1

Captulo
GRUPOS FUNCIONALES
30
GRIGNARD, VCTOR (1871-1935)
Q u mi co francs, naci en Cherburgo y muri en Lyon. Estudi en la Uni versi dad de Lyon, de la
que fue profesor de Q u mi ca ( 1908-10) , para pasar a la de Nancy ( 1910-19) y volver nuevamente
a la de Lyon ( 1919-35) . Su descubri mi ento de los compuestos organomagnesi anos, llamados
reacti vos de G ri gnard, proporci on a la Q u mi ca O rgni ca un nuevo mtodo de s ntesi s que se
conoce con el nombre de reacci n de G ri gnard. En reconoci mi ento a tan vali osa aportaci n fue
elegi do mi embro de la Academi a de Ci enci as y comparti el premi o Nobel de Q u mi ca del ao
1912 con el tambi n qu mi co francs Paul Sabati er. Bajo su i nmedi ata di recci n y redactada en
gran parte por l, se edi t la obra magi stral ti tulada Trait de chimie organique ( Tratado de qu mi ca
orgni ca, 23 vols., 1935-54) .
Compuestos monofuncionales
Alcoholes
Los alcoholes pueden consi derarse como deri vados del agua, en la que se reemplaza un hi drgeno por un susti tuyente
alqui lo. Losalcoholesse caracteri zan por la formaci n de enlacespuente de hi drgeno fuertesy, por tanto, ti enen puntosde
fusi n y ebulli ci n elevados, en comparaci n con los alcanos correspondi entes.
En el agua, el ngulo del enlace H -O -H esde 104.5 y el ngulo que forman losdosparesde electronesno comparti doses
de 114. Estosngulosde enlace se pueden expli car admi ti endo una hi bri daci n sp
3
en el tomo de ox geno. En el metanol,
el ngulo del enlace C-O -H esde 108.9. Este ngulo esmayor que en el agua debi do a la presenci a del grupo meti lo, mucho
ms volumi noso que el tomo de hi drgeno. Para los alcoholes, el ngulo de enlace sugi ere que el tomo de ox geno
presenta hi bri daci n sp
3
.
Una manera de organi zar la fami li a de los alcoholes es clasi fi car a los alcoholes en pri mari os, secundari os o terci ari os, de
acuerdo con el ti po de tomosde carbono enlazados al grupo O H .
2
Tipo Estructura Ejemplos
alcohol primario R C O H
H
H
CH
3
C O H
H
H
( etanol)
alcohol secundario R C O H
R
H
CH
3
CH
2
C O H
H
( 2-butanol)
CH
3
alcohol terciari o R C O H
R
R
CH
3
C O H ( 2-metil-2-propanol)
CH
3
CH
3
Los alcoholes se pueden clasi fi car como monoles, di oles y poli oles en general, de acuerdo a que contengan 1, 2, o vari os
grupos funci onales hi droxi lo.
ALCOHOLES POLIHIDROXLICOS
CH
2
CH
2
O H O H
1, 2-Etanodiol
glicol
P.Eb. 197C
CH
2
CH CH
2
O H O H
1, 2, 3-Propanotri ol
glicerol
P.Eb. 250C
O H
CH
3
CH CH
2
CH
2
O H O H
1, 3 Butanodiol
Los alcoholes pueden presentar i somer a de posi ci n, tal como se muestra en los si gui entes ejemplos:
CH
3
-CH
2
-CH
2
-O H y CH
3
CH ( O H ) CH
3
1-Propanol 2-Propanol
P.Eb.= 97C P.Eb.= 82C
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
O H CH
3
CH
2
CH ( O H ) CH
3
1-Butanol 2-Butanol
P.Eb.= 118C P.Eb.= 99C
Nombres vulgares de los alcoholes
Cuando losgrupos alqui lo son pequeos, se menci ona la palabra alcohol segui do del nombre del grupo alqui lo, termi nado
en " li co".
Estructura Nombre vulgar
CH
3
O H alcohol met li co
CH
3
CH
2
O H alcohol et li co
CH
3
CH
2
CH
2
O H alcohol n-prop li co
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
O H alcohol n-but li co
( CH
3
)
2
CHCH
2
O H alcohol i sobut li co
( CH
3
)
3
CO H alcohol ter-but li co
CH
2
= CH O H alcohol vi n li co
CH
2
= CHCH
2
O H alcohol al li co
3
Nomenclatura sistemtica de alcoholes
1. La cadena pri nci pal del compuesto debe ser la cadena carbonada sucesi va mslarga y que deba contener al carbono
enlazado al grupo O H .
2. Numerar la cadena pri nci pal de tal forma que los grupos funci onales deban quedar con los nmeros ms baj os
posi ble.
3. Nombrar el hi drocarburo del que deri va y la termi naci n "o" se susti tuye por "ol, diol, triol etc." para i ndi car que
se trata de un alcohol que ti ene: 1 OH, 2 OH, 3 OH, etc.; respecti vamente.
Si es estri ctamente necesari o, se debe anteponer los nmeros que locali zan la posi ci n de cada grupo funci onal.
