Informe de Laboratorio N2

-Purificacin de sustancias.
1
Universidad Metropolitana de
Ciencias de la Educacin,
Facultad de Ciencias Bsicas,
Departamento de Qumica.
!om"re# Marcela Caro
Franco Crdenas
Fec$a # %& de '"ril
(% de '"ril
() de '"ril
*+ de Ma,o
%( de Ma,o
Resumen General
-a .ran ma,ora de las sustancias /umicas en la naturale0a se encuentran de forma impura,
la tendencia a la esta"ilidad .enera distintos tipos de interacciones intermoleculares /ue
impiden en muc$os de los casos o"tener sustancias puras a partir de su matri0 de ori.en.
El presente informe es un anlisis de cuatro e1periencias prcticas reali0adas en el
la"oratorio de Qumica 2r.nica de la UMCE en los /ue se utili0 tanto compuestos
me0clados intencionalmente para simular impure0a como productos tradicionalmente
creados por el $om"re , muestras de ori.en natural
2
PRIMERA PARTE:
3ecristali0acin
Introduccin:
-os compuestos or.nicos o"tenidos por sntesis o por aislamiento a partir de sustancias
naturales, no son puros ,a /ue usualmente estn me0clados con menores cantidades de
otros compuestos 4impure0as5 /ue es necesario eliminar. Por lo tanto, los productos "rutos
o"tenidos se sometern a repetidas purificaciones $asta lle.ar a las constantes fsicas cu,o
valor re.istra la literatura 4punto de fusin, de e"ullicin, poder rotatorio, etc5. Cada
compuesto /umico posee caractersticas fsico-/umicas 6nicas las cuales sirven para su
identificacin.
-a tendencia .eneral, si la sustancia aislada es slida, es la de "uscar disolventes de los
cuales la sustancia cristalice, es decir, en los cuales sea solu"le en caliente , .enere cristales
en frio. Esta t7cnica es 6til para la purificacin de compuestos slidos de"ido a la
naturale0a e1clu,ente en /ue se forman las redes cristalinas.
Obeti!o "eneral:
-Cristali0ar una muestra impura con el solvente adecuado , determinar el rendimiento
#undamento terico
Para predecir la solu"ilidad de un soluto en un solvente dado, es necesario tener presente
las caractersticas de am"os.
Para el soluto tendremos en cuenta su carcter inico o la polaridad de la mol7cula, su peso
molecular, la relacin entre 7ste , los .rupos polares presentes , su capacidad para formar
puentes $idr.eno.
En lo /ue respecta al solvente, de"en considerarse su polaridad, posi"ilidad de formar
puentes $idr.eno, carcter cido o "sico, , su constante diel7ctrica
Uno de los factores principales /ue $a, /ue tener en cuenta al considerar la solu"ilidad de
un soluto en un solvente dado, es la polaridad de am"os compuestos. -as uniones
3
interatmicas e1$i"en distintos .rados de polaridad , la suma vectorial de estos dipolos
locales puede determinar /ue en la mol7cula los centros de car.a positiva , ne.ativa no
coincidan, es decir, /ue sea polar. -os solventes fuertemente polares disuelven solutos
inicos, o altamente polares, pero no sustancias de "a8a polaridad.
'nlo.amente, los solventes poco polares no disuelven efica0mente a las sustancias inicas
o mu, polares, pero s, a las poco polares. En este principio .eneral se "asa la re.la /ue
dice /ue 9lo similar disuelve lo similar:
2tro factor importante es la posi"ilidad de formacin de uniones puente $idr.eno. En el
caso de a.ua, metanol, etc. la posi"ilidad de formar puentes $idr.eno soluto-solvente,
facilita la disolucin de a/uellos solutos /ue puedan participar en este tipo de unin.
's, las sustancias con .rupos $idro1ilos son .eneralmente mu, solu"les en a.ua ,
metanol, un poco menos en etanol , as en orden decreciente a medida /ue crece el peso
molecular del alco$ol; estos casos son e8emplos tpicos en los /ue la solu"ilidad se favorece
por formacin de uniones $idr.eno entre el soluto , el solvente. -os .rupos -C22< ,
-=*
>
< aumentan la solu"ilidad de un compuesto en a.ua.
Desde el punto de vista .eneral, los disolventes pueden clasificarse en polares , no polares,
e1istiendo adems al.unos de polaridad intermedia.
4
Parte E$%erimental
3ecristali0acin.
