Quim 1105 S1

APLICACIONES DE LA QUMICA
QUIM 1105-1
Profesor: Diego Camilo Estupin Mndez
dc.estupinan170@uniandes.edu.co
Atencin: Lunes 10:00 11:00 am
Martes 2:00 3:00 pm
Mircoles 8:00 10:00 am
Oficina Q-828

Departamento de Qumica
Universidad de los Andes, 2013-1
OBJETIVOS
Proporcionar principios fundamentales sobre la teora
estructural y mecanstica de la qumica orgnica
Reconocer y describir los diferentes grupos
funcionales orgnicos
Explicar la reactividad de las molculas orgnicas
Generalizar principios mecansticos bsicos para
predecir comportamientos qumicos
Relacionar los conceptos con aplicaciones en
ingeniera

QUIM 1105 S1 Diego Estupin - Uniandes 2
SISTEMA DE EVALUACIN
TEORA
Semana Actividad
Valor
Unitario
Valor Total
4, 11, 16
3 Tareas 4 puntos 12 puntos

5 Quices 1,6 puntos 8 puntos
5,9 y 16
3 Parciales 15 puntos 45 puntos
5,9 y 16
3 Talleres 5 puntos 15 puntos
E. Finales
1 Final 20 puntos 20 puntos
100 puntos
QUIM 1105 S1 Diego Estupin - Uniandes
Tareas: tres tareas cortas relacionadas con temas
del curso. Se asignarn con dos semanas de
antelacin. Individual.
Parciales: el lunes de la semana indicada en el
programa, durante la complementaria.
4
Quices: cinco quices presentados durante
cualquier momento de la clase, sin previo aviso.
Individual.
Talleres: talleres de preparacin para cada
parcial, asignados con una semana de
antelacin. Deben ser entregados el da del
examen. Parejas.
SISTEMA DE EVALUACIN
10 quices
10 pre-informes
40 puntos
40 puntos
20 puntos 3 talleres
100 puntos
5
LABORATORIO
Puntaje Calificacin
30 puntos o menos 1,5
entre 31 y 44 puntos 2,0
95 puntos o ms 5,0
Puntaje obtenido
en la teora
Puntaje obtenido
en el laboratorio
y
0 59 puntos
y y y
0 100 puntos 0 59 puntos
0 100 puntos 60 puntos o ms
60 puntos o ms
pierde el curso pierde el curso aprueba el curso
Nota Final =
(Nota Teora x 0,7) +
(Nota Laboratorio x 0,3)
Aproximacin Final
BIBLIOGRAFA
1. Hart, H. Qumica Orgnica 12 Ed. (2007); Mc Graw-Hill
2. Wade, L.G. Qumica Orgnica 5 Ed. (2004); Pearson
Prentice Hall.
3. Bruice, P.Y. Fundamentos de Qumica Orgnica 1 Ed. (2007);
Pearson Prentice Hall.
4. Morrison, R.T. Qumica Orgnica 5 Ed. (1998); Pearson Addison
Wesley.
5. Bruice, P.Y. Essential Organic Chemistry 1 Ed. (2006); Pearson
Prentice Hall.
6. Solomons, T.W. Organic Chemistry 9 Ed. (2008); John Wiley &
Sons. Inc.
7. Sorrell, T. Organic Chemistry 2 Ed. (2006); University Science
Books.
8. Vollhardt, K. Organic Chemistry 4 Ed. (2003); W. H. Freeman
and Company.
INTRODUCCIN
El inicio
Teora del Big-Bang
Formacin de tomos
H
2
, molcula
predominante
Pequeas fracciones
de molculas ms
complejas
Molculas orgnicas
interestelares
http://www.cassiopeiaproject.com/vid_courses3.php?
Tape_Name=Complexity
Origen de la
vida en la Tierra?
9
Molculas de la vida
Protenas, carbohidratos,
lpidos, vitaminas, ADN, etc.
Productos naturales
Alimentos, medicinas, telas, gas
natural, petrleo, etc.
Productos sintticos
Plsticos, caucho, fibras,
pegantes, medicamentos, etc.

QUMICA ORGNICA Qumica de la Vida
Qumica de los
compuestos de carbono
Inmensa variedad de
molculas que
contienen carbono!
Alrededor de 16 millones
de compuestos orgnicos
conocidos
10
Propiedades diversas!
O
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
O H
O H
O H
C H
3 SH
C H
3
SH
C H
3
Lasioderma serricorne
C H
3
OH
CH
3
CH
3
O
CH
3
11
CH
3
SH
C H
3
C H
3
Citrus x paradisi
C H
3
OH
Erythroxylum coca
N
C H
3
O
O
CO
2
Me
12
Portieria
hornemannii
C H
3
CH
2
Cl
Cl
Br
Cl
CH
3
Br
CH
2
CH
2
H H
n
CH
2
CH H H
n
CH
2
CH H H
Cl
n
CH
2
C H H
CN
CO
2
Me
n
13
O
O
O H
CH
3
S
N
O
CH
3
CH
3
NH
O
NH
2
O H
H
CO
2
H
O O
NanoPutians
Chanteau, S.; Tour, J. J. Org. Chem. 2003,
68, 8750-8766.
http://pubs.acs.org.biblioteca.uniand
es.edu.co:8080/doi/pdf/10.1021/jo0
349227
14
ESTRUCTURA
ELECTRNICA
El tomo
Ncleo
Protones p
+
Neutrones n

