ALCOHOLES

Ensayo de Lucas:
En tres tubos de ensayo rotulados colocar 2 mL de reactivo de Lucas(HCl y ZnCl2)
Colocar los tubos en un bao de agua caliente (aprox. 27C)
Observe la aparicin de una emulsin en cada tubo.
Anote el tiempo de reaccin. Escriba las reacciones.

CH3(OH) + HCl / ZnCl2 CH3-Cl + H2O
CH3-CH(OH)-CH3 + HCl / ZnCl2 CH3-CH(Cl)-CH3 + H2O
CH3-C(CH3)(OH)-CH3 + HCl / ZnCl2 CH3-C(CH3)(Cl)-CH3 + H2O
Diferenciacin de alcoholes (reaccin con sodio metlico):
Colocar en tres tubos 1mL de alcohol 1
rio
, 2
rio
y 3
rio
respectivamente
Adicione un trozo pequeo de sodio metlico de similar tamao a cada tubo
Observe la velocidad de reaccin con el sodio en cada tubo
Escriba las reacciones que ocurren
CH3(OH) + Na CH3 ONa
CH3-CH(OH)-CH3 + Na CH3-CH( ONa )-CH3
CH3-C(CH3)(OH)-CH3 + Na CH3-C(CH3)( ONa )-CH3
Reacciones de oxidacin:
A tres tubos de ensayo que contenga 1 mL de una solucin de dicromato de potasio al
1% (K2Cr2O7) en cada uno.
Se aade a cada tubo, una gota de cido sulfrico concentrado y 1 mL de alcohol
problema (1rio, 2rioy 3rio) respectivamente
Observe y anote sus resultados. Escriba las reacciones

CH3(OH) + K2Cr2O7 / H2SO4 H3C=O + K2Cr2O7 / H2SO4 HC(OH)=O
CH3-CH(OH)-CH3 + K2Cr2O7 / H2SO4 CH3-HC=O-CH3 + Cr2O3
CH3-C(CH3)(OH)-CH3 + K2Cr2O7 / H2SO4 NO EXISTE REACCIN
FENOL
Diferenciacin entre fenol y alcohol (identificacin de fenoles):
Colocar en dos tubos 1 ml. de etanol y fenol respectivamente.
Agregar a cada tubo 3 gotas FeCl3 al 1%
Anotar las observaciones.

C2H5(OH) + FeCl3 NO EXISTE REACCIN
C6H5(OH) + FeCl3 C6H5(OH) - Fe3+Cl-13
GRUPO CARBONILO
Reaccin general del grupo carbonilo: prueba con 2,4-dinitrifenilhidrazina (2,4-DNFH)
Colocar en dos tubos 1 ml. de formaldehido y acetona respectivamente.
Adicionar gota a gota 2,4-DNFH hasta la aparicin de precipitado coloreado.
Los aldehdos y cetonas dan precipitado amarillo y naranja respectivamente con este
reactivo.
H-HC=O + C6H3(NO2)2NHNH2 C6H3(NO2)2NHNCHH + H2O
H3C-HC=O-CH3+C6H3(NO2)2NHNH2 C6H3(NO2)2NHNC(CH3)2+H2O
Diferenciacin con el reactivo de Fehling:
Adicionar a cada tubo 1 ml. de las soluciones de Fehling A (solucin de sulfato de cobre)
y Fehling B (solucin alcalina de tartrato de sodio y potasio).
Adicionar a cada tubo 1 ml. de formaldehido y acetona respectivamente.
Calentar la solucin en bao mara teniendo cuidado de que el alcohol no se evapore.
Reactivo A: Sulfato de cobre cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml.
Reactivo B: Sal de Seignette (Tartrato mixto de Potasio y Sodio KNaC4H4O6 4H2O), 150 g.
de solucin de hidrxido de sodio al 40%, 3; agua, hasta 1.000 ml.
H-HC=O + reactivo de Fehling H-C(OH) + Cu2O + H2O
CH3-C (CH3)=O + reactivo de Fehling NO EXISTE REACCIN
GRUPO CARBOXIL
Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio:

En un tubo de ensayo colocar 1 ml. de cido carboxlico (cido actico).
Aadir 0.2 g de bicarbonato de sodio.
Anotar las observaciones.

CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O
Reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos:
En un tubo colocar 1 ml. de cido actico.

Aadir 1 ml. de alcohol terbutlico y 2 gotas de cido sulfrico.

Calentar en bao caliente por aproximadamente dos minutos.

Enfriar y agregar cristales de carbonato de sodio.

Agitar y percibir en olor.

CH3-C(OH)=O + (CH3)3C-OH / H2SO4 CH3-CO-O-C(CH3)3+ H2O
I. CLCULOS Y RESULTADOS
Alcoholes
Ensayo de Lucas:
El alcohol primario no reacciona con el reactivo de Lucas.

