FACULTAD DE INGENIERA QUMICA

E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERA QUMICA
TEMA:
FABRICACION DE ALQUIL BENCENO LINEAL
(LAB)
CURSO: Procesos industriales II
DOCENTE: Ing. Arce Cruzado Carlos
ALUMNA: e!"a Burga Eliana
CICLO:
2013-1
INTRODUCCION (1)
Los !a#ones $ detergentes do%&sticos constitu$en una i%'ortante (uente de
sustancias org)nicas e inorg)nicas descargadas al %edio a%#iente* nor%al%ente
a tra+&s de siste%as de e+acuaci,n de aguas residuales ur#anas e industriales* 'or
lo -ue se 'roduce una a%'lia dis'ersi,n de los %is%os en el entorno acu)tico.
La %ateria acti+a de los detergentes est) constituida 'or tensioacti+os de origen
natural $.o sint&tico de di(erentes ti'os. La 'roducci,n %undial de tensioacti+os es
del orden de /0 %illones de toneladas* de los -ue el 102 son !a#ones. El !a#,n sin
ser el %e!or tensioacti+os* si es el %)s econ,%ico de (a#ricar* 'or lo -ue su
consu%o $ 'roducci,n se centra en los 'a"ses de #a!o PIB. El consu%o de !a#,n
en el %undo durante /334 (ue de 5*3 %illones de toneladas* lo -ue da idea de su
a%'lia utilizaci,n tanto en (or%ulaciones de tocador co%o en detergentes
do%&sticos e industriales l"-uidos $ s,lidos.
Des'u&s de %iles de a6os de a%'lio consu%o* su ace'ta#ilidad %edio7a%#iental
est) (uera de toda duda tanto 'ara las es'ecies de toda la cadena tr,(ica*
%icroorganis%os* algas* 'eces* etc.* co%o 'ara el 8o%#re. No se 8a re'ortado
casos de to9icidad* #ioacu%ulaci,n o incluso e(ectos cr,nicos -ue 'uedan ser
ac8acados a la 'resencia de !a#,n en el %edio a%#iente. A8ora #ien* dada la alta
insolu#ilidad de las sales c)lcico7%agn&sicas de los !a#ones* ca#e es'erar -ue
estos se encuentren asociados a los s,lidos 'resentes en las %atrices. En este
'unto si es 'osi#le la acu%ulaci,n de estas sustancias en el %edio a%#iente* al
de!ar de estar #iodis'oni#le 'ara los %icroorganis%os.
Esta i%'ortancia en su consu%o $ 'roducci,n no se re(le!a en la e9istencia de
tra#a!os -ue analicen su 'resencia en distintas %atrices a%#ientales. Otros
tensioacti+os* 'rinci'al%ente en LA: (Al-uil#enceno :ul(onatos Lineales; 8an sido
estudiados a%'lia%ente de#ido a -ue llegan a ser sustancias a%iga#les con el
%edio a%#iente* %ientras -ue 8a$ 'ocos estudios -ue traten de la deter%inaci,n
del !a#,n en el %edio a%#iente $ de su co%'orta%iento* as" co%o de su
#iodegradaci,n.
I. DETERGENTES Y TENSIOACTIVOS (2)
Dete!e"te
Detergente es una sustancia tensioacti+a $ an(i')tica -ue tiene la 'ro'iedad
-u"%ica de disol+er la suciedad o las i%'urezas de un o#!eto sin corroerlo.
La 'ala#ra inglesa e-ui+alente es detergent. El t&r%ino ale%)n e%'leado
es tensid* -ue 'arece %)s 'reciso* $a -ue 8ace re(erencia directa a sus
'ro'iedades ("sico7-u"%ica. En %edicina se entiende 'or deterger* li%'iar una
<lcera o 8erida* $ se deno%inan detersorios las sustancias -ue se e%'lean 'ara
ello. Esto i%'lica -ue 'uedan cali(icarse co%o detergentes sustancias tan dis'ares
co%o la sali+a* el !a#,n o la gasolina de'endiendo de so#re -u& su'er(icies sean
e%'leadas* $a -ue cuando li%'ian tienen un e(ecto detergente. =a%#i&n se 'odr"a
de(inir -ue detergente es cual-uier sustancia -ue tiene 'ro'iedades de disol+er a
otra sustancia incor'orando la sustancia disuelta en la sustancia detergente inicial.
La %a$or"a de los detergentes son co%'uestos de sodio del sul(onato de #enceno
sustituido* deno%inados sul(onatos de al-uil#enceno lineales (LA:;. Otros son
co%'uestos de al-uil#encen sul(atos de cadena ra%i(icada (AB:;* -ue se
degradan %)s lenta%ente -ue los LA:. >asta /3?4 un detergente t"'ico de
la+ander"a de gran 'otencia conten"a 142 de tri'oli(os(ato de sodio ((os(ato; $ s,lo
un /52 de LA:. Co%o se %encion, anterior%ente es el LA: el -ue tiene la acci,n
detergente* $ desde entonces algunos (a#ricantes 8an reducido el 'orcenta!e de
(os(atos.
P#$%e&'&e(
En la +ida diaria se entiende 'or detergentes <nica%ente a las sustancias -ue
disuel+en las grasas o la %ateria org)nica gracias a su tenso7acti+idad. Este
t&r%ino 'as, del lengua!e industrial al lengua!e do%&stico 'ara re(erirse a ellos en
contra'osici,n con el !a#,n. Pero en realidad* el !a#,n es un detergente %)s.
Aun-ue los !a#ones co%'arten estas 'ro'iedades* los !a#ones no son
considerados en la 'r)ctica co%o detergentes. Los !a#ones de#en su tenso7
acti+idad a la 'ro'iedad de sus %ol&culas de tener una 'arte 8idr,(ila (a su
+ez li',(o#a; $ otra li',(ila (a su +ez 8idr,(o#a; (+.gr. %ol&cula an(i("lica; $
'oder e%ulsionar la suciedad insolu#le en agua. En el !a#,n* esta 'ro'iedad se
o#tiene al 8idrolizar un )cido graso de cadena larga con una sal alcalina*
(recuente%ente de sodio o de calcio. Este 'roceso se deno%ina sa'oni(icaci,n. El
e9tre%o de la %ol&cula -ue contiene al )cido graso es li',(ilo* $ el -ue contiene al
)to%o alcalino es 8idr,(ilo. @sta (ue #)sica%ente la <nica sustancia tensoacti+a
utilizada a ni+el do%&stico 8asta %ediados del siglo AA. Cuando a'arecieron las
la+adoras auto%)ticas se cre, una de%anda 'rogresi+a de sustancias %)s acti+as
$ -ue se co%'ortasen %e!or en aguas duras* (%)s ricas en calcio;* $a -ue &stas
au%enta#an la 8idro solu#ilidad del !a#,n* con lo -ue era arrastrado antes*
dis%inu$endo el tie%'o de contacto entre el %is%o $ la ro'a. Esto se su%, a la
escasez de !a#,n -ue se 8a#"a 'roducido durante la :egunda Buerra undial.
A'arecieron en el %ercado do%&stico 'roductos detergentes de origen industrial
-ue (ueron inclu$endo %ezclas de tensoacti+os con otras sustancias*
(coad$u+antes* co%o los 'oli(os(atos* silicatos* car#onatos $ 'er#oratos* $ agentes
au9iliares -ue inclu$en entre otros enzi%as* sustancias (luorescentes*
e9ta#ilizadores de es'u%a* colorantes $ 'er(u%es;. Los 'ri%eros detergentes de
este ti'o* deri+ados del #enceno* se utilizaron a%'lia%ente en los a6os C4 $ 14*
'ero no eran solu#les ni #iodegrada#les* lo -ue los 8ac"a ecol,gica%ente da6inos.
Una segunda generaci,n de detergentes* los alquilsulfonatos lineales* resultan
%enos t,9icos al ser #iodegrada#les.
El 'ri%er detergente (!a#onoso; se (a#ric, en Ale%ania en /340* $ consist"a en una
%ezcla de !a#,n tradicional al -ue se a6adi, 'er#orato $ silicato s,dicos. :e
deno%in, con las tres 'ri%eras letras de cada a6adido* Persil.
C#)$#(%*%+" &e ,#( &ete!e"te(
La (or%ulaci,n -u"%ica de un detergente co%'rende nu%erosos co%'uestos -ue
'ueden clasi(icarse seg<n tres categor"as esencialesD
7 Coad$u+antes o E#uildersE
7 =ensioacti+os
7 OtrosD agentes #lan-ueantes* a#rillantadores* etc.
C#'&-./'"te( # 0.%,&e(
Estos co%'uestos son sustancias -ue se incor'oran a la (or%ulaci,n de un
detergente 'ara %e!orar o 'roteger la e(icacia detersi+a del tensioacti+os. Entre los
%s (recuentes se consideran los 'oli(os(atos* silicatos* car#onatos* citratos* etc. El
%)s utilizado es el tri'oli(os(ato s,dico (=PP; cu$a (,r%ula es Na1PFO/4 $ -ue se
e%'lea tanto en los detergentes en 'ol+o 'ara el la+ado de ro'as co%o en los
detergentes 'ara la+a+a!illas auto%aticas.Las 'rinci'ales (unciones -ue realizan
estos co%'uestos en relaci,n con el la+ado son las siguientesD
a) A#landar el agua de la+ado secuestrando los iones c)lcicos $ %agn&sicos* $
en %enor grado los iones de 8ierro $ %anganeso* (or%ando grandes iones
solu#les en agua.
b) Actuar co%o e%ulsionante de la grasa $ co%o dis'ersante de las 'art"culas
s,lidas de la suc iedad* i%'idiendo su rede'osici,n
c) E!ercer una acci,n sinergica con los tensioacti+os* %e!orando nota#le%ente
el e(ecto del la+ado
- LOS DETERGENTES SINTETICOS - E, DODECIL0ENCENO SULFONATO (3)
Durante la segunda guerra %undial la de%anda de gasolina de alto octana!e
esti%ul, el desarrollo de los 'rocesos de cra-ueo catal"tico.
El cra-ueo consiste en ro%'er las %ol&culas de 8idrocar#uros 'esados 'ara
(a#ricar ol&culas %)s 'e-ue6as. En el e!e%'lo siguiente se o#ser+a -ue una
%ol&cula de una 'ara(ina se ro%'e 'roduciendo una %ol&cula de 'ara(ina %)s
'e-ue6a $ una %ol&cula de ole(ina* a-u" de 'ro'ilenoD
R7C>G7C>G7C>G7C>F R7C>F H C>GIC>7C>F
El 'ro'ileno era en /3C1 un su#7'roducto del cra-ueo 'oco utilizado* 'or-ue era
%u$ corto 'ara (or%ar 'arte del corte gasolina* $ 'or otro lado no se (a#rica#an
toda+"a 'l)sticos de 'olietileno $ 'oli'ro'ileno.
Por 'oli%erizaci,n %oderada se 'uede 'roducir un tetr)%ero a %u$ #uen 'recioD
Por razones estereo-u"%icas* los 'ol"%eros de 'ro'ileno $ en 'articular el
tetr)%ero son al(a ole(inas ra%i(icadas. :e de#e 8acer notar -ue el tetr)%ero se
'uede o#tener ()cil%ente con un alto grado de 'ureza $a -ue las i%'urezas
e+entuales no son otras -ue los otros 'ol"%eros* a sa#er* el tr"%ero* el 'ent)%ero*
etc. Por tanto los 'untos de e#ullici,n son neta%ente di(erentes.
:e 'uede* entonces* (a#ricar un sur(actante #arato al-uilando un n<cleo #enc&nico
ediante una reacci,n de Friedel7Cra(ts* lo cual es 'articular%ente ()cil con una
al(a ole(ina* des'u&s se sul(ona $ se neutraliza con una soluci,n de sosa c)ustica.
El 'roducto co%ercial o#tenido* lla%ado AB:* conten"a un al-uilato del orden de
C/G 'ro+eniente de origenes di+ersos* en 'articular el tetr)%ero de 'ro'ileno.
Co%o las otras ole(inas 'ro+en"an del cra-ueo catal"tico de los gas,leos* ellas eran
ta%#i&n ra%i(icadas. Al (inal de los a6os C4* los detergentes sint&ticos #asados en
el AB: sustitu$eron a los !a#ones 'ara el la+ado do%&stico de la ro'a* 'uesto -ue
ellos 'ose"an %e!ores 'ro'iedades detergentes* so'orta#an %e!or el agua dura $
eran %)s #aratos -ue los !a#ones -ue se utiliza#an en a-uel %o%ento.
Pero e9ist"a un incon+eniente -ue los 'aises industrializados no tardaron en notar
en las regiones de alta densidad de 'o#laci,n. Las aguas usadas -ue conten"an los
AB: (or%a#an es'u%as 'ersistentes so#re las aguas de los r"os con los e(ectos
ecol,gicos -ue se 'uedan i%aginar.
Los estudios realizados %ostraron -ue los AB: no son ()cil%ente #iodegrada#les
una +ez #otados al a%#iente. :e o#ser+, -ue esta 'ro'iedad esta#a ligada a la
estructura ra%i(icada de la cadena al-uilJ es 'or esto -ue a %ediados de /301 la
%a$or"a de los 'aises industrializados a'ro#aron le$es destinadas a o#ligar a los
(a#ricantes de sur(actantes a ElinealizarE sus al-uil #enceno sul(onatos. El 'ro#le%a
de los industriales no era de car)cter tecnol,gico* 'ero si de costo* $a -ue los
al-uilatos lineales 'ro+ienen de cortes 're'arados 'or %&todos es'eciales o de#en
ser sintetizados a 'artir de una %ateria 'ri%a %)s cara* co%o el etileno.
Los nue+os 'roductos* lla%ados al-uil #enceno sul(onatos lineales , LA: se
utilizan toda+"a. Ellos tienen una cadena al-uil de largo +aria#le* entre C/4 $ C/0* $
-ue est) unida al anillo #enc&nico* no necesaria%ente en el 'ri%er car#ono de la
cadena. De'endiendo de la 'osici,n de uni,n se 'uede o#tener toda una +ariedad
de is,%eros* siendo los %)s corrientes a-uellos donde el #enceno est) situado a
C70 car#onos del e9tre%o.
