ORBITALES MOLECULARES

1 QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes

Orbitales Atmicos
Combinar
funciones de
onda
Los orbitales
atmicos se
combinan para
formar orbitales
moleculares, lo
que resulta en un
enlace covalente
2 QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes
Si se combinan dos orbitales atmicos
se obtienen dos orbitales moleculares
Orbital de enlace
Orbital de anti-enlace *
3 QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes
Formacin de la
molcula de H
2
Combinar
orbitales
atmicos
tipo s resulta
en orbitales
moleculares
tipo
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5 QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes
Combinacin de orbitales atmicos tipo p
Orbitales atmicos p en
orientacin transversal
producen orbitales
moleculares
Orbitales atmicos
p en orientacin
perpendicular
producen orbitales
moleculares
El solapamiento es ms efectivo en
orbitales que en los
QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes 6
7 QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes
Combinacin de orbitales atmicos heteronucleares
Los OA del tomo
ms electronegativo
tienen energa ms
baja y contribuyen en
mayor medida al OM
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HIBRIDACIN
Y GEOMETRA
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Metano CH
4
C: 1s
2
, 2s
2
, 2p
2
10 QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes
4 orbitales
hbridos sp
3
4 orbitales 1s

11 QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes
Tetracloruro de carbono CCl
4
Estructura de Lewis Geometra tetradrica
Hibridacin sp
3
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Etano C
2
H
6
El enlace CC se forma por solapamiento sp
3
sp
3
mientras que
cada enlace CH es formado por solapamiento sp
3
s
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Amoniaco NH
3
Tetradrica
Pirmide
Trigonal
14 QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes
Etileno C
2
H
4
C: 1s
2
, 2s
2
, 2p
2
15 QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes
3 orbitales hbridos sp
2

Geometra trigonal plana
http://www.youtube.com/watch?v=ZsfCPPl13So
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Acetileno C
2
H
2
17 QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes
18 QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes
Enlaces sencillos tienen hibridacin sp
3
,dobles sp
2
, y triples sp
Enlaces sencillos son , los dobles
estn formados por un enlace y uno
, y los triples por uno y dos
19 QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes
FUERZAS
INTERMOLECULARES
Enlaces. Hibridacin. Geometra.
Sp3
Sencillos
Tetradrica
Dobles
Sp2
Trigonal plana
Triple
Sp
Lineal
20 QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes
Fuerzas ion ion

Red electrosttica (enlace inico). Interaccin entre los
iones positivos y negativos dentro de la estructura cristalina

Fuerzas dipolo dipolo

Enlaces polares dan lugar a dipolos permanentes en la molculas. Los
extremos negativos del dipolo se orientan hacia el extremo positivo

21 QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes
Enlace de Hidrgeno

Interaccin entre un hidrgeno enlazado a un tomo electronegativo
(O, F, N) y un par libre de e
-
de dicho tomo

Fuerza de dispersin de London

Momentos dipolares temporales inducidos. Depende de la polarizabilidad
de los tomos involucrados y del rea de la superficie de contacto

22 QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes
CIDOS Y BASES
23 QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes
Brnsted Lowry

Un cido dona protones y una base los acepta

24 QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes
La fuerza de un cido depende
de su constante de acidez

HA
+
H
2
O H
3
O
+
K
a
+
A
-
pK
a
= -log
10
K
a
Mientras ms fuerte sea un cido,
menor ser su valor de pK
a
cidos muy fuertes pK
a
< 1
cidos moderados pK
a
= 1 3
cidos dbiles pK
a
= 3 5
cidos muy dbiles pK
a
= 5 15
Mientras ms dbil sea un cido,
ms fuerte ser su base conjugada

25 QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes
Efectos estructurales en la acidez

Electronegatividad
Cul es la base ms fuerte?
Base
26 QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes
Hibridacin
Electronegatividad sp
3
< sp
2
< sp
27 QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes
Tamao
F
-
Cl
-
Br
-
I
-
Estabilidad F
-
< Cl
-
< Br
-
< I
-

Efecto Inductivo
Acidez

28 QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes
Resonancia
29 QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes
Lewis

Una base dona pares de e
-
y un cido los acepta

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GRUPOS FUNCIONALES
31 QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes
Alcanos
No grupo funcional
Alquenos
C H
3
CH
2
CH
2
CH
3
32 QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes
Alquinos
Aromticos
O H
O H
NH
2
O H
OH
OH
Chondria oppositiclada
(Laurencia)
O
CH
3
CH
Br
C H
3
O H
Chondriol
33 QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes
Haluros de alquilo

Alcoholes
OH C H
3
CH
3
CH
3
CH
3
C H
3
CH
3
OH
O
CH
Cl Br
C H
3
Br
Dactylyne
Alpysia
dactylomela
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O H
CHO
34 QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes
teres
C H
3
O
CH
3
O
Gymnodinium breve
Aminas
N H
2
NH
2
N H
2
NH
2
CH
3
NH
2
Cadamerinas
35 QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes
Aldehdos y Cetonas

H
O
CH
3
O
O H
cidos Carboxlicos

OH
O H
O
OH
O
OH
O
Anfetaminas
Carbonilo
Cetona
36 QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes
steres
O
O O
R
O
R
O
R
O
O CH
3
O
C H
3
CH
3
O
O
C H
3
CH
3
CH
3
Amidas
NH CH
3
O H
O
O H
O NH
2
O
NH
O
O
CH
3
Acetatohisopentilo
Aspartama
QUIM 1105 S3 Diego Estupin - Uniandes 37
Estructura Grupo Funcional Nombre Nombre como sustituyente
cido Carboxlico cido oico

carboxi
ster oato de

alcoxicarbonil
Amida amida amido
Nitrilo nitrilo ciano
Aldehdo al formil
Cetona ona oxo
Alcohol ol hidroxi
O
OH
O
O
O
NH
2
N
O
O
OH
QUIM 1105 S3 Diego Estupin - Uniandes 38
Estructura Grupo Funcional Nombre Nombre como sustituyente
Amina amina

amino
Alquino ino

alquinil
Alqueno eno alquenil
Alcano ano alquil
ter ter alcoxi
Haluro haluro de halo
NH
2
O
X
X=F, Cl, Br
39 QUIM 1105 S2 Diego Estupin - Uniandes