Electrones e
-
El nmero de protones
en un tomo es el
nmero atmico
El nmero de electrones
en un tomo neutro
La suma de protones y
neutrones es el nmero
de masa
6 p
+
= C
6 p
+
+ 6 n =
12
C
6 p
+
+ 7 n =
13
C
6 p
+
+ 8 n =
14
C
tomos con igual nmero
atmico y diferente masa
son istopos
La masa atmica de un
elemento es el promedio
del peso de sus istopos
12
C: 98,89% 12,0000 uma
13
C: 1,11% 13,0034 uma
(0,9889 x 12,0000) +
(0,0111 x 13,0034) =
C: 12,011 uma
Schrdinger en 1926 propone funcin de onda para describir
el comportamiento ondulatorio del e
-

2
provee informacin sobre la probabilidad de encontrar un e
-

La solucin a la ecuacin de Schrdinger produce un conjunto
de funciones de onda que se conocen como orbitales
Mecnica Cuntica
Nmero cuntico
principal n: 1, 2, 3, 4
Nmero cuntico
azimutal l: 0, 1, 2, 3 n-1
0 1 2 3 4
s p d f g
Nmero cuntico
magntico m
l
: -l, 0 +l
Nmero cuntico de
espn m
s
: -1/2, +1/2
+1/2 -1/2

2 6 10 14
Ejemplos
Cuntos orbitales
existen para la
combinacin n=5, l=1?
5p
x
, 5p
y
, 5p
z
Para n=4, qu valores
puede tomar l?
l = 0, 1, 2, 3
4s, 4p, 4d,4f

Para l=2, qu valores
puede tomar m
l
?
m
l
= -2, -1, 0, 1, 2

Principio Aufbau, Principio de exclusin de Pauli, Regla de Hund
Boro
5
B
Carbono
6
C Nitrgeno
7
N
Oxgeno
8
O
1s
2
, 2s
2
, 2p
1
1s
2
, 2s
2
, 2p
4
Densidad de Probabilidad
2

EL ENLACE
QUMICO
Enlace Qumico
Mantener tomos
unidos dentro de un
compuesto estable
Regla Del Octeto
Ceder, aceptar o compartir
e
-
para obtener una
configuracin estable de
capa cerrada
Electrones de Valencia,
los que se encuentran en
el ltimo nivel n El hidrgeno H,
llena su ltima
capa slo con 2 e
-
!
Enlace Inico
Atraccin electrosttica entre iones de
carga opuesta
Transferencia de e
-
de un tomo a otro
Enlace Covalente
Los tomos comparten e
-
para formar
el enlace
Cada tomo completa su capa cerrada
http://www.youtube.com/watch?v=XKOvnjEcI5w
POLARIDAD
Electronegatividad
Medida de la habilidad de un tomo
para atraer e
-
hacia s mismo
Afinidad Electrnica Potencial de Ionizacin
Enlaces Covalentes Polares
Si el enlace est formado por tomos de diferente
electronegatividad, los e
-
se comparten de forma desigual
Poca
diferencia de
electro
negatividad
Dipolos
Enlace con un
extremo negativo y
uno positivo. Medida
del desplazamiento
de la carga = e x d
Mapas de Potencial Electrosttico
No siempre un
enlace polar lleva a
una molcula polar
O C O
= 0
-
ESTRUCTURAS
DE LEWIS
Estructura de Lewis de una molcula
Los tomos se representan por sus smbolos qumicos,
los enlaces covalentes por lneas y los e
-
por puntos
Cada tomo debe completar 8 e
-
(H completa 2)
compartiendo pares con sus vecinos inmediatos
H
2
O
H
2
CO ClO
2
-
2
Organizar
los tomos
H O H
H
C O
H
O Cl O
1
Nmero
total de e
-

de valencia
1 + 1 + 6 =
8
1 + 1 + 4 +
6 = 12
7 + 6 + 6 +
1 = 20
4 pares e
-
6 pares e
-
10 pares e
-
H
2
O
H
2
CO ClO
2
-
3
Unir los tomos
mediante enlace
covalente
H
H
O
H
H
O C O O Cl
2 pares e
-
restantes

3 pares e
-
restantes

8 pares e
-
restantes

4
Completar
octetos con los
pares de e
-

restantes
H
H
O
H
H
O C O O Cl

: : :

5
Formar enlaces
mltiples donde
sea necesario
H
H
O
H
H
O C

O O Cl :

:
Carga Formal
Carga de un tomo por defecto considerando
enlaces covalentes puros (pares de e
-
compartidos
equitativamente)
Carga Formal = # e
-
valencia - # e
-
asignados
O
C

CO
2

O

O
C
O

: :
0 0 0
e
-
de valencia

e
-
asignados

6 6
6 6
6 6
4
4
4
4 7 5
Carga Formal

-1 0 +1
CH
2
N
2
16 e
-
de valencia

Estructuras de
Resonancia
Estructuras Importantes
Carbocatin, Carbanin, Amonio, xido, Halonio
+
_

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