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REAKTIONSMECHANISMEN

1 NUKLEOPHILE SUBSTITUTION
1.1 SN 1
1.2 SN2
1.3 VERGLEICH SN1(LINKS)-SN2(RECHTS)
2 NUKLEOPHILE ADDITION
Die nukleophile Addition ist ein Reaktionsmechanismus in der organischen Chemie, bei dem ein
Nukleophil (Anion oder Lewis-Base) eine Mehrfachbindung angreift. Das Nukleophil wird der
angegriffenen Verbindung hinzugefgt (Addition). Es findet kein Austausch von Atomen oder
Atomgruppen statt (vergleiche mit: Substitution).

2.1 NUKLEOPHILE ADDITION AN C-C-MEHRFACHBINDUNGEN
Addition von Ammoniak oder Aminen
Addition von Cyanwasserstoff
Michael-Addition
2.2 SAUERSTOFF ALS NUKLEOPHIL
Hydratisierung
Acetal-Bildung

3 ELEKTROPHILE SUBSTITUTION (AROMATISCH)
Als Elektrophil E
+
kommt ein weites Spektrum von Verbindungen in Frage, die hufig reaktive Produkte einer
der elektrophilen aromatischen Substitution vorgelagerten Reaktionen sind. Im Kontext der elektrophilen
Substitution sind folgende Elektrophile von Bedeutung:
das Proton
polarisierte Halogene, z.B. Bromierung oder Iodierung:
Br2 Br
+
+ Br


hypobromige Sure HOBr
Iodchlorid ICl
Carbokationen
Carbonylverbindungen (C=O C
+
O

)
Schwefeltrioxid
das Nitrosylkation
das Nitryl- bzw. Nitronium-Kation (Nitrierung) aus [NO2]
+
[BF4]

oder durch Protolyse von Salpetersure




Allgemein formuliert kann man sagen, dass elektronenspendende Gruppen also
Elektronendonatorgruppen wie CH3 oder OCH3 ortho/para-dirigierend wirken,
whrenddessen elektronenanziehende Gruppen sogenannte Elektronenakzeptoren wie
NO2 oder CO2H meta-dirigierend fungieren.


4 ELEKTROPHILE ADDITION
Die Elektrophile Addition (AE) ist eine chemische Reaktion in der Organischen Chemie, bei der
ungesttigte Kohlenwasserstoffe (Alkene oder Alkine) mit verschiedenen Stoffklassen reagieren.
Gemeinsames Merkmal elektrophiler Additionen ist, dass die Reaktion durch den Angriff eines
elektronenliebenden Teilchens, des Elektrophils, an die Doppel- oder Dreifachbindung eingeleitet wird,
genauer an die -Bindung.



5 ELIMINIERUNG
5.1 E1
Optimale Bedingungen fr E1
Die Wahrscheinlichkeit fr den Mechanismus erster Ordnung ist hoch, wenn das intermedir
auftretende Carbokation stabilisiert ist:
Ein durch Hyperkonjugation und/oder Mesomerie stabilisiertes Kation tritt auf
Polar-protisches Lsungsmittel: Das Kation wird durch Solvatation stabilisiert.
Hohe Temperatur: Die Abspaltung wird wahrscheinlicher
Schwache Basen: Starke Basen fhren zu E2-Kinetik (siehe unten). Auerdem unterdrckt eine
niedrige Konzentration der Base den E2-Mechanismus.

5.2 E2
5.2.1 Optimale Bedingungen fr E2
Die Mechanismen zwischen E1 und E2 hneln sich; es kommt bei E2-Bedingungen darauf an,
dass das Proton abgespalten wird, bevor sich das Carbokation ausbilden kann:
Niedrige Temperatur und polar-aprotisches Lsemittel machen das Auftreten eines
Kations unwahrscheinlich.
Eine starke Base in hoher Konzentration greift das der elektrophilen Abgangsgruppe
benachbarte Proton an, bevor es zur Dissoziation in Kation und Abgangsgruppe kommt.
Ist die Base auch noch sterisch gehemmt, wird die Substitution als Konkurrenzreaktion
unterdrckt (siehe unten)-
6 VERGLEICH E2 ZU SN2


7 RADIKALISCHE SUBSTITUTION
Die radikalische Substitution erfolgt nur, wenn Radikale gebildet werden knnen. Dazu muss eine
homolytische Spaltung einer kovalenten Bindung erfolgen, z. B. bei Brom durch UV-Licht, oder durch
Wrme bei Benzoylperoxid. Die gebildeten Startradikale nehmen entweder selbst an der
Kettenfortpflanzung teil (Brom) oder bertragen ihre Radikalfunktion an die Reaktionspartner.