1-butanol
O H
2 butanol
o sec-butanol 4-buti l-2-octanol
O H
O H
O H
5-metil-3-hexanol
O H
2-metilciclohexenol
1
2
1-ci clopentil-2-propanol
O H
2-ci clohexen-1-ol 2, 4-hexanodiol
O H
O H O H
4. En un alcohol saturado como el 2-hexanol, el ndi ce 2 i ndi ca la posi ci n del hi droxi lo. Cuando tenemos tanto un
doble enlace carbono-carbono como algn otro grupo funci onal ( alcoholes, cetonas, ami nas, etc. ) , el ndi ce
correspondi ente a la posi ci n del grupo funci onal se i nserta justo antes del sufi jo y el del alqueno se i nserta, como
normalmente se hace, antesdel prefi jo i ndi cador del nmero de carbonos. De esta forma, el nombre 4-hexen-2-ol,
i ndi ca una cadena de 6 carbonoscon enlace doble entre el carbono 4 y el 5 y un grupo O H en el carbono 2. Adems,
la cadena pri nci pal esahora aquella que contenga al grupo funci onal y al mxi mo nmero de enlacesdoblesy tri ples.
En el si gui ente ejemplo, la cadena pri nci pal no es la ms larga ( 6 carbonos) si no la que ti ene al doble enlace ( 5
carbonos) .
O H
O H
O H
Cl
O H
O H
3-propil-3-penten-2-ol
: 3-etilen-2-hexanol incorrecto
3-( 4-clorobutil) -1, 4-pentanodi ol
trans-4-ci clopenten-
1,3-di ol
Cl
O H
4-cloro-6-metil-6-nonanol
O H
Cl
O H
6-cloro-2-metil-5-nonanol trans-7-metil-3-nonen-5-ol
La mayor a de los alcoholesde bajo peso molecular son los de mayor i mportanci a comerci al. Son usados como solventes
en la preparaci n de pi nturas, anti congelantes, productos farmacuti cos y otros compuestos.
Metanol
Tambi n llamado alcohol met li co o alcohol de madera, porque ori gi nalmente se obten a medi ante la desti laci n de sta en
ausenci a de ai re. Actualmente, con las tcni cas exi stentes puede produci rse a parti r de fuentes variadas y abundantes: gas
natural, carbn, madera e i ncluso los resi duos orgni cos ( bi omasa) , aunque lo ms comn es produci rlo si ntti camente.
Su frmula qu mi ca es: CH
3
O H .
Es el ms si mple de los alcoholes. Es i ncoloro, txi co y causa ceguera por destrucci n i rreversi ble del nervi o pti co. Una
i ngesti n de ms de 30 mL causa la muerte.
Esusado en la fabri caci n de ci do acti co y otroscompuestosqu mi cos. Esun solvente para losplsti cos, pi nturas, barni ces
y si rve como anti congelante en automvi les.
Su alto octanaje, performance y seguri dad hacen que sea el combusti ble elegi do para "Las 500 Millas de Indianpolis" desde
1965. Adems, la reducci n en la emi si n de contami nantesy laspocasmodi fi caci ones( relaci onadascon su alta corrosi n)
necesari as para permi ti r a los motores nafteros el uso del metanol hi ci eron que se populari ce como un combusti ble
alternati vo en veh culos de competi ci n y parti culares en otros pa ses del mundo.
4
Etanol
La frmula qu mi ca del etanol es: CH
3
CH
2
O H
Es un l qui do i nflamable, i ncoloro y es el alcohol de menor toxi ci dad.
Es usado en las bebi das alcohli cas y como desi nfectante o solvente.
Posee un alto octanaje y una mayor solubi li dad en gasoli na que el metanol.
En Brasi l, msde 4 mi llonesde automvi lesfunci onan con etanol como resultado de un programa gubernamental que ti ene
por objeti vo obtener un combusti ble alternati vo deri vado de la caa de azcar.
Adems, esusado como un adi ti vo que se le aade a la gasoli na para oxi genarla, llamado Ethyl Terti ary Butyl Ether, ET BE,
el cual ayuda a que se produzca una mejor y li mpi a combusti n.
Tambi n llamado alcohol et li co o alcohol de grano, porque esun l qui do deri vado de losgranosde ma z u otrosgranos. El
etanol se puede produci r a parti r de 3 pri nci pales ti pos de materi as pri mas:
materi asri casen sacarosa como la caa de azcar, la melaza y el sorgo dulce.
Oxidacin de alcoholes
La oxi daci n de los alcoholes es una reacci n orgni ca muy comn porque, segn el ti po de alcohol y el oxi dante
empleado, los alcoholes se pueden converti r en aldeh dos, en cetonas o en ci doscarbox li cos. A conti nuaci n, se compa-
ran los di sti ntos estados de oxi daci n que pueden adqui ri r los alcoholes pri mari os, secundari os y terci ari os.
alcohol primari o
aldehdo
cido
R C H
O H
H
[ O ]
[ O ]
R C H
O
R C O H
O
( no hay oxidaci n ulterior)
alcohol secundario
R C R
O H
H
cetona
[ O ]
R C R
O
R C R
O H
alcohol terci ario
( no hay oxidaci n ulterior)
R
TERES
En contraste con losalcoholesy su ri ca reacti vi dad qu mi ca, losteres( compuestosque conti enen la uni dad C-O-C) sufren
relati vamente pocasreacci onesqu mi cas. Un ter esuna sustanci a que ti ene dosresi duosorgni cosuni dosal mi smo tomo
de ox geno, los resi duos orgni cos pueden ser alqu li cos, ar li cos o vi n li cos; y el tomo de ox geno puede ser parte ya sea
de una cadena abi erta o de un ani llo. Tal vez el ter mejor conoci do esel ter di et li co, una sustanci a fami li ar que se ha usado
en medi ci na como anestsi co y se emplea mucho en la i ndustri a como solvente. O tros teres ti les son el ani sol, un ter
aromti co de olor agradable, que se usa en perfumer a.
