Apuntes Formulacion Organica PDF

Qumica
orgnica
NormasdelaIUPAC
Formulaciny
Nomenclatura
Colegio San Antonio de Padua / PP. Franciscanos - Carcaixent
C O L L E G I S A N A N T O N I O D E P A D U A
F R A N C I S C A N S C A R C A I X E N T
Q u m i c a / For mul aci n or gni ca

2

Nombre de la funcin
Grupo
funcional
Nombre del
grupo
Nomenclatura
principal/sustituyente
Ejemplo
H
I
D
R
O
C
A
R
B
U
R
O
S

Hidrocarburo saturado

Alcano -ano / -il
CH
3
CH
2
CH
3

propano
Hidrocarburo etilnico

Alqueno -eno / -enil
CH
3
CH = CH
2

propeno
Hidrocarburo
acetilnico

Alquino -ino / -inil
CH
3
C CH
propino
Hidrocarburo
aromtico

Fenilo -benceno / Fenil
benceno
Halogenuros de alquilo R - X Haluro Nombre del halgeno
CH
3
CH
2
Cl CH
3

2-cloropropano
C
O
M
P
U
E
S
T
O
S

O
X
I
G
E
N
A
D
O
S

Alcohol R - OH Hidroxilo -ol / hidroxi
CH
3
CH
2
CH
2
OH
1-propanol
ter R O R oxi ter / oxi
CH
3
CH
2
O CH
3

etilmetilter
Aldehdo

Carbonilo -al / formil
CH
3
CH
2
CHO
propanal
Cetona

Carbonilo -ona / oxo
CH
3
CH
2
CO CH
3

butanona
cido carboxlico

Carboxilo -oico
CH
3
COOH
cido etanoico
Ester

ster
-ato de ...ilo /
carboxilato
CH
3
CH
2
COO CH
3
propanoato de metilo
C
O
M
P
U
E
S
T
O
S

N
I
T
R
O
G
E
N
A
D
O
S

Amina R - NH
2
Amino -amino

2-aminopropano

Amida

Amido -amida / carbamoil
CH
3
CO NH
2

Etanamida
Nitrito R C N Nitrilo -nitrilo / ciano
CH
3
CH
2
CN
Propanonitrilo
Nitrocompuesto R NO
2
Nitro -nitro
CH
3
CH
2
NO
2

Nitroetano

3
H HI ID DR RO OC CA AR RB BU UR RO OS S
HIDROCARBUROS SATURADOS, ALCANOS
Estn formados nicamente por tomos de carbono, unidos por enlaces simples, y por tomos de hidrgeno
Alcanos de cadena lineal C
n
H
2n+2
Se nombran utilizando un Prefijo Numeral que indica el nmero de tomos de carbono, seguido de la terminacin -ANO

Nmero de
Carbonos
Nombre Estructura

Nmero de
Carbonos
Nombre Estructura
1 Metano CH
4
8 Octano CH
3
(CH
2
)
6
CH
3

2 Etano CH
3
CH
3
9 Nonano CH
3
(CH
2
)
7
CH
3

3 Propano CH
3
CH
2
CH
3
10 Decano CH
3
(CH
2
)
8
CH
3

4 Butano CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
11 Undecano CH
3
(CH
2
)
9
CH
3

5 Pentano CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
12 Dodecano CH
3
(CH
2
)
10
CH
3

6 Hexano CH
3
(CH
2
)
4
CH
3
13 Tridecano CH
3
(CH
2
)
11
CH
3

7 Heptano CH
3
(CH
2
)
5
CH
3

20

Eicosano

CH
3
(CH
2
)
12
CH
3

Alcanos de cadena ramificada
Los alcanos de cadena ramificada poseen una cadena principal a la que se unen otras cadenas de hidrocarburos (radicales)
por perdida de un tomo de hidrgeno.

Estructura Nombre

Estructura Nombre
CH
3
Metil

Neopentil
CH
3
CH
2
Etil
CH
3
CH
2
CH
2
Propil

terc-Butil
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Butil

Isopropil

terc-Pentil

Isobutil

sec-Butil

Isopentil
Di, tri, tetra, ... , e iso y neo son prefijos
multiplicativos, mientras que sec o terc son
localizadores (desempean el papel de nmeros y por
eso se separan del nombre con un guin.).

4
Cmo elegir la cadena principal?

La cadena principal es la ms larga (mayor nmero de tomos de carbono).

Esta cadena tiene 7 C. Esta cadena tiene 8 C. Es la cadena principal.

Si hay varias cadenas igual de largas, se elige como principal la que tenga ms cadenas laterales.
Ambas cadenas tienen 8 tomos de carbono

Esta cadena tiene dos sustituyentes. Esta tiene tres sustituyentes, por tanto, es la cadena principal.
Si hay varias cadenas igual de largas y con el mismo nmero de sustituyentes, se elige como principal la que tenga los
nmeros ms bajos en los tomos de carbono que tienen radicales.
Las dos cadenas tienen 8 tomos de carbono y 4 sustituyentes

Localizadores: 2, 4, 5, 7 Localizadores: 2, 4, 6 ,7
Se comparan los localizadores uno a uno y en la primera ocasin que sean diferentes se elige la que tenga el nmero ms
bajo. En este caso la diferencia est en el tercer localizador un 5 frente a un 6, por lo tanto, se elige la primera opcin.
Por qu extremo de la cadena principal empiezo a contar?

