Carbono y la diversidad Molecular de la vida

Carbono: El esqueleto de la vida

Aun cuando todas las clulas contienen del 70 a 75% de agua, el resto consiste de compuestos basados en carbono.
El carbono es muy estable y posee una gran habilidad de formar molculas complejas y diversas Protenas, ADN, carbohidratos y otras molculas que distinguen la materia viva son los compuestos del carbono
Fig. 4-1

Qumica orgnica
La qumica orgnica es el estudio de los compuestos de carbono Los compuestos orgnicos poseen un amplio rango de ser simples hasta grandes macromolculas Muchos compuestos orgnicos contienen tomos de hidrgeno adems de los de carbono Vitalismo, la idea de que los compuestos orgnicos provienen solamente de los organismos, fue rechazado cuando los qumicos sintetizaron estos compuestos. Mecanicismo, es el punto e vista que todas los fenmenos naturales estn gobernados por leyes fsicas y qumicas.

Experimento de Miller
Fig. 4-2

EXPERIMENT Atmosphere Water vapor apor CH4 Electrode

Condenser

Cooled water containing organic molecules

Cold water

H2O sea

Sample for chemical analysis

El tomo de carbono
Los tomos de carbono pueden formar diversas molculas unindose a cuatro otros tomos. La configuracin electrnica es la clave de este tomo, ya que determina que tipo de enlace y numero de enlaces se pueden formar. Con 4 electrones de valencia, el carbono puede formar 4 enlaces covalentes con una gran variedad de tomos. Esta tetra valencia permite la construccin, de molculas muy complejas En las molculas con varios tomos de carbono, cada carbono esta unido a otros 4 mediante una forma tetradrica Sin embargo, cuando dos tomos de carbono se unen forman un doble enlace, la molcula posee una forma plana

Formas de molculas orgnicas

El tomo de carbono
La configuracin electrnica del carbono de la compatibilidad covalente con muchos elementos La valencia del carbono y sus elementos comunes (hidrogeno, oxigeno y nitrgeno) son los bloques de construccin de la arquitectura de las molculas de los seres vivos

Diversidad Molecular del carbono

Las cadenas de carbono son el esqueleto de las molculas orgnicas Las cadenas de carbono varan en tamao y forma

Hidrocarburos
Los hidrocarburos son molculas orgnicas que consisten slo de carbono e hidrogeno Muchas molculas orgnicas, tales como las grasas, poseen estos componentes, los hidrocarburos pueden llevar a cabo muchas reacciones para liberar una gran cantidad de energa

Ismeros
Los ismeros son compuestos con la misma formula molecular pero con distinta estructura y propiedades.
Isomeros estructurales poseen diferente arreglo covalente con sus tomos Ismeros geomtricos poseen el mismo arreglo covalente pero difieren en el arrglo espacial Enantimeros son ismeros que son la imagen especular del otro.

Enantimeros
Los enantimeros son importantes en a industria farmacutica Dos enantimeros de un mismo frmaco pueden tener diferentes efectos. Estas Fig. diferencias en los efectos demuestran que los organismos son 4-8 sensibles hasta una pequea variacin en las molculas
Drug Condition Effective Enantiomer Ineffective Enantiomer

Ibuprofen

Pain; ; inflammation S-Ibuprofen R-Ibuprofen

Albuterol

Asthma R-Albuterol S-Albuterol

Grupos funcionales
Un pequeo nmero de grupos son clave para la funcin biolgica de las molculas Las propiedades distintivas de los compuestos orgnicos dependen no solamente del esqueleto de carbono, pero tambin de los componentes moleculares unidos a ellos. Un numero de grupos ha sido caracterizado que comnmente se unen a los esqueletos de las molculas orgnicas.

Grupos funcionales
Los grupos funcionales son los componentes de las molculas orgnicas que son comnmente involucradas en la reacciones qumicas Fig. 4-9 El nmero y arreglo de los grupos funcionales de da a cada molcula sus propiedades nicas.

Estradiol Testosterone

Grupos funcionales
7 grupos funcionales son los mas importantes en la qumica de la vida
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. Hidroxilo Carbonilo Carboxilo Amino Sulfidrilo Fosfato Metilo

. 4-10a

CHEMICAL GROUP

Hydroxyl

Carbonyl

Carboxyl

STRUCTURE (may be written HO) In a hydroxyl group (OH), a hydrogen atom is bonded to an oxygen atom, which in turn is bonded to the carbon skeleton of the organic molecule. (Do not confuse this functional group with the hydroxide y ion, , OH.) ) The carbonyl group ( CO) consists of a carbon atom joined to an oxygen atom by a double bond. When an oxygen atom is double-bonded to a carbon atom that is also bonded to an OH group, the entire assembly of atoms is called a carboxyl group (COOH).

