Farmacia y Bioqumica

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTOBAL DE

HUAMANGA
ESCUELA DE FORMACION PROFESIONAL DE FARMACIA Y
BIOQUIMICA
PRCTICA N 04
TEMA : SNTESIS DEL FENBUFENO
CURSO : FARMACOQUIMICA II (CF !4"#
PROFESOR : Q$F$ LUNA MOLERO% H&'( R()*+,(
SERIE : !00 II
GRUPO DE PRCTICA : MARTES DE - .
Farmacia y Bioqumica
/0+12(3334
AYACUCHO "00.
I$ OB5ETIVOS:
Realizar la sntesis del fenbufeno a partir de bifenilo utilizando el cido actico
glacial como medio.
Calcular el porcentaje de rendimiento de la reaccin.
II$ FUNDAMENTO TE6RICO:
Los derivados del acido arilacticos y aril propionicos constituyen dos de las familias
mas representativos de frmacos antiinflamatorios dado el enorme inters teraputico
de estos frmacos se han desarrollados numerosos mtodos sintticos para su
obtencin algunos de estos por procesos retro sinttico Robert!"#$%&.
Los cidos arilaceticos pueden obtenerse de forma satisfactoria por sustitucin
nucleoflica de un haluro bencilico con cianuro y posterior hidrlisis del nitrilo resultante
como se ilustra en la sntesis del aclofenac. 'ste caso el haluro bencilico procede de
una reaccin de clorometilacion del anillo aromtico.
(n mtodo clsico para sntesis de cidos arilaceticos es el basado en la reaccin de
)illgerodt!*indler a partir de aril metil cetonas +eissman!"#$,&.
'l )78*973( se encuentra en pe-ue.a cantidad en el al-uitrn de hulla y se obtiene
industrialmente por hidrogenacin pirognica del benceno incandescente en tubos de
hierro rellenos de trozos de piedra pmez tambin por reaccin de /urts!0iffitig de
yodo!o bromo benceno con sodio Robert!"#$%&.
1
2
1
3
2
4a
2
5 5
2
4a
2
5
Grfica N 1: sntesis de bifenilo
Farmacia y Bioqumica
La sntesis del fenobufeno se realiza por una doble acilacin as ganando cuatro
tomos de carbono -ue son provenientes del acido actico y del alcohol etlico.
6or -ue ello se lleva acabo en dos procesos de acetilacin en el primero el alcohol se
o7ida a una cetona en medio acido ya si unindose al bifenilo y en la ultima el acido
actico por accin del calor se acila ala primera acilacin ya si se forma los cristales
de fenobufeno +eissman!"#$,&
1
C1
8
9
9
C1
5
1
9 9 1
9
segunda acilacion
bifenilo
alcohol etilico
fenobufeno
2
2
C1
5
1
9 1
C 1
8
91
9
:C3;9 :C'03C9 +L:C3:L
Grfica N 2: Sntesis del fenobufeno.
III$ PROCEDIMIENTO E:PERIMENTAL:
1.- 6esar apro7imadamente 8<=mg de bifenilo.
2.- :gregar "= ml de etanol metanol siempre y cuando vaya en volumen de 8 a "&.
.- :gregar =.<ml de cido actico glacial =."4
!.- >ezclar bien la solucin hasta -ue este homognea.
".- Reflujo por 8=min.
%.! 'nfriar un momento.
#.- :gregar 8=ml de agua fra casi congelada&.
$.- ?iltrar.
#.! 'njuagar con casi toda el agua.
"
5
8
,
< %
$
@
#
" "=
5
8
,
< %
$
@
#
" "
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1%.-Aecar el papel filtro.
11.-6esarB y calcular el C de rendimiento de la reaccin$
IV$ MATERIALES Y REACTIVOS:
M0,*+703*2:
6ipetas
Dalanza
Dombilla
Refrigerante
>atraz
Cocinilla
R*04,7;(2:
:lcohol etlico
Difenilo
:cido actico glacial
&. RESULTADOS:




