Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Estudios Superiores Cuautitln

Reporte: Azocompuestos: Anaranjado de metilo


Introduccin:
La reaccin de diazoacin es una de las ms importantes en qumica orgnica y
es la combinacin de una amina primaria con cido nitroso para generar una sal
de diazonio. En condiciones apropiadas las sales de diazonio pueden reaccionar
como reactivos electroflicos en substituciones aromticas para dar productos
llamados compuestos azo.
Un grupo azo es un grupo funcional del tipo R-N=N-R', en donde R y R' son
grupos que contienen tomos de carbono, y los tomos de nitrgeno estn unidos
por un enlace doble. Los compuestos que contienen el enlace -N=N- se
denominan azoderivados, compuestos azoicos, o azocompuestos.
Cuando el grupo azo est conjugado con dos anillos aromticos, el compuesto
que lo contiene absorbe radiacin electromagntica en el espectro visible, por lo
que presenta coloracin y, adems, sta es intensa. Por esto son empleados
como colorantes en la industria textil, papelera, alimentaria, etc. Por ejemplo, el p-
dimetilaminoazobenceno se emple como colorante en la margarina.
La presencia de otros grupos en el compuesto puede provocar que ste absorba a
distintas longitudes de onda (por tanto se obtienen distintos compuestos con
distintos colores). Tambin pueden provocar que el compuesto absorba la luz con
mayor o menor intensidad. Asimismo, algunos grupos (por ejemplo grupos
sulfnicos) sirven para que el compuesto sea soluble en el medio en el que se va
a aplicar. En 1884 se sintetiz el rojo congo, un colorante azoico que se emple
para teir algodn, y actualmente los colorantes azoicos son los ms empleados
en la industria textil.
Rojo Congo
Estos compuestos tambin se utilizan como indicadores en volumetras cido-
base. Por ejemplo, el naranja de metilo (o anaranjado de metilo). Segn el pH el
naranja de metilo puede tener el grupo azo protonado o no, presentando de esta
forma diferentes colores segn el pH
Naranja de metilo
Muchos de los colores de los indicadores, se producen por mezcla de otros
colores, como por ejemplo en el caso del azul de bromotimol, cuyos cambios de
color se deben a las absorciones de la luz de las siguientes formas en equilibrio:

La aparicin del color verde en el medio de la regin, se debe a la combinacin de
los colores azul y amarillo de las formas en equilibrio entre pH 6 y 8. Lo mismo
ocurre con las combinaciones azul y rojo que produce una tonalidad violcea, a pH
elevado. En otros indicadores, como el anaranjado de metilo o naranja de metilo
(del tipo diazoico), dado que el cambio de color es menos radical (rojo-amarillo),
no se producir este fenmeno.
Los compuestos azo tienen una gran importancia industrial debido a que son
sustancias intensamente coloridas, por lo que una gran variedad de ellas, se
utilizan como colorantes artificiales. Las coloraciones pueden ser amarillas,
naranjas, rojas, azules e incluso verdes, dependiendo de la estructura del
compuesto.

Objetivos:

Ilustrar en el laboratorio las reacciones de acoplamiento, dentro de las
propiedades qumicas de las sales de diazonio. Una vez efectuada la
reaccin de diazociacion de la amina, emplear la sal de diazonio obtenida
como un intermediario, para formar un colorante.













Diagrama de flujo Azocompuestos



















Diazocin
Disolver 0.4g de
carbonato de
sodio en 10ml de
agua y poner en
bao de hielo-sal
Agregar 1g de ac.
Sulfanlico hasta
disolver
Agregar 10g de hielo
picado, 4ml de sol. de nitrilo
de sodio al 10% y 4ml de
HCL al 20%
Formar sal de diazonio
Agregar 8 ml de NaOH
al 10% y 4 g de NaCl
Disolver 0.6 ml de N, N-
dimetilanilina en 4 ml de HCl
al 20%
Enfriar en bao de
hielo y verter sobre
sal de diazonio
Calentar casi a ebullicin
y luego enfriar en bao
de hielo hasta
precipitacin total
Filtrar a vaco
Lavar con
etanol frio,
secar y pesar






Anlisis de resultados:
Para obtener la sal de diazonio en la primer practica utilizamos el
carbonato de sodio, cido sulfanilico y nitrato de sodio al 10% como el
medio debe ser acido se agreg el HCl










Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el
cido nitroso, HNO
2
. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por
accin de un cido mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina
aromtica primaria, disuelta o suspendida en un cido mineral acuoso fro se trata
con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio. Puesto que stas descomponen
lentamente, an a la temperatura de un bao de hielo, se emplean sus soluciones
de inmediato, una vez preparadas.

Calcular rendimiento
prctico






Despus de haber obtenido el azocompuesto se filtr a vaco para poder pesar el
producto y sacar el rendimiento
En la prctica propuesta por el profesor en la que utilizamos distintos reactivos
para obtener la sal de diazonio y el copulante como se muestra en las imgenes






















Tabla de resultados

La cantidad de anaranjado de metilo obtenida es 1.2gr y el porcentaje de
rendimiento es del 75.44%. Consideramos que el rendimiento es un poco bajo,
pues en general la reaccin de anaranjado de metilo tiene un rendimiento de 80%
aproximadamente.
N,N-
dimetilanili
na
cido
sulfanli
co
Anaranj
ado de
metilo
Reales
PM 121.18 173.09 327.34
Pes
o
(gr)
0.285(0.3
ml)
0.5gr 1.71595
tericos
1.2g
Mol
es
2.3518*10
-
3

2.8886*
10
-3
5.2404*
10
-3
tericos
3.6659*
10
-3


Para formar el colorante anaranjado de metilo se usa la amina aromtica,
pues la amina aliftica es ms inestable para formar la sal de diazonio y sigue
reaccionando para formar mezclas. Las sales de diazonio son utilizadas
generalmente como intermediarios de sntesis. Consideramos que se obtuvo el
compuesto de anaranjado de metilo, pues el color es el esperado, un compuesto
sumamente coloreado.

Conclusiones:
En esta experimentacin se lograron los objetivos al llevar a cabo la obtencin del
anaranjado de metilo, el cual es una sustancia indicadora del pH de
una sustancia que cambia de color que puede ir desde un rojo oscuro hasta un
naranja bajo (claro) para indicar el pH de la sustancia a probar.
El gran nmero de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupar
en dos tipos: Reemplazo, en las que se pierde el nitrgeno en forma de N2,
quedando en su lugar en el anillo otro grupo
Copulacin, en las que el nitrgeno permanece en la molcula. La copulacin de
sales de diazonio con fenoles y aminas aromticas genera azocompuestos, los
cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes.
La obtencin de un colorante diazocion consta de las operaciones siguientes:
1) Diazotacin, de una sustancia aromtica que contenga un grupo amino
primario.
2) Preparacin de una disolucin de algn compuesto amino-aromtico en un
cido diluido o de una sustancia fenlica en un lcali diluido.
3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formacin del
colorante en una reaccin que se denomina copulacin. Para que tenga lugar esa
reaccin, la solucin debe estar alcalina o ligeramente cida.

Bibliografias
SEIDEN Penne Jacqueline, Reductions by the Aluminio and borohydres in
organic synthesis, Second edition, Wiley-VCH USA

WADE, L.Jr.
Qumica orgnica. 2 edicin, Prentice hall. Mxico, 199

HAWLEY Gessner G.
Diccionario de qumica y de productos qumicos.1993 Ediciones Omega, S.A.,
Barcelona