El alcohol secundario reacciona con el reactivo de Lucas pero demora unos minutos.

El alcohol terciario reacciona con el reactivo de Lucas casi instantneamente, luego de unos minutos la
solucin se enturbia.

Determinacin de alcoholes (reaccin con sodio metlico):
La reaccin del alcohol primario fue muy rpida produciendo un fuerte burbujeo y el rpido calentamiento del
tubo de ensayo.

El alcohol secundario tuvo una reaccin un poco ms lenta, tambin se produjo burbujeo y aumento de
temperatura pero en menor intensidad que con el alcohol primario.

Para el alcohol terciario no hay reaccin con el sodio debido a que su carcter acido es menor.

Reacciones de oxidacin:
Alcohol primario se oxida hasta acido carboxlico y la coloracin de la solucin se torna verde.
Alcohol secundario se oxida hasta cetona y la coloracin de la solucin se torna verde.
Los alcoholes terciarios no se pueden oxidar por lo que no reacciona con el dicromato.
Fenol
Diferenciacin entre fenol y alcohol (identificacin de fenoles):
El alcohol no reacciona con el tricloruro de hierro.

El fenol reacciona con el tricloruro de hierro dando una solucin coloreada de morado.
Grupo carboxilo
Reaccin general del grupo carbonilo: prueba con 2,4-dinitrifenilhidrazina (2,4-DNFH)
El formaldehido al reaccionar con el 2,4 DNFH hace que se forme un precipitado amarillo.

La acetona al reaccionar con el 2,4 DNFH hace que se forme un precipitado naranja.
Diferenciacin con el reactivo de Fehling:
El aldehdo al reaccionar con el reactivo Fehling y luego de calentar nos da un precipitado rojo
perteneciente al oxido cuproso.

La acetona no reacciona con el reactivo Fehling.

Grupo carboxilo
Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio:

El cido reacciona con el bicarbonato desprendiendo dixido de carbono.



Reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos:
Al reaccionar el cido con el alcohol en medio cido y calentando se forma un ster el
cual se reconoce por su olor, adems al reaccionar el ster con carbonato de sodio la
solucin se torna de color lila.


II. DISCUSION DE RESULTADOS

Se tienen 3 diferentes tipos de alcoholes: primarios, secundarios y terciarios.

Se comprueba experimentalmente con el Ensayo de Lucas ( HCl / ZnCl2) que, es el alcohol terciario el que
reacciona rpidamente. Luego el secundario, tardando entre 10-15 minutos y finalmente el primario, de quien
no se observa reaccin instantneamente. En caso del alcohol terciario en el tubo de ensayo se nota
claramente el turbamiento.

La reaccin de diferenciacin de alcoholes con sodio metlico, nos da como resultado un alcxido. El sodio se
une al oxgeno del grupo hidroxi. El alcohol primario reacciona bruscamente emitiendo calor, el alcohol
secundario reacciona lento y en el alcohol terciario no se diferencia a simple vista la reaccin.

Los alcoholes pueden oxidarse con agentes oxidantes fuertes. Los alcoholes primarios llegan a aldehdos e
incluso hasta cido carboxlicos. Los alcoholes secundarios llegan hasta cetonas. Los alcoholes terciarios no se
oxidan debido a que el carbono no est unido a ningn hidrgeno.

El alcohol primario al reaccionar con el dicromato de potasio, vira de color amarillo a color verde, esto indica la
presencia de Cr2O3 -

El alcohol secundario al reaccionar con el dicromato de potasio, vira de color amarillo a color verde, esto indica
la presencia de Cr2O3 -

Se difiere de la experiencia de reaccin de oxidacin que los monoles terciarios

El alcohol terciario al agregarle el dicromato de potasio no se observa reaccin.

A diferencia de los alcoholes, los fenoles reaccionan con cloruro frrico forma el tricloruro frrico de fenilo.
Que es un precipitado negro rojizo (oscuro).

El grupo carbonilo reacciona con el 2-4-dinitrofenilhidrazina precipitando el fenilhidrazona.

El formaldehdo reacciona con el 2-4-DNFH formando un precipitado amarillo.

La acetona reacciona con el 2-4-DNFH formando un precipitado naranja.

Para diferenciar entre el aldehdo y la cetona utilizamos el reactivo de Fehling, este reacciona solo con el
aldehdo, formando una sal de cido carboxlico y el Cu2O. precipitando con un color rojo ladrillo.

La cetona no se oxida.
La reaccin del cido actico con el bicarbonato de sodio, nos da como resultado el acetato de sodio (sal) y
desprendimiento de CO2.

La reaccin de cido actico con alcohol terbutlico nos da como resultado el metiloato de terbutilo. Esto
significa que un cido carboxlico ms un alcohol nos da un ster.

Se agrega carbonato de sodio para bajar la acidez del s