Los LA: son tan #uenos sur(actantes co%o los AB:* 'ero su 'oder es'u%ante $
sus 'ro'iedades e%ulsionantes no son tan #uenas. Los LA: de sodio son solu#les
en el agua 8asta /KC/0* 'ero el %)9i%o 'oder detergente se o#tiene 'ara C/G7
C/F. Los LA: en C37C/G se utilizan co%o agentes 8u%ectantes* %ientras -ue los
C/17C/5 se utilizan co%o sur(actantes $ e%ulsionantes. Los detergentes de uso
do%&stico contienen a %enudo un LA: co%o sur(actante 'rinci'al* co%o lo
%uestran las (or%ulaciones siguientes dadas en la ta#la F./.
La utilizaci,n de los LA: en los 'roductos de uso do%&stico re'resenta alrededor
del 142 del total. Entre otras a'licaciones* se 'uede citar la 'oli%erizaci,n en
e%ulsi,n ('oliestireno* 'oli%etacrilato;* los concentrados auto e%ulsionantes de
uso agr"cola* las es'u%as s,lidas o elast,%eras* la dis'ersi,n de 'ig%entos $ la
e%ulsionaci,n de 'inturas 'oli+in"licas* la detergencia industrial* la recu'eraci,n del
'etr,leo* la detergencia en %edio org)nico* etc.
Te"(%#'*t%/#( (1)
El ter%ino sur(actante o tensioacti+o es una contracci,n del t&r%ino Eagente
de acti+idad su'er(icialE* con el -ue se designa a a-uellas sustancias -ue
son ca'aces de %odi(icar las 'ro'iedades ("sicas (%ec)nicas* el&ctricas*
,'ticas* etc.; de una su'er(icie o de una inter(ace* reduciendo la tensi,n
su'er(icial. Desarrollado en /314* el t&r%ino sur(actante 8a sido
uni+ersal%ente ace'tado 'ara descri#ir sustancias org)nicas con ciertas
caracter"sticas en estructura $ 'ro'iedades. Con %uc8a (recuencia se 8a
utilizado la 'ala#ra detergente en lugar de sur(actante. :in e%#argo*
siguiendo su de(inici,n de sustancia ca'az de la+ar* el detergente 'uede
contener ade%)s sustancias inorg)nicas -ue (a+orecen su acci,n detersi+a.
C''*te2(t%*'(
Los tensioacti+os se caracterizan (unda%ental%ente 'or dis%inuir la tensi,n
su'er(icial e inter(acial. Co%o consecuencia de ello* estas su#stancias 'resentan
las siguientes 'ro'iedadesD
a. Act<an co%o detergentes*
b. :on es'u%antes*
c. =ienen ca'acidad solu#ilizante*
d. :on e%ulsionantes*
e. :e co%'ortan co%o 8u%ectantes*
f. $ act<an co%o dis'ersantes
C,'(%3%*'*%+" - $#$%e&'&e( &e ,#( te"(%#'*t%/#(
E9isten cuatro grandes gru'os de agentes tensioacti+os seg<n la naturaleza
de la cadena 8idro(iliaD
7 ani,nicos*
7 cati,nicos
7 no i,nicos
7 An(otricos
Los %)s usados industrial%ente son los ani,nicos $ los no i,nicos 'or sus
caracter"sticas
Te"(%#'*t%/#( '"%#"%*# (14')
Los sur(actantes ani,nicos contienen general%ente uno de cuatro gru'os 'olares
solu#les 7 car#o9ilato* sul(onato* sul(ato o (os(ato 7 co%#inado con una cadena
8idrocar#onada 8idr,(o#a. :i esa cadena es corta son %u$ 8idrosolu#les* $ en caso
contrario tendr)n #a!a 8idrosolu#ilidad $ actuaran en siste%as no acuosos co%o
aceites lu#ricantes.
Dentro de esta clasi(icaci,n se encuentran co%'uestos co%o el al-uil #encen
sul(onato lineal (LAB:; o#!eto de este docu%ento* los al-uil sul(atos (LA:;
deri+ados 'rinci'al%ente del 'etr,leo* $ de alta utilizaci,n en la industria de
!a#ones $ detergente
Te"(%#'*t%/#( *'t%+"%*#( (145)
Los sur(actantes cati,nicos co%<n%ente utilizados en detergentes* agentes
li%'iadores* l"-uidos la+a'latos $ cos%&ticos est)n co%'uestos 'or una %ol&cula
li'o("lica $ otra 8idro("lica* consistente de uno o +arios gru'os a%onios terciarios o
cuaternarios. Las sales de cadenas larga de a%onio terciario* o#tenido 'or
neutralizaci,n de las a%inas con )cidos org)nicos o inorg)nicos* son rara%ente
usadas en detergentes $ 're'araciones 'ara li%'ieza. :u 'rinci'al a'licaci,n est)
en el trata%iento de te9tiles $ ocasional%ente co%o sua+izantes ti'o rinse. En
a'licaciones cos%&ticas* su a'licaci,n est) restringida a es'ecialidades.
Las sales de a%onio cuaternarias con un solo gru'o al-uilo (C/G7C/5;* o dos
gru'os %)s cortos (C57C/4; son usados co%o sustancias acti+as anti%icro#ianos.
De#ido a su ca'acidad 'ara adsor#er so#re (i#ras o ca#ello* los inicial%ente
%encionados sir+en co%o acondicionadores 'ara el ca#ello.
Te"(%#'*t%/#( "# %+"%*#( (14*)
En contraste a sus contra'artes i,nicas* los sur(actantes no i,nicos no se disocian
en iones 8idratados en %edios acuosos. Las 'ro'iedades 8idro("licas son 'ro+istas
'or 8idrataci,n de gru'os a%ido* a%ino* eter o 8idro9ilo. Cuando e9iste un n<%ero
su(iciente de estos gru'os la solu#ilidad acuosa es co%'ara#le con la de los
sur(actantes i,nicos. Las a'licaciones son e9tensas $ de'enden de la cantidad de
gru'os 'olares 'resentes* -ue deter%inaran la solu#ilidad tanto en agua co%o en
aceite (cuanti(icada en la 'r)ctica %ediante el "ndice >LB* o #alance 8idro("lico 7
li'o("lico;.
Te"(%#'*t%/#( '"3+te#( (14&)
Las sustancias clasi(icadas co%o an(,teras tienen la 'articularidad de -ue la carga
el&ctrica de la 'arte 8idro("lica ca%#ia en (unci,n del '> del %edio. Los
tensioacti+os -ue son an(,teros 'oseen una carga 'ositi+a en a%#ientes
(uerte%ente )cidos* 'resentan carga negati+a en a%#ientes (uerte%ente #)sicos* $
en %edios neutros tienen (or%a inter%edia 8"#rida.
A la luz de esta de(inici,n* el n<%ero de +erdaderas sustancias an(,teras usadas
en cos%&tica es #astante 'e-ue6o.
Res'ecto a las 'ro'iedades generales de los tensioacti+os son i%'ortantes las
siguientesD
/; :on co%'uestos '"3%32,%*#(D Contienen en su %ol&cula a la +ez uno o +arios
gru'os 'olares $ uno o +arios gru'os no 'olares* general%ente una cadena
8idrocar#onada solu#le en disol+entes org)nicos $ un gru'o i,nico solu#le en agua.
De#ido a esta estructura* cuando se 'one en contacto una cantidad %u$ 'e-ue6a
de tensioacti+os con el agua* a'arecen dos tendencias o'uestas* 'or una 'arte el
gru'o 8idr,(ilo del tensioacti+os tiende a situarse en el interior del %edio acuoso*
$ 'or otra las %ol&culas de agua tienden a e9'ulsar del %edio acuoso las cadenas
8idr,(o#as de las %ol&culas e iones an(i("licos. El estado de e-uili#rio se alcanza
cuando las %ol&culas o iones de tensioacti+o se distri#u$en entre el interior de la
disoluci,n $ la inter(acie con el aire. En esta* se adsor#er)n las %ol&culas o iones
de tensioacti+os* de (or%a -ue los gru'os 8idr,(ilos 'uedan estar
con+eniente%ente 8idratados $ las cadenas 8idr,(o#as est)n li#res del contacto del
%edio acuoso.
G; 6.)e*t'5%,%&'&D El %o!ado constitu$e un %ecanis%o (unda%ental -ue
inter+iene %)s o %enos en la %a$or 'arte de las a'licaciones de los agentes
tensioacti+os. El %e!ora%iento del 'oder de %o!ado de un l"-uido 'or los agentes
tensioacti+os es una caracter"stica -ue De'ende esencial%ente de las 'ro'iedades
su'er(iciales.
F; E($.)'*%+"D Las es'u%as se 'ueden de(inir co%o un con!unto de celdas
gaseosas* se'aradas 'or la%inas delgadas de l"-uido* (or%ado 'or la
su'er'osici,n de #ur#u!as originadas 'or una dis'ersi,n de un gas en un l"-uido.
La (or%aci,n de es'u%a es igual%ente otro de los e(ectos -ue de'enden de las
'ro'iedades su'er(iciales de las disoluciones de los agentes tensioacti+os* aun-ue
el (en,%eno no es si%'le%ente (unci,n de la tensi,n su'er(icial. No e9iste toda+"a
una e9'licaci,n satis(actoria 'ara e9'oner todos los (en,%enos relati+os a las
es'u%as* 'ero se ad%ite general%ente -ue el (en,%eno se de#e a la tendencia
-ue tiene una #ur#u!a de aire* introducida en una disoluci,n de agente tensioacti+o*
'ara rodearse in%ediata%ente de una ca'a %ono%olecular* cuando la #ur#u!a
ro%'e la su'er(icie* consigue (or%ar una 'el"cula su'er(icial %ono %olecular $ de
esta (or%a se encuentra co%'uesta de una l)%ina (or%ada 'or dos ca'as
%ono%oleculares de agentes tensioacti+os* se'aradas 'or una 'el"cula de agua.
C; F#)'*%+" &e )%(*e,'(: Cuando un co%'uesto an(i("lico esta en disoluci,n
acuosa* 'ara e+itar el contacto des(a+ora#le entre la 'arte 8idr,(o#a $ el
disol+ente * ade%as de adsor#erse en la inter(acie con el gru'o 8idr,(ilo localizado
en la disoluci,n $ el resto 8idr,(o#o ale!ado de ella* e9iste otra alternati+aD la de
asociarse %oleculas an(i("licas (or%ando agregados %oleculares* i,nicos o %i9tos*
lla%ados %iscelas* -ue se (or%an 'or enci%a de una cierta concentraci,n*
concentraci,n cr"tica %iscelar (CC;* -ue se de(ine co%o el 'e-ue6o %argen de
concentraciones 'or de#a!o del cual +irtual%ente no e9isten %iscelas $ 'or enci%a
del %is%o las %oleculas e iones an(i("licos se asocian en (or%a %iscelar.
P#&.**%+" &e te"(%#'*t%/#(
Con a'ro9i%ada%ente /0 %illones de toneladas $ un +alor esti%ado de G4444
%illones de d,lares (Ric8tler $ Lnaut* /33/;* los tensioacti+os no re'resentan a
'ri%era +ista un gru'o de 'roductos signi(icantes en co%'araci,n con las
di%ensiones de la -u"%ica. E9isten 'ocos 'roductos de la +ida cotidiana -ue no
contengan tensioacti+os $ %uc8os 'rocesos t&cnicos ser"an inconce#i#les sin la
utilizaci,n de estos.
Es digno de atenci,n* -ue el tensioacti+os %)s antiguo del %undo* es decir el
!a#,n* re'resenta toda+"a 8o$ con 5*3 %illones de toneladas a ni+el %undial* el
102 de la de%anda de tensioacti+os.
De todos los ti'os de tensioacti+os (a#ricados en cantidades industriales* do%inan
a'enas 0 'roductos -ue re'resentan el 042 de la de%anda en las regiones de
Euro'a Occidental* Estados Unidos $ Ma',n ()reas en las -ue se centra el ?12 de
las de%andas %undiales;.
En 'ri%er lugar se sit<a el !a#,n -ue 're(erente%ente se utiliza en 'a"ses con un
PIB (Producto Interior Bruto; #a!o. :in e%#argo en el %undo occidental* $
'rinci'al%ente en Euro'a* se le dedica de nue+o la atenci,n al !a#,n* considerado
'or los E+erdesE co%o Etensioacti+os alternati+oE. El !a#,n es* sin duda* un
tensioacti+os %u$ <til* al (in $ al ca#o la 8u%anidad lo utiliza desde 8ace %)s de
G444 a6os. El !a#,n 8a e9'eri%entado un cierto renaci%iento co%o E#uilderE de
detergentes l"-uidos* cuando estos se desarrollaron considera#le%ente en Euro'a
Occidental durante los a6os 55 $ 53. Por el contrario* se utilizan cada +ez %enos
los !a#ones de cadena larga co%o anties'u%antes 'ara los detergentes en 'ol+o.
Los seis tensioacti+os -ue do%inan el consu%o en la regi,n de Euro'a Occidental*
U:A $ Ma',n en orden decreciente sonD el !a#,n* los al-uil#enceno sul(onato
lineales (LA:;* los alco8oles eto9ilados (AE;* los al-uil(enoles eto9ilados (APE;* los
alco8oles sul(atados (A:; $ los eto9ilados sul(onatados (AE:;.