R
O
R
NOMENCLATURA
1. Nombres vulgares
En la nomenclatura por grupo funci onal ( clsi ca) , los nombres se forman nombrando los grupos alqui lo de la estruc-
tura general ROR en orden alfabti co como palabras separadas haci endo termi nar el segundo susti tuyente en el
sufi jo "i co" y anteponi endo la palabra ter. Cuando ambos grupos alqui lo son los mi smos, el prefi jo di- precede al
nombre del grupo alqui lo; aunque algunos autores lo obvi an.
5
Estructura Nomenclatura
CH
3
- O - CH
3
ter di met li co o ter met li co
CH
3
- CH
2
- O - CH
2
- CH
3
ter di tet li co o ter et li co o ter sulfri co
CH
3
- CH
2
- O - CH
3
ter eti l met li co
CH
3
- CH
2
- CH
2
- O - CH
2
- CH
3
ter eti l n-prop li co
( CH
3
)
2
CH

- O - CH
2
- CH
3
ter eti l i soprop li co
O tros autores prefi eren menci onar los nombres de los grupos alqui lo segui do de la palabra ter.
O
O
ter dietlico ter isopropil vini lico
di eti l ter i sopropi l vi ni l ter
2. Nombres sistemticos
Eteres ms complejos, conteni endo msde un grupo ter u otros grupos funci onalesse nombran como deri vados de
un compuesto padre con susti tuyentes alcoxi . El grupo alqui lo ms largo se escoge como padre.
O
O
O CH
3
O CH
3
1
2
3
4 O
2-etoxi pentano
2, 3-di meti l-2-
propoxibutano
1-2-di metoxici clopentano 4-t-butoxi ci clohexeno
Nombre por sustitucin Nombre por grupo funcional Estructura
metoxi metano ter di met li co CH
3
O CH
3
metoxi etano ter eti l meti li co CH
3
O CH
2
CH
3
etoxi etano ter di et li co CH
3
CH
3
O CH
2
CH
3
metoxi benceno ter feni l met li co C
6
H
5
O CH
3
Aplicaciones en la medicina
Desde 1950, se han descubi erto numerosos antibiticos politer por medi o de la tecnolog a de la fermentaci n. Se
caracteri zan por la presenci a de vari as uni dadesestructurales de ter c cli co, como el caso de la monensi na. La monensi na
y otrospoli teresnaturalesson si mi laresa losteresde corona en su capaci dad de formar complejosestablescon losi ones
metli cos. La estructura del complejo monensi na-bromuro de sodi o muestra 4 ox genos de ter y dos grupos hi droxi lo
rodeando al i on sodi o. Losgruposalqui lo se ori entan haci a el exteri or del complejo, mi entras que losox genospolares y el
i on metli co estn dentro. La superfi ci e hi drocarbonada del complejo le permi te llevar al i on sodi o a travs del i nteri or
hi drocarbonado de la membrana celular. Esto rompe el balance normal de i onessodi o en el i nteri or de la clula e i nterfi ere
con procesos i mportantes en la respi raci n celular. Se aaden pequeas canti dades de monensi na a la ali mentaci n de las
aves de corral para matar los parsi tos que vi ven en los i ntesti nos de lospollos. Los compuestos como la monensi na y los
teres de corona que afectan al transporte de los i ones se denomi nan ionforos ( transportadores de i ones) .
ALDEHDOS Y CETONAS
Los aldeh dos y las cetonas son compuestos que conti enen un grupo carboni lo ( C= O ) .
La frmula general de los aldehdos es
R C H
O
La frmula general de las cetonas es
R C R
O
6
Los aldeh dos y las cetonas se denomi nan de acuerdo con lasreglas de la I UPAC, si mi lares a las usadas para nombrar los
alcoholes. Pri mero se locali za la cadena ms larga que conti ene el grupo carboni lo, para tener el hi drocarburo base.
Despus, se cambi a la termi naci n -o del hi drocarburo por -al para losaldeh dosy -ona para lascetonas. En el caso de los
aldeh dos, el tomo de carbono el grupo -CHO si empre es el carbono nmero 1. Si n embargo, en las cetonas el grupo
carboni lo puede presentarse en vari asposi ci ones no equi valentes sobre la cadena de carbono. Para lascetonas, la posi ci n
del grupo carboni lo se i ndi ca por un nmero antes del nombre base, justamente como la posi ci n del grupo hi droxi lo se
i ndi ca en los alcoholes. La cadena de carbonos se numera para dar el nmero ms pequeo a la posi ci n del grupo
carboni lo.
H
butanal 3-metilbutanal ciclohexanocarbaldehdo
O
H
O
O
H
H
Aldehdo Nombre IUPAC Cetona Nombre IUPAC
M etanal o
formaldehdo
C O
H
H
O
M etil, etil, cetona o
Butanona
Etanal o acetaldehdo
O
Propil, metil, cetona
o 2-Pentanona
O
Nonanal o nonaldehdo
Diisobutil cetona o
3, 5-Dimetil-4-
Heptanona
O
O
O Ciclohexanona
3-etilpentanaldeh do
O
2-bromohexanaldehdo
Br
O
bi ciclo [ 2. 2. 1] -2-
heptanona
O
Pentanodial o
Pentanodialdehdo
Ciclohexil, butil cetona
o 1-Ciclohexil-1-
Pentanona
O
O
O
3-oxohexanaldehdo 3, 5-Heptanodiona O O O
O
2-etil-3-
hidroxibutanaldehdo
4-etil-4-hidroxi-2-
hexanona
O
O H
O
HO
2, 4-dien-octanaldehdo 3-Penten-2-ona
O
O
Los aldeh dos y las cetonas poseen puntos de fusi n y ebulli ci n relati vamente ms altos que los de alcanos comparables,
pero ms bajos que los de los correspondi entes ci dos o alcoholes.