NAME OF COMPOUND

Alcohols (their specific names usually end in -ol)

Ketones if the carbonyl group is within a carbon skeleton Aldehydes if the carbonyl group is at the end of the carbon skeleton

Carboxylic acids, or organic acids

EXAMPLE

Ethanol, the alcohol present in alcoholic beverages

Acetone, the simplest ketone

Acetic acid, which gives vinegar its sour taste

Propanal, an aldehyde FUNCTIONAL PROPERTIES Is polar as a result of the electrons spending more time near the electronegative oxygen atom. atom Can form hydrogen bonds with water molecules, helping dissolve organic compounds such as sugars. A ketone and an aldehyde may be structural isomers with different properties, as is the case for f acetone t and d propanal. l These two groups are also found in sugars, giving rise to two major groups of sugars: aldoses (containing an aldehyde) and ketoses (containing a ketone). Has acidic properties because the covalent bond between oxygen and hydrogen is so polar; polar for example, e ample

Acetic acid

Acetate ion

Found in cells in the ionized form with a charge of 1 and called a carboxylate ion (here, specifically, the acetate ion).

Fig. 4-10b
CHEMICAL GROUP

Amino

Sulfhydryl

Phosphate

Methyl

STRUCTURE

(may be written HS)

The amino group (NH2) consists of a nitrogen atom bonded to two hydrogen atoms and to the carbon skeleton.

The sulfhydryl group consists of a sulfur atom bonded to an atom of hydrogen; resembles a hydroxyl group in shape.

In a phosphate group, a phosphorus atom is bonded to four oxygen atoms; one oxygen is bonded to the carbon skeleton; two oxygens carry negative charges. The phosphate group (OPO 32, abbreviated P ) is an ionized form of a phosphoric acid group (OPO3H2; note the two hydrogens). Organic phosphates

A methyl group consists of a carbon bonded to three hydrogen atoms. The methyl group may be attached to a carbon or to a different atom.

NAME OF COMPOUND

Amines

Thiols

Methylated compounds

EXAMPLE

Glycine Because it also has a carboxyl group, glycine is both an amine and a carboxylic acid; compounds with both groups are called amino acids. Cysteine Cysteine is an important sulfur-containing amino acid.

Glycerol phosphate In addition to taking part in many important chemical reactions ti i cells, in ll glycerol l l phosphate provides the backbone for phospholipids, the most prevalent molecules in cell membranes. Contributes negative charge to the molecule of which it is a part (2 when at the end of a molecule; 1 when located internally in a chain of phosphates). Has the potential to react with water, releasing energy. 5-Methyl cytidine 5-Methyl cytidine is a component of DNA that has been modified by addition of the methyl group. Addition of a methyl group to DNA, or to molecules bound to DNA, affects expression i of f genes. Arrangement of methyl groups in male and female sex hormones affects their shape and function.

FUNCTIONAL PROPERTIES

Acts as a base; can pick up an H+ from the surrounding solution (water, (water in living organisms).

Two sulfhydryl groups can react, forming a covalent bond. This cross-linking ss linking helps stabilize protein structure. Cross-linking of cysteines in hair proteins maintains the curliness or straightness of hair. Straight hair can be permanently curled by shaping it around curlers, then breaking and re-forming the cross-linking bonds.

(nonionized) (ionized) Ionized, with a charge of 1+, under cellular conditions.

ATP
Una importante fuente de energa de los procesos celulares Una molcula de fosfato, adenosin trifosfato (ATP), es la molcula de energa primaria que se puede transferir a la clula. El ATP consiste de una molcula orgnica llamada adenosina unida a tres grupos fosfato. Fig. 4-UN4
Fig. 4-UN3

Adenosine

Reacts with H2O

P P P Adenosine Pi P P

Adenosine

Energy

ATP

Inorganic g phosphate

ADP

 En 1918, una epidemia causo una parlisis en algunos de los sobrevivientes, mostrando sntomas similares a Parkinson. Aos despus fue desarrollado la L-Dopamina, tienen efectos muy benficos para los pacientes eliminando la parlisis, al menos de manera temporal. Sin embargo su enantimero la D-Dopamina demostr que no presento ningn efecto subsecuente. Escriba un ensayo corto discutiendo como es que la efectividad de uno de los enantimeros y no el otro posee una estructura y funcin.
Fig. 4-UN9

Tarea

L-dopa

D-dopa