T#7%*%&'&
La %a$or"a de los sur(actantes co%un%ente utilizados 8an sido a%'lia%ente
in+estigados res'ecto a sus 'osi#les e(ectos t,9icos so#re el 8o%#re. E9iste
considera#le in(or%aci,n so#re los ensa$os de tensioacti+os* $ la %a$or"a 8a sido
'u#licada. La %a$or 'arte de esta in(or%aci,n 'ro+iene de los ensa$os con
ani%ales en la#oratorio* 'ero 8a$ ta%#ien una considera#le cantidad de
in(or%aci,n* no sie%'re 'u#licada* -ue 8a sido recogida 'or las grandes
co%'a6"as (a#ricantes de los datos de accidentes de ingesti,n -ue le suceden al
'<#lico. :er"a seguro decir -ue los tensioacti+os actuales 8an sido usados a gran
escala durante a6os son casi tan seguros co%o los !a#ones naturales. :in
e%#argo* e9iste +arias e9ce'ciones a esta a(ir%aci,n -ue los usuarios de#en
concocer* (Porter* /33C; co%o sonD
/. Los tensioacti+os sinteticos 'ueden alterar su co%'osici,n de#ido a -ue ca%#ie
la %ateria 'ri%a o a ca%#ios en el 'roceso de (a#ricaci,n.
G. Un tensioacti+o -ue s,lo e ra usado en 'e-ue6as cantidades* de re'ente
encuentra una nue+a a'licaci,n $ 'uede ser 'roducido $ consu%ido en grandes
cantidades.
F. La %a$or 'arte de los tensioacti+os de uso industrial se so%eten a %uc8os
ensa$os antes de ser usados 'or los consu%idores. Para +alorar el riesgo -ue
'resentan los detergentes $ sus co%'onentes de#en ser tenidos en cuenta los
siguientes ti'os de e9'osici,nD
/; Contacto con la 'iel (aguas de la+ado* residuos o contacto durante la
(a#ricaci,n;.
G; Ingesti,n (accidental $ trazas consu%idas con el agua 'ota#le;.
F; In8alaci,n (durante su (a#ricaci,n o en el uso de detergentes en 'ol+o;.
Los estudios to9icol,gicos de#er"an tener en cuenta los e(ectos locales (irritaci,n
de la 'iel* desarrollo de reacciones alergicas al contacto*'enetraci,n a tra+es de la
'iel;* los e(ectos siste%aticos (to9icidad aguda $ cr,nica; $ 'eligros 'otenciales de
una naturaleza %as sutil (%utagenicidad* e%#rioto9icidad $ carcinogenicidad;.
La %a$or 'arte de las 'ro'iedades #iol,gicas de los sur(actantes 'ueden ser
co%'rendidas en ter%inos de interacciones -ue tienen lugar entre las %oleculas de
sur(actante $ estructuras #iol,gicas (unda%entales tales co%o %e%#ranas*
'rote"nas $ enzi%as. El contacto entre un sur(actante $ una %e%#ranas 'roduce
ca%#ios en la 'er%ea#ilidad de la %e%#rana $ en casos e9ternos 'uede 'ro+ocar
su solu#ilizaci,n. El 'eligro 'otencial %as o#+io es la inter(erencia con el trans'orte
de sustancias $ (inal%ente da6os a la celula. Un riesgo adicional es el 8ec8o de
-ue los sur(actantes 'uedan a(ectar signi(icati+a%ente a la adsorci,n de otras
sustancias t,9icas.
Las 'rote"nas (or%an co%'le!os de adsorci,n tanto con sur(actantes ani,nicos
co%o cati,nicos. De tal (or%aci,n resulta la desnaturalizaci,n de la 'rote"na* lo
cual en el caso de una enzi%a i%'lica una reducci,n o incluso la 'erdida total de la
acti+idad catal"tica* -ue 'uede lle+ar a un ca%#io en una (unci,n %eta#,lica. Los
sur(actantes no i,nicos se caracterizan 'or su (alta de 'olaridad. Por tanto*
co%'uestos de este ti'o rara%ente causar)n desnaturalizaci,n de 'rote"nas.
Podr"an inducir a la solu#ilizaci,n a una cantidad li%itada de 'rote"nas* 'ero la
concentraci,n re-uerida 'ara la a'arici,n de e(ectos negati+os es general%ente
%a$or -ue 'ara los sur(actantes in,nicos. El trans'orte a tra+&s de la 'iel es de
i%'ortante consideraci,n res'ecto a los ingredientes de los detergentes. =iende a
ser %enor 'ara los sur(actantes ani,nicos $ cati,nicos. El trans'orte es %a$or 'ara
los sur(actantes no i,nicos* 'ero de nue+o la cantidad de sustancias ca'az de
entrar en un organis%o
U(#( &e ,#( te"(%#'*t%/#(
Detergentes $ 'roductos de li%'ieza
Cos%e ticos
=rata%iento de %etales
Aditi+os de aceites lu#ricantes
Aditi+os en gasolinas* gas7oil $ otros co%#usti#les
Agentes de %o!ado $ au9iliares de 'roceso en industria te9til
Dis'ersi,n de colorantes
Flotaci,n de %inerales
Eli%inaci,n de 'ol+o
Construcci,n
Industria de la 'ul'a $ el 'a'el
Dis'ersantes $ e%ulsi(icadores en agricultura
E%ulsi(icadores de 'etr,leo* ceras $ disol+entes
Agentes es'u%antes
Es'u%a 'ara e9tinci,n de incendios
O'eraciones de e9tracci,n de 'etr,leo
In8i#idores de 'reci'itaci,n
Desengrasado de %etales
E(ectos anties'u%antes
La+ado en seco
Plasti(icaci,n .(luidizaci,n de ce%entos
Industrias de ali%entaci,n
MATERIAS PRIMAS EN LA ELA0ORACI8N DE ALQUIL 0ENCENO
LINEAL (9)
Q.e#(e"# (')
La destilaci,n del 'etr,leo se realiza %ediante las lla%adas* torres de
(racciona%iento. En esta* el 'etr,leo asciende 'or la torre au%entando su
te%'eratura* o#teni&ndose los deri+ados de este en el siguiente ordenD
1. Res"duos s,lidos
2. Aceites $ lu#ricantes
3. Bas,leo $ (uel
4. Queroseno
5. Na(tas
6. Basolinas
7. Disol+entes
8. BLP (Bases licuados del 'etr,leo;
:i 8a$ un e9cedente de un deri+ado del 'etr,leo de alto 'eso %olecular* 'ueden
ro%'erse las cadenas de 8idrocar#uros 'ara o#tener 8idrocar#uros %as ligeros
%ediante un 'roceso deno%inado cra-ueo.
El -ueroseno* 'ara(ina* -uerosene* -ueros&n* Neroseno* Nerosene o co%o
se le lla%e en los di(erentes 'a"ses* 'ro+iene del griego Neros* es un l"-uido
trans'arente (o con ligera coloraci,n a%arillenta o +erduzca; o#tenido 'or
destilaci,n del 'etr,leo. De densidad inter%edia entre la gasolina $ el
gas,leo o diesel. Los -uerosenos (inclu$en al MP/* el co%#usti#le 'ara
a+iaci,n; destilan entre /?1OC $ GF4OC* siendo de densidad %ediana (4*5
g.%l;. :us co%'onentes son 8idrocar#uros de // $ /G )to%os de car#ono.
P#$%e&'&e( &e, :e#(e"e
Queroseno* un l"-uido (ina* clara (or%ada a 'artir de 8idrocar#uros* con
una densidad de 4*?5 a 4*5/ g.c%F* se o#tiene de la destilaci,n
(raccionada de 'etr,leo entre /14 C $ G?1 C* lo -ue resulta en una %ezcla
de cadenas de car#ono -ue contienen t"'ica%ente entre 0 $ /0 )to%os de
car#ono 'or %ol&cula. Los 'rinci'ales constitu$entes de -ueroseno
inclu$en n7dodecano* al-uil #encenos* $ na(taleno $ sus deri+ados.
El 'unto de Nerosene (las8 es entre F? $ 01 P C* $ la te%'eratura de
autoignici,n es de GG4 C. El 'unto de +ertido -ueroseno de'ende del
grado* con el co%#usti#le de la a+iaci,n co%ercial nor%alizado a 7C? C.
Calor de co%#usti,n de -ueroseno es si%ilar a la del dieselJ su +alor
calor"(ico in(erior es CF*/ M.Ng* $ su +alor de calenta%iento %)s alto es
C0*G M.Ng.
Lerosene es in%isci#le en agua* 'ero %isci#le en sol+entes deri+ados del
'etr,leo.
:iendo el Nerosene* un 8idrocar#uro deri+ado del 'etr,leo* es un l"-uido oleaginoso
in(la%a#le* de color +ariado* incoloro* a%arillento* ro!o o +erduzco.
Es una %ezcla co%'le!a de cientos de co%'uestos di(erentes* en su %a$or"a son
los 8idrocar#uros co%'uestos los -ue contienen )to%os de car#ono e 8idr,geno*
(or%ando %ol&culas de 8asta 14 )to%os de car#ono las -ue %uestran cantidades
%"ni%as de azu(re* nitr,geno* o9"geno $ %etales 'esados* -ue no se 8allan en
estado li#re sino (or%ando 'arte de las %ol&culas de los 8idrocar#uros.
:us 'ro'iedades +ar"an de acuerdo a la zona (unda%ental%ente 'or sus
co%'onentes co%o sul(uro* ciclo 'ara(inas* $ contenidos aro%)ticos. De esa
%anera* el Nerosene utilizado 'ara la ilu%inaci,n es un destilado 'ro+eniente de
crudos 'ara(inados o %ezclados $ destilados tratados con sol+entes de los crudos
aro%)ticos.
U(#( &e, :e#(e"e
:e utiliza co%oD
Co%#usti#le* en los %otores a reacci,n $ de tur#ina de gas.
:e a6ade al gas,leo de auto%oci,n en las re(iner"as.
:e le conoce ta%#i&n co%o disol+ente.
Aun lo usan 'ara alu%#rar* calentar $ cocinar* en zonas rurales %u$
ale!adas.
Co%o diel&ctrico en 'rocesos de %ecanizado 'or descargas el&ctricas $*
antigua%ente* 'ara ilu%inaci,n. Es insolu#le en agua.
Co%o co%#usti#le 'ara %otores diesel* tractores* co8etes* %ec8eros $
co%o #ase 'ara la (a#ricaci,n de insecticidas $ 'esticidas.
Co%o re'elente de insectos* desin(ectante.
Co%o (rotaci,n 'ara a(ecciones reu%)ticas.
En algunas zonas* co%o a$uda del detergente se le usa 'ara el la+ado de
ro'a %u$ 'ercudida.
Este deri+ado del 'etr,leo a<n se usa co%o agente li%'iador* en la cura del
ta#aco.
En el seca%iento de granos $ 'asto 'ara (orra!e $ co%o %ateria 'ri%a en
%uc8os 'rocesos industriales.
:e le utiliza co%o #ase 'ara la ela#oraci,n $ 'roducci,n de 'ol"%eros.
Es %u$ #ueno 'or su 'oder detergente -ue i%'lica la li%'ieza continua del
siste%a de co%#usti#le* e+itando de',sitos o sedi%entos $ la o#strucci,n de
(iltros %anteniendo el siste%a de in$ectores en ,'ti%o (unciona%iento.
C''*te2(t%*'( &e, :e#(e"e
El Nerosene tiene caracter"sticas gen&ricas tanto ("sicas co%o -u"%icas $ son las
siguientesD
A.7 Presenta un olor caracter"stico.
0.7 Insolu#le en agua.
C.7 DensidadD 4*54 g.c%F.
D.7 Densidad de +a'orD C*1 g.c%F.
E.7 Presi,n de +a'orD 4*1%% de >g a G4OC.
F.7 Punto de Congelaci,nD 7/5OC.
En los 'a"ses le dan la deno%inaci,n -ue %)s les 'arezcaD en Cu#a se le
deno%ina luz #rillante* en Ecuador Nere9* en C8ile 'ara(ina* en Costa Rica co%o
can("n $ en Per< $ Qenezuela Lerosene.
En la actualidad el Nerosene se 8a con+ertido en un 'roducto secundario a 'esar
-ue este 8idrocar#uro tiene di+ersos usos tanto industriales co%o do%&sticos $
%edicinales. :u uso indiscri%inado $ su indis'osici,n so#re el %edio a%#iente lo
est)n con+irtiendo en un conta%inante.
:u consu%o se 8a reducido de#ido a la (or%aci,n de ur#anizaciones*
electri(icaci,n* $ al incre%ento de sustitutos co%o el LPB* la energ"a solar* $ otras
con+encionales $ no tan con+encionales (uentes de energ"a.
Para utilizarlo en l)%'aras* siendo un co%#usti#le alta%ente 'ara(inado es
cotizado 'or-ue los aro%)ticos $ la na(ta le dan un e(ecto 8u%eante al arder. Para
e+itar la conta%inaci,n at%os(&rica* el contenido de azu(re de#e ser #a!o.
A 'esar de sus #ondades* el Nerosene tiene sus des+enta!asD
Re-uiere #o%#eo $ 'recalenta%iento.
No es tan li%'io $ n"tido co%o el gas licuado.
Es insolu#le en agua.
C#)$#(%*%+"
1. Car#onoD 5C2
24 >idr,genoD /02
La 'ro'orci,n de azu(re no de#e e9ceder de 4*/G12 ('or es'eci(icaci,n del
go#ierno Estadounidense;. :u 'otencia calor"(ica +ar"a de //.444 a //.?44
Lcal?Lg.
3. El 'unto (inal de destilaci,n sea de 1G3OC co%o %)9i%o* $ el un 'unto de
in(la%aci,n de C0*/OC co%o %"ni%o. Este <lti%o es 'ara reducir el riesgo de
e9'losi,n.
O5te"*%+" &e, :e#(e"e
El 'rocedi%iento radica en a'licar al 'etr,leo crudo calor en una caldera* a
%edida -ue se +a a'licando el calor los +a'ores son recti(icados* lle+ados a
un condensador $ recogidos en (racciones se'aradas $ grandes 'ara la
deter%inaci,n del grado de +iscosidad* el calor $ "ndice de re(racci,n.
Cuando el 'etr,leo crudo de la caldera alcanza una te%'eratura FCF7F04OC*
e%'ieza a ser a'recia#le la desco%'osici,n.