Se empieza a numerar la cadena por el extremo que asigne a los sustituyentes los localizadores ms bajos.

Localizadores: posiciones 3 y 4: Elegimos esta opcin Localizadores: posiciones 4 y 5
Si al numerar la cadena, comenzando por cualquiera de sus extremos, nos encontramos con los mismos nmeros como
localizadores, empezaremos a nombrar por el lado que asigne el localizador ms bajo al radical que debe ir primero al
nombrar por orden alfabtico.

3-metil-5-etil 3-etil-5-metil
Elegimos esta opcin, por asignar al etil el localizador ms bajo

5
Cmo se nombra el alcano?
Una vez tenemos identificada la cadena principal (todo lo dems son sustituyentes o radicales) y sabemos porque lado
debemos comenzar a numerar ya podemos nombrar el alcano.
Vamos a nombrar el siguiente compuesto:

1. Elegimos la cadena principal (la ms larga), pero vemos que tenemos dos opciones con igual nmero de tomos de
carbono, cul tomamos?: La que tenga ms sustituyentes.

Se elige esta opcin: 8 sustituyentes 7 sustituyentes

2. Una vez tenemos la cadena principal, tenemos que asignar los localizadores ms bajos posibles. Cuando hay varias
opciones se comparan uno a uno, y en la primera diferencia, se elije el menor.

Localizadores: 2, 4, 5, 6, 6, 7, 8, 8 Localizadores: 3, 3, 4, 5, 5, 6, 7, 9
Esta opcin tiene los localizadores ms bajos

3. Se ponen los radicales (acabados en il) por orden alfabtico con sus localizadores y prefijos que indican las veces
que estn repetidos (di, tri, tetra,) y al final el alcano de la cadena principal (los nmeros se separan entre si por
comas y los nmeros de los nombres por guiones)

6 etil 2, 5, 6, 7, 8, 8 hexametil 4 propildecano

En los radicales
sencillos para
determinar el orden
alfabtico no nos
fijamos en los prefijos
di, tri, ..., ni iso, ni neo y
tampoco sec ni terc.

6
Ejemplos:

CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH CH CH
2
CH
3
CH
2

3-etil-2-metilhexano
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH CH CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

3-etil-2,4-dimetilheptano
CH
3
CH
CH
2
CH
3
C CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3

3-etil-2,3-dimetiloctano
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
C CH
3
CH
2
CH
CH
2
CH
3

2-5,5-trimetilheptano
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
C CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
3

5-etil-2,7-dimetil-5-propilnonano

En el caso de radicales complejos
Se escriben entre parntesis, asignando el nmero 1 al carbono unido a la cadena principal.
Para determinar el orden alfabtico en los radicales sencillos no se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos, pero si se
tienen en cuenta cuando se trata de radicales complejos.

Ejemplos:

CH
CH
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH CH CH
2
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
1.
2.
3.

6-(1,2-Dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano

CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
C
CH
3
CH
3
CH
3

5-(2,2-Dimetilpropil)-3,6-dimetilnonano

CH
3
CH
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
3
CH
3

7-(1,2-Dimetilpentil)-5-etiltridecano

CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH CH
2
CH CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
3

6-(1-Metilbutil)-8-(2-metilbutil)tridecano
sec y terc son localizadores que desempean el papel de nmeros y por tanto nunca se
tienen en cuenta para el orden alfabtico.


7
Nombrar los siguientes compuestos:
1.
CH
3
CH
3
CH
2
CH CH
3
CH
2

2.
CH
3
CH
2
C
CH
3
CH
3
CH
3

3.
CH
3
CH
3
CH
2
CH CH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

4.
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
3
CH

5.
CH CH CH CH CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3

6.
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
C

7.
CH
3
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
CH
3
CH
3
CH
3
C

8.
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
3

9.
CH
3
CH
3
C
CH
3
C CH
3
CH
3
CH
2
CH
3

10.
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
CH
3
CH
2
CH CH
2
C CH
3
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
3

11.
CH
3
CH
3
C CH
2
CH
3
CH
2
C CH
3
CH
3
CH
2
CH
3

12. CH
2
CH CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
2
CH CH
3
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2

Formular los siguientes compuestos:
13. 4-etil-2,3-dimetilheptano 14. 5-butil-3,6-dimetilnonano
15. 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano 16. 5-(1,3-dimetilbutil)-2,3,6,7-tetrametilnonano
17. 4-etil-2,6,6-trimetiloctano 18. 4-etil-2,5,7-trimetil-5-propilnonano
19. 4-terc-butil-2-metiloctano 20. Tetrametilbutano


8
HIDROCARBUROS INSATURADOS ALQUENOS y ALQUINOS-
ALQUENOS
Presentan uno o ms dobles enlaces entre los tomos de carbono.

Alquenos con un solo doble enlace
Se elige la cadena ms larga que contiene al doble enlace y se aade la terminacin -ENO
Se numera la cadena a partir del extremo ms prximo al doble enlace.
El localizador del doble enlace es el del primer carbono que lo contiene y debe ser el menor nmero posible (tiene
prioridad frente a los localizadores de los radicales).