Material Reacti!os
?rpode, mec$ero, re8illa @cido "en0cio
Matra0 Aitassatto Diclorometano
Bradilla con C tu"os de ensa,o 'cetato de etilo
'l.odn, papel filtro Etanol
Em"udo cuello corto <e1ano
Daso de precipitados ?etra$idrofurano
Matra0 Erlenme,er (+* m- '.ua destilada
Em"udo BEc$ner @cido "en0oico con impure0a
Procedimiento:
=e comen0 por la eleccin del solvente correcto para reali0ar la recristali0acin. Para esto
se a.re. una punta de esptula en cada tu"o de ensa,o. -ue.o se a.re. apro1imadamente
( m- de los distintos solventes# Diclorometano, 'cetato de etilo, Etanol, <e1ano,
?etra$idrofurano , '.ua destilada. El solvente esco.ido fue el a.ua destilada.
=e masaron en el vaso de precipitados (.*( . del cido "en0oico /ue contena la impure0a,
se le a.re. al vaso %** m- de a.ua destilada , se calent a e"ullicin. -ue.o se filtr con
el em"udo de cuello corto, utili0ando al.odn. El filtrado caa en el matra0 Erlenme,er de
(+* m-. Este proceso tuvo /ue ser repetido dos veces, ,a /ue el filtrado se.ua conteniendo
impure0as, estas se evidencia"an como precipitado de color ne.ro.
=e continu tra"a8ando con el filtrado resultante, este se trasvasi8 al vaso de precipitados ,
se le evaporaron apro1imadamente >* m- de a.ua.
'l enfriarse la solucin el soluto en ella recristai0 , se filtr en el em"udo BEc$ner para
eliminar el solvente.
El papel filtro del em"udo contena al cido "en0oico, por lo tanto se retir el papel filtro,
tratando de /ue se perdiera lo menos posi"le, , se .uard $asta /ue estuviese seco. Cuando
esto sucedi se reco.i el cido "en0oico del papel filtr , se mas, el resultado fue
*.F(*G..
5
Resultados & 'iscusin
Tabla I()
Cantidad de me0cla Hmpura
4.5
Cantidad de @cido Ben0oico
3ecristali0ado 4.5
3endimiento I
(.*( . *.F(*G . &+.+) I
'iscusin:
-ue.o de la reali0acin de la e1periencia prctica se $a o"tenido un porcenta8e de &+.+)I
en masa de sustancia con un alto nivel de pure0a, de la muestra se $an eliminado las
impure0as solu"les e insolu"les, sin em"ar.o, no puede afirmarse /ue esta sustancia es pura
a menos /ue se realicen anlisis cuantitativos de pure0a /ue van ms all del nivel de
comple8idad de este la"oratorio, no o"stante lo anterior los autores consideran este
porcenta8e de rendimiento acepta"le
*onclusin:
En "ase al o"8etivo .eneral de este la"oratorio se conclu,e lo si.uiente
%- la eleccin del solvente fue la adecuada ,a /ue permiti la disolucin en caliente , con
ello la eliminacin de impure0as insolu"les , la recristali0acin en frio permitiendo la
eliminacin de impure0as solu"les en el solvente
(-con un rendimiento cercano al +*I realmente no puede ase.urarse /ue la e1periencia
fue 9e1itosa:, ,a /ue se desconoce el nivel de pure0a inicial de la muestra
6
+EG,N'A PARTE
=UB-HM'CHJ!
Introduccin:
la su"limacin es el punto termidinmico en el cual una sustancia pasa del estado slido al
.aseoso sin pasar por el estado l/uido. Un slido slo puede su"limar a temperaturas por
de"a8o del punto triple; por encima de esta temperatura fundir $asta l/uido 4fi.ura%5. '
temperaturas inferiores del punto triple un slido puede su"limar reduciendo la presin del
vapor so"re 7l por de"a8o del valor de e/uili"rio, a este procedimiento se le llama
liofili0acin.

Fi.ura HH-%
Obeti!os:
-purificar compuestos utili0ando el metodo de la su"limacin
-separar las impure0as /ue contaminan el alcanfor , el naftaleno
-purificar la muestra de cido "en0oico recristali0ada en el la"oratorio anterior
7
Parte E$%erimental
=u"limacin.
