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En este documento se describe la síntesis de dos polímeros de adición: la bakelita o fenol-formaldehido y la urea-formaldehido. Se llevó a cabo la polimerización por adición del formaldehido con el fenol y la urea en medio ácido, obteniendo en ambos casos un sólido polímero final. Se analizaron los resultados y se concluyó que se identificó el mecanismo de reacción por adición y la naturaleza exotérmica de la polimerización.
En este documento se describe la síntesis de dos polímeros de adición: la bakelita o fenol-formaldehido y la urea-formaldehido. Se llevó a cabo la polimerización por adición del formaldehido con el fenol y la urea en medio ácido, obteniendo en ambos casos un sólido polímero final. Se analizaron los resultados y se concluyó que se identificó el mecanismo de reacción por adición y la naturaleza exotérmica de la polimerización.
En este documento se describe la síntesis de dos polímeros de adición: la bakelita o fenol-formaldehido y la urea-formaldehido. Se llevó a cabo la polimerización por adición del formaldehido con el fenol y la urea en medio ácido, obteniendo en ambos casos un sólido polímero final. Se analizaron los resultados y se concluyó que se identificó el mecanismo de reacción por adición y la naturaleza exotérmica de la polimerización.
Universidad del Quindo, Facultad de Ciencias Bsicas y Tecnologas Programa de Qumica, Laboratorio N 9 de Sntesis Orgnica
JOHN DIDIER CRDENAS NIETO (1098307083) 18/12/2013
RESUMEN
En esta prctica se realiz la sntesis de dos polmeros de adicin, el primero de ellos fue la bakelita o fenol- formaldehido utilizando como reactivo fenol y formaldehido en medio acido. El segundo polmero fue la urea formaldehido utilizando como reactivo urea y formaldehido en medio acido. El producto final se le determino grado de pureza, punto de fusin, adems se obtuvo su respectivo IR.
La resina de fenol-formaldehdo es un polmero de condensacin consistente de anillos aromticos enlazados por grupos metileno. Las uniones en el producto aparecen primeramente en la posicin orto o para a los hidroxilos fenlicos
La baquelita, es un polmero de constitucin dura muy til en la fabricacin de aparatos resistentes, como las carcasas de los telfonos, despertadores, y el encubrimiento de algunos aparatos informticos, como los ordenadores personales. La baquelita es uno de los plsticos ms utilizados. La polimerizacin se efecta a travs de tal acoplamiento de un monmero con otro, sin formar otros productos en la reaccin, se denomina polimerizacin por adiccin. Los polmeros de adiccin son aquellos que se forman por auto adicin secuencial de unidades de monmeros en reacciones que involucran etapas de iniciacin, propagada en cadena y terminacin. La longitud de una cadena polimera queda definido por el grado de polimerizacin; el nmero de veces que se repite la unidad monmera en una cadena de la molcula polimera. Isotctico si las ramificaciones se encuentran en el mismo lado. Sindiotactico, si las ramificacin se encuentran alternativamente a un lado y a otro. A tctico, si las distribuciones de las ramificaciones son al azar. La polimerizacin puede involucrar una gran variedad de grupos funcionales y de tipo de reacciones. Entre los polmeros sintticos ms antiguos, y todava muy importantes, se encuentran los que resultan de la reaccin de fenoles y formaldehido: las resinas fenol formaldehido (baquelita y polmeros similares). Cuando se trata fenol con formaldehido en presencia de alcalino o acido, se obtiene una sustancia de elevado peso molecular en la que se mantienen unidos muchos anillos fenlicos por grupo CH 2 .
INTRODUCTION
OBJETIVOS
Obtener fenol formaldehido a partir de una polimerizacin por adicin de formaldehido y fenol en medio acido. Obtener un producto con un grado alto de pureza y un porcentaje de rendimiento ptimo
H H O + OH OH
REACTIVOS
2.5 mL. Formaldehdo (Formalina del 37%) 10 mL cido actico glacial 2.0 g. Fenol 5.5 mL cido clorhdrico concentrado 2.0 L de agua destilada 1 Recipiente para desechos qumicos
MATERIALES
Pipeta graduada de 5.0 mL. Pipeta graduada de 10.0 mL. Beaker de 100 mL. Barra de agitacin Esptula metlica.