Ejemplos:

CH
3
CH
2
CH = CH CH
3

2-penteno
CH CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
3

4-metil-1-penteno
CH CH CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
3

3,4-dimeti-1-lpenteno
CH CH CH CH
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3

4-etil-5-metil-2-hexeno
CH
2
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3

2-(1-metiletil)-1-penteno

4,5-dimetil-2-hexeno

Alquenos con varios enlaces dobles
Se elige como cadena principal la que tenga mayor nmero de dobles enlaces, aunque no sea la ms larga.
En el caso de que haya varias cadenas con el mismo nmero de dobles enlaces se elige la ms larga.
Se seala la posicin de los dobles enlaces con los localizadores ms bajos que se pueda y adems en la terminacin se
indica la cantidad de dobles enlaces que hay.

Ejemplos:
CH
3
CH = CH CH = CH
2
1,3-pentadieno
CH
3
CH = CH CH = CH

= CH
2
1,2,4-hexatrieno

CH
3
CH
3
C CH CH CH
CH
3
CH
3

2,4-dimetil-2,4-hexadieno

C CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
2

4-metil-1,4-pentadieno
CH
3
CH CH CH CH CH CH
3
CH
3

6-metil-2,4-heptadieno


9
21.
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
C CH CH C
CH
3
CH
CH
3

22.
CH
2
C
CH
2
CH
2
CH
3
CH CH C CH
2
CH
3

23.
CH
2
CH
2
C
C
C CH
CH
3
CH CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3

24.
CH
3
CH C C CH C CH
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2

25.
CH
3
CH CH CH
2
CH
2
CH
3

26.
CH CH CH C
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2

27.
C CH CH CH
2
CH
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3

28.
CH
2
CH C CH CH CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3

29. 4-etil-3-metil-2-hexeno 30. 3,5-dimetil-2-hexeno
31. 2,3-dimetil-2-buteno 32. 2,4-dimetil-3-hexeno
33. 4-etil-5,6,6-trimetil-2-hepteno 34. 3-3til-2,3-dimetil-1,4-pentadieno


10
ALQUINOS
Presentan uno o ms triples enlaces entre los tomos de carbono
Alquinos con un solo triple enlace
Se elige la cadena ms larga que contenga al triple enlace y se le aade la terminacin INO
Se empieza a numerar por el extremo ms prximo al triple enlace.
El localizador del triple enlace es el del primer carbono que lo contiene y debe ser el menor nmero posible (tiene
prioridad frente a los localizadores de los radicales).
Ejemplos:
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
3
C CH

3-etil-1-pentino
CH
3
CH
2
CH C CH
CH
3

3-metil-1-pentino
CH
2
CH
2
CH C CH
CH
2
CH
3
CH
3
2-etil-1-hexino
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH C C
CH CH
3
CH
3
CH
3

4-isopropil-6-metil-2-heptino
Alquinos con varios triples enlaces
Se elige como cadena principal la que tenga mayor nmero de tripes enlaces, aunque no sea la ms larga.
En el caso de que haya varias cadenas con el mismo nmero de triples enlaces se elige la ms larga.
Se seala la posicin de los triples enlaces con los localizadores ms bajos que se pueda y adems en la terminacin se
indica la cantidad de triples enlaces que hay.
Ejemplos:

CH
3
C C CH
2
C CH
1,4-hexadiino
CH C CH
2
- C C C CH
1,3,6-heptatriino

CH
2
CH
2
CH C CH
C CH
CH
3
CH
2

3-butil-1,4-pentadiino

35.
CH
3
CH
3
CH
3
CH CH C C CH
3

36.
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH C C

37.
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH C C

38.
CH
3
CH
2
CH C C CH
3 CH C CH
2

39. 2-hexino 40. 1,4-pentadiino
41. 5,6-dimetil-3-heptino 42. 5-etil-6-(1-metilpropil)-3-decino


11
HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES
Se elige como cadena principal a aquella que tenga el mayor nmero de dobles y triples enlaces en conjunto, es decir
mayor nmero de insaturaciones.

Esta opcin tiene tres insaturaciones

Esta opcin tiene cuatro insaturaciones

Esta opcin tiene tres insaturaciones

Si hay varias cadenas con igual nmero de insaturaciones, se elige como principal, la que tenga ms tomos de carbono
(la ms larga).

Las dos opciones tienen igual nmero de insaturaciones, as que elegimos como cadena principal la opcin de la
izquierda que tiene 10 tomos de carbono, frente a la opcin de la derecha que tiene 9 tomos de carbono
Si hay varias cadenas con el mismo nmero de insaturaciones y la misma cantidad de tomos de carbono, se toma como
principal la que tenga ms dobles enlaces.

Las dos opciones tienen el mismo nmero de insaturaciones y adems son igual de largas as que elegiremos como
principal la opcin de la derecha ya que tiene mayor cantidad de dobles enlaces.
Se empieza a nombrar por el lado de la cadena que asigne los localizadores ms bajos a las insaturaciones (sin tener en
cuenta si son dobles o triples enlaces).
CH C CH
2
CH
2
CH = CH C CH 3-octen-1,7-diino
Empezando por la izquierda tenemos los localizadores 1,5,7 y empezando por la derecha 1,3,7.
Si al empezar por los dos extremos los localizadores de las insaturaciones coinciden, se da preferencia a la numeracin
que asigne los localizadores ms bajos a los dobles enlaces.

