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ALQUI LO
Basado en Captulo 10 del Libro Qumica Orgnica McMurry 7ma edicin.
Los halogenuros de alquilo estn integrados por un grupo alquilo unido a un halgeno, donde este
ltimo es el grupo funcional. El tomo de halgeno est enlazado a un tomo de carbono con
hibridacin sp
3
. El halgeno es ms electronegativo que el carbono por lo que el enlace C-X est
polarizado. Su estructura geomtrica es aproximada al tetraedro con ngulos de enlace cercanos a
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Por lo que se obtiene que el Hidrogeno secundario es 3.5 veces ms reactivo que el primario, por ello
produce el 70% del producto. La relacin de reactividad ser: 3.5 : 1.
Lo mismo aplica para Hidrgenos primarios, obteniendo la siguiente secuencia:
Se observa como incremente la estabilidad de la molcula en Hidrgenos terciarios, ya que es ms
sencillo que se enlacen con el Cl u otro halgeno por su alta reactividad, ocasionada por su baja cantidad
de energa para romper el enlace comparada con un Hidrogeno secundario y primario.
- Bromacn Allica de alquenos: El qumico Karl Ziegler descubri la sustitucin de Hidrogeno por
un Halogeno en posicin allica al reaccionar con N-bromosuccinimida (NBS) en presencia de
luz. Esto debido a la estabilidad que proporciona la mezcla o hibrido de resonancia del radical
allico.
- A partir de Alcoholes: Esta es la reaccin ms utilizada debido a su variada obtencin de
productos, generalmente se utiliza HCl, HBr o HI. Se recomienda utilizar alcoholes terciarios por
su alta velocidad de y menor temperatura de reaccin comparada con uno secundario o primario.
Para mejorar el funcionamiento de estos ltimos se sugiere utilizar SOCl
2
o PBr
3
.
- Reactivos Grignard: Los halogenuros orgnicos tambin reaccionan con magnesio metlico
formando reactivos de Grignard u orgnicos de magnesio. El enlace carbono y magnesio es polar
por lo que el carbono tiene una mayor carga de electrones.
- Reacciones de acoplamiento de compuestos organometlicos: Siguiendo con la reaccin de
metales con haluros orgnicos tambin es utilizado el Litio formando alquil litios lo que
predispone para preparar compuestos diorgnicos de cobre y litio llamados reactivos de Gilman.
Uno de estos grupos produce un enlace carbono-carbono produciendo un hidrocarburo.