Material Reacti!os
?rpode, mec$ero, re8illa @cido Ben0oico
Cpsula de porcelana 'lcanfor
Em"udo cuello lar.o !aftaleno
Darilla de a.itacin
Didrio de relo8
Daso de precipitados %** m-
Balan0a analtica
Procedimiento:
=e comen0 poniendo la primera muestra en la cpsula de porcelana, %.*( . de cido
"en0oico. Este se tap con un em"udo de cuello lar.o, el cual a su ve0 contena al.odn en
el inicio del cuello, para impedir /ue se pierda compuesto al estar en estado .aseoso. =e
arm el sistema, u"icando la capsula so"re la re8illa del trpode , mec$ero, , se ase.ur el
em"udo sosteni7ndolo con una pin0a. 4Fi.ura (5
Cuando el e/uipo estuvo armado correctamente, se encendi el mec$ero , se comen0 a
su"limar el cido "en0oico. =e flame con el mec$ero para evitar la condensacin por
so"recalentamiento o la perdida de .as. Cuando se not la presencia de cristales en la parte
de arri"a del em"udo, se detuvo el calentamiento, , se llevaron los cristales $acia un vaso
de precipitados. =e $i0o esto > veces, en el fondo se o"serv una especie de lmina de cido
"en0oico , ,a no se su"lim ms. =e maso el cido "en0oico del vaso en "alan0a analtica ,
el resultado de este fue# *.()*> ..
=e lav el material, se cam"i el al.odn , se procedi a su"limar la se.unda muestra, esta
corresponda al alcanfor, se masaron *.FG . en "alan0a analtica. Esta cantidad se comen0
a su"limar, nuevamente flameando la capsula de porcelana, , deteniendo el calentamiento
para retirar cristales ,a formados , as evitar /ue vuelvan a caer a la cpsula. =e retiraron
los cristales $acia un vaso, , lue.o estos se masaron en la "alan0a analtica esto result#
*.+>+(..
Por 6ltimo se procedi a su"limar naftaleno, con el material limpio, seco , otro al.odn, se
maso una esfera de naftaleno , esta fue de# (.C% .. =e su"lim deteniendo el calentamiento
para e1traer cristales, , lue.o se detuvo por completo en virtud del tiempo, , de la
formacin de una capa en el interior de la cpsula de porcelana, la cual re/uera muc$o
calor para continuar su"limando, lue.o se maso en una "alan0a analtica , el resultado fue
de# *.&(*(. de naftaleno en cristales.
8

Resultados & 'iscusin
Tabla II-)
*om%uesto *antidad inicial ."/ *antidad des%u0s
de sublimar ."/
Rendimiento 1
@cido "en0oico %.*( . *.()*>. (G.&) I
'lcanfor *.FG . *.+>+( . ++.%) I
!aftaleno (.C% . *.&(*( . %C.%* I
9
Fig II-2. Sistema utilizado para sublimar compuestos.
'iscusin:
Durante la actividad e1perimental se detect un fuerte olor a naftaleno, esto e1plica por /u7
este fue uno de los ms "a8os en cuanto a rendimiento ,a /ue parte de la muestra se $a"ra
volatili0ado en los intentos por su"limar el residuo de la capsula como se e1plic en el
procedimiento. El alcanfor por otra parte al ser el menos voltil fue el /ue entre. un
ma,or rendimiento pues era afectado en menor medida por los cam"ios de tempetatura al
flamear con el mec$ero.
De"e tenerse en cuenta /ue al no tener una forma de re.ular la temperatura a dems del
flameado no puede ase.urarse /ue los cristales recuperados correspondan a las sustancias
/ue se pretenda purificar
*onclusiones:
En "ase a los o"8etivos planteados al inicio se conclu,e lo si.uiente#
%- !o puede ase.urarse /ue con los materiales utili0ados en el la"oratorio se $alla
puricicado la muestra en "ase a lo e1puesto en la discusin.
(- Con la t7cnica utili0ada se lo.r separar las impure0as slidas no volatiles
1
TER*ERA PARTE
PU3HFHC'CHJ! DE =U=?'!CH'= -KQUHD'=#
DE=?H-'CHJ! =HMP-E L F3'CCH2!'D'
Introduccin
En estos la"oratorios se reali0 la separacin del vino por destilacin simple e1tra,endo en
la primera parte una fraccin enri/uecida en etanol para continuar su purificacin con el
m7todo de la destilacin fraccionada
obeti!os:
-comparar la destilacin simple con la fraccionada utili0ando la misma solucin
-separar la impure0a no volatil de una solucin utili0ando una destilacin simple
#undamento terico
Destilacin es el proceso de calentar un l/uido $asta su PE", condensar los vapores
formados, retirar , recolectar dic$os vapores como l/uido destilado.