En re(iner"a se realiza la %a$or 'arte de la +a'orizaci,n en ser'entines
continuos calientes 'or el 'rocedi%iento conocido co%o +a'orizaci,n
rel)%'ago o instant)nea. En esta o'eraci,n el l"-uido $ el +a'or se
%antienen en "nti%o contacto 8asta -ue se alcanza la te%'eratura (inal* $ se
de!a -ue se se'aren. Luego de la o#tenci,n del Nerosene se 'rocede a
eli%inar las i%'urezas del %is%o
0e"*e"# (5)
El #enceno es un 8idrocar#uro aro%)tico de (,r%ula %olecular C0>0*
(originaria%ente a &l $ sus deri+ados se le deno%ina#an co%'uestos aro%)ticos
de#ido al olor caracter"stico -ue 'oseen;. En el #enceno
cada )to%o de car#ono ocu'a el +&rtice de un 8e9)gono regular* a'arente%ente
tres de las cuatro +alencias de los )to%os de car#ono se utilizan 'ara unir )to%os
de car#ono contiguos entre s"* $ la cuarta +alencia con un )to%o de 8idr,geno.
:eg<n las teor"as %odernas so#re los enlaces -u"%icos* tres de los cuatro
electrones de la ca'a de +alencia del )to%o de car#ono se utilizan directa%ente
'ara (or%ar los enlaces co+alentes t"'icos (GC7C $ C7>; $ el cuarto se co%'arte
con los de los otros cinco )to%os de car#ono* o#teni&ndose lo -ue se deno%ina Ela
nu#e R ('i;E -ue contiene en di+ersos or#itales los seis electrones. El #enceno es
un l"-uido incoloro $ %u$ in(la%a#le de aro%a dulce (-ue de#e %ane!arse con
su%o cuidado de#ido a su car)cter cancer"geno;* con un 'unto de (usi,n
relati+a%ente alto.
E(t.*t.' &e, 5e"*e"#
El an)lisis $ la deter%inaci,n del 'eso %olecular de%uestran -ue la (,r%ula
%olecular del #enceno es C0R0. :iendo el n<%ero de )to%os de 8idr,geno del
#enceno %uc8o %enor -ue el 8idrocar#uro 'ara("nico corres'ondiente* el 8e9ano*
C0R/C* es de es'erar -ue a-u&l d& reacciones de instauraci,n. Esto ocurre* 'or
e!e%'lo* en las reacciones -ue siguenD a; El #enceno adiciona 8al,genos 8asta un
%)9i%o de seis )to%os. #; El #enceno 'uede 8idrogenarse catal"tica%ente a
ciclo8e9ano* 'udiendo adicionar seis )to%os de 8idr,geno co%o %)9i%o.
Estas reacciones indican -ue el #enceno tiene tres do#les enlaces. :in e%#argo
de%uestra -ue estos enlaces se co%'ortan de una (or%a es'ecial en co%'araci,n
los co%'onentes ali()ticos* 'or e!e%'loD
El 'er%anganato alcalino no reacciona con el #enceno en (r"o* 'ero 'or e#ullici,n
'rologada lo trans(or%a en C4G $ >G4.
En ausencia de luz :olar ($ de 're(erencia en 'resencia de trans'ortadores de con
los 8al,genos;* el #enceno con los 8al,genos* reaccione de sustituci,n.
Los 8alogenuros de 8idr,geno no se adicionan al #enceno.
P#$%e&'&e( 32(%*'(
El #enceno es un l"-uido incoloro* de olor caracter"stico* indolu#re en el agua* 'ero
solu#le en alco8ol* el cauc8o* etc. Disuel+e el $odo* el (,s(oro* el azu(re* el alcan(or*
las sustancias grasas* el cauc8o* etc. Es %enos denso -ue el agua* 8ier+e a 54 c.
P#$%e&'&e( Q.2)%*'(
La sustituci,n aro%)tica 'uede seguir tres ca%inosJ electro(ilico* nucleo(ilico $ de
radicales li#res. Las reacciones de sustituci,n aro%)ticas %)s corrientes son las
originadas 'or reacti+os electro(ilicos. :u ca'acidad 'ara actuar co%o un dador de
electrones se de#e a la 'olarizaci,n del n<cleo Benc&nico. Las reacciones t"'icas
del #enceno son las de sustituci,n. Los agentes de sustituci,n %)s (recuente%ente
utilizados son el cloro* #ro%o* )cido n"trico $ )cido sul(<rico concentrado $ caliente.
0e"*e"# - )e&%# ')5%e"te
Los 'rocesos industriales son la (uente 'rinci'al de #enceno en el a%#iente. El
#enceno 'uede 'asar al aire desde el suelo $ el agua. En el aire reacciona con
otras sustancias -u"%icas $ se degrada en unos 'ocos d"as. El #enceno en el aire
'uede ser arrastrado a la tierra 'or la llu+ia o la nie+e. :e degrada %)s lenta%ente
en el agua $ en el suelo* $ 'uede 'asar al agua su#terr)nea a tra+&s del suelo. El
#enceno no se acu%ula en 'lantas o en ani%ales.
E7$#(%*%+" ', 5e"*e"#
>a$ ni+eles #a!os de #enceno al aire li#re 'roducidos 'or el 8u%o de ta#aco*
estaciones de ser+icio* el tu#o de esca'e de +e8"culos %otorizados $ e%isiones
industriales. Los +a'ores (o gases; de 'roductos -ue contienen #enceno* 'or
e!e%'lo 'ega%entos* 'inturas* cera 'ara %ue#les $ detergentes* ta%#i&n 'ueden
ser (uentes de #enceno. El aire alrededor de sitios de desec8os 'eligrosos o de
estaciones de ser+icio 'uede tener ni+eles de #enceno %)s altos. =ra#a!ando en
industrias -ue usan o %anu(acturan #enceno.
0e"*e"# - (',.&
In8alar ni+eles %u$ altos de #enceno 'uede ser (atal. In8alar ni+eles altos 'uede
'roducir so%nolencia* %areo* aceleraci,n del rit%o del coraz,n* dolor de ca#eza*
te%#lores* con(usi,n $ '&rdida del conoci%iento. La ingesti,n de ali%entos o
#e#idas -ue contienen ni+eles altos de #enceno 'uede 'roducir +,%itos* irritaci,n
del est,%ago* %areo* so%nolencia* con+ulsiones* r)'ido latido del coraz,n $ la
%uerte.
El e(ecto 'rinci'al de la e9'osici,n 'rolongada al #enceno es so#re la sangre. El
#enceno 'roduce alteraciones en la %&dula de los 8uesos $ 'uede 'roducir una
dis%inuci,n del n<%ero de gl,#ulos ro!os* lo -ue 'uede 'roducir ane%ia. =a%#i&n
'uede 'roducir 8e%orragias $ 'uede a(ectar al siste%a in%unitario* au%entando la
'ro#a#ilidad de contraer in(ecciones.
La e9'osici,n 'rolongada a ni+eles altos de #enceno en el aire 'uede 'roducir
leuce%ia* es'ecial%ente leuce%ia %ieloide aguda* conocida a %enudo co%o LA.
Este es un c)ncer de los ,rganos -ue 'roducen las c&lulas de la sangre. El
De'arta%ento de :alud $ :er+icios >u%anos (D>>:; 8a deter%inado -ue el
#enceno es una sustancia carcinog&nica reconocida. La Agencia Internacional 'ara
la In+estigaci,n del C)ncer (IARC; $ la EPA 8an deter%inado -ue el #enceno es
carcinog&nico en seres 8u%anos.
;*%&# 3,.#<2&%*# (*)
;*%&# 3,.#<2&%*#. =a%#ien no%#rado =*%&# <%&#3,.+%*#* es un )cido
inorg)nico %u$ (uerte* lo contitu$e la soluci,n acuosa de (luoruro de 8idr,geno* la
(or%a %)s co%<n en el -ue 'ode%os encontrarlo en la naturaleza es >F o (>F;0.
P#$%e&'&e( 32(%*'( - >.2)%*'(
L"-uido incoloro
=,9ico
Alta%ente corrosi+o.
:olu#ilidad en AguaD ?4 g./44 %l (G4 OC* G3F L;
asa %olecularD G4.4/ g.%ol.
Punto de (usi,nD S5F*/1 OC
Punto de e#ullici,nD /3.51 OC
O5te"*%+"
El )cido (luor8"drico se o#tiene 'or la reacci,n del (luoruro de calcio (CaFG; con el
)cido sul(<rico.
>G:OC H CaFG Ca:OC H G>F
A$,%*'*%#"e(
7 En la o#tenci,n de %uc8o co%'uestos (ar%ac&uticos $ 'ol"%eros.
7 :e utiliza 'ara la (a#ricaci,n de co%'uestos (luorinados org)nicos e
inorg)nicos.
7 Es la #ase 'ara la 'roducci,n de (luoro#oratos* criolita (NaFAlF0;
arti(icial -ue se e%'lea en la 'roducci,n de alu%inio* (luoruros* )cidos
(luorados.
7 :e utiliza en la re(inaci,n del 'etr,leo. Co%o catalizador 'ara la
'roducci,n de gasolina en alto octana!e en la o'eraci,n conocida
co%o al-uilaci,n de la gasolina.
7 :e utiliza a%'lia%ente 'ara o'acar el +idrio.
7 Co%o un %agn"(ico li%'iador $ a#rillantador de alu%inio $ acero
ino9ida#le*
7 En el trata%iento del titanio.
7 La 'uri(icaci,n de cuarzo
7 En el ter%inado de %etales.
7 En la s"ntesis del UF0* -ue es utilizado 'ara se'arar is,to'os del
uranio.
7 En la industria nuclear se utiliza 'ara la %anu(actura $
re'rocesa%iento de los ele%entos co%#usti#les.
7 Ela#oraci,n de 'antallas 'ara co%'utadoras.
7 Bo%#illas (luorescentes
7 Bra#ados al agua (uerte en +idrio
7 Re%o+edores de 'ol+o de uso do%&stico
ALQUIL0ENCENO LINEAL (?)
Al-uil#enceno lineal (lla%ado a +eces al-uil #enceno lineal o si%'le%ente LAB* 'or
su no%#re en ingl&s* Linear AlN$l Benzene; es un 'roducto inter%edio en la
(a#ricaci,n de detergentes. Las cuestiones %edioa%#ientales 8icieron -ue en los
a6os 04 se desarrollasen detergentes #iodegrada#les* co%o LAB* 'ara sustituir a
los anteriores co%'uestos* de alto i%'acto a%#iental
Beneral
Otros no%#res Al-uil #enceno lineal
Dodecil#enceno lineal
Linear alN$l#enzene (LAB;
Petrela# 1147Q*LAB7GC4
/
F,r%ula
se%idesarrollada
C0>1C>R
/
R
G
T8ere R
/
I Cn>GnH/ $ R
G
I
C%>G%H/%*n son enteros %U4* nU/
(t"'ica%ente /47/0;
Pro'iedades ("sicas
Estado de
agregaci,n
l"-uido
A'ariencia oleoso incoloro
Densidad 504 Ng.%
F
J 4*50 g.c%
F

asa %olar GFG7GF3 g.%ol
Punto de (usi,n GGF L (714 OC;
Punto de
e#ullici,n
1?F L (F44 OC;
Qiscosidad 17/4 centi'oises a G14 OC
Pro'iedades -u"%icas
:olu#ilidad en
agua
insolu#le
Fa%ilia >idrocar#uros aro%)ticos
Peligrosidad
Punto de
in(la%a#ilidad
C/5 L (/C1 OC;
=e%'eratura de
autoignici,n
0// L (FF5 OC;
Riesgos
In(la%a#le* riesgo relati+a%ente #a!o
Ingesti,n Na<sea $ +,%itos (cantidad 'e-ue6a;
In8alaci,n Escasa%ente +ol)til
Piel Irritaci,n $ se-uedad de la 'iel*
der%atitis
O!os Irritante
Dosis
se%iletal(LD14;
)s de 1 g 'or Ng
7/
(ratas;
Qalores en el :I $ en condiciones est)ndar
(G1 OC $ / at%;* sal+o -ue se indi-ue lo contrario.
A,>.%,5e"*e"#( ')%3%*'&#( - 0A0S
La 'roducci,n de al-uil#enceno se re%onta a los a6os 14s* cuando en Ale%ania $
Estados Unidos se sintetiz, un al-uil#enceno 'or %onocloraci,n de 'ara(ina
seguida 'or la reacci,n de Friedel7Cra(ts. =a%#i&n se o#tu+o V7dodecileno
ra%i(icado 'or tetra%erizaci,n de 'ro'ileno* -ue ta%#i&n 'roduc"a al-uil#encenos
'or reacci,n con #enceno en 'resencia de cloruro de alu%inio o (luoruro de
8idr,geno 8izo dis'oni#le un 'roceso econ,%ico 'ara la s"ntesis del al-uil#enceno.
Con estos ingredientes se sintetizaron sul(onatos de al-uil#encenos ra%i(icados*
BAB:* -ue sustitu$eron a los !a#ones en la co%'osici,n de los detergentes
La ra%i(icaci,n de la cadena al-u"lica 'roduc"a es'u%as 'ersistentes -ue
di(iculta#an el trata%iento en las de'uradoras* agra+ado 'or su #a!a
#iodegra#ilidad -ue ocasion, la conta%inaci,n acuosa de los r"os. Por ello* era
necesario un sustituto.
De('#,,# &e ,#( ',>.%,5e"*e"#( ,%"e',e( - LAS
A %ediados de los a6os 04 se desarrollaron %&todos de o#tenci,n de
al-uil#encenos de cadena lineal (LAB;* cu$os deri+ados sul(onados* los sul(onatos
de al-uil#enceno lineales (LA:;* eran %uc8o %)s #iodegrada#les $ sir+ieron 'ronto
de #ase 'ara la (a#ricaci,n de todo ti'o de detergentes $ 'roductos de li%'ieza.

M@t#&#( &e #5te"*%+" &e LA0
Este %&todo consta de tres (asesD
Las (racciones de 'etr,leo se se'aran 'or el %&todo de ta%ices %oleculares
$ se o#tienen n7'ara(inas de la 'ureza deseada.
La n7'ara(ina se con+ierten en n7ole(inas 'or di+ersos %etodos.
0
ol&cula de
al-uil#enceno lineal (LAB;.