CH
2
= CH C CH 1-buten-3-ino
Empezando por cualquiera de los dos extremos la numeracin coincide (1,3),
as que empezamos por el lado que asigna al doble enlace la posicin ms baja

Correcto

12
Ejemplos:

4-isobutil-2-4-dimetil-2-hepten-5-ino
2-4-dimetil-4-(2-metilpropil)-2-hepten-5-ino

3-metil-5-(3-metil-1-butenil)-1,3,8-nonatrien-6-ino

4-etinil-3-(1-metilpropil)-1,3,6-heptatrieno
CH
2
CH C CH
2
C CH
CH
2
CH
CH
2
CH
3
CH
2

4-etil-4-vinil-1-hepten-6-ino

43. CH C CH = CH CH = CH CH
3
44. CH C CH = CH CH = CH
2
45. CH
3
C C C C CH = CH
2
46. CH
2
= CH CH = CH C C CH = CH
2
47.
CH
3
CH
3
CH
3
C C C C CH CH CH
3

48.
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH C CH C CH

49.
CH
2
CH
2
CH
3
CH C C C CH CH
2
CH
2
CH
3

50.
CH
3
CH CH CH C CH C
CH
2
C
C C
C CH
3

51.
CH
3
C C CH CH CH
CH
CH
CH
2
C CH
3
CH
3

52.
CH
3
CH CH CH
2
CH CH CH
C
CH
2
C
CH
3
CH
3

53. 1-buten-3-ino 54. 5,5-dimetil-1,3-hexadieno
55. 3-hepten-1,6-diino 56. 4,6-nonadien-2-ino
57. 8-metil-1,3,8-nonatrien-6-ino 58. 3,5-dimetil-3,5-octadien-1,7-diino
59. 6-metil-6-propil-2,4,7-nonatrieno 60. 3-metil-5-(1-butenil)-1,4,8-nonatrien-6-ino
61. 4-isobutil-2-dimetil-2-hexen-5-ino 62. 3-metil-4-metiletil-2-hexen-5-ino


13
H HI ID DR RO OC CA AR RB BU UR RO OS S C C C CL LI IC CO OS S
Son hidrocarburos de cadena cerrada con o sin insaturaciones.
Se nombran anteponiendo el prefijo CICLO al nombre del hidrocarburo lineal de igual nmero de tomos de carbono.

o simplemente Ciclopropano

o Simplemente Ciclobutano

1.

o Simplemente Ciclohexano

Cuando tienen radicales unidos al ciclo, se nombran de forma que el conjunto de radicales tengan los localizadores lo
ms bajos posible. Se puede contar en cualquiera de los dos sentidos.

4-etil-1,2-dimetilciclohexano
Cuando empezando por cualquier lado coinciden los localizadores, se asigna la posicin 1 teniendo en cuenta el orden
alfabtico.

Se elige la opcin de la derecha por asignar el localizador
ms bajo por orden alfabtico, antes etil que metil.

1-metil-2-etilciclohexano 1-etil-2-metilciclohexano
Cuando los hidrocarburos cclicos contienen insaturaciones entre sus tomos de carbono, se numera de forma que las
insaturaciones tengan los localizadores ms bajos, independientemente de que los enlaces sean dobles o triples. En el
caso de igualdad se asigna los nmeros ms bajos a los dobles enlaces.

1-ciclohexen-3-ino 1,3-ciclohexadien-5-ino

14
63.
CH
2
CH
3
CH
3

64.
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3

65.
CH
3
CH
3
CH CH
3

66.
C H CH
CH
2

67.
CH
2
CH
3

68.
CH
3

69.
CH
2
CH
CH
3
CH
3

70. Metilciclobutano 71. 1,3-ciclopentadien-5-ino
72. 1-etil-2-metilciclopentano 73. Ciclobutino
74. 1,3,5-trimetilciclohexano 75. 1,3,5-ciclooctatrieno
76. 1,2-dietil-3-metilciclohexano 77. 1,3-ciclohexadien-5-ino
78. 1-ciclohexen-3-ino


15
HIDROCARBUROS AROMTICOS
Son compuestos cclicos derivados del benceno, C
6
H
6
, cuya frmula se puede representar:

Se nombran poniendo el nombre del radical delante de la palabra benceno
Ejemplos:
CH
3

CH
3
CH
2

CH
3
CH CH
3

CH CH
2

Metilbenceno
(Tolueno)
Etilbenceno Isopropilbenceno
Vinilbenceno
(Estireno)
Cuando hay dos sustituyentes, se indican sus posiciones mediante nmeros o sus prefijos equivalentes, 1,2 equivale a
orto (-o), 1,3 equivale a meta (-m) y 1,4 equivale a para (-p).
Ejemplos:
CH
2
CH
3
CH
3

1-etil-2-metilbenceno
orto-etilmetilbenceno
CH
2
CH
3
CH
3

meta-etilmetilbenceno
CH
3
CH
2
CH
3

para-etilmetilbenceno
Si hay tres o ms sustituyentes, se numeran de forma que en conjunto tengan los localizadores lo ms bajo posible y
se nombran por orden alfabetico.
Ejemplos:
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3

2-etil-1,4-dimetilbenceno
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
C H
3

1-etil-2,3,4-trimetilbenceno
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2