Los aldeh dos y las cetonas de cadenas cortas son apreci ablemente solubles en el agua, debi do qui z, a la posi bi li dad de
formaci n de puentes de hi drgeno con el agua. Los aldeh dos superi ores son solubles en los solventes orgni cos comu-
nes, pero tambi n en etanol, por las mi smas razones que en el agua.
7
P.F., C P.E., C
SOLUBILIDAD g/100g H
2
O
Formaldehdo
Acetaldehdo
Propionaldeh do
n-Butiraldeh do
n- Valeraldeh do
Caproaldehdo
Heptaldeh do
Fenilacetaldehdo
Benzaldeh do
Salicialdeh do
( o-Hi droxibenzaldeh do)
p- H idroxibenzaldehdo
Anisaldehdo
Vainillina
Piperonal
Acetona
M eti l-etil-cetona
2-Pentanona
3-Pentanona
2-Hexanona
3-Hexanona
-90
-121
-81
-99
-91

-42

-26
2
116
3
82
37
-94
-86
-78
-41
-35

-85
-21
20
49
76
103
131
155
194
178
197

248
285
263
56
80
102
101
150
124
119
M uy sol.

16
7
Ligeramente sol.
Ligeramente sol.
0.1
Ligeramente sol.
0.3
1.7
1.4
0.2
1
0.2

26
6.3
5
2.0
Ligeramente sol.
1.9

NOMBRE
Los aldeh dos de peso molecular bajo ti enen olores defi ni dos, penetrantes. El formaldeh do ( metanal) , H C H O, y el
acetaldeh do ( etanal) , C H
3
CH O, son ejemplos. Al i ncrementarse el peso molecular, los aldeh dos se convi erten en ms
fragantes. Algunos aldeh dos de los hi drocarburos aromti cos ti enen olores especi almente agradables. El formaldeh do es
un gasque se produce por la oxi daci n del metanol. El gasesmuy soluble en agua, y una soluci n acuosa al 37% llamada
formali na se comerci ali za como desi nfectante y como conservador de espec menesbi olgi cos. El uso pri nci pal del formaldeh do
es en la manufactura de plsti cos y resi nas. La acetona, CH
3
CO CH
3
, es la cetona ms senci lla. Es un l qui do con un olor
fragante. El l qui do es un di solvente i mportante para lacas, removedores de pi nturas y removedores de barni ces de uas.
ACIDOS CARBOXLICOS
Los ci dos Carbox li cos son compuestos que conti enen en su estructura molecular el grupo funci onal Carboxi lo: -COOH.
Losci doscarbox li cosestn ampli amente di fundi dosen la naturaleza: El ci do frmi co en la pi cadura de lashormi gas, el
ci do acti co en el vi nagre, el ci do but ri co en la mantequi lla y losci dosgrasoscomo el cpri co, luri co, mi r sti co, palm ti co
y esteri co, en muchas de las grasasani males y vegetales que conforman nuestra di eta di ari a.
El ci do acti co, el msi mportante de todoslosci doscarbox li cos, puede obtenerse por fermentacin de frutas, ( acetobacter)
o por oxi daci n catal ti ca de aceti leno o etanol. La pri nci pal fuente de ci dos carbox li cos superi ores, la consti tuyen las
grasas ani males y vegetales, de donde se obti enen medi ante hi drli si s ci da o bsi ca, pri nci palmente los ci dos luri co,
mi r sti co, palm ti co y esteri co.
El nombre de estoscompuestosse forma anteponi endo la palabra ci do y cambi ando la o fi nal del alcano correspondi ente
por oico. El carbono carbox li co si empre lleva el ndi ce 1.
cido 3, 5-dimetilhexanoico
O
O H
O
HO O H
cido ( E) -3-metil-4-heptenodioico
O
Para compuestos con el grupo -CO O H enlazado a un ani llo se usa el sufi jo carbox li co. El carbono al que est enlazado el
carboxi lo lleva el ndi ce 1 y el carbono carbon li co no se numera en este si stema.
cido ciclopentanocarboxlico cido 2-cloroci clohexanocarboxlico
CO O H
1
2
Cl
CO O H
8
Nomenclatura de los cidos Carboxlicos
Frmula Molecular Nombre IUPAC
cido Metanoico o Frmico
cido Etanoico o Actico
cido Propanoi co o Propi nico
cido O ctanoico
cido ( Cis) -2-Hexenoi co
cido 6-M etil Heptanoico
cido 3-Cloro Pentanoi co
cido Hexanodioico
cido 6-Hidroxi-4-O xo Nonanoico
H C
O
O H
O
O H
O H
O
O H
O
O
O H
O
O H
O H
O Cl
O
O H
O
HO
O
O H
O
HO
Derivados de cidos carboxlicos
STERES
Los steres reci ben nombres como si fueran sales i norgni cas. La termi naci n ico del ci do correspondi ente se cambi a a
ato y luego se menci ona el grupo alcohoxi lo con la termi naci n i lo separando las dos palabras con la palabra de.