'esar "%m(
a)ro*. de
bifenilo
1%ml
etanol
%."ml
+,+--
,
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VI$ CONCLUSIONES:
Ae logr realizar la sntesis del fenbufeno a partir de bifenilo utilizando el cido
actico glacial como medio.
4o se pudo calcular el porcentaje de rendimiento de la reaccin.
VII$ DISCUSIONES:
6odemos observar en esta reaccin la utilizacin de medios fsicos ya -ue
estamos utilizando al calor y luego al agua fra para lograr una reaccin con el
fin de -ue ocurra un shocE trmico por el cambio de temperatura y la formacin
de cristales -ue se pueden observar al instante de realizado la operacin es
decir es rpido la reaccin.
'n esta reaccin se puede observar una doble acilacin y una acetilacin -ue
nos da como producto final el fenbufeno.
:l momento de realizar la operacin habremos tenido un porcentaje de perdida
de la muestra ya -ue estamos trabajando en el laboratorio y las condiciones no
.eflu/o
)or
0(ua
fra
Secar
1asa:
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son las adecuadasB as como la realizacin de los procesos logran -ue
tengamos una perdida en nuestra muestraB en los materiales de trabajo y otros
factores e7ternos como temperaturaB humedad.
VIII$ CUESTIONARIO:
<$ D*,*+/790+ *3 =(+4*9,0>* ?* +*9?7/7*9,( ?* 30 +*0447@9$
No se obtu2o resultados.
"$ P+(=(9'0 &9 /A,(?( 279,A,74( =0+0 30 (),*947@9 ?* 8*9(=+(8*9(
*B=37C&* 1 +*0374* 2& /*40972/( ?* 0447@9:
La reaccin primeraB constituye un ejemplo de sustitucin nucleoflica
radicalaria aromtica. 'l producto de partida podra obtenerse fcilmente
a partir de acetofenona porF
a&.! 4itracin en meta
b&.! Reduccin con ?eB aguaB o por hidrogenacin cataltica
c&.! ;iazoacin con cido nitroso de la anilina obtenida
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C 9 1
C1
8
9
2
Dr
*
5
C9
8
Cu polvo&Bcal
C
%
1
<
9 C
C1
8
9
4aD1
,
>e91
C
%
1
<
9 C
C1
8
C1
8
C1
8
Dr
8
6
CCl
,
C C
%
1
<
9
C1
8
C1
8
C1
8
4aC4
;>A9B
%=
GC
C
%
1
<
9 C
C1
8
C4
1
4a91
't91H1
5
9
C
%
1
<
9 C
C1
8
C991
1
?'496R9?'49
.- P+(=(9'0 (,+0 2D9,*272 ?*3 8*9(=+(8*9( 0 =0+,7+ ?* 72()&,73)*94*9(:
'l producto de partida de esta sntesisisobutilbenceno& es fcilmente ase-uible a
partir de benceno por reaccin de ?iedel!+rafts con cloruro de isobutiroilo y un acido
de le)is :LCL8 seguido la reduccin de la funcin cetonico a metilenoClemensenB
/olf!*ishner etc.& la cadena de acido actico se introduce mediante una acilacion de
?iedel I+rafts seguido una reaccin de /ildgerodt ha sido ya tratada al hablar de
obtencin de cidos carbo7licos recordemos -ue al final de la reaccin con azufre y
morfolina se obtiene una to amida derivada de la morfolina -ue despus hidrolizada
al acido alfa! arilacetico.
C1
8
C1
8
C 1
8
C1
8
Cl
9
5!chloro!5!methylpropanal
9
91
9
:LCl
8
2
isobutilbenceno
benceno
fembufeno
C1
8
9 1
9
::+
34. BIBLIOGRAFA:
Farmacia y Bioqumica
Robert thonton >orrison. Jumica orgnica. 'ditorial fondo educativo
interamericano A.: "#$%
Aunberg Richard. The Chemistry of Indoles. :cademic 6ressB 4e) KorEB "#$=.
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