2-etil-1-metil-4-prpilbenceno


16
79.
CH
3
CH
3

80.
CH
3
CH
CH
2

81.
CH
3
CH
3

82.
CH
CH
2
CH
3
CH
2

83.
CH
3
CH
3
C H
3

84.
CH
CH
3
CH
3
CH
3

85.
CH
3
CH
2
CH
3

86.
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3

87. 3-metil-1-propilbenceno 88. 1-etil-3-metilbenceno
89. 1-metil-4-(2-propenil)-benceno 90. 1-metil-4-(2-propinil)-benceno
91. 1-(metiletil)-2,3,4-trimetilbenceno 92. 1-metil-2,3-dipropilbenceno
93. 1,3,5-trimetilbenceno 94. p-metiltolueno
95. o-isopropilmetilbenceno 96. m-etilmetilbenceno


17
DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS.
Son hidrocarburos que contienen en su molcula tomos de halgeno.
Se nombran anteponiendo el nombre del halgeno (flor, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente,
indicando su posicin por medio de localizadores lo ms bajo posibles.
Ejemplos:
CH
3
CH
2
CH
2
Br
1-bromopropano

1,2-diclorobenceno
ClCH
2
CH
2
CHCl CH
3

1,3-diclorobutano
Los halgenos son radicales y se nombran en el lugar que les corresponda en orden alfabetico.
Ejemplos:
CH
3
CH
2
C CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
Cl

3-cloro-3-etilhexano
CH
3
CH
2
C CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
I

3-etil-3-yodohexano
Las insaturaciones tienen preferencia sobre los halgenos.
Ejemplos:
CH
3
CH = CH CH
2
CHI
5-yodo-2-penteno
CH
3
CHCl - CH
2
CCl
2
C CH
3,3,5-tricloro-1-hexino

97. Br
2
CH CH = CH CH
3
98.
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
3
Cl

99.
Br
Br

100.
CH
3
CH CH CH CH
3
Cl

101. 1,2-dibromobuteno 102. 1-fluor-3-metilpentano
103. Bromobenceno 104. Tetraclorometano


18
C CO OM MP PU UE ES ST TO OS S O OX XI IG GE EN NA AD DO OS S

Aquellos constituidos por carbono, hidrgeno y oxgeno:

ALCOHOLES R OH

Tienen el grupo OH unido a un tomo de carbono.
La cadena principal es la que contiene la funcin alcohol (OH)
Nomenclatura: se aade la terminacin OL al hidrocarburo del que procede.
Ejemplos:
CH
3
CH
2
CH
2
OH
1- propanol
CH
3
CHOHCH
3
2-propanol

CH
3
CH = CH - CHOH CH
3

3-pente-2-ol

3-etil-4-metil-3-penten-2-ol

Si hay varios grupos alcohol, la cadena principal ser la ms larga que contenga el mximo nmero de grupos OH. El
nmero de OH se indica con las terminaciones diol, triol, etc. anteponiendo un nmero, para indicar el tomo de
carbono al que est unido el grupo OH, que deber ser el ms pequeo posible.

Ejemplos:

CH
2
OH CH
2
OH
Etanodiol
CH
2
OH CH = CH CH
2
CH
2
OH
2-penten-1,5-diol
CH
2
OH CHOH CH
2
OH
1,2,3propanotriol

105. CH
3
CH
2
OH 106. CH
2
OH CHOH CH
2
OH
107.
CH
3
CH CH
2
CH
CH
3
CH
3
OH

108. CH
2
= CH CHOH CH
2
OH
109. CH
3
CH = CH CH
2
CHOH CH
3
110. CH
2
= CH CH
2
OH
111.
CH
3
CH C CH
2
OH
CH
2
CH
3

112. CH
3
CH = CH CH
2
CH
2
CH
2
OH
113. CH
2
= CH C C CHOH CH
3
114. CH
3
C(CH
3
)
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH

Alcoholes
Fenoles
teres
Aldehdos
Cetonas
cidos
Esteres

19
115. 2-metil-1-butanol 116. 2-metil-2-propanol
117. 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol 118. 2-propen-1-ol
119. 2,3-dimetil-2,3-butanodiol 120. 2-buten-1-ol
121. 2-buten-1,4-diol 122. 4-metil-2-penten-1-ol
123. 2-penten-4-in-1-ol

FENOLES A Ar r O OH H

Resultan de sustituir uno o varios H del benceno por grupos hidroxilo, OH .
Se nombran con la terminacin OL , aadida al nombre del hidrocarburo aromtico.
Ejemplos:
OH

OH
OH

OH
OH
CH
3

OH
CH
2
CH
3

Fenol / bencenol
1,2-bencenodiol
1,2-difenol / o-difenol
4-metil-1,2-bencenodiol
4-metil-1,2-difenol
3-etilbencenol
3-etilfenol

124.
OH
OH
CH
3

125.
CH
3
OH
CH
3

126.
OH
OH
OH

127.
OH
Cl

128. p-difenol 129. 3-metilfenol
130. 2,4-dietilfeno 131. 4-etil-1,2-bencenodiol


20
TERES R R O O R R

Estn formados por un tomo de oxgeno unido a dos radicales procedentes de hidrocarburos.