Las n7ole(inas se tratan con #enceno* en la 'resencia de un catalizador
)cido* o#teniendo el al-uil#enceno lineal.
En cada uno de los 'rocesos 'osi#les se o#tienen di(erentes %ezclas de LAB con
distinta co%'osici,n $ 'ro'iedades.
O5te"*%+" &e "-$''3%"'(
La %ateria 'ri%a es el -ueroseno 'rocedente de la destilaci,n del 'etr,leo*
con un contenido del G42 de n7'ara(inas. Un 'roceso de 8idrogenaci,n
catal"tica a alta te%'eratura sir+e 'ara eli%inar i%'urezas* 'rinci'al%ente
azu(re. El -ueroseno l"-uido $ el 8idr,geno gas (lu$en 8acia a#a!o so#re un
lec8o s,lido de catalizador (n"-uel $ %oli#deno so#re so'orte de al<%ina;
El -ueroseno li#re de azu(re se so%ete al 'roceso ole9* -ue
e%'lea zeolitas sint&ticas -ue adsor#en las 'ara(inas lineales* e9clu$endo las
'ara(inas ra%i(icadas $ na(tenos aro%)ticos* so#re 'oros e9agonales de unos 1
W de di)%etro (ta%ices %oleculares;.
Las n7'ara(inas se se'aran 'or el ta%a6o de la cadena car#onada lineal*
seg<n su distinto 'unto de e#ullici,n. La (racci,n -ue contiene cadenas entre /4
$ /F )to%os de car#ono (C/47C/F; 'asa a la siguiente (ase* reser+ando las
cadenas %)s cortas $ %)s largas 'ara otros usos.
O5te"*%+" &e "-#,e3%"'(
ediante el %&todo PACOL (PAra((in Con+ersion to OLe(ins;* las n7'ara(inas
se des8idrogenan catal"tica%ente (or%ando n7%onoole(inas* es decir* n7ole(inas
con un s,lo do#le enlace. El rendi%iento de con+ersi,n es de un /G2.
Las n7diole(inas (cadenas car#onadas lineales con dos do#les enlaces;
(or%adas en el 'roceso anterior se so%eten a 8idrogenaci,n selecti+a 'ara
o#tener n7%onoole(inas en el 'roceso DeFine* usando n"-uel so#re al<%ina
co%o catalizador.
=ras eli%inar las 'osi#les i%'urezas aro%)ticas en una unidad PEP* se 'asa
a la <lti%a eta'a.
A,>.%,'*%+" &e 5e"*e"#
Las n7ole(inas se tratan con #enceno 'ara o#tener el corres'ondiente
al-uil#enceno lineal.
La elecci,n del catalizador ((luoruro de 8idr,geno* >F* o cloruro de alu%inio*
AlClF; deter%ina la distri#uci,n de is,%eros 'roducidos.
Desde /331* se e%'lea el %&todo DetAl (Detergent AlN$late;* en un reactor
de lec8o (i!o* 'or generar %enos residuos 'eligrosos.
:e se'ara la %ezcla en una torre de (racciona%iento 'ara recu'erar LAB $
otros co%'onentes los al-uilatos de ele+ada %asa %olecular.
P#&.**%+" - *#)e*%',%A'*%+"
Las caracter"sticas del 'roducto (inal de#en cu%'lir unos re-ueri%ientos 'or lo -ue
se analiza su "ndice de #ro%o* sul(onata#ilidad* cantidad de G7(enilalcanos*
contenido en tetralina* cantidad de co%'onentes no7al-uil#enceno $ linealidad del
'roducto. Este <lti%o 'ar)%etro deter%inar) su grado de #iodegrada#ilidad.
En la %a$or"a de las ocasiones* todo el 'roceso tiene lugar en una 'lanta integrada
donde se realiza desde la o#tenci,n de las n7'ara(inas al 'roducto (inal* LAB* -ue
ade%)s suele su(rir un 'roceso de sul(onaci,n con tri,9ido de azu(re* :OF* 'ara
o#tener sul(onato de al-uil#enceno lineal* LA:.
La ca'acidad %undial* unos F*? %illones de toneladas.a6o* se re'arte del siguiente
%odoD Asia (C?2;J Euro'a Occidental (/C2;J Nortea%&rica (/F2;J Oriente edio
(/G2;J Latinoa%&rica (/42;J Euro'a Oriental (G2; $ X(rica (G2;.
?
:e o#ser+a -ue
la regi,n de Asia7Pac"(ico cuenta con la %itad de la 'roducci,n %undial. La
ca'acidad de Norte7A%&rica $ Euro'a Occidental 8a su(rido un le+e retroceso en
los <lti%os a6os a6os.
Una de las co%'a6"as de %a$or 'roducci,n de al-uil#enceno lineal es Petresa*
(ilial de Ce'sa* cu$a 'roducci,n se destina a la o#tenci,n de LA:. Posee 'lantas
en :an Ro-ue (C)diz;*Bec)ncour (Qu&#ec* Canad);* Conoco (Qenezuela; $ Deten
(Brasil;.
C#)e*%',%A'*%+"
Los 'ri%eros (unciona%ientos co%erciales de las des8idrogenar"an UOP $
tecnolog"as del al-uilaci,n esta#an en Ma',n $ Es'a6a al (inal de /305. Casi todas
las unidades constru$eron desde entonces a lo largo del e%'leo %undial la
tecnolog"a de UOP. Durante los a6os* UOP 8a continuado la in+estigaci,n $ el
desarrollo $ 8a introducido nu%erosas %e!oras -ue 'roduc"an la econo%"a
%e!orada de (a#ricaci,n del LABORA=ORIO as" co%o de (or%a consistente %e!or,
la calidad del 'roducto. )s de F4 unidades del LABORA=ORIO o'eran a8ora
alrededor del %undo con esta tecnolog"a del 'roceso
A$,%*'*%#"e(
La totalidad de la 'roducci,n de LAB se e%'lea 'ara la o#tenci,n de LA:* tras el
'roceso de sul(onaci,n. El LA: o#tenido se e%'lea 'ara
Detergentes de la+ado de ro'a* ?42
Detergentes la+a+a!illas* /12
Li%'iadores industriales*/G2
Li%'iadores do%&sticos*F2
E3e*t#( (#5e e, )e&%# ')5%e"te
De#ido a la a%'litud de su uso 'ara li%'ieza do%&stica* LAB 8a sido so%etido a
di+ersos estudios 'ara e+aluar su e(ecto so#re el %edioa%#iente $ la salud
8u%ana. La Directi+a del Conse!o de Euro'a (EC; /C55.3C condu!o este 'roceso
de e+aluaci,n 'ro(unda. El an)lisis del ciclo de +ida del 'roducto tu+o en cuenta las
e%isiones $ las corres'ondientes e9'osiciones 'ara el %edio a%#iente $ los
8u%anos. :eg<n esta e+aluaci,n* se deter%in, la caracterizaci,n del riesgo
a%#iental 'ara cada )%#ito de 'rotecci,n (ecosiste%as acu)ticos* terrestre $
suelo;. En el caso de la salud 8u%ana se 8an e9a%inado e identi(icadolos riesgos
ligados a la e9'osici,n en el 'uesto de tra#a!o* 'ara el consu%idor $ la e9'osici,n
8u%ana indirecta a tra+&s de su di(usi,n en el %edio a%#iente.
(?) e(.)e" &e 3'5%*'*%+" &e LA0
DIAGRAMA DE 0LOQUE SPARA LA FA0RICACION DE ALQUIL 0ENCENO
LINEAL (LA0) (B)
El co%'le!o 'ara la 'roducci,n de lineal al-uil#enceno se 8alla en la re(iner"a de La
Plata. Produce 'or dise6o C4444 ton.a6o de LAB 'or un 'roceso tecnolog"a UOP.
La %ateria 'ri%a (unda%ental la constitu$en las nor%ales 'ara(inas en el rango de
C// a C/C co%'rendidas en un cierto corte del Lerosene.
La 'roducci,n de este co%'uesto re-uiere de un +erdadero co%'le!o co%'uesto
'or +arias seccionesD
A
B
Pre7(racciona%iento de Nerosene
>idrogenaci,n S Proceso >idro#ond
Adsorci,n con ta%ices %oleculares 7 Proceso ole9
Des8idrogenaci,n 7 Proceso Pacol
Al-uilaci,n S Con >F
PREFRACCIONAMIENTO DE CEROSENE
El Lerosene 'ro+eniente de destilaci,n directa de =o''ing de 'etr,leo en RLP es
so%etido a (racciona%iento con el (in de se'arar un corte estrec8o* corte coraz,n*
-ue contenga el %a$or 'orcenta!e de 8idrocar#uros 'ara(inicos de // a /C )to%os
de car#ono adecuados a los 'asos 'osteriores del 'roceso
6IDROGENACI8N D PROCESO 6IDRO0OND
Con el (in de 'roteger* (unda%ental%ente la carga de ta%iz %olecular del 'roceso
ole9 $ ta%#i&n al catalizador de Pacol* el corte 'ro+eniente de 're7
(racciona%iento es so%etido a un 'roceso de 8idrogenaci,n catal"tica del ti'o 6DS
6DN con el (in de eli%inar co%'uestos conta%inantes de :* N* O* Ole(inas $
%etales. El catalizador esta (or%ulado con Co#alto N"-uel $ %oli#deno so#re un
so'orte de alu%ina.
ADSORCION CON TAMICES MOLECULARES - PROCESO MOLEE
La (unci,n de esta unidad es se'arar 'or adsorci,n so#re ta%ices %oleculares* las
'ara(inas lineales contenidas en el Lerosene 8idrotratado de las 'ara(inas
ra%i(icadas %)s +olu%inosas.
Ello es necesario 'ara 'oder o#tener detergentes #iodegrada#les $a -ue la cuanto
%)s ra%i(icada sea una %ol&cula de 8idrocar#uro* %enor ser) su
#iodegrada#ilidad $ tanto %)s conta%inante del %edio a%#iente ser).
Los ta%ices %oleculares son zeolitas sint&ticas -ue 'resentan canales $ ca+idades
con un ta%a6o tal -ue solo 'ueden atra+esar las cadenas de car#ono lineales* 'ero
no las -ue 'resenten ra%i(icaciones co%o en el caso de las iso'ara(inas.
Por lo tanto 'oniendo en contacto los 8idrocar#uros del Nerosene con la zeolita solo
-uedaran retenidos en esta las nor%ales 'ara(inas ( 'ara(inas lineales; siguiendo
de largo las iso'ara(inas o ra%i(icadas. Luego 'or un 'roceso in+erso de desorci,n
estas nor%ales 'ara(inas son li#eradas 'or el ta%iz 'or un %edio desor#ente
nC1 en IC5 $ son recu'eradas del %is%o 'or destilaci,n.
DES6IDROGENACION D PROCESO PACOL
Las nor%ales 'ara(inas de#en ser con+ertidas en nor%ales %ono ole(inas 'ara
'osterior%ente 'oder al-uilar al #enceno (las 'ara(inas son inertes en Al-uilaci,n;*
'or lo tanto el 'r,9i%o 'roceso ser) una des8idrogenacion selecti+a.
En un a%#iente de des8idrogenacion se de#e tra#a!ar en condiciones de #a!a
'resi,n de 8idrogeno $ 'or lo tanto las reacciones secundarias desacti+antes del
catalizador a#undan.
Esta 'lanta 'roduce selecti+a%ente %ono7ole(inas lineales a 'artir de 'ara(inas
lineales* %ediante una reacci,n catal"tica donde la carga se des8idrogena en
'resencia de un lec8o (i!o de catalizador con #ase de 'latino $ esta6o.
En este 'roceso* el coraz,n del %is%o es el catalizador* (or%ulado 'ara %ini%izar
reacciones laterales de (or%aci,n de 'roductos indesea#les tales co%o diole(inas*
'roductos de reacciones de iso%erizaci,n* 'roductos ligeros de destrucci,n 'or
8$drocracNing o 8idrogenolisis* (or%aci,n de 'roductos aro%)ticos $ %ini%izar
ta%#i&n los e(ectos de la de'osici,n ine+ita#le de car#,n so#re el catalizador. Este
<lti%o (actor es el res'onsa#le de la corta +ida del catalizador* a'ro9i%ada%ente
14 d"as. Ade%)s 8o$ no es 'osi#le regenerarlo* 'or-ue cada 14 d"as 8a$ -ue
ad-uirir una nue+a 'artida.
Las nor%ales 'ara(inas 'ro+enientes de adsorci,n* !unto con una corriente de
reciclo 'ro+eniente de Al-uilaci,n se unen al 8idrogeno* calent)ndose el con!unto
en el siste%a de interca%#io $ 8orno e ingresando al reactor.
El 'roceso tiene una con+ersi,n in(erior al /4 2 en %ono7ole(inas su'erando este
l"%ite 8a$ %u$ 'oca selecti+idad* des'u&s de las eta'as 'osteriores de se'araci,n
-ueda co%o 'roducto de este 'roceso una corriente de %ono7ole(inas en nor%ales
'ara(inas de di("cil se'araci,n -ue se dirigen a la <lti%a (ase de este co%'le!o.
ALQUILACION CON 6F
En este 'roceso reacciona #enceno con ole(inas lineales C//7C/C en 'resencia de
)cido (luoridrico >F co%o catalizador 'ara o#tener lineal al-uil#enceno (LAB; -ue
ser) la %ateria 'ri%a (unda%ental 'ara la o#tenci,n de detergentes sint&ticos
#iodegrada#les.
En 'resencia de diole(inas este 'roceso 'roduce co%'uestos indesea#les tales
co%oD
=etralinas
Al-uilado 'esado
Por ello un o#!eti+o es e+itar su (or%aci,n en el 'roceso 're+io de
des8idrogenacion. O#+ia%ente solo se al-uilar)n las ole(inas con el #enceno
'er%aneciendo las 'ara(inas co%o inertes las cuales a8ora si ser)n ()cil%ente
se'ara#les 'or (racciona%iento dado -ue los 'untos de e#ullici,n del al-uil#enceno
son %u$ su'eriores a la de las 'ara(inas -ue le 8an dado origen.