O
O O
benzoato de isopropi lo ciclohexanocarboxilato de fenilo
Cl
3
CCO O C( CH
3
)
3
tricloroacetato de ter-butilo
O
AMIDAS
Lasami das se nombran a parti r del ci do que lesda ori gen, eli mi nando la palabra ci do y cambi ando la termi naci n oi co
o i co por ami da o la termi naci n carbox li co por carboxami da. Si la ami da ti ene susti tuyentes alqu li cos en el tomo de
ni trgeno, se i ndi ca su posi ci n con el prefi jo N-.
H
3-metilbutanamida N-butil-3-metilbutanamida N-( 3-metilbutil) butanamida
O
NH
2
O
N
H
N
O
9
formamida
N, N-dimetilformamida
ciclopentanocarboxamida
O
H NH
2
H
O
N( CH
3
)
2
CO NH
2
NITRILOS
Para dar nombre a estoscompuestos, se escoge la cadena mslarga, i ncluyendo el carbono del grupo -CN, y al nombre del
alcano correspondi ente se la agrega el sufi jo ni tri lo. El carbono nmero 1 es el carbono del ni tri lo.
CN
pentanonitrilo 2-etilpentanonitrilo
CN
AMINAS
Ami nas pri mari as si mples se nombran agregando el sufi jo ami na al nombre del susti tuyente alqu li co ( meti l, eti l, etc) .
pentilamina
NH
2
Ami nas secundari as y terci ari as si mtri cas se nombran agregando los prefi jos di y tri al nombre del grupo alqui lo.
N
H
( CH
3
CH
2
)
2
NH
tri etilamina
di isopropi lami na
Ami nas asi mtri cas se nombran como ami nas pri mari as N-susti tui das. Se escoge el grupo alqui lo ms largo como padre y
los otros grupos alqui lo se consi deran susti tuci ones en el tomo de ni trgeno. Los susti tuyentes en el tomo de ni trgeno
se i ndi can con el prefi jo N-.
N-metiletilami na
CH
3
N
H
1
2
3
4
5
N
N, N-dietil-5-metil-2-hexi lamina
N
H
N-etiletanamina
( dietilamina)
2-metil-N-propilpropanamina
N
H
10
01. Determi ne el nombre del alcohol que al deshi dratarse
produce:
?
H
2
SO
4( ac)
150C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
+
a) 1, 4-di meti lci clohexanol.
b) 4-meti lci clohexanol.
c) 2, 4-di meti lci clohexanol.
d) 1-meti lci clohexanol.
e) Ci clohexanol.
02. Determi ne qu seri e homloga presenta mayor punto
de ebulli ci n a peso molecular comparable:
a) Alcanos.
b) ci dos carbox li cos.
c) Alquenos.
d) Alcoholes.
e) Alqui nos.
03. La oxi daci n de un alcohol con di cromato de potasi o
en medi o ci do produce un ci do orgni co cuyo
conteni do de carbono es 40% . Determi ne de qu
alcohol se trata:
a) Alcohol met li co.
b) Alcohol et li co.
c) Alcohol n-prop li co.
d) Alcohol n-but li co.
e) 1, 2-etanodi ol.
04. Determi ne en cul de los si gui entes compuestos no
existen tomos de carbono con hibridacin sp
2
.
a) Fenol.
b) Acetato de eti lo.
c) G li cerol.
d) ci do frmi co.
e) Propanal.
05. El eti leno reacci ona con el ox geno para formar el xi do
de eti leno, C
2
H
4
O. Si se obti ene 180 gramos de xi do
de eti leno a parti r de 120 gramosde eti leno. Determi ne
el rendi mi ento porcentual de la reacci n.
a) 24, 55% b) 60, 17% c) 39, 8%
d) 95, 45% e) 47, 72%
06. Q u alternati va representa un halogenuro de alqui lo
terci ari o?
a) 1-bromo-2, 2-di meti lpropano.
b) 2-bromopropano.
c) 2-bromo-3-meti lbutano.
d) 2-bromo-2-meti lbutano.
e) 1-bromopentano.
07. Esun ci do graso:
a) ci do benzoi co.
b) ci do 2-hi droxi propanoi co.
c) ci do pentanoi co.
d) ci do hexadecanoi co.
e) ci do 2-ami nopropanoi co.
08. En qu reacci n se obti enen jabones?
a) Saponi fi caci n de ami das.
b) H i drli si s alcali nas de grasas.
c) H i drli si s ci da de grasas.
d) Neutrali zaci n de ci dos carbox li cos de hasta ci n-
co tomos de carbono.
e) H i drli si s alcali na de anhi dri dos.
09. No esun i smero del C
6
H
12
O.
a) C i clohexanol. b) M eti lci clopentanol.
c) H exanal. d) 4-hexen-1-ol.
e) 4-hexenal.
10. Q u alternati va conti ene un di eno conjugado?
a) 2, 3-pentadi eno.
b) 1, 4-ci clohexadi eno.
c) 2-meti l-1, 4-pentadi eno.
d) 1, 3-ci clohexadi eno.
e) 1, 4-hexadi eno.
11. Q u sustanci a es i nsoluble en agua?
a) ci do propi ni co.
b) ci do frmi co.
c) ci do hexanoi co.
d) ci do acti co.
e) ci do etanodi oi co.
12. Q u sustanci a es soluble en agua?
a) 1-hexanol.
b) Eti lengli col.
c) 2-decanol.
d) 2-meti l-2-heptanol.
e) Etanami da.