Nomenclatura radicofuncional: se nombran los radicales por orden alfabtico, seguidos de la palabra ter.
RADICALES TER
Nomenclatura sustitutiva: se nombra al radical ms sencillo unido al oxgeno, con la terminacin -OXI y a continuacin
el hidrocarburo del que deriva el radical ms complejo
RADICAL + SENCILLO OXI HIDROCARBURO

Ejemplos:
CH
3
O CH
3
dimetilter / metoximetano
CH
3
O CH
2
CH
3

etilmetilter /
metoxietano
CH
3
O CH
2
CH
2
CH
3
metilpropilter / metoxipropano

metoximetiletano

132.
CH
3
O CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
CH
3

133.
CH
3
O

134.
O

135. Etilvinileter 136. etilfenileter
137. Etoxipropano 138. Dietileter


21
ALDEHDOS C CH HO O

Presentan el grupo carbonilo, en un carbono terminal.
Se nombran sustituyendo la terminacin O del hidrocarburo correspondiente de
cadena ms larga que contiene al grupo CHO por AL .
La posicin del grupo aldehdo no es necesario indicarla, ya que siempre est en el extremo de la cadena.
Al grupo aldehdo se le asigna la posicin 1. Tiene preferencia sobre las insaturaciones y sobre el grupo alcohol.
Ejemplos:

HCHO
metanal/formaldehdo
CH
3
CHO
Etanal
CH
3
CH
2
CHO
Propanal
CH
2
= CH CHO
Propenal

Metilpropanal

4etil3metil2hepten5inal

Benzaldehdo / Etilpropanal
Si la cadena principal tiene dos grupos aldehdo se aade la terminacin DIAL
Ejemplos:

OHC CHO
etanodial
OHC CH
2
CH
2
CHO
Butanodial
El aldehdo, -CHO, tiene preferencia sobre el alcohol, -OH. As que se nombra como un aldehdo, y el alcohol se
considera como un sustituyente , indicando su posicin seguido de HIDROXI-
Ejemplos:

CH
3
CH
2
CHOH CHO
2-hidroxibutanal
CH
2
OH CH
2
CHOH CHO
2,4-dihidroxibutanal
Cuando la funcin aldehdo no es la principal se nombra mediante el prefijo FORMIL
Ejemplos:

OOH HOO
C
C CH C
HO

cido formilpropanodoico

Cuando hay tres o ms grupos CHO, el tercero o siguientes se indica su posicin con un localizador, seguido de
FORMIL , si bien resulta preferible tratarlas a todas por igual, designndolas con el nombre CARBALDEHDO
Ejemplos:

3-formilpentanodial / 1,2,3-propanotricarbaldehdo

3-formilmetilpentanodial

C CH CH
2
CH
2
CH C
C C
HO OH
HO HO

3,4-diformilhexanodial/1,2,3,4-butanotetracarbaldehdo


22

139. CH
3
CH
2
CH
2
CHO 140. CHO CH
3
CHO
141.
HO CH
3
CH
CH
3
CH
2
C CH
CH
2
CH
3

142.
HO CH
3
CH C CH
2
C CH
CH
2
CH
3
CH
3

143. CH
3
C = CH CH
2
CH CHO 144. CH
3
CH = CH C C CHO
145.
HO C CH
3
CH C CH
2
CH
3

146.
CH
3
C C
CH
3
CH HO OH

147. CH
3
CHOH CH
2
CHO 148. CHO CH
2
CHOH CHO
149.
HO C

150.
CH CH C
HO

151. CH
2
Cl CH
2
CHO 152.
HO OH
C
C CH
2
CH
2
C CH
HO

153. Etanal 154. Propanodial
155. 4-penten-2-inal 156. 5-etenil-2,6-heptadienal
157. 2-butinodial 158. 4-fenil-2-pentinal
159. 3-hidroxi-2-(1-propinil)-4-pentenal


23
CETONAS - - C CO O - -

Presentan el grupo carbonilo en un carbono secundario.
Para nombrar las cetonas se sustituye la terminacin O del hidrocarburo del que procede
por ONA .
La posicin del grupo CO se indica con el nmero ms bajo posible.
Ejemplos:
CH
3
CO CH
3
propanona

ciclopentanona
CH
3
CH
2
CO CH
3
butanona
CH
3
CH
2
CH
2
CO CH
3
2pentanona
Si en la cadena principal hay ms de un grupo CO hay que indicarlo con la terminacin DIONA, TRIONA, ...
Ejemplos:
CH
3
CO CH
2
CO CH
2
CH
3

2,4hexanodiona

La funcin cetona tiene prioridad sobre alcoholes, fenoles, insaturaciones y radicales, pero no sobre los aldehdos. As
que en las cadenas con aldehdos la cetona se considera como sustituyente y se indica su posicin con un localizador,
seguido de OXO-
Ejemplos:

CH
3
CO CH
2
CHO
3-oxobutanal
OHC CH
2
CO CHO
Oxobutanodial
OHC CO CH
2
CH
2
OH
4-hidroxi-2-oxobutanal

160. CH
3
CO CH
3
161. CH
3
CO CH
2
CH
3
162. CH
3
- CH C CO CH
3
163.
CH
3
CH
CO CH
CH
3
CH
3
CH
3

164. CH
3
CO CH
2
CHO 165. CH
3
CO CH
2
CH
2

166. CH C CH
2
CO CH
2
CH = CH
2
167. CH
3
CO CH
2
CH
2
CH
2
OH

168. 3-pentanona 169. 2-metil-3-pentanona
170. 4-metil-2-pentanona 171. 1,4-heptadien-3-ona


24
CIDOS CARBOXLICOS - - C CO OO OH H

Se nombran anteponiendo al palabra CIDO al nombre del hidrocarburo de cadena ms larga
que contiene al grupo carboxilo (COOH), sustituyendo la terminacin O del hidrocarburo
del que procede por OICO .

