alcohol

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

b. CH3 CH2 - CH2 OH ______________________________ Alcohol primario _____ ______ Alcohol secundario ______ Alcohol terciario

c. CH3 CH CH3 _______________________________ OH Alcohol primario _____ Alcohol secundario ______ Alcohol terciario ______ CH3 d. CH3 C CH3 _______________________________ OH Alcohol primario ______ Alcohol secundario ______ Alcohol terciario ______
Pedro Manuel Soto Guerrero
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ACTIVIDAD No 2 los nombres Escriba

nomenclatura IUPAC

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

de los siguientes compuestos de acuerdo con la

g) h i) CH3-CH-O-CH2-CHCH3 CH3 CH3 j) CH3-O-CH-CH= CHCH3

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PREPARATE PARA LA PRUEBA SABER

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

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PREPARATE PARA LA PRUEBA SABER

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

EXITO
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* *

PREPARATE PARA LA PRUEBA SABER

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

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PREPARATE PARA LA PRUEBA SABER

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

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