Las nor%ales 'ara(inas son recicladas a la secci,n de des8idrogenacion $ la
corriente conteniendo LAB es se'arada de los co%'uestos 'esados 'or
(racciona%iento* UOP 'resenta algunas no+edades en %ateria de LAB.
Ellos sonD

P#*e(#
DETAL
Es un 'roceso de Al-uilaci,n sin >F es decir se
caracteriza 'or utilizar un catalizador )cido s,lido el
cual es %uc8o %)s a%iga#le con el %edio a%#iente
$ seguro 'ara los o'eradores -ue el 'roceso
con+encional con >F.
Este 'roceso no est) siendo considerado en el
actual 'ro$ecto de e9'ansi,n.

P#*e(#
DEFINE
Es un 'roceso de 8idrogenaci,n selecti+a* -ue corre
en una eta'a 'osterior al 'roceso Pacol $ -ue
eli%ina las diole(inas 'roducidas en el %is%o
trans(or%)ndolas en %ono7ole(inas 'ero no a las
%ono7ole(inas a las cuales no a(ecta. Ello conlle+aD
'oder dar %a$or se+eridad al 'roceso Pacol
au%entando el rendi%iento del %is%o $
conduciendo 'or ello a una %enor (or%aci,n de
tetralinas $ al-uilado 'esado en el 'roceso de
Al-uilaci,n.
E9iste alguna otra %e!ora 'ero %enciona%os estas dos dado -ue este <lti%o* est)
siendo considerado en el actual 'ro$ecto de e9'ansi,n de la unidad CLA04
:ULFONA=O DE ALQUILBENCENO LINEAL (5;
El sul(onato de al-uil#enceno lineal (en
ingl&s* Linear AlN$l#enzene :ul'8onate
(LA: o LAB:; es un co%'onente de los
detergentes de la+ander"a $ 'roductos de
li%'ieza* %u$ e%'leado 'or sus
'ro'iedades co%o sur(actante $ 'or ser
co%'leta%ente #iodegrada#le tanto aero#ia
co%o anaero#ia%ente. Es
el tensioacti+o ani,nico %)s di(undido a
ni+el %undial* su'oniendo un C42 de todos
los tensioacti+os utilizados.
En las 'lantas con+encionales de trata%iento de aguas residuales* se degrada
aero#ia%ente %)s del 332 de LA:* e igual%ente se #iodegrada 'or co%'leto si
los (angos de de'uradora son +ertidos al suelo.
Los datos de to9icidad de LA: (EC14; 'ara organis%os acu)ticos oscilan entre / $
/4 %g 'or litro* en 'rue#as a corto 'lazo. LA: es a'ro9i%ada%ente igual de t,9ico
'ara 'eces e in+erte#rados %ientras la to9icidad 'ara las algas +ar"a a%'lia%ente.
LA: no se concentra en los organis%os acu)ticos 'or-ue es
r)'ida%ente %eta#olizado
Beneral
Otros no%#res Al-uil #encen sul(onato s,dico lineal
:ul(onato de Dodecil#enceno s,dico lineal
Dodecil #encen sul(onato s,dico lineal
Linear alN$l#enzene sul(onate (LA:* LAB:;
Bio7:o(t DC4* Bio7:o(t D0GL=
F,r%ula
se%idesarrollada
Na
H

7
OF:7C0>C7C>R/RGdonde
R/ I Cn>GnH/ $ RG I C%>G%H/
%*n son enteros %U4* nU/
(t"'ica%ente %Hn su%an /47/C;
ezcla co%ercialD C/4(/47/12;J C// (G17F12;J
C/G (G17F12;J
C/F (/17F42;J C/C (47/12;J
F,r%ula %olecular ezcla (al-uil;D
NaOF:7C0>C7C//.0>GC.G
Para %HnI/G (dodecil;J
NaOF:7C0>C7C/G>G1
Pro'iedades ("sicas
Estado de
agregaci,n
s,lido
A'ariencia co'os o esca%as #lancos o a%arillo claroJ
'asta #lanca conteniendo agua
Densidad /404 Ng.%
F
J /*40 g.c%
F

asa %olar FCG*C g.%ol
Punto de (usi,n 114 L (G?? OC;
Punto de
e#ullici,n
3/4 L (0F? OC;
Qiscosidad /444 centi'oises a G14 OC
Pro'iedades -u"%icas
:olu#ilidad en
agua
G14 g.L a G4P C
Riesgos
Ingesti,n Peligro en cantidades altas
In8alaci,n Peligro en cantidades altas
Piel Algo irritante
Dosis
se%iletal(LD14;
/G04 %g Ng
7/
(ratas;
G
Qalores en el :I $ en condiciones est)ndar
(G1 OC $ / at%;* sal+o -ue se indi-ue lo contrario.
C#)$#(%*%+"
Las 'resentaciones co%erciales de este co%'uesto suelen corres'onder
a sul(onato de dodecil#enceno s,dico o dodecil #encen sul(onato de sodio* un
co%'uesto en -ue el ani,n est) (or%ado 'or tres 'artesD
Un anillo #enc&nico central disustituido en los car#onos / $ C* es decir en
'osici,n 'ara.
Uno de los sustitu$entes es un gru'o sul(,nico ionizado (:OF
7
;
El otro sustitu$ente es una cadena al-u"lica lineal* de /4 a /F )to%os de
car#ono* -ue 'uede estar unida al #enceno en distintas 'osiciones.
Por tanto* se trata de una %ezcla de C 8o%,logos di(erentes (con cadenas lineales
de /4* //* /G $ /F )to%os de car#ono; $ 8asta un total de G4 is,%eros (-ue +ar"an
seg<n en -u& )to%o de car#ono est) unido el #enceno a la cadena lineal;* de los
cuales /5 son de %ezcla rac&%ica.
Para no%#rar estos co%'uestos* se indica -ue )to%o de la cadena se une al anillo
#enc&nico. E!e%'loD En el F(enilC/G (o FYC/G;* el #enceno se une al car#ono F de
una cadena lineal de /G )to%os. En el sul(onato de G7dodecil#enceno lineal* el
#enceno se une al segundo )to%o de car#ono de una cadena lineal de /G )to%os
de car#ono.
P#$%e&'&e(
La 8istoria de la (a#ricaci,n de los sul(onatos de al-uil#enceno se inicia en los a6os
/314 con la 'roducci,n de co%'uestos de al-uil#enceno ra%i(icados (BAB* del
ingl&s Branc8ed AlN$l Benzenes;. =ras so%eterse a sul(onaci,n* se o#tu+ieron
los sul(onatos de al-uil#enceno ra%i(icados (BAB: o Branc8ed AlN$l Benzenes
:ul(onates;* #uenos detergentes 'ero 'oco #iodegrada#les 'or lo -ue resulta#an
conta%inantes. El 'ri%er al-uil#enceno se 'rodu!o 'or %onocloraci,n
de 'ara(ina (Logasin; seguida 'or una reacci,n de Friedel7Cra(ts* la sul(onaci,n
con )cido sul(<rico (u%ante $ (inalizando con la neutralizaci,n con 8idr,9ido de
sodio 'ara la (or%aci,n de la res'ecti+a sal s,dica.
A 'rinci'ios de los 04* se inicia la 'roducci,n de co%'uestos de al-uil#enceno
lineales (LAB* del ingl&s Linear AlN$l Benzenes; $ 'osterior%ente sus
deri+ados sul(onados* los sul(onatos de al-uil#enceno lineales (LA: o LAB:
o Branc8ed AlN$l Benzenes :ul(onates;* #uenos detergentes -ue eran ade%)s %u$
#iodegrada#les.
S2"te(%(
Consiste en tres (ases.
14-O5te"*%+" &e "-$''3%"'
La n7'ara(ina es un 8idrocar#uro saturado lineal de /47/? )to%os de car#ono -ue
se o#tiene 'or destilaci,n (raccionada del 'etr,leo. Las (racciones de 'etroleo
(-ueroseno* en este caso; (ueron se'aradas* 'or adsorci,n selecti+a so#re ta%ices
%oleculares* en n7'ara(inas de la 'ureza deseada. Petresa* una co%'a6"a con
()#rica en :an Ro-ue (C)diz; es el 'ri%er 'roductor %undial.
O5te"*%+" &e A,>.%,5e"*e"# ,%"e',F LA0
La n7'ara(ina se trans(or%a en una n7ole(ina 'or des8idrogenaci,n %ediante
trata%iento en caliente con catalizadores
O #ien
La n7ole(ina reacciona con #enceno* e%'leando )cido (luor8"drico o un
catalizador s,lido en lec8o (i!o* $ se (or%a el corres'ondiente al-uil#enceno
lineal. La 'osici,n del do#le enlace tras el 'roceso de des8idrogenaci,n es
aleatoria $ eso 'roduce en este 'aso una %ezcla de di(erentes co%'uestos. :i
la ole(ina ten"a el do#le enlace entre los car#onos C $ 1* el #enceno se unir) a
uno de esos )to%os (reacci,n de Friedel7Cra(ts; :i el #enceno se une en el
car#ono C de una cadena al-u"lica de /G )to%os* se 8a#r) (or%ado el C7
(enildodecano* -ue se a#re+ia CYC/G
S2"te(%( &e, (.,3#"'t# &e ',>.%,5e"*e"# ,%"e',F LAS
M#,@*.,' &e (.,3#"'t# &e 1-&#&e*%,5e"*e"# (+&%*# ,%"e',F )#(t'"&# (. $'te
<%&+3%,' ('5'G#) - (. ,'!' *#,' <%&+3#5' ('%5')4
En 'ri%er lugar se trata el al-uil#enceno lineal (LAB; con )cido sul(<rico con
lo -ue se o#tiene el )cido sul(,nico de al-uil#enceno* >LA:* 'or sustituci,n
electr,(ila aro%)tica* un co%'uesto l"-uido.
El deri+ado en 'osici,n Z'ara[ es el %)s a#undante 'or ser el -ue tiene
%enor i%'edi%ento est&rico. =a%#i&n es 'osi#le la sul(onaci,n con tri,9ido de
azu(re* :OF* en (ase gaseosa* 'rocedi%iento %u$ usado a ni+el industrial en
reactores es'eci(icos de 'el"cula li-uida o tu#os de contacto 'ara a'licaci,n del
'roceso en continuo.
Posterior%ente* se neutraliza con 8idr,9ido de sodio 'ara o#tener (inal%ente
la sal s,dica* el sul(onato de al-uil#enceno s,dico lineal* LA:* %u$ solu#le en
agua. =a%#i&n 'ueden o#tenerse sales 'ot)sicas o a%,nicas.
La longitud de la cadena lineal al-u"lica in(lu$e en las 'ro'iedades del 'roducto
(inal 'ues a(ecta a la 8u%ectaci,n* la 'roducci,n de es'u%a* la esta#ilidad $ la
tensi,n su'er(icial. El LA: co%ercial tiene una 'ureza del 51 al 352 $ +a
aco%'a6ado de otros tres co%'onentes ta%#i&n #iodegrada#les $ ()ciles de
eli%inarD al-uil#enceno lineal (LAB;* sul(onato de dial-uiltetralina (DA=:; $
sul(onato de %etil al-uil#enceno ra%i(icado (isoLA:;.
P#$%e&'&e(
ol&culas an(i')ticas de sur(actante. Las ca#ezas 8idr,(ilas -uedan disueltas en
agua %ientras las colas 8idr,(o#as se salen de la (ase acuosa o (or%an %icelas
con esta 'arte dirigida 8acia dentro.
Los sul(onatos de al-uil#enceno lineales son %u$ solu#les en agua* incluso a #a!a
te%'eratura* tienen %u$ #uena acci,n detersi+a* ele+ado 'oder es'u%ante* gran
#iodegrada#ilidad* (acilidad de 'rocesado $ escaso coste de (a#ricaci,n. Es %u$
esta#le $ co%'ati#le con todo ti'o de ingredientes 'resentes en los 'roductos en
los -ue se e%'lea.
E7$,%*'*%+" &e (. '**%+" &ete!e"te
Estos co%'uestos son tensioacti+os 'otentes 'or el car)cter an(i')tico de sus
%ol&culas* (or%adas 'or dos 'artesD
Parte 'olar o 8idr,(ilaD La 'resencia de los gru'os sul(onato* :OF
7
* ionizados
$ con carga negati+a* 8ace -ue esta 'arte de la %ol&cula sea solu#le en agua.
Parte a'olar o 8idr,(o#aD la cadena 8idrocar#onada (al-u"lica; no es solu#le
en agua. Cuanto %)s larga sea la cadena* %enos solu#le es el co%'uesto.
Cuando disol+e%os estos co%'uestos* se concentran en la su'er(icie del agua*
con sus colas 8idr,(o#as 8acia (uera $ las ca#ezas 8idr,(ilas disueltas en agua.
Esto dis%inu$e la tensi,n su'er(icial $ (a+orece la li%'ieza %ediante el %ecanis%o
de (or%aci,n de %icelas.
0%#&e!'&'5%,%&'& - '**%+" (#5e e, )e&%# ')5%e"te
Los sul(onatos de al-uil#encenos ra%i(icados (BAB:;* al ser +ertidos tras su
utilizaci,n* se concentra#an en el %edio a%#iente 'ues eran di("ciles de degradar
'or los %icroorganis%os. :e (or%a#an es'u%as 'ersistentes en r"os $ 'lantas
de'uradoras -ue* ade%)s del i%'acto +isual* i%'ed"an el interca%#io de o9"geno
con el agua $* 'or tanto* 'ro+oca#an un e%'o#reci%iento en los ni+eles de o9"geno
$ la %uerte de %uc8as es'ecies.
=ras el desarrollo de los sul(onatos de al-uil#encenos lineales (LA:;* la situaci,n
ca%#ia 'or su ele+ada #iodegrada#ilidad aero#ia $ (acilidad de de'uraci,n. Una
'lanta de trata%iento de aguas residuales eli%ina el 357332 de los LA:.