13. Suponi endo que la constante de equi li bri o para la
reacci n del ci do acti co y el metanol es 4 a 25C.
Calcular el rendi mi ento de esteri fi caci n en porcentaje,
si se usan canti dadesequi molaresde ambosreacti vos.
a) 33, 4% b) 97, 2% c) 66.6%
d) 13, 5% e) 86, 5%
PROBLEMAS PROPUESTOS
11
14. Q u alternati va conti ene un compuesto cuyo peso
equi valente es 52?
a) ci do but ri co.
b) ci do oxli co.
c) ci do malni co.
d) ci do propi ni co.
e) ci do 2-hi droxi propi ni co.
15. Un ci do di carbox li co aumenta en un 42, 3% su masa
cuando reacci ona con sodi o completamente dando la
sal di sdi ca correspondi ente. Determi nar de qu ci do
se trata. m.A. Na = 23
a) ci do oxli co.
b) ci do malni co.
c) ci do pentanodi oi co.
d) ci do hexanodi oi co.
e) ci do butanodi oi co.
16. La oxi daci n de un aldehi do da un ci do orgni co
cuyo conteni do en carbono es del 40% . Determi ne de
qu aldehi do se trata.
a) Formaldehi do. b) Buti raldehi do.
c) Acetaldehi do. d) Pentanal.
e) Propanal.
17. Se mezcla a 180C, una mol de etanol y una mol de
ci do acti co. Cul es la masa de acetato de eti lo
obteni da al alcanzarse el equi li bri o? Adm tase que el
equi li bri o se alcanza cuando los 2/3 de la masa de
alcohol se ha transformado.
a) 5, 866 g b) 58, 66 g c) 26, 77 g
d) 2, 677 g e) 29, 33 g
18. Deshi dratando un alcohol pri mari o se obti ene un
hi drocarburo que adi ci ona 10 gramos de Br
2
.
Determi ne qu canti dad de alcohol ha reacci onado,
sabi endo que el peso molecular de di cho alcohol es
60.
m.A. ( Br= 80)
a) 5, 44 g b) 54, 41 g c) 1, 62 g
d) 3, 75 g e) 16, 2 g
19. La deshi drataci n del alcohol et li co con ci do sulfri co
produce eti leno ( C
2
H
4
) . Q u volumen de eti leno se
obti ene, en condi ci ones normales, de 10 gramos de
una soluci n de etanol al 95% ?
a) 46, 3 L b) 23, 25 L c) 4, 63 L
d) 2, 325 L e) 4, 36 L
20. El rendi mi ento en la hi drataci n del etanoni tri lo esdel
70% . Q u canti dad necesi tamos para obtener 100
mi li gramos de acetato de amoni o, segn la si gui ente
reacci n qu mi ca?
CH
3
-CN + H
2
O CH
3
-CO O NH
4
a) 7, 6 mg b) 76 mg c) 2, 7 mg
d) 27 mg e) 72 mg
21. Suponi endo que la constante de equi li bri o para la
reacci n entre el CH
3
-CO O H y el CH
3
O H es4 a 25C.
Calcule el rendi mi ento de esteri fi caci n en porcentaje.
a) 33, 4% b) 100% c) 66, 6%
d) 13, 5% e) 86, 5%
22. Si una buj a de 125 gramosest formada por 80% en
masa de ci do asteari co. Q u volumen de ox geno a
0C y 2 atmsferas se necesi ta para su combusti n
completa, suponi endo que el materi al de relleno no
reacci ona con el ox geno?
a) 102, 5 L b) 205 L c) 10, 25 L
d) 20, 5 L e) 106, 4 L
23. Q u masa de una grasa de palmi ti na con una ri queza
del 60% en peso se debe saponi fi car para obtener 0, 21
kg de jabn?
m.A. ( Na= 23)
a) 1 kg b) 0, 2 kg c) 0, 34 kg
d) 0, 121 kg e) 0, 17 kg
24. Q u canti dad de una soluci n de soda casti ca al 20%
en masa se requi ere para reacci onar con la ole na
produci endo 1 ki logramo de jabn.