-a destilacin no es un proceso de e/uili"rio, ,a /ue continuamente se retira masa del
sistema. =in em"ar.o, se fundamenta en estados de e/uili"rio l/uido-vapor, a la
temperatura de e"ullicin, pues slo se retira la fase vapor cuando se $a alcan0ado dic$o
e/uili"rio. Podra pensarse entonces, en la destilacin como una secuencia infinita de
estados de e/uili"rio, /ue se suceden unos a otros de"ido a /ue cam"ia, continuamente, la
composicin del l/uido ori.inal.
El proceso de destilacin se aplica con dos utilidades principales#
MDeterminacin del punto de e"ullicin.
MPurificacin.
?anto desde el punto de vista terico como e1perimental pueden considerarse dos tipos de
destilacin# =HMP-E , F3'CCH2!'D' la destilacin simple consiste en slo condensar
el vapor o"tenido por calentamiento de una muestra de l/uidos total o parcialmente
misci"les, mientras /ue la destilacin fraccionada a,udada por una columna de
fraccionamiento condensa continuamente todos los constitu,entes /ue est7n a una
temperatura diferente a la deseada.
11
Parte E$%erimental
Destilacin del vino.
Material Reacti!os
Baln de destilacin (+* m- Blicerina
?ermmetro Dino# =anta <elena
3efri.erante de -ie"i. AMn2
&
Mec$ero, ?rpode, re8illa
=oporte Universal, pin0as, nue0
Portatermmetro
Matra0 Erlenme,er
'lar.adera curva
Piedras de e"ullicin
Columna de fraccionamiento
Pipeta .raduada
Plumn
Procedimiento:
=e mont el aparato de destilacin 4Fi. (5. Poniendo %** m- de vino en el "aln de
destilacin, con & piedras de e"ullicin dentro. =e comen0 a entre.arle calor al sistema
con el mec$ero, las primeras .otas de destilado comen0aron a car a los )+N, , se de8aron
caer las > primeras .otas. -ue.o se e1tra8eron )* m- de destilado, se meda la temperatura
cada + se.undos. Estos )*m- se .uardaron para la se.unda parte del la"oratorio.
En la se.unda parte se procedi a destilar G*m- de los )* m- del destilado o"tenido
anteriormente, pero esta ve0 se le a.re. una columna fraccionada al e/uipo, para
evidenciar el contenido de 'lco$ol en el destilado.
En + tu"os de ensa,o se puso % m- de a.ua, con la pipeta , se afor el tu"o con un plumn,
se repiti el mismo procedimiento con > tu"os de ensa,o ms, pero esta ve0 aforando con +
m- de a.ua.
'l tener los tu"os con medidas se comen0 a reci"ir destilado de forma consecutiva en los
+ tu"os de ensa,o, los cuales marca"an % m-, al aforar los + tu"os se procedi con los >
si.uientes de + m- , se detuvo la destilacin.
-ue.o se tomaron .otas de cada tu"o , se les e1puso al fue.o para ver si se encenda una
llama. Despu7s se procedi a a.re.ar una .ota de AMn2
&
en los tu"os de % m-, , + .otas
en los tu"os /ue contenan + m- de destilado, enumerndolos por orden de recoleccin de
destilado.
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Resultados & discusin
Tabla III() Medicin de temperatura en intervalos de tiempo, desde /ue comien0an a caer
las primeras .otas.
Tiem%o .s/ Tem%eratura .2*/
* O + s )+ PC
+ O %* s F* PC
%* O %+ s ----
%+ O (* s ----
(* O (+ s ----
(+ O >* s F+ PC
>* O >+ s F) PC
>+ O &* s %** PC
&* O &+ s %** PC
En los intervalos en los /ue no $a, valores, la temperatura estuvo su"iendo de forma
constante $asta los F+ PC.
13
Fig III-1. !parato de destilaci"# simple.