Pesa sales Balanza con dos cifras decimales. Frasco lavador Gafa de seguridad. Pera succionadora
Olor caracterstico Solido cristalizado color blanco y rosarosa Densidad : P/p : Al adicionar no se evidencia cambio alguno en temperatura, estado fsico ni color.
Olor caracterstico acido Liquido traslucido oleoso Densidad : 1.05 g/ml P/p : 99.8% Al adicionar el cido actico no se evidencia cambio alguno en temperatura, estado fsico ni color.
Olor caracterstico acido Liquido traslucido oleoso Densidad : 1.18 g/ml P/p : 37% Al adicionar el cido clorhdrico se presenta reaccin exotrmica y se genera un slido de color rosa.
ANALISIS DE RESULTADOS
El formaldehido se trabaj en la campana de extraccin, al adicionarlo a los cristales de fenol estos se desasen, se procedi con agitamiento fuerte y continuo Posteriormente se adiciono HCl concentrado y al continuar con el agitamiento se presenta una elevacin en la temperatura debido a una una reaccin exotrmica, se observa una coloracin H H O OH
rosa fuerte, al continuar con la agitacin se forma el slido, el cual se lav varias veces para retirar el exceso de cido actico. El formaldehido sirve de puente entre molculas de fenol, perdiendo su oxgeno por sufrir dos condensaciones sucesivas, mientras que las molculas de fenol pierden dos o tres de sus tomos de hidrgeno, en orto y para, de forma que cada formaldehido conecta con dos fenoles, y cada fenol con dos o tres formaldehidos, dando lugar a entrecruzamientos. En exceso de fenol, la misma reaccin de condensacin da lugar a polmeros lineales en los que cada fenol slo conecta con dos formaldehidos.
CONCLUSIONES
En esta prctica se identific el mecanismo de reaccin de la polimerizacin por adicin. Se observ la importancia del medio acido para protonar el formaldehido y as generar una reaccin de sustitucin aromtica. Tambin se evidencio la naturaleza exotrmica de la reaccin de polimerizacin por adicin. Se obtuvo un polmero solido de color rosa claro (fenol- formaldehido) que con el tiempo se solidifico.
BIBLIOGRAFIA
Francis A. Carey. Advance Organic Chemistry. Mc Graw Hill, 2006. 6 Ed. Rubinson, K. A. y J. R, Rubinson. Anlisis Instrumental. Madrid, Prentice Hall.2001. Morrison, Boyd. Organic Chemistry. Prentice-Hall, 2002. 6 Ed Silverstein, Webster. Spectrometric Identification of Organic Compounds. John Wiley. 6 Ed.
H C H O H H C H OH + H C H OH OH OH H CH 2 OH OH CH 2 OH H OH + + OH CH 2 OH H 2 O H OH Bakelita Mltiples etapas
PARTE EXPERIMENTAL 2 (UREA-FORMALDEHIDO)
INTRODUCCIN
La adicin de varias gotas de cido sulfrico concentrado a una solucin que contenga formaldehdo y urea produce, en una reaccin exotrmica, un polmero blanco. Los aldehdos sufren reacciones de condensacin con urea y con aminas, dicho mecanismo puede ser considerado como un ataque nucleoflico de la urea sobre el formaldehdo. El producto, por consiguiente, contendr tanto segmentos lineales como ramificados. La urea se encuentra abundantemente en la orina de los humanos y otros mamferos. En cantidades menores, est presente en la sangre, en el hgado, en la linfa y en los fluidos serosos, y tambin en los excrementos de los peces y muchos otros animales inferiores. La urea se obtiene mediante la sntesis de Whler, que fue diseada en 1828 por el qumico alemn Friedrich Whler. Las resinas de urea formaldehido son resinas obtenidas mediante la relacin entre la urea y el formaldehido, catalizada por cidos conduce en una primera fase a compuestos que so metilo ureas y luego estos reaccionan por condensacin por liberacin de agua. Las metilo ureas como los productos de condensacin de bajo peso molecular, son solubles en agua por lo que las disoluciones acuosas concentradas permiten que se puedan moldear fcilmente, incluso su mezcla con partculas de madera permiten la obtencin de tableros de maderas aglomeradas.
