Objetivo

Extrair a nicotina presente em folhas de tabaco compreendendo e

familiarizando-se com as tcnicas envolvidas, analise da eficincia do mtodo ao o
determinar o rendimento e a pureza do produto isolado.
Parte Experimental
A extrao da nicotina foi possvel atravs da destilao por arraste a vapor
de 10,07 gramas de folhas de tabaco com 100,0 mL de hidrxido de sdio (3 mol/L).
O destilado desta operao (Nicotina e gua) foi submetido a trs extraes com
20,0 mL de ter, obteve-se ento, uma fase etrea (composta por ter, nicotina e
resduos de gua). Utilizou-se recursos como: Sulfato de Sdio Anidro, evaporador
rotatrio e filtraes para separar a nicotina do ter e dos resduos aquosos.
cido Pcrico foi utilizado para formar um sal slido (Picrato de nicotina), este
slido foi submetido recristalizao para que o produto obtido ficasse livre de
impurezas. Aps purificao da nicotina foi possvel determinar o rendimento e o
ponto de fuso para avaliar a eficincia quantitativa e qualitativa do experimento.
Mecanismo da Reao:

Aps a adio de cido Pcrico ocorre a seguinte reao qumica:


A nicotina um alcaloide, tipo de composto orgnico que possui um tomo de
nitrognio incorporado cadeia heterocclica,
(Nicotina
-
http://www.feq.unicamp.br/~maznar/Pdf/Projeto_M_Raquel.pdf)
cada molcula possui dois tomos de
nitrognio com um par de eltrons no compartilhado, este comportamento d a
nicotina um carter bsico. O cido pcrico possui trs grupos nitro que tem potencial
retirador de eltrons, a presena destes grupos no cido torna o prton mais cido
do que um fenol no substitudo. Ao misturar a nicotina com o cido ocorre uma
reao cido base e observa-se a formao de um sal, o dipicrato de nicotina. Como
O
2
N
OH
NO
2
NO
2
Acido Picrico
N
N
CH
3
Nicotina
+ 2
Dipicrato di nicotina
N
+
N
+
H
CH
3
H
O
2
N
O
-
NO
2
NO
2
2
Figura 1: Mecanismo da reao entre a Nicotina e o cido Pcrico. Fonte:
www.reocities.com/CollegePark/2716/.../Esp_6.doc
na estrutura da nicotina existem dois tomos de nitrognio que tem potencial de
interagir com prtons, a relao esquetiometrica entre o cido e a nicotina de 2:1
respectivamente, e com produto desta reao obtm-se um sal dipicrato.
Fluxograma:




















Tabela de constantes fsico-qumicas

Substncia Massa Molar Ponto de
Ebulio (C)
Ponto de
Fuso(C)
pKa pKb
Nicotina 162,23 247 -79 - 6,16 e
10,96
Hidrxido de
Sdio
39,99 1388 323 - 0,2
cido Pcrico 229,10 300 122-123 0,24 -
Dipicrato de
Nicotina
618,23
Cloreto de
Sdio
58,44 1465 801 - -



Resultados

Obtiveram-se cristais amarelos na forma de agulhas de aspecto frgil.

Valores da massa de tabaco e dos cristais obtidos:
Massa de Tabaco Inicial 10,07 gramas
Massa de cristais obtidos dipricato de
nicotina
0,62 gramas


Ponto de Fuso do Dipricato de Nicotina:
Ponto de Fuso Observado 217,3 220,0
Ponto de Fuso Esperado


Calculo de rendimento

A figura 1 apresenta a equao qumica que ocorre entre a nicotina e o
cido pcrico, atravs desta equao possvel verificar a relao
estequiomtrica entre a nicotina e o sal formado (dipricado de nicotina) 1:1,
com esta informao e com o valor da massa final de cristais obtidos possvel
calcular o rendimento do experimento.

1 mol de Dipricato de Nicotina ------ 618,23 gramas
X mols ------- 0,62 gramas
X = 1,0010
-3
mols de Dipricato de Nicotina.

Tabela 1: Constantes fsico-qumicas das substncias utilizadas no
experimento. Fonte*: http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/
Tabela 2: Valores de massa.
Tabela 3: Valores para Ponto de Fuso. Fonte do valor esperado:
Nmero de mols(n)
Dipricato de Nicotina =
Nmero de mols(n)
Nicotina
1,0010
-3
mols de Nicotina ----- x gramas
1 mol de Nicotina ----- 162,23 gramas
X = 0,16 gramas de Nicotina extrada.

% Nicotina em massa = 0,16 gramas Nicotina / 10,07 gramas de Tabaco =
0,01100 = 1,0 %

Discusso

Utilizou-se a tcnica de destilao com arraste a vapor como mtodo de
isolamento da nicotina, esta tcnica aplicvel a lquidos completamente
imiscveis e segue a lei de Dalton das presses parciais: quando dois ou mais
vapores no reagem quimicamente entre si so misturados temperatura
constante, a soma de suas respectivas presses parciais igual presso total
do sistema. O ponto de ebulio desta mistura ser a temperatura na qual a
presso de vapor do sistema igual presso externa (atmosfrica),
consequentemente esta temperatura ser menor que o ponto de ebulio do
componente mais voltil, neste tipo de destilao um dos lquidos envolvidos
a gua que entra em ebulio 100C em condies normais, logo a destilao
com arraste a vapor presso atmosfrica resulta na separao do
componente de ponto de ebulio mais alto a uma temperatura inferior a
100C. Este comportamento confere uma grande vantagem deste
procedimento, uma vez que muitas substncias orgnicas se decompem em
temperaturas altas, prximo ao seu ponto de ebulio normal.
(Vogel, A, Qumica
Orgnica volume 1. 3. ed. Rio de Janeiro. Ao livro tcnico S.A 14p).