Ejemplos:
H COOH
cido metanoico / cido frmico
CH
3
COOH
cido etanoico / cido actico

CH
3
CH
2
COOH
cido propanoico / cido propinico
CH
3
CH
2
CH
2
COOH
cido butanoico / cido butirico
Al grupo cido se le asigna la posicin 1.
Ejemplos:

cido 3-etil-5-metilhexanoico
Si tenemos dos grupos cido, la terminacin seria DIOICO
Ejemplos:
COOH COOH
cido etanodioico
COOH CH
2
CH
2
CH
2
COOH
cido pentanodioico

Cuando en un compuesto hay tres o ms grupos COOH, los que no se encuentran en los extremos de la cadena
principal, se consideran radicales y se designan con el prefijo CARBOXI- .
Ejemplos:

cido 3-carboxipentanodioico.
Aunque todos los grupos anlogos han de tratarse por igual, por lo que es preferible llamarlo cido
1,2,3-propanotricarboxlico, ya que as, los tres grupos COOH, gozan del mismo tratamiento.

El grupo carboxilo tiene preferencia sobre todos los dems.
Ejemplos:
CH
3
CHOH COOH
cido 2-hidroxipropanoico
COOH CHOH CHOH COOH
cido 2,3-dihidroxibutanodioico

cido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxilico


25
172.

173. CH
3
CH = CH COOH
174.

175. CH
2
= CH COOH
176. CH
3
CH = CH C C COOH 177.

178. CH
3
C C CH
2
COOH 179. CH
3
CH
2
CO CH
2
COOH
180. CH
3
CH
2
CHOH CH
2
COOH 181. CH
3
CO CHOH CH
2
COOH
182.
OOH
C
CH
2
CH
2
CH
C CH
2
C
OOH
HOO

183. HOOC CO CH
2
CO CH
2
COOH
184.
OOH
OOH
HOO
CH
3
C
CH CH
2
CH C CH
2
C

185. cido frmico 186. cido benzoico
187. cido butinodioico 188. cido 2-butenodioico
189. cido 2-metil-3-pentenoico 190. cido propenoico (cido acrlico)

SALES DE LOS CIDOS CARBOXLICOS - - C CO OO O - - M ME ET TA AL L
Se sustituye el hidrgeno del grupo carboxlico por un metal, el enlace oxgeno-metal es inico.
Se nombran cambiando la terminacin ico del cido por la terminacin ato y a continuacin se nombra el metal.
Ejemplos:
CH
3
COOK Etanoato de potasio
CH
3
CH
2
COONa Propanoato de sodio

191. CH
3
- COONa 192. CH
3
CH(CH
3
) - COONa

193. Acetato de plata 194. Etanoato de cobre (I)


26
STERES - - C CO OO O - -

Se sustituye el hidrgeno del grupo carboxlico por un radical, el enlace
oxgeno-radical es covalente.
Se nombran cambiando la terminacin ico del cido por la terminacin ato y a continuacin se nombra el radical.

Ejemplos:
CH
3
COO CH
2
CH
3
Etanoato de etilo H COO CH
2
CH
2
CH
3
Metanoato de propilo
CH
3
CH
2
OO C

Benzoato de etilo OO C
CH
3

Etanoato de fenilo

195. HCOO CH
2
CH
3
196. CH
3
COO CH
2
CH
3
197.

198.
COO
CH
3
CH
2
CH CH
3
CH
3
CH
2

199.
H COO CH
3
CH CH
2
CH
3

200. Etanoato de metilo 201. Acetato de etilo
202. Propanoato de metilo 203. 2-Metilpropanoato de 2-metilpropilo
204. Propanoato de 1-metiletilo 205. Metanoato de 2-metil-3-pentenilo
206. 3-metilbutanoato de etilo


27
C CO OM MP PU UE ES ST TO OS S N NI IT TR RO OG GE EN NA AD DO OS S

Estn formados por carbono, hidrgeno y nitrgeno;
Algunos pueden contener oxgeno.

AMINAS R R - - N NH H
2 2

Resultan al sustituir uno, dos o los tres tomos de hidrgeno del NH
3
(amoniaco).
amina primaria amina secundaria amina terciaria
R NH
2
R NH R R N R

R
Las Aminas primarias se pueden nombrar de dos formas:
Considerando al hidrocarburo como cadena principal, acabado en -AMINA e indicando la posicin del NH
2
con un
localizador lo ms bajo posible.
Considerando al hidrocarburo como sustituyente del NH
2
aadiendo la terminacin AMINA
Ejemplos:
CH
3
NH
2

metanamina / Metilamina
CH
3
CH
2
NH
2
etanamina / Etilamina
CH
3
CH = CH NH
2
1-propenamina
1-propenilamina

NH
2

Bencenamina / fenilamina
(anilina)

2-butanamina
1-metilpropilamina

En las aminas secundarias y terciarias se toma como cadena principal la ms compleja y las dems cadenas como
sustituyentes, para indicar que estn unidas al nitrgeno se indica anteponiendo la letra N.