INTRODUCTION
OBJETIVOS
Obtener Urea formaldehido a partir de una polimerizacin por adicin de formaldehido y urea en medio acido. Obtener un producto con un grado alto de pureza y un porcentaje de rendimiento ptimo H H O + N H 2 O NH 2 C H 2 - N H O N N H O N CH 2 - H N H H O N H
REACTIVOS
2.0 mL. Formaldehdo (Formalina del 37%) 1.0 g. Urea. 1.0 mL. cido sulfrico concentrado 2.0 L de agua destilada 1 Recipiente para desechos qumicos MATERIALES
Pipeta graduada de 5.0 mL. Gotero Beaker de 50 mL. Barra de agitacin Esptula metlica. Pesa sales
Balanza con dos cifras decimales. Frasco lavador Gafas de seguridad. Pera succionadora
Olor caracterstico Solido cristalizado traslucido Densidad : P/p : Al adicionar no se evidencia cambio alguno en temperatura, estado fsico ni color.
Olor caracterstico acido Liquido traslucido oleoso Densidad : 1.84 g/ml P/p : 99 % Al adicionar el cido sulfrico se presenta aumento en la temperatura debido a la rxn exotrmica que se lleva a cabo, acompaado de la formacin de un slido blanco.
ANALISIS DE RESULTADOS
La urea se agito durante 5 min con 2,0 ml solucin de Formaldehido, luego al adicionar 1-2 gotas de [H 2 SO 4 ] se agito rpida y vigorosamente, presentndose reaccin exotrmica debido al rompimiento y formacin de nuevos enlaces, hasta generar de un slido blanco (polmero). El polmero es termoestable, es decir, es infusibles e insolubles. Estas propiedades son a causa de los monmeros de este material forma una red tridimensional espacial, entrelazndose con fuertes enlaces covalentes formando una fuerte molcula gigante, con una forma fija. Aunque es un polmero duro es muy quebradizo, tiene resistencia a los impactos, a los solventes, a las altas temperaturas y no es un conductor de la electricidad
N H 2 O NH 2
CONCLUSIONES
En esta prctica se identific el mecanismo de reaccin de la polimerizacin por adicin. Se observ la importancia del medio acido para protonar el formaldehido y as generar una reaccin de sustitucin aromtica. Tambin se evidencio la naturaleza exotrmica de la reaccin de polimerizacin por adicin. Se obtuvo un polmero solido de color blanco (urea- formaldehido) que solidifica y cristaliza en polvo.
BIBLIOGRAFIA
Francis A. Carey. Advance Organic Chemistry. Mc Graw Hill, 2006. 6 Ed. Rubinson, K. A. y J. R, Rubinson. Anlisis Instrumental. Madrid, Prentice Hall.2001. Morrison, Boyd. Organic Chemistry. Prentice-Hall, 2002. 6 Ed Silverstein, Webster. Spectrometric Identification of Organic Compounds. John Wiley. 6 Ed.
H C H O H H C H OH C H 2 N NH 2 O H C H OH + C H 2 N N O CH 2 OH H C H 2 N NH 2 O H C H 2 N N O CH 2 H N H C NH 2 O + H 2 O Mltiples etapas C N N O CH 2 H N CH 2 C NH O N CH 2 C NH O N C N CH 2 CH 2 O H H H 2 C