OBTENCIN DE BROMURO DE n-BUTILO MONTOYA MARTNEZ MARCO LEOPOLDO UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO FACULTAD DE QUMICA DEPARTAMENTO DE QUMICA

ORGNICA Abstract: En esta prctica sintetizamos bromuro de n-butilo a partir de los reactivos bromuro de sodio y alcohol n-butlico. En dicha reaccin obtuvimos un rendimiento del 30% de formacin de nuestro producto principal. Objetivos: 1. Obtener un halogenuro de alquilo primario a partir del alcohol correspondiente. 2. Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la reaccin. Objetivo qumico: Realizar un intercambio de un grupo hidroxilo por un halgeno (bromo), en el carbono sp3 extremo del compuesto n-butilo. Hiptesis: Si podemos generar las condiciones experimentales necesarias para que se lleve a cabo una reaccin Sn2 junto con un buen manejo de material y reactivos. Entones podremos obtener el compuesto deseado con un alto rendimiento de reaccin.

PROCEDIMIENTO En un matraz de fondo plano coloque 12 g de bromuro de sodio, 10 ml de agua y 11.6 ml de n-butanol. Mzclelos perfectamente, con agitacin magntica y adapte el refrigerante en posicin de reflujo. Enfre el matraz en un bao de hielo-agua y pasados unos minutos adicione por la boca del condensador 10 ml de cido sulfrico concentrado (1) en porciones de 2 ml. Terminada la adicin retire el matraz del bao de hielo-agua y adapte una trampa de sosa en lentejas y solucin de sosa al 5 % (25 ml), como se muestra a continuacin. Caliente suavemente y agite constantemente hasta obtener un reflujo moderado. Se empieza a notar el progreso de la reaccin con la aparicin de dos fases, siendo la superior la que contiene el bromuro de n-butilo. Despus de 30 minutos bajo estas condiciones, suspenda el calentamiento, enfre ligeramente y acondicione un aparato para destilacin simple. Caliente y destile rpidamente, reciba el destilado en un recipiente enfriado en bao de hielo (2). El calentamiento se contina hasta que el

destilado

es

claro

no

contenga

gotas

aceitosas.

El destilado se pasa a un embudo de separacin y se lava sucesivamente con: 1. 5 ml de agua (el bromuro es la fase inferior). 2. 5 ml de H2SO4 concentrado enfriado a 5 oC (el bromuro es la fase superior). Agite cuidadosamente. 3. 5 ml de agua (el bromuro es la fase inferior). 4. 5 ml de solucin de NaOH al 5 % (el bromuro es la fase inferior). 5. 5 ml de agua (el bromuro es la fase inferior). Transfiera el bromuro de n-butilo hmedo a un matraz Erlenmeyer y squelo con sulfato de sodio anhidro; decntelo a un matraz de bola de 25 ml y destlelo. Colecte la fraccin que destila entre 80-90 oC en un recipiente previamente pesado. Resultados: (hoja anexa) Discusin: Se puede notar que el rendimiento de este experimento resulto muy bajo, mismo que est por debajo del 50%. Pensamos que la causa de que nuestro rendimiento haya sido de estas dimensiones, se debe a los siguientes factores: Perdida de bromuro de n-butilo a la hora estarlo manejando (en los traslados de un recipiente a otro). - Perdida de bromuro de n-butilo a causa de imprecisiones cuando se separaron las fases en el embudo de separacin (en el secado y lavados). Adems, tal vez, la razn principal de tan bajo rendimiento sea el hecho de que el bromuro de n-butilo, no es el nico compuesto que produce el compuesto de bromo, en esta reaccin tambin se produce acido bromhdrico, lo que se traduce en una prdida de bromo reaccionante con el alcohol.

Conclusiones: Despus de haber realizado esta prctica podemos decir que nuestra hiptesis es correcta, cuando se logran controlar las condiciones experimentales, de tal formar que se pueda llevar a cabo la reaccin Sn2. Es posible obtener el bromuro de nbutilo. Adems, mientras mejor sea el manejo tanto de reactivos como de instrumentos, el rendimiento ser mayor. Pero tambin, podemos concluir que aun teniendo un control excelente, la produccin de nuestro compuesto deseado nunca ser del 100%, por el hecho de de no ser el nico producto de la reaccin.

CUESTIONARIO

1. Cul es la toxicidad del bromuro de n-butilo y del bromuro de sodio? Puede afectarle al inhalarlo. El contacto puede irritar la piel y los ojos. Respirarlo puede irritar la nariz y la garganta, causar tos y respiracin con silbido. La exposicin a niveles elevados puede causar sensacin de mareo y desmayo. Es posible que cause dao al hgado y al rin. Es un lquido inflamable y presenta peligro de incendio. 2. Qu procedimiento qumico realizara a los residuos de la mezcla de reaccin? Al algodn con NaOH se neutralizar y se tirar a la tarja Al n-butanol, NaBr, y el NaHSO4, se filtrarn los slidos presentes y se desechar la disolucin neutra al drenaje. Al cido sulfrico con agua, se revisar el pH, neutralizar y desechar. A los residuos del destilado junto con el sulfato de sodio se enviarn a incineracin. 3. Cmo elimina los residuos de las soluciones de hidrxido de sodio y de cido sulfrico? Lavado la sustancia con agua, y secando con el sulfato para despus decantar y separar la fase inmiscible del acido.