Ejemplos:
CH
3
- NH CH
3
Metilmetanamina / dimetilamina
(no hace falta indicar la posicin N)

N,N-dimetilpropanamina / N,N-dimetilpropilamina

Aminas
Amidas
Nitrilos
Nitroderivados

28
207. CH
3
CH
2
NH CH
3
208. CH
3
NH CH
2
CH
2
CH
3
209. CH
2
= CH NH
2
210.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
N
CH
3

211.
CH
3
NH

212. NH
2
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
213. CH
3
NH CH
2
CH
2
- CH
2
NH CH
3
214. CH
3
CHOH CH
2
NH
2

215. Isopropilamina 216. terc-Butilamina
217. 1-Propenilamina 218. 1,2-Dimetilpropilamina
219. Ciclohexilamina 220.


29
AMIDAS R R - - C CO ON NH H
2 2

Sustituimos OH (grupo hidroxilo) de los cidos por NH
2
(grupo amino).

Se nombran cambiando la terminacin OICO de los cido por la terminacin AMIDA .

Si sustituimos un H del NH
2
por un radical pondremos:

N RADICAL CADENAAMIDA

Si sustituimos los dos H del NH
2
por dos radicales, pondremos:

N,N RADICALES CADENAAMIDA
por orden alfabtico

CH
3
COOH CH
3
CONH
2

cido acetico o etanoico Acetamida o etanamida

Ejemplos:
CH
3
NH
O
C CH
3

Nmetilacetamida
CH
3
CH
2
CH
3
N
O
C CH
3

N,Netilmetilpropanamida
ONH
2
CH
3
C CH CH CH CH
3

2metil3pentenamida

221. CH
3
CH = CH CH
2
CONH
2
222.
ONH
2
CH
3
C CH CH
3

223. 3-pentenamida 224. N-metilbutanamida
225. N-isobutil-2-metilbutanamida 226. 2,5-hexadienamida
227. feniletanamida


30

NITRILOS R R- - C C N N

Se pueden considerar como derivados de un hidrocarburo al sustituir los tres tomos de H por un tomo de N.
Se pone el nmero de carbonos (contando el del CN) seguido del sufijo NITRILO
Si hay dos grupos CN pondremos DINITRILO.
Si hay tres o ms CN , el tercero y los siguientes van como sustituyentes, se indica su posicin (la ms baja posible)
seguido de CIANO.
Ejemplos:
CH
3
CN
etanonitrilo
NC CH
2
CH
2
CN
Butanodinitrilo

Cianobutanodinitrilo
CH
3
CH
2
CN
propanonitrilo
CH
2
= CH CH
2
CN
3butenonitrilo

228. CH
3
CH = CH CH
2
CH
2
CN 229.
CN
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
3

230.
CN

231. CN CN
232. CN CH
2
COOH 233. CN CH
2
COO CH
2
CH
3

234. Cianuro de vinilo 235. 2-metilbenzonitrilo
236. 2-pentinonitrilo 237. p-cianobenzoato de etilo
238. 2-etil-4-oxohexanonitrilo


31

NITRODERIVADOS R R- - C CH H
2 2
N NO O
2 2

Sustituimos uno o ms H de un hidrocarburo por NO
2
(grupo nitro)

Indicamos la posicin de los grupos, NO
2
, con un localizador lo ms bajo posible seguido de NITRO y detrs el
nombre del hidrocarburo del que procede.

Ejemplos:
CH
3
NO
2

Nitrometano

CH
2
= CH CH
2
NO
2
3-nitro-1-propeno

CH
3
CH
2
NO
2

Nitroetano

2,3dinitrobutano
NO
2

Nitrobenceno
NO
2
CH
3
NO
2
O
2
N

2,4,6trinitrotolueno (T.N.T.)

239. CH
3
CH
3
CH
2
NO
2
240.
NO
2
CH
3
CH CH
3

241.

242.

243.
NO
2
NO
2

244. Trinitrometano 245. 1-Cloro-3-nitrobutano
246. m-nitrotolueno 247. 3,5-dinitrofenol
248. p-Fluoronitrobenceno


32
Compuestos con ms de una funcin.
Como funcin principal se elige la que se encuentra antes en la siguiente tabla:

Funcin
Si es funcin
principal
Si no es funcin
principal
1 cidos carboxlicos
-oico Carboxi-
2 steres
-oato
3 Amidas
-amida Carbamoil-
4 Aldehdos
-al Formil-
5 Cetonas
-ona Oxo-
6 Nitrilos
-nitrilo Ciano-
7 Alcoholes
-ol Hidroxi-
8 Aminas
-amina Amino-
9 teres
-oxi
10 Insaturaciones

11 Derivados halogenados

12 Derivados nitrogenados
Nitro-

Ejemplos:
C CH CH CH
3
CH
2
CH
O
O

3-oxo-4-hexenal
NH
2
CH
2
CH
2
CH COOH CH
3

cido 2-aminopentanoico

249. H
2
N CH
2
COOH 250.
C CH CH CH
3
CH
2
CH
O
O

251. CH
3
CHOH COOCH
3
252. COOH CHOH - COOH

253. 4-hdroxi-3-metilbutanal 254. cido 3-nitrobenzoico
255. cido 2,3-dihidroxibutanodioico 256. 3-oxohexanodial

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