PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCANOS Y CICLOALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo tomos de carbono e
hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es
CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 Tambin reciben el nombre de
hidrocarburos saturados.

Los alcanos son compuestos formados solo por tomos de carbono e hidrgeno,
no presentan funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de grupos
funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La
relacin C/H es de CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos de carbono de la
molcula, (como se ver despus esto es vlido para alcanos de cadena lineal y
cadena ramificada pero no para alcanos cclicos). Esto hace que su reactividad
sea muy reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la causa
de su nombre no sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad). Todos los
enlaces dentro de las molculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir,
covalentes por comparticin de un par de electrones en un orbital s.

Los cicloalcanos o alcanos cclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto
es formado nicamente por tomos de carbono unidos entre ellos con enlaces
simples en forma de anillo. Su frmula genrica es CnH2n. Por frmula son
ismeros de los alquenos. Tambin existen compuestos que contienen varios
anillos, los compuestos policclicos. A continuacin se exponeran algunas
propiedades qumicas de los alcanos y los cicloalcanos.




OBJETIVOS



Reconocer las propiedades qumicas de los alcanos y ciclo alcanos

Comprobar mediante experimentos sencillos la poca reactividad de los
alcanos

Analizar las diferentes reacciones qumicas que permiten caracterizar a los
alcanos



PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCANOS Y CICLOALCANOS



A-) ALCANOS
En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus
enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fcilmente rotos.
A diferencia de muchos otros compuestos orgnicos, no tienen grupo funcional.
Solo reaccionan muy pobremente con sustancias inicas o polares. La constante
de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son
prcticamente inertes a los cidos y bases. Su inercia es la fuente del trmino
parafinas (que significa "falto de afinidad"). En el petrleo crudo, las molculas de
alcanos permanecen qumicamente sin cambios por millones de aos.
Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el
oxgeno y los halgenos, puesto que los tomos de carbono estn en una
condicin fuertemente reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor
estado de oxidacin posible para el carbono (-4). La reaccin con el oxgeno
conduce a la combustin sin humo; con los halgenos, a la reaccin de
sustitucin. Adems, los alcanos interactan con, y se unen a, ciertos complejos
de metales de transicin.
Los radicales libres, molculas con un nmero impar de electrones, juegan un
papel importante en la mayora de reacciones de los alcanos, tales como el
cracking y el reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en
alcanos de cadena corta, y los alcanos de cadena lineal en los ismeros
ramificados, respectivamente.

PROPIEDADES QUIMICAS
REACTIVIDAD
Los alcanos tienen una reactividad baja comparndolas con otros hidrocarburos
debido a que sus molculas estn formadas por enlaces sigma difcil de romper,
sim embargo la reactividad depende de la eleccin del reactivo y de las siguientes
condiciones:


En la fase gaseosa a temperaturas y presiones altas pueden reaccionar
mientras que,
En la fase liquida a temperaturas y presiones moderadas son relativamente
inertes.

COMBUSTIN
Todos los alcanos reaccionan con oxgeno en una reaccin de combustin, si bien
se torna ms difcil de inflamar al aumentar el nmero de tomos de carbono. La
ecuacin general para la combustin completa es:
CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 (n+1)H2O + nCO2
En ausencia de oxgeno suficiente, puede formarse monxido de carbono o
inclusive negro de humo, como se muestra a continuacin:
CnH(2n+2) + nO2 (n+1)H2 + nCO
Los alcanos arden con desprendimiento de grandes cantidades de calor y
formacin de CO2 y H2O.
2 CH
3
CH
3
+ 5O
2
4 CO
2
+ 6H
2
O + Energa
(341 Kcal por mol de etano)

El gas natural, la gasolina y los aceites combustibles se emplean como
combustibles porque desprenden grandes cantidades de calor. El calor que se
libera cuando se quema un mol de hidrocarburo a CO
2
y H
2
O se llama calor de
combustin y se representa por H.

PIRLISIS
(Griego: piro: fuego y Lisis: ruptura)
Los alcanos se descomponen por el calor (pirolisis), generando mezclas de
alquenos, hidrgeno y alcanos de menor peso molecular. Si hacemos circular
propano por un tubo metlico calentado a 600C se produce la reaccin de
pirolisis siguiente:
CH3-CH2-CH3 CH2=CH2 + CH4 + CH3-CH=CH2 + H2
Propano Etileno + Metano + Propileno + Hidrgeno


La pirolisis de alcanos que concierne principalmente al petrleo se conoce como
craking.
La cadena carbonada se rompe y da una mezcla de hidrocarburos ms pequeos,
los cuales se pueden separar y purificar para utilizarlos como materia prima para
sintetizar otros productos.
En el cracking cataltico las fracciones ms pesadas del petrleo, generan
molculas ms pequeas de alcanos y alquenos con estructuras muy ramificadas
que se desean para aumentar el rendimiento en gasolina y mejorar su calidad.
Esta reaccin se hace en presencia de un catalizador de silice-alumina y bajo una
ligera presin.