A nicotina um alcaloide, classe de compostos naturais de estrutura
heterocclica de nitrognio, possui caractersticas de uma base de amina
(propriedades decorrentes do par de eltrons no ligantes presente em cada
tomo de nitrognio), este carter bsico faz com que alcaloides sejam
convertidos a sua forma de sal em solues aquosas aciduladas.
(Pavia, D, Qumica
Orgnica Experimental Tcnicas de escala pequena. 2.ed. Porto Alegre. Bookman, 2009,78 p.)
. O sal
derivado relativamente solvel em gua o que impossibilitaria a extrao da
nicotina por destilao por arraste com vapor, logo para que a extrao seja
possvel assim como o isolamento de outros componentes presentes na folha,
tratou-se as folhas de tabaco com hidrxido de sdio, pois em solues
alcalinas o on hidrognio liberado e assim obtm-se a forma com a funo
amina livre o que permite a extrao pelo mtodo utilizado.
Aps o isolamento da nicotina foi necessrio purific-la e para isso
recorreu-se ao processo de recristalizao. A tcnica consiste, de modo geral,
em dissolver o slido impuro em um solvente apropriado a quente, prximo ao
ponto de ebulio, e o resfriamento lento da soluo. A espcie dissolvida
precisa ter solubilidade menor no solvente em temperaturas mais baixas
(temperatura ambiente), pois assim conforme a soluo resfria o material se
separa do solvente e cristaliza. A purificao ocorre porque o processo de
cristalizao est envolvido em um equilbrio e termodinamicamente
favorvel que apenas molculas puras faam parte da rede cristalina, deixando
assim as impurezas fora da rede de cristais.
(Pavia, D, Qumica Orgnica Experimental
Tcnicas de escala pequena. 2.ed. Porto Alegre. Bookman, 2009,578 p.)
Quando existem impurezas que colorem a soluo de cristalizao
utiliza-se carvo ativo para remov-las. O carvo em p consegue adsorver
estas impurezas em sua grande rea de contato e a posterior filtrao deste
sistema faz com que a separao destas espcies do material recristalizado
seja eficiente.
(Pavia, D, Qumica Orgnica Experimental Tcnicas de escala pequena. 2.ed. Porto Alegre.
Bookman, 2009,589 p.)
Neste experimento utilizou-se o carvo ativado antes do
processo de recristalizao, mas com o mesmo intuito retirar do sistema
impurezas coloridas.
O uso de cido pcrico para a formao do sal de nicotina, como j discutido
anteriormente a nicotina por ter carter bsico em meio cido capaz de aceitar
prtons e formar um sal orgnico, neste caso o dipricato de nicotina, esta etapa
importante para determinar qualitativamente (ponto de fuso) e quantitativamente
(rendimento) a eficincia da tcnica. Essa etapa essencial pelas propriedades fsico-
qumicas da nicotina a qual tem ponto de fuso (-79)
(http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=89594&loc=ec_rcs#x27)
valor que impede que os
experimentos para determinao sejam possveis. Ao causar a reao da nicotina com
o cido pcrico produziu-se o sal cujo ponto de fuso XXXX, valor no qual tais
determinaes foram realizadas.
O ponto de fuso de um slido o intervalo de temperatura no qual o cristal
comea a se tornar lquido e o momento em que todo o cristal de liquefez sob a
presso de uma atmosfera. Para substncias puras este intervalo bem definido e
conhecido, o que torna um importante meio de determinao qualitativa. Para
substncias puras da diferena entre a temperatura inicial e final deve ser at de 3C o
que torna este mtodo capaz de indicar a presena de impurezas.
(Vogel, A, Qumica
Orgnica volume 1. 3. ed. Rio de Janeiro. Ao livro tcnico S.A 23p)
O intervalo de temperatura para
o ponto de fuso do dipricato de nicotina foi [217,3 220,0] com uma diferena
de 3,3 considera-se que o produto purificado satisfatoriamente, comparando
com o valor esperado para o sal {XXXX} verifica-se que o valor observado foi
prximo ao esperado confirmando que o produto trata-se de dipricado de
nicotina.
A quantidade de nicotina presente em folhas tabaco varia muito, mas
esta em uma mdia de 0,6 a 0,9 %
(http://www.iq.usp.br/prmoreno/disciplinas/qfl/qfl034x/qfl0314/Exp03.pdf)
o rendimento do experimento
foi de 1,0 % o qual est prximo ao valor esperado e confere ao procedimento
um resultado quantitativo satisfatrio.





Concluso
Ao considerar os resultados obtidos: rendimento e ponto de fuso dos
cristais isolados ao final do experimento, comparando-os com valores
esperados descritos pela literatura possvel concluir que os mtodos
utilizados para isolar e purificar nicotina foram eficazes e que o objetivo do
experimento foi alcanado por ter sido possvel alm de realizar
satisfatoriamente a extrao a compreenso de tcnicas j estudadas em
base terica.
Questes
Bibliografia
Vogel, A, Qumica Orgnica volume 1. 3. ed. Rio de Janeiro. Ao livro
tcnico S.A 14p, 23p)
Pavia, D, Qumica Orgnica Experimental Tcnicas de escala
pequena. 2.ed. Porto Alegre. Bookman, 2009,78 p, 578p, 589p.)
Nicotina:
http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=89594&loc=ec_r
cs#x27
Hidrxido de Sdio:
http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=14798&loc=ec_r
cs#x27
cido:
http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=6954&loc=ec_rc
s#x27
Cloreto de Sdio:
http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5234&loc=ec_rc
s#x27
http://www.iq.usp.br/prmoreno/disciplinas/qfl/qfl034x/qfl0314/Exp03.pdf