LECTURA RECOMENDADA

Medicamentos esteroisomeros: el cuento del cambio quiral

Estereoqumica

TRABAJO EN EQUIPO
Investigue y responda las siguientes preguntas:
1. Qu es una mezcla recemica? Indique con ejemplos.
Cuando la acetofenona se reduce con NaBH4 se genera una mezcla
racmica de
(R)-1-fenil-1-etanol y (S)-1-fenil-1-etanol
UNA MEZCLA RACEMICA ES UNA SOLUCION QUE CONTIENE CANTIDADES
IGUALES DE DOS ENANTIOMEROS Y ES OPTICAMENTE INACTIVA.


MULTIPLES REACCIONES QUIMICAS ORGANICAS PRODUCEN MEZCLAS
RACEMICAS, SIN EMBARGO EL USO DE CATALIZADORES MODERNOS HA
LOGRADO OBTENER EN MAYOR CANTIDAD ALGUNO DE LOS PRODUCTOS
DESEADOS, COMO ES EL CASO DE LOS CATALIZADORES DE ZIEGLER-NATTA.

ES TAREA DE LOS INGENIEROS QUIMICOS SEPARAR ESTE TIPO DE MEZCLAS,
CUANDO SE BUSCA SOLO UNO DE LOS ISOMEROS, ESTO SE PUEDE LOGRAR CON
DIFERENTES OPERACIONES UNITARIAS, INCLUYENDO CRISTALIZACION,
SEPARACION DE CRISTALES. LA RESOLUCION DE MEZCLAS RACEMICAS SE
PUEDE CONSIDERAR EL METODO CLASICO DE OBTENCION DE PRODUCTOS
PUROS.
EJEMPLOS : los catalizadores de Ziegler-Natta., acetofenona, Mezcla equimolar
de enantimeros (50%R, 50%S)


2. Describa la nomenclatura de los ismeros configuracionales.

El sistema ms aceptado para nombrar la configuracin de un centro
estereognico es la denominada convencin de Cahn, Ingold y Prelog, que asigna
una letra R o S a cada centro estereognico de una molcula quiral.
Las reglas que hay que seguir para asignar una configuracin R o S son las
siguientes:
Fundamentos de Qumica Orgnica 159
1. Cada tomo unido al carbono estereognico recibe un nmero 1, 2, 3 4. El 1 se
asigna al grupo de mayor prioridad y el 4 al de menor prioridad. La prioridad se
establece segn el nmero atmico: el tomo de mayor prioridad es el de mayor
nmero atmico.
2. Una vez asignado el orden de prioridad se mira el carbono estereognico desde el
lado opuesto al grupo de menor prioridad.
Si el orden de prioridades decreciente de los restantes grupos representa una
secuencia en el sentido de las agujas del reloj se asigna al estereocentro la
configuracin R (rectus, derecha).
Si la secuencia gira en el sentido opuesto a las agujas del reloj la configuracin
del estereocentro es S (sinister, izquierda).




3. Indique los estereoisomeros del 3-bromo-butan-2-ol.



4. Cmo se resuelve una mezcla racemica? Indique con ejemplos.


Cuando la acetofenona se reduce con NaBH4 se genera una mezcla racmica de
(R)-1-fenil-1-etanol y (S)-1-fenil-1-etanol

Si se necesitase uno de los dos enantimeros en forma pura habra que
separarlo de la mezcla racmica. La separacin de enantimeros de mezclas
racmicas se denomina resolucin. Hay diferentes procedimientos para la resolucin
de mezclas racmicas pero los ms utilizados son la resolucin qumica y la resolucin
cromatogrfica.
Resolucin qumica. La resolucin qumica consiste en la separacin de los
enantiomros de la mezcla racmica mediante su conversin en una mezcla de
diastereoismeros. Para ello, la mezcla de enantimeros se hace reaccionar con
compuesto quiral que recibe el nombre de agente de resolucin.
Supongamos que la mezcla racmica formada por el (R)-1-fenil-1-etanol y (S)-1-
fenil-1-etanol se hace reaccionar con el cido (R)-2-fenilpropinico. La reaccin de
cidos carboxlicos con alcoholes proporciona steres y en este caso se obtendr una
mezcla de dos steres diastereoisomricos.


5. Realice una lista de frmacos quirales relacionados con problemas severos de
salud.
Dexenfluramina,Naproxeno,Levodopa,Taxol

6. Qu entiende por sustancias diatereoisomeros? Qu entiende por
sustancias enantiomeros? Indique con ejemplos.

SUSTANCIAS DIATEREOISOMEROS: Los esteroismeros son aquellas molculas
con
uno o ms centros quirales, que teniendo la
misma frmula qumica pueden poseer
diferentes posiciones espaciales.
Los enantimeros son un tipo de
estereoismeros. Segn la disposicin espacial
se denominan S o R y segn su actividad
ptica (plano hacia el cual desvan la luz
polarizada) dextrgiros (d) o levgiros (l). Se
caracterizan por presentar imgenes
especulares no superponibles.
La mayora de los medicamentos disponibles
son mezclas racmicas, conteniendo la misma
proporcin de cada enantimero (R y S)



7. Qu diferencias encuentra entre medicamentos estereoisomeros y los
racemicos?


Los esteroismeros son aquellas molculas con
uno o ms centros quirales, que teniendo la
misma frmula qumica pueden poseer
diferentes posiciones espaciales.
Los enantimeros son un tipo de
estereoismeros. Segn la disposicin espacial
se denominan S o R y segn su actividad
ptica (plano hacia el cual desvan la luz
polarizada) dextrgiros (d) o levgiros (l). Se
caracterizan por presentar imgenes
especulares no superponibles.
La mayora de los medicamentos disponibles
son mezclas racmicas, conteniendo la misma
proporcin de cada enantimero (R y S). (1)
En la Tabla 1 se recogen las comparaciones de
enantimeros y mezclas racmicas. (2-19)
Ventajas tericas que presentan los
enantimeros
El enantimero simple presenta mayor
eficacia y menos efectos adversos que la
mezcla racmica.
La accin que desempea la forma activa no
estara interferida por el componente
indeseable de la mezcla racmica.
Se precisan menos dosis para conseguir el
efecto teraputico requerido.
Se reducen las posibilidades de interaccin
con otros medicamentos, al tratarse de un
solo componente.








8. Discuta la bsqueda de la industria farmacutica por frmacos con agentes
quirales y su accin sobre el sistema nervioso central (agentes antidepresivos).






LINKOGRAFIA: A/A.QUIMICAORGANICA.MEZCLARACEMICA.RESCATADO
06/06/13.http://www.quimicaorganica.net/mezcla-racemica-forma-meso.html
A/A.FUNDAMENTOQUIMICA.QUIMICAORGANICA.TEMA8.RESCTADO
06/06/13http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA8FQO.pdf
A/A.QUIMICA.QUIRALES.RESCATADO
06/06/13http://www.textoscientificos.com/quimica/quirales
A/A.QUIMICAORGANICA.RESCATADO
06/06/13http://www.sc.ehu.es/qpwaiipj/PDF/JM_Aizpurua/1.Kimika_organikoaren_oin
arriak/15_Irakurgaia.pdf
A/A.QUIMICAORGANICA.MEZCLASYREACCIONES.RESCATADO
06/06/13http://www.scsalud.es/publicaciones/descargar.php?Id=4&Id2=11