m.A. ( Na= 23)
a) 131, 6 g b) 26, 32 g c) 852, 64 g
d) 658 g e) 243, 71 g
25. Nombrar:
CO O H
a) ci do 2, 5-di meti l-2, 4, 6, 8-decatetraenoi co
b) ci do 2, 5-di meti l-2, 4, 6, 8-tetraenodecanoi co
c) ci do 6, 9-di meti l-2, 4, 6, 8-decatetraenoi co
d) ci do 6, 9-di meti l-2, 4, 6, 8-tetraenodecanoi co
e) ci do 2, 4-di meti l-2, 4, 6, 8-decatetraenoi co
26. Nombrar:

O H
O
NH
2
O H
a) 3- eti l-3, 5-di hi droxi pentanami da
b) 3-hi droxi -3-3-( 2-hi droxi eti l) pentanami da
c) 3-eti l-3, 5-hi droxi pentanami na
d) 1-ami no-3-hi droxi -3-( 2-hi droxi eti l) pentanona
e) 3-eti l-3, 5-di hi droxi pentanami da
12
27. Nombrar:
CH - CH - CH - CH - CH - CH
3 3 2
CH
3
O H
a) 3-feni l-2-hi droxi -5-meti lhexano
b) 3-feni l-5-meti lhexan-3-ol
c) 3-feni l-5-meti lhexanol
d) 3-feni l-5-meti l-2-hexanol
e) 4-feni l-2-meti l-5-hexanol
28. Nombrar:
O
CH
2
- CH - CH
3
CH
3
a) 2-i sobuti lci clopentanona
b) 1-i sobuti l-2-ci clopentanona
c) 2-buti lci clopentanona
d) 1-buti lci clo-2-pentanona
e) 2-i sobuti lci clo-1-pentanona
29. Nombrar:
O
a) 2, 4-ci clo-1-octadi enona
b) 1, 3-ci clooctadi en-4-ona
c) 1, 2-ci cloctadi enona
d) 2, 4-ci clooctadi enona
e) 5, 7-ci clooctadi enona
30. Nombrar:
( CH
3
)
2
C = CH - CH ( Cl) - CH
2
- CO O H
a) ci do 3-cloro-5-meti l-4-hexanoi co
b) ci do 3-cloro-5-meti l-4-hexenoi co
c) ci do 3-cloro-5-meti l-4-hexen-1-oi co
d) ci do 4-cloro-2-meti l-2-hexenoi co
e) ci do 4-cloro-5-meti l-3-hexenoi co
31. Nombrar:
CH
3
( CH )
2 7
C C
H H
( CH )
2 7
CH
2
C
O CH CH
3
O
CH
3
a) 9-octadecenoato de propi lo
b) Ci s-9-octadecenoato de i sopropi lo
c) Ci s-9-octadecanoato de i sopopi lo
d) Ci s-9-octadecenoato de propi lo
e) Trans-9-octadecenoato de i sopropi lo
32. Nombrar:
O H
CH
2
-CH
3
Br CH CH
3
CH
3
a) 3-bromo-1-eti l-4-propi lci cloctanol
b) 3-bromo-1-eti l-4-i sopropi lci clooctan-1-ol
c) 3-bromo-1-eti l-4-i sopropi lci cloctanol
d) 3-bromo-1-eti l-4-i sopropi loctanol
e) 3-bromo-1-eti l-4-i sopropi l-1-ci clooctanol
33. Nombrar:
O
CH CH
3
CH
3
a) 3-feni l-4-i sopropi lci clopentanona
b) 3-i sopropi l-4-feni lci clopentanona
c) 3-feni l-4-propi lci clopentanona
d) 3-feni l-4-n-propi lci clopentanona
e) 1-feni l-2-i sopropi lci clopentanona
34. Nombrar:
Br
CH
2
CH CH CO O H
2 2
a) ci do 1-( p-bromofeni l) -4-butanoi co
b) ci do 4-( p-bromobenci l) butanoi co
c) ci do 4-( p-bromobenceni l) butanoi co
d) ci do 4-( p-bromofeni l) butanoi co
e) ci do 4-( o-bromofeni l) butanoi co
35. Nombrar:
( CH
3
)
2
CH CH NH
2
CO O H
a) ci do 3-meti lbut-2-ami no-1-oi co
b) ci do 2-ami no-3-meti lbutanocarbox li co
c) ci do 2-ami noi sobut ri co
d) ci do 2-ami no-3-meti lbutanoi co
e) ci do 2-ami no-2-i sopropi letanoi co
13
36. Nombrar:
CH
2
CH CO O H
NH
2
a) ci do 3-feni lpropan-2-amino-1-carboxli co
b) ci do 2-ami no-3-feni lpropanoi co
c) ci do 2-ami nopropanobenzoi co
d) ci do 2-ami no-3-bencenopropanoi co
e) ci do 2-ami no-2-benci letanoi co
37. Nombrar:
CH
3
- CO - CH - CO - CH
3
CH
2
- CH = CH
2
a) 3-ali l-2, 4-pentanona
b) 3-vi ni l-2, 4-pentanona
c) 3-ali l-2, 4-pentanodi ona
d) 3-vi ni l-2, 4-pentanodi ona
e) 3-vi ni l-2, 4-hexanodi ona
38. Nombrar:
Br
C = CH CH
O CH
3
O CH
3
a) 1-bromo-benci l-3, 3-di metoxi -1-propeno
b) 1-bromo-1-benci l-3, 3-di metoxi propeno
c) 1-bromo-1-feni l-3, 3-di metoxi propeno
d) 3-bromo-3-feni l-1, 1-di metoxi -2-propeno
e) 1-feni l-1-bromo-3, 3-di metoxi propeno
39. Nombrar:
H
2
N-CH -CH -CH -CH -CH-CH -CH -CO O H
2 2 2 2 2 2
C
O CH
3
a) ci do 8-ami no-4-cetooctanoi co
b) ci do 8-ami no-4-etoxi octanoi co
c) ci do 4-aceti loxi -8-ami nooctanoi co
d) ci do 4-aceto-8-octanoami noi co
e) ci do 4-aceti l-8-ami noaotanoi co
40. Q u proposi ci n es falsa, respecto al ci do
butanodi oi co?
a) Su frmula global esC
4
H
6
O
4
.
b) Su peso molecular es 118 g/mol.
c) Esismero con el 1,2,3,4-ciclobutanotetraol.
d) Esun ci do di carbox li co.
e) Es soluble en agua.
41. Q u proposi ci n es falsa, respecto al 2-hexenal?
a) Es i nsoluble en el agua.
b) Presenta i somer a geomtri ca.
c) Su frmula global esC
6
H
10
O.
d) Es i smero con la ci clohexanona.
e) Presenta dos tomos de carbono con hi bri daci n
sp
2
.