Las concentraciones de LA: en ecosiste%as acu)ticos est)n %u$ 'or de#a!o de
los ni+eles -ue a(ectar"an al %edio a%#iente $ esos ni+eles de LA: a<n contin<an
#iodegrad)ndose 8asta su co%'leta eli%inaci,n. El LA: en los (angos o lodos de
las 'lantas de'uradoras se #iodegradan r)'ida $ co%'leta%ente cuando esos
lodos se utilizan co%o (ertilizantes (co%'ost;* o correctores de suelo.
Los %&todos de eli%inaci,n de LA: en el %edio a%#iente son de dos ti'osD
eli%inaci,n ("sica ('or 'reci'itaci,n $ adsorci,n; $ eli%inaci,n #iol,gica
(%ineralizaci,n;. La #iodegradaci,n consta de di(erentes eta'as consecuti+asD \7
o9idaci,n* ]7o9idaci,n* $ (inal%ente de sul(onaci,n $ a'ertura del anillo #enc&nico
con (or%aci,n de di,9ido de car#ono* agua $ #io%asa. Estos 'rocesos son
lle+ados a ca#o 'or di(erentes es'ecies #acterianas. La +ida %edia de LA: en el
a%#iente +ar"a desde unas 8oras en 'lantas de'uradoras 8asta unos d"as en
lodos* suelo $ sedi%entos. A 'esar de su (acilidad de degradaci,n* su a%'l"si%o
uso genera la 'resencia de LA: en el %edio a%#iente de %odo esta#leD en aguas
de 'ozo (/7F ^g.L;J aguas de r"o (G7C? ^g.L;J sedi%entos de r"o (/71 %g.Ng;J lodos
de de'uradora (F73 g.Ng;.
:e considera -ue tiene un riesgo a%#iental o ecoto9icidad ("ndice de to9icidad
a%#iental; #a!os 'ues la relaci,n entre la concentraci,n es'erada en el %edio
(Predicted En+iron%ental Concentration* PEC; $ la %)9i%a concentraci,n
es'erada -ue no 'roduce e(ectos (Predicted No7E((ect Concentration* PNEC; es
in(erior a la unidad. A %edida -ue au%enta la longitud de la cadena* au%enta la
to9icidad.
La 'resencia de LA: en el %edioa%#iente 'uede in8i#ir la 'resencia de 8ongos $
ciertos ti'os de #acterias en el suelo* lo -ue a(ecta a su acti+idad #iol,gica.
Particular%ente in8i#e las #acterias reductoras de 8ierro $ las #acterias o9idadoras
de a%onio. =a%#i&n se o#ser+an e(ectos t,9icos so#re algunos in+erte#rados*
algunos +erte#rados (truc8a arco7iris; $ 'lantas co%o el girasol* 'ara di(erentes
concentraciones.
P#(%5,e( e3e*t#( t+7%*#( (#5e <.)'"#(
Dada la a%'litud de uso de los 'roductos -ue contienen LA: 'ara uso de li%'ieza
'ersonal $ do%&stica* con+iene e+aluar los riesgos so#re la salud 8u%ana. El ni+el
'ara el -ue no se o#ser+an e(ectos ad+ersos (NOAEL* No O#ser+e Ad+erse E((ect
Le+el; es de 51 %g.Ng de 'eso cor'oral $ el %argen de e9'osici,n a un 'roducto
no de#er"a su'erar el /2 de ese +alor. En la %a$or"a de las acti+idades 8u%anas
en las -ue esta%os e9'uestos a LA: no se su'eran esos ni+eles de seguridad.
Considerando todas las acti+idades con!unta%ente* a<n se o#tiene un +alor %u$
ale!ado de los ni+eles de seguridad 'or lo -ue LA: se considera un 'roducto con
un ni+el de con(ianza ace'ta#le 'ara uso do%&stico.
Por su'uesto* de#e e+itarse el contacto* in8alaci,n o ingesti,n del 'roducto 'uro o
%u$ concentrado. El LA: 'uro es irritante 'ara o!os $ %ucosas. Concentraciones
su'eriores al 012 son t,9icas 'or ingesti,n
VENTAHAS DEL LA0ILAS
El LAB se desarroll, con o#!eto de sustituir al al-uilato ra%i(icado* DDB* -ue tras la
sul(onaci,n $ neutralizaci,n result, ser lenta%ente #iodegradado* 'ro+ocando
gra+es 'ro#le%as 'or la no eli%inaci,n de las es'u%as (or%adas. Por
consiguiente* la 'rinci'al +enta!a de la utilizaci,n del LAB.LA: es su alto grado de
#iodegradaci,n* $ la ra'idez en -ue &sta se 'roduce.
Ade%)s el LAB.LA: 'resenta otra serie de +enta!asD
JCo%'ati#ilidad $ +ersatilidad con todo ti'o de (,r%ulas e ingredientes. El LA: se
usa tanto en detergentes l"-uidos de todo ti'o co%o en detergentes s,lidos. @l LA:
es un tensioacti+o de ti'o ani,nico* son a-uellos -ue tienen uno o +arios gru'os
(uncionales -ue se ionizan en disoluci,n* originando iones con carga negati+a*
res'onsa#les de la acti+idad su'er(icial.
JE9celente relaci,n coste . rendi%iento.
JEsta#ilidad del 'roducto sul(onado $ neutralizado sin alteraci,n del '> con el
tie%'o.
M'te%'( $%)'( $'' ,' #5te"*%+" &e, &#&e*%,5e"*e"# (.,3#"'t# (+&%*# (K)
AA.3e
De(*%$*%+":
Este no %etal tiene un color a%arillento* a%arronado o anaran!ado* es #lando* (r)gil*
ligero* des'rende un olor caracter"stico a 8ue+o 'odrido al co%#inarse con
8idr,geno $ arde con lla%a de color azul* des'rendiendo di,9ido de azu(re. Es
insolu#le en agua 'ero se disuel+e en disul(uro de car#ono. Es %ulti+alente* $ son
co%unes los estados de o9idaci,n 7G* HG* HC $ H0.
En todos los estados (s,lido* l"-uido $ gaseoso; 'resenta (or%as alotr,'icas cu$as
relaciones no son co%'leta%ente conocidas. Las estructuras cristalinas %)s
co%unes son el octaedro ortorr,%#ico (azu(re M; $ el 'ris%a %onocl"nico (azu(re U;*
siendo la te%'eratura de transici,n de una a otra de 30 OCJ en a%#os casos el
azu(re se encuentra (or%ando %ol&culas de :5 con (or%a de anillo* $ es la di(erente
dis'osici,n de estas %ol&culas la -ue 'ro+oca las distintas estructuras cristalinas. A
te%'eratura a%#iente* la trans(or%aci,n del azu(re %onocl"nico en ortorr,%#ico* es
%)s esta#le $ %u$ lenta.
Al (undir el azu(re* se o#tiene un l"-uido -ue (lu$e con (acilidad (or%ado 'or
%ol&culas de :5. :in e%#argo* si se calienta* el color se torna %arr,n algo ro!izo*
$ se incre%enta la +iscosidad. Este co%'orta%iento se de#e a la ru'tura de los
anillos $ la (or%aci,n de largas cadenas de )to%os de azu(re* -ue 'ueden alcanzar
+arios %iles de )to%os de longitud* -ue se enredan entre s" dis%inu$endo la (luidez
del l"-uidoJ el %)9i%o de la +iscosidad se alcanza en torno a los G44 OC. En(riando
r)'ida%ente este l"-uido +iscoso se o#tiene una %asa el)stica* de consistencia
si%ilar a la de la go%a* deno%inada _azu(re 'l)stico` (azu(re a; (or%ada 'or
cadenas -ue no 8an tenido tie%'o de reordenarse 'ara (or%ar %ol&culas de :5J
transcurrido cierto tie%'o la %)s 'ierde su elasticidad cristalizando en el siste%a
r,%#ico. Estudios realizados con ra$os A %uestran -ue esta (or%a a%or(a 'uede
estar constituida 'or %ol&culas de : con estructura de 8&lice es'iral.
T%+7%&# &e 'A.3e
De(*%$*%+":
Al tri,9ido de azu(re se lo conoce 'or la sigla :OF $ 'uede ser de(inido co%o un
l"-uido trans'arente* oleoso* -ue no tiene color. Aun-ue en ocasiones 'uede
ad-uirir un color #lanco o'aco %arr,n claro* 'ero esto ser) %u$ le+e.
Una 'resi,n de +a'or ele+ada es lo -ue tiene en tri,9ido de azu(re en condiciones
nor%ales. :us 8u%os +an a reaccionar con la 8u%edad -ue 8a$a en el a%#iente $
esto a su +ez 'roducir) densa nie#la de )cido sul(<rico $ nu#es #lanca.
En el %ercado el tri,9ido de azu(re 'uede o(recerse en dos calidades. Una de ellas
es esta#ilizado $ la otras no esta#ilizado.
El trit,9ido esta#ilizado tendr) una sustancia -ue 'recisa%ente a$uda a %antenerlo
en ese estado. a de%ora la (or%aci,n de (or%as al(a $ #eta con un %a$or 'unto de
e(usi,n $ -ue son indesea#les.
El tri,9ido de azu(re en una clase de -u"%ico -ue sin e%#argo* est) co%'uesto 'or
)to%os de azu(re $ de o9"geno. For%a 'arte de algunos ti'os de conta%inaci,n
-ue 'ueden 'roducirse en el aire.
Ade%)s* el :OF es un agente des8idratante considerado %u$ 'oderoso. Que se
o#tiene 'or o9idaci,n del an8"drido sul(uroso. A tra+&s del calenta%iento de )cido
sul(<rico se des'rende el tri,9ido.
=odo el 'roceso es ()cil de entender* el azu(re estando en condiciones reacciona
con el o9"geno del aire. Esto 'roduce di,9ido de azu(re conocido co%o :OG* -ue
ta%#i&n es un gas denso* con olor a azu(re -ue%ado* incoloro* $ ade%)s es %u$
t,9ico. Este a la +ez 'or otra o9idaci,n +a a 'roducir an8"drido sul(<rico o tri,9ido
de azu(re.
El tri,9ido 'uede reaccionar con el +a'or de agua -ue e9iste en el aire* esto +a a
'roducir* )cido sul(<rico.
El :OF se utiliza (unda%ental%ente 'ar a la 're'araci,n del )cidos sul(,nicos $
Por su'uesto el )cido sul(<rico. Es ta%#i&n* !unto a di,9ido de azu(re
Considerado de los %)s i%'ortantes en cuanto a la serie de ,9idos de azu(re.
En la %ol&cula del :OF* el n<%ero de o9idaci,n del )to%o de azu(re es de H0 $
tiene una carga (or%al de 4. Ade%)s 8a$ -ue destacar -ue est) rodeado de 0
'ares de electrones. Ade%)s tienes -ue tener en cuenta -ue el azu(re es %u$
a#undante en la naturaleza.
6%&+7%&# (+&%*#
Es una #ase (uerte -ue se usa 'ara neutralizar el )cido sul(,nico 'roducido en la
:ul(onaci,n del dodecil#enceno.
:e +ende en (or%a de 'ol+o* co'os* #lo-ues s,lidos* an8"drido* en #idones de
acero ligero* $ ta%#i&n co%o disoluci,n concentrada de un C47142 en NaO>.
Los (a#ricantes de detergentes general%ente necesitan disol+er el s,lido 'ara
(or%ar una disoluci,n concentrada antes de usarla* con lo -ue 8a$ considera#les
+enta!as cuando se 'uede co%'rar la disoluci,n 're'arada* $a -ue los costes de
trans'orte no son e9cesi+os. No es 8a#itual 'roducir la insulsa en la %is%a ()#rica
de detergente* aun-ue se 'uede 8acer 'or el %&todo de causti(icaci,n de la insulsa
(se trata en car#onato s,dico con cal;.
El calor des'rendido cuando la insulsa c)ustica se disuel+e* es su(iciente 'ara
ele+ar la te%'eratura al 'unto de e#ullici,n. Los #lo-ues s,lidos en #idones de
acero son nor%al%ente la (or%a %)s econ,%ica de o#tener 8idr,9ido en estado
s,lido. :e 'uede disol+er cortando el #id,n 'or la #ase o 'er(or)ndolo antes de
colocarlo so#re el tan-ue de disoluci,n.
U(# - (e!.%&'&D
Es una #ase (uerte -ue reacciona +iolenta%ente con )cidos (uertes $ corrosi+os en
a%#ientes 8<%edos 'ara %etales co%o zinc* alu%inio* esta6o $ 'lo%o (or%ando
8idr,geno. Ataca a algunas (or%as de 'l)stico* cauc8o $ recu#ri%ientos. A#sor#e
di,9ido de car#ono $ agua del aire. Puede generar calor en 'resencia de agua.
En caso de incendio se 'er%iten todos los agentes e9tintores.
=iene una e+a'oraci,n des'recia#le a te%'eratura a%#iente* no o#stante* se
'uede llegar a una concentraci,n noci+a de 'art"culas en el aire r)'ida%ente.
Corrosi+a 'ara los o!os* 'iel $ siste%a res'iratorio. El contacto 'rolongado 'uede
'ro+ocar der%atitis $ ede%a 'ul%onar. Para e+itarlo se de#en to%ar las %edidas
de 'recauci,n -ue con+engan. :i se trata de NaO> en (or%a de 'ol+o se de#e
usar 'rotecci,n ocular $ res'iratoria. Nunca a#ocar agua en el NaO>* sino al re+&s
$ lenta%ente.
Es 'er!udicial 'ara el %edio a%#iente* es'ecial%ente 'ara el %edio acu)tico
C#"(%&e'*%#"e( (#5e ,'( e'**%#"e(
C#)5.(t%+" &e, 'A.3e
El azu(re (undido se +a'oriza $ se 8ace reaccionar con el o9"geno del aire del
-ue%ador. Esta reacci,n es e9ot&r%ica* 'or lo -ue el calor des'rendido en la
co%#usti,n se usa 'ara +a'orizar 'arte del azu(re.