Tabla III(2 3elacin entre fracciones o"tenidas en intervalos de temperatura, ensa,os de
com"ustin , reaccin con AMn2
&
Fraccin Cantidad
recolactada 4m-5
?emperatura de
recoleccin 4PC5
QCom"ustionaR
o"servaciones
3eaccin con
AMn2
&
% % >* s Me0cla de colores
purpura-caf7
( % &* s Me0cla de colores
purpura-caf7
> % G* =, dura la
mitad
Me0cla de colores
purpura-caf7
& % G> =, dura la
mitad
Me0cla de colores
purpura-caf7
+ % G) =, dura el
do"le
=lo color caf7
C + )* =, dura la
mitad
Me0cla de colores
ms purpura /ue
caf7
G + )( =, dura la
mitad
Me0cla de colores
ms purpura /ue
caf7
) + )) =, dura la
mitad
=lo color
purpura
14
'iscusin
En "ase a los resultados de los ensa,os de com"ustin , reaccin con AMn2
&
se presume
/ue el la cantidad de etanol aumenta $asta lla.ar a la temperatura de e"ullicin propia de la
sustancia, tam"i7n, al o"servar la temperatura podra deducirse /ue la ma,or cantidad de
etanol en la muestra fue destilada ,a /ue la tempetaruta de e"ullicin de la me0cla se
mantuvo en el ran.o de los G*PC durante la ma,or parte del tiempo, pero al superar esta
temperatura la me0cla se $ace ms rica en a.ua lo /ue "a8a la duracin de la llama e impide
la reaccin total o parcial con AMn2
&
*onclusiones
En "ase a los planteados al inicio puede concluirse lo si.uiente#
%- la destilacin es un "uen metodo para separar componentes no volatiles de una me0cla
l/uida.
(- -a destilacin fraccionada es ms efica0 al separar me0clas de l/uidos misci"les .
(--a fraccin ms enri/uecida con etanol es la numero +, ,a /ue en esta el ensa,o de
com"ustin dur ms , la reaccin con AMn2
&
fue total.
15
*,ARTA PARTE
DE=?H-'CHJ! E! C233HE!?E DE D'P23
Introduccin:
's como la destilacin fraccionada resulta un procedimiento mu, eficiente para separar
l/uidos misci"les entre s 4por e8emplo la destilacin industrial de petrleo5, la t7cnica de
arrastre con vapor tiene una enorme aplicacin para la resolucin de las si.uientes
situaciones#
%5 =eparacin de un componente al.o voltil, a partir de una me0cla al/uitrano-sa, o slida
en suspensin.
(5 =eparacin de al.6n componente inmisci"le en a.ua, a partir de una me0cla 4la
condicin es /ue el resto de los componentes sean solu"les en a.ua a e"ullicin , no
presenten presin de vapor aprecia"le5.
>5 Destilacin a menos de %**PC de sustancias l"iles al calor 4es como destilar a menor
presin, sin tener /ue recurrir a un e/uipo de vaco5.
En este la"oratorio se reali0 la destilacin por arrastre de vapor para e1traer la esencia del
ans estrellado
Obeti!os:
-destilar un aceite esencial proveniente de un producto natural
-someter a destilacin un producto natural, evitando la conden0acin del vapor del a.ua.
-separar el aceite esencial del a.ua
16
Parte E$%erimental
Destilacin en corriente de vapor.
Material Reacti!os
Baln de destilacin (+* m- 'ni0
?ermmetro ?etracloruro de Car"ono
3efri.erante de -ie"i. =ulfato de =odio
Mec$ero, ?rpode, re8illa '.ua destilada
=oporte Universal, pin0as, nue0
Portatermmetro
Matra0 Erlenme,er
'lar.adera curva
Piedras de e"ullicin
Mortero
Em"udo de decantacin
Daso de precipitados
3ota vapor
Balan0a
Procedimiento:
=e comen0 moliendo el ani0 con mortero, lue.o este se mas , el resultado fue# F.*& ..
-ue.o de esto se arm un e/uipo de destilacin simple 4Fi. HHH-%5
En el "aln de destilacin se vertieron %+* m- de a.ua destilada tam"i7n '!H=, el cual fue
previamente molido con un mortero, adems se le a.re.aron piedras de e"ullicin para
impedir el calentamiento a saltos.
=e recolectaron %** m- de destilado. Estos fueron trasvasi8ados a un em"udo de
decantantacin , se le a.re.aron %* m- de tetracloruro de car"ono, , se e1tra8o la fase
or.nica, se repiti este proceso ( veces. -ue.o de esto se llev la fase or.nica al rota
vapor para eliminar el tetracloruro de car"ono. =e maso el "aln vaci , el resultado fue#
C(.(%GCF, lue.o el "aln con la esencia del ani0 , esto maso# C(.G(CF
17
Tabla I3-)
Masa de Ani4 Masa de esencia Rendimiento
F,*& . *.+% . +.C& I
*onclusiones:
se conclu&e 5ue el anis estrellado contiene un 6(781 de anetol
fi.ura HD-% estructura /umica del anetol
18
Referencias
%-Dra. -,dia 3. Bala.ovsS, 9Qumica orgnica Fundamentos terico-
prcticos para el laboratorio Editorial Universitaria Buenos aires
(-Dr Tilliam Masterton, Dra Cecil !espral Qumica principios y
reacciones &P Edicin Editorial ?$omson
19