42. Q u compuesto no es i smero del 2-hexen-1-ol?
a) Ci clohexanol. b) H exanal. c) 2-hexenal.
d) 2-hexanona. e) 3-hexanona.
43. Q u alcano es l qui do a 25C?
a) M etano. b) n-butano.
c) I sobutano. d) Neopentano.
e) n-octano.
44. Q u alqueno presenta mayor punto de ebulli ci n?
a) 2-hexeno. b) 2-meti l-1-hexeno.
c) 1-penteno. d) 2-meti l-2-hexeno.
e) 1-octeno.
45. Q u alqueno es ms volti l?
a) 1-hexeno
b) Ci s-2-hexeno
c) 2-meti l-1-penteno
d) 2-meti l-2-penteno
e) 2, 3-di meti l-2-buteno
46. Q u alqueno presenta i somer a geomtri ca?
a) 1-buteno b) 2-meti l-2-octeno
c) 1-deceno d) 1-cloro-1-buteno
e) Ci clopenteno
47. Q u alqui no presenta mayor punto de ebulli ci n?
a) 1-penti no b) 2-penti no
c) 3-meti l-1-buti no d) 1-buti no
e) 2-buti no
48. Q u alternati va representa un i smero del 2, 2-di meti l-
3-hepti no
a) 3, 3-di meti l-1-hepteno
b) 3, 3-di meti lci clohepteno
c) 1, 1-di meti lci cloheptano
d) 1, 3-octadi eno
e) 3, 3-di meti lci cloheptano
49. Q u alcohol es soluble en agua?
a) 2-pentanol
b) Alcohol ter-but li co
c) 1-hexanol
d) 2-meti l-2-heptanol
e) 2-hexanol
14
50. Suponi endo compuestos de pesos moleculares
cercanos, determi ne la funci n qu mi ca de mayor
volati li dad.
a) Alqueno b) Ami na
c) Alcohol d) Aldehi do
e) Ami da
51. Q u compuesto no esi smero del C
6
H
12
O ?
a) Ci clohexanol b) 3-hexen-1-ol
c) 2-ci clohexenol d) 2-hexanona
e) 3-hexanona
52. Q u alternati va puede ser i denti fi cada por el reacti vo
de Tollens?
a) 2-propanol b) 1-propanol
c) Propanona d) Propanal
e) ci do propanoi co
53. Q u compuesto da prueba i nstantnea de Lucas?
a) 1-hexanol
b) 2-hexanol
c) 2-meti l-1-pentanol
d) 3-meti l-2-pentanol
e) 2-meti l-2-pentanol
54. C untos alcoholes de frmula C
6
H
14
O dan prueba
i nstantnea de Lucas?
a) 0 b) 1 c) 2
d) 3 e) 4
55. Determi ne, cuntosaldeh dosresponden a la frmula
global C
5
H
10
O ?
a) 0 b) 1 c) 2
d) 3 e) 4
56. Un aldehi do por tratami ento con di cromato de potasi o
en medi o ci do produce un ci do carbox li co que
conti ene 54, 54 % de carbono. Determi ne el nombre
del aldeh do i mpli cado.
a) Formaldeh do.
b) Acetaldeh do.
c) Propi onaldeh do.
d) Buti raldeh do.
e) Valeraldeh do.
57. Q u propi edad no es caracter sti ca de la generali dad
de los compuestos orgni cos?
a) Solubles en solventes orgni cos.
b) Descomponen a bajas temperaturas, comparados
con los i norgni cos de peso molecular cercano.
c) Son i nflamables.
d) Sus soluci ones conducen la electri ci dad.
e) Son combusti bles.
58. Q u ti po de hi bri daci n no est i mpli cada en lostomos
marcados con asteri sco?
CH
3
- CO - CH - CO NH
2
*
CN
*
*
a) sp b) sp
2
c) sp
3
d) Faltan datos e) sp
3
d
59. C ules de las si gui entes proposi ci ones son
caracter sti cas de los i smeros?
I. Presentan la mi sma composi ci n centesi mal.
II. Presentan la mi sma frmula emp ri ca.
II I. T i enen que presentar el mi smo grupo funci onal.
I V. Presentan las mi smas propi edades qu mi cas.
V. Presentan las mi smas propi edades f si cas.
a) I
^
I I I b) I , I I
^
I I I c) I
^
I I
d) I , I I
^
I V e) I I , I I I
^
I V
60. M arcar la proposi ci n i ncorrecta respecto a las
propi edades de los alcanos.
a) El n- heptano es l qui do a temperatura ambi ente.
b) El n- butano es un gas a temperatura ambi ente.
c) La seri e homloga de alcanospresentan el mi smo
estado de agregaci n.
d) Se les denomi na parafi nas debi do a su baj a
reacti vi dad.
e) Son solubles en solventes orgni cos.
15
Claves
Claves
01.
02.
03.
04.
05.
06.
07.
08.
09.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
27.
28.
29.
30.
a
b
b
c
e
d
d
c
e
d
c
b
c
c
b
c
b
d
c
b
c
e
c
d
c
a
d
a
d
b
31.
32.
33.
34.
35.
36.
37.
38.
39.
40.
41.
42.
43.
44.
45.
46.
47.
48.
49.
50.
51.
52.
53.
54.
55.
56.
57.
58.
59.
60.
b
c
a
d
d
b
c
c
e
c
e
c
e
e
e
d
c
b
a
a
c
d
e
c
d
d
d
e
c
c