ISOMERIZACIN
Se lleva acabo utilizando cidos fuertes de Lewis. La isomerizacin y reformado
son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son calentados en presencia
de un catalizador de platino. En la isomerizacin, los alcanos se convierten en sus
ismeros de cadena ramificada. En el reformado, los alcanos se convierten en sus
formas cclicas o en hidrocarburos aromticos, liberando hidrgeno como
subproducto. Ambos procesos elevan el ndice de octano de la sustancia:

CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH

CH
3


CH
3

ALQUILACIN
Se producen en molculas de alcanos de mayor tamao, utilizando como
catalizadores sustancias muy acidas, por ejemplo el COOOH
COOOH
CH
3
CH
2
+ CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
+ COOH + H
2
O


HALOGENACIN
Esta reaccin es de sustitucin no polar y las lleva acabo por radicales libres. La
reaccin general es:
R H + X
2
LUZ R X + HX
CH
3
CH
2
CH
3
+ CL
2 LUZ
CH
3
CH
2
CH
2
CL + HCL
Propano 25 C 1- Cloropropano



NITRACIN
Es una reaccin de sustitucin no polar
R H + HNO
3
R NO
2
+ H
2
O
CH
3
CH
2
CH
3
+ HNO
3
CH
3
CH
2
CH
2
NO
2
+ H
2
O
Propano

Generalmente los nitroalcanos no se obtienen puro si no una mezcla de ellos. El
propano produce 4 nitroalcanos los cuales se pueden separar destilacin, el etano
produce nitrometano y nitroetano.

Otras reacciones
Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un catalizador de nquel para
producir hidrgeno. Los alcanos pueden ser clorosulfonados y nitrados, aunque
ambas reacciones requieren condiciones especiales. La fermentacin de los
alcanos a cidos carboxlicos es de importancia tcnica. En la reaccin de Reed,
el dixido de azufre y cloro convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo,
en un proceso inducido por luz.

B-) CICLOALCANOS
Obtencin:
1) Algunos se obtienen en la industria petrolfera como el ciclohexano,
metilciclohexano, metilciclopentano, 1,2-Dimetilciclopentano.

2) Hidrogenacin de compuestos aromticos:

Ni 25 at
+ 3 H
2

150 250

Benceno Ciclohexano

3) Calentando una solucin de 1,3-Dibromopropanoen alcohol etlico con
polvo de Zinc se obtiene ciclopropano, esta reaccin es especfica para .

CH
2
CH
2
CH
2
+ Zn + Zn Br
2
Br Br


4) A partir de un halgeno cclico, con el reactivo de Grignard.

Br ter MgBr
+ Mg


5) Hidrogenacin de cicloalquenos:

+ H
2
Pt


C
2
H
5
OH Ciclohexano

6) Obtencin de ciclopropanos a partir del 2-Buteno y cloroformo.

Otras reacciones:
En general los cicloalcanos con anillos de cinco tomos de carbono o ms
presentan las mismas relaciones que los de cadena abierta.

1) Se halogenan por sustitucin:


+ Cl
2
luz

Cl


+ HCl
Ciclopentano clorociclopentano

2) El ciclopropano y el ciclobutano presentan reacciones diferentes ya que en
las reacciones de adicin estos compuestos dan productos de cadena
abierta.

FeCl3
+ Cl
2
CH
2
CH
2
CH
2


Cl Cl

3) Isomerizacin del ciclopropano y el ciclobutano

CH
3
CH = CH
2


CONCLUSIONES



Los alcanos se caracterizan por tener enlaces sencillos entre los tomos de
carbono, lo que determina su escasa reactividad. Las fuentes naturales de
los alcanos son el petrleo y el gas natural.


Los alcanos reaccionan con los halgenos en presencia de luz, formando
cido clorhdrico y derivados halgenos.


Las reacciones ms importantes de los alcanos son: combustin,
halogenacin, craking, isomeracin, alquilacin y nitracin.
















BIBLIOGRAFA



o http://tec-alkanos.blogspot.com/p/propiedades-de-los-alcanos.html

o http://www.sabelotodo.org/quimica/alcanos.html

o http://www.enciclopediadetareas.net/2011/04/propiedades-quimicas-de-los-
alcanos.html