: H OG :OG > I 7GGG4*1 Ncal.Ng a G1PC
C#"/e(%+" &e &%+7%&# &e 'A.3e ' t%+7%&# &e 'A.3e
Es una reacci,n re+ersi#le e9ot&r%ica
G:OG H OG G:OF > b 4
La con+ersi,n de &sta reacci,n usando el catalizador de ,9ido de +anadio en el
Con+ertidor C8e%it8on es de un 35*12.
Es un 'roceso lento $ se de#e a la di(usi,n de la %ezcla de di,9ido de azu(re $
O9"geno a la su'er(icie del catalizador.
S.,3#"'*%+"
Reacci,n -u"%ica en la cual se incor'ora un gru'o :OF en una %ol&cula org)nica
ediante la (or%aci,n de un enlace co+alente entre el )to%o de car#ono $ el
azu(re.
La reacci,n 'roducida en el dodecil#enceno es la siguienteD
Los gru'os al-uilo en un anillo aro%)tico tienen un e(ecto acti+ante $ lle+an a ca#o
la su#stituci,n electro("lica en las 'osiciones orto7 $ 'er7. Cuando los
al-uil#encenos se so%eten a una reacci,n de sul(onaci,n la +elocidad de
(or%aci,n del 'roducto es %a$or -ue si se utilizase #enceno co%o tal.
Beneral%ente el 'roducto -ue se o#tiene est) sul(onado s,lo en la 'osici,n 'ara a
Causa del i%'edi%ento est&rico -ue 'roduce el gru'o al-uilo.
El %ecanis%o de la reacci,n es el siguienteD
c For%aci,n del electr,(ilo.
c Ata-ue de los electrones del #enceno al electr,(ilo.
c Des'rotonaci,n del cati,n inter%ediario
Cuando <nica%ente se usa )cido sul(<rico* el electr,(ilo :OF se genera 'or
Des8idrataci,n $ la reacci,n re-uiere te%'eraturas %)s altas (/?47/54PC;.
Las reacciones 'roducidas en la sul(onaci,n de al-uil#encenos %ediante :OF gas
sonD

R7C0>1 H G:OF R7C0>C:OGO:OF> (r)'ida;
()cido 'irosul(,nico;
R7C0>C:OGO:OF> H R7C0>1 GR7C0>C:OF> (lenta;
()cido al-uil#enceno7sul(,nico;
La (a#ricaci,n del )cido dodecil#enceno sul(,nico se 'roduce en +arios 'asos. En
el 'ri%ero se da lugar a la (or%aci,n de )cido 'irosul(,nico* -ue en el segundo
'aso se ca%#ia lenta%ente con el dodecil#enceno 'ara (or%ar el )cido* siendo
un 'roceso alta%ente e9ot&r%ico.
La con+ersi,n 'or sul(onaci,n es %u$ r)'ida* con lo -ue se de#e controlar el
calor des'rendido. Esta reacci,n en los al-uil#encenos es irre+ersi#le $ tiene una
Con+ersi,n del 302* $ se 'roduce en %enos de / %inuto a 11PC.
Durante la sul(onaci,n se 'roducen dos reacciones 'aralelas -ue originan
su#'roductos no deseadosD an8"drido sul(,nico $ sul(onas.
Las causas de la (or%aci,n del an8"drido sul(,nico sonD
c E9ceso %olar de :OF
c Corto 'eriodo de residencia del tri,9ido en el reactor
a las causas de (or%aci,n de sul(onas +iene dada 'orD
c Altas te%'eraturas
c Alta concentraci,n de 'rotones
Estos son los 'roductos no deseados 'rinci'ales* 'ero a 'arte ta%#i&n se 'ueden
(or%ar ole(inas* )cido disul(,nico $ 'roductos o9idados. :e 'ueden 'roducir 'or las
causas no%#radas arri#a $ 'ro+ocan una coloraci,n indeseada en el 'roducto. En
caso de coloraci,n* el dodecil#enceno se re(ina antes de la sul(onaci,n con )cido
sul(<rico.
:i el contenido en aceites neutros ('ara(inas* sul(onas $.o dodecil#enceno no
sul(onado; es %u$ alto* las 'ro'iedades tensioacti+as se +en a(ectadas
negati+a%ente. En tales casos las 'ara(inas* 'or e!e%'lo* son eli%inadas antes de
la sul(onaci,n 'or trata%iento. :i la ali%entaci,n org)nica contiene 8u%edad se
'uede 'roducir )cido sul(<rico. Por ello son necesarias las eta'as de digesti,n
$ esta#ilizaci,n (8idr,lisis;.
Las condiciones de sul(onaci,n ,'ti%as son las siguientesD
c Pro'orci,n %olar :OF.LABI (/*4/7/*4F;./
c Concentraci,n de :OF en el aire entre el 17?2 en +olu%en
c Buena re(rigeraci,n 'ara e+acuar el calor 'roducido* $ %antener el 'roceso entre
C1714PC
c Digesti,n de unos F4 %in
c E+itar e9ceso de agua en la 8idr,lisis (/2 en 'eso;
Un 'roducto de #uena calidad tendr) una co%'osici,n deD
c Xcido sul(,nicoD 3?7352
c Xcido sul(<ricoD 4*12
c Aceite neutroD /*17G*12
c Ligero color de los tensioacti+os ani,nicos
c Alto 'orcenta!e de con+ersi,n org)nica (%"ni%o contenido en %aterial no
sul(onado;
c "ni%o contenido en sales inorg)nicas
=odo esto de'ende de la calidad de los 'roductos de ali%entaci,n $ las condiciones
del 'roceso de sul(onaci,n.
Ne.t',%A'*%+"
Es una reacci,n e9otdr%ica 'roducida entre el dodecil#enceno sul(,nico $ un
agente neutralizador (sosa c)ustica;. Puede realizarse ta%#i&n con #ases co%o
Car#onato s,dico en 'rocesos discontinuos* a%oniaco o trietanola%inas.
C/G>G17C0>C7 :OF> H NaO> C/G>G17C0>C7 :OFNa H >GO
> I 7/44 NM.%ol
Es esencial la %ezcla e(icaz del )cido org)nico con la #ase 'ara 'ro+ocar la
Reacci,n instant)nea $ e+itar reacciones de degradaci,n no deseada* $ controlar
El '> $a -ue un '> de%asiado #a!o ser"a se6al de -ue 8a$ NaO> sin reaccionar.
La 'asta (or%ada* con(or%e se neutraliza* es +iscosa. >a$ -ue controlar la
=e%'eratura* $a -ue una +ariaci,n 'uede 'roducir estructuras de ti'o gel.
D%'!')' &e 5,#>.e( &e ,' 3'5%*'*%+" &e LAS
De(*%$*%+" !e"e', &e ,' $,'"t' &e $#&.**%+" &e PETRESA e" S'" R#>.e
(10)
S%t.'*%+" &e ,' P,'"t'
La unidad 'ro$ectada (or%a 'arte* tal $ co%o se cit, 're+ia%ente* de una industria
del sector 'etro-u"%ico 'ara la (or%ulaci,n de detergentes #iodegrada#les. En el
desarrollo del 'ro$ecto se utilizar) co%o #ase la 'lanta 'etro-u"%ica de la e%'resa
PE=RE:A Petro-u"%ica Es'a6ola :.A. (Bru'o CEP:A;* con e%'laza%iento en los
terrenos del Pol"gono Industrial ZBuadarran-ue[* Bda. Puente a$orga* s.n* dentro
del t&r%ino %unici'al de :an Ro-ue (C)diz;. Las +"as de acceso a la industria
'ueden ser tanto terrestres co%o %ar"ti%as. En relaci,n a las 'ri%eras* las
constitu$en la carretera nacional N7F1/ $ las co%unicaciones e9istentes entre las
di(erentes e%'resas -ue integran el gru'o CEP:A (Re(iner"a ZBi#raltar7:an
Ro-ue[* Inter-uisa* Petroce'sa* Ertisa $ la 'ro'ia PE=RE:A;. Con res'ecto al
acceso %ar"ti%o* se dis'one de una instalaci,n %ar"ti%a (%ono#o$a;* situada en la
#a8"a de Algeciras* a una %illa de la costa* ade%)s de un 'uerto* dentro de las
instalaciones de la re(iner"a colindante a ella.
ALCANCE
El )%#ito de a'licaci,n de este 'ro$ecto co%'rende los Dise6os ec)nico e
>idr)ulico de los e-ui'os -ue con(or%an la unidad de se'araci,n de 'ara(inas
lineales* as" co%oD
7 Los re-uisitos de Protecci,n contra Incendios seg<n la nor%ati+a a'lica#le.
7 Los re-uisitos %"ni%os de seguridad industrial con(or%e a los ti'os de sustancias
-u"%icas utilizadas en la instalaci,n.
7 Estudio A%#iental de 'osi#les i%'actos al %edio a%#iente seg<n legislaci,n
+igente en Andaluc"a.
En el 'roceso de 'roducci,n general de LAB (+er (igura .0././;* la eta'a de ole9
Fracciona%iento tiene ca#ida entre las de ole9 Adsorci,n SZe9tracci,n[ de las
'ara(inas lineales del -ueroseno7 $ PACOL Scon+ersi,n de 'ara(inas lineales del
rango C/47C/F en %onoole(inas7. :eg<n esto* la instalaci,n 'ro$ectada tendr) su
'unto de inicio en la conducci,n de salida de la <lti%a torre de adsorci,n de la
unidad ole9 corres'ondiente $ su (in en la rece'ci,n de las distintas corrientes de
salida del 'roceso de ole9 Fracciona%iento* $a sea en (or%a de al%acena%iento
o de su%inistro a la siguiente unidad (PACOL;. De esta %anera -uedan
correcta%ente de(inidos los l"%ites en el dise6o de la 'lanta.
ANTECEDENTES
Actual%ente* %)s de la %itad de los detergentes #iodegrada#les del %undo se
'roducen con la tecnolog"a desarrollada 'or UOP (Uni+ersal Oil Products;* -ue*
entre otros* englo#a el 'roceso ole9 (Adsorci,n H Fracciona%iento;. La citada
tecnolog"a UOP es lle+ada a ca#o en su totalidad 'or ciertas e%'resas del sector
del 'etr,leo $ 'etro-u"%ico* entre las -ue destaca PE=RE:A* l"der %undial en la
'roducci,n de LAB. =eniendo en cuenta este 8ec8o $ la 'ro9i%idad geogr)(ica de
su 'lanta industrial* se 8a decidido to%ar co%o re(erencia 'ara el desarrollo del
actual 'ro$ecto el 'roceso ole9 Fracciona%iento instaurado en ella.
La unidad ole9 Fracciona%iento de PE=RE:A tiene instalada cinco colu%nas de
destilaci,n (Decano* dos =ridecano* =etradecano $ :'litter;* estando todas en serie
e9ce'to la segunda con res'ecto a la tercera (colu%nas si%ilares;* -ue est)n en
'aralelo. Las colu%nas Decano $ =etradecano est)n constituidas 'or relleno*
%ientras -ue las restantes son colu%nas de 'latos.
A ra"z de esta situaci,n se 8a decidido dise6ar un siste%a con si%ilares
'restaciones 'ero con una serie de di(erencias. En 'ri%er lugar* la 'lanta
'ro$ectada no constar) de la colu%na =etradecano* $a -ue &sta da lugar a un
'roducto de alta 'ureza en 'ara(inas C/F cu$o uso co%o lu#ricante en la
la%inaci,n en (r"o del alu%inio -ueda cu#ierto de %anera su(iciente* teniendo en
cuenta las de%andas actuales* 'or la corriente de ca#eza de la colu%na :'litter
(rica en C/C;. =al es el caso* -ue* en estos %o%entos* la colu%na =etradecano no
se encuentra en (unciona%iento en las instalaciones de PE=RE:A. Por otro lado* la
colu%na Decano se dise6ar) co%o una colu%na de 'latos (ti'o de contacto
're(eri#le de#ido a (actores tales co%o el econ,%ico* o'eracional* etc.; en lugar de
rellenoJ de 8ec8o* original%ente en PE=RE:A esta colu%na era de 'latos* sin
e%#argo* el au%ento del caudal de rece'ci,n en la 'lanta 8izo necesario* con el (in
de %antener la estructura 'rinci'al de la colu%na* la sustituci,n de los 'latos 'or
un relleno -ue asi%ilase de %e!or %anera ese nue+o caudal. =a%#i&n co%entar
-ue se estudi, la alternati+a de agru'ar en una <nica colu%na las dos torres
=ridecano en 'araleloJ sin e%#argo* se co%'ro#, -ue el di)%etro resultante de la
colu%na* de#ido a los altos caudales internos -ue se genera#an a tra+&s de la
%is%a* era e9cesi+a%ente grande $* co%o consecuencia* 8ac"a in+ia#le esta
o'ci,n. Co%o resultado de estas %odi(icaciones $ estudios* la soluci,n -ue 'er%ite
una %e!or e!ecuci,n de los o#!eti+os* desde el 'unto de +ista tanto t&cnico co%o
econ,%ico* es la instalaci,n de cuatro colu%nas de 'latos* en cu$a dis'osici,n la
'ri%era (Decano; $ la <lti%a (:'litter; est)n en serie con las dos inter%edias
(=ridecano;* las cuales se encuentran en 'aralelo. Aun as"* se seguir)
re(erenciando esta Znue+a[ unidad co%o ole9 Fracciona%iento.
DESCRIPCI8N GENERAL DE LA PLANTA DE PRODUCCI8N DE PETRESA EN
SAN ROQUE Y DESCRIPCI8N PARTICULAR DE LA UNIDAD MOLEE
FRACCIONAMIENTO
En 'ri%er lugar* se 8ar) una descri'ci,n general de los 'rocesos -ue tienen lugar
en la 'lanta 'etro-u"%ica en su totalidad* con el (in de situar la unidad $ adentrarse
con %a$or detalle en su e9'licaci,n.
P,'"t' $et#>.2)%*': PETRESA
La 'lanta de 'roducci,n de PE=RE:A en :an Ro-ue es* en la actualidad* la %a$or
'lanta de 'roducci,n de LAB en el %undo. En dic8a 'lanta las %aterias 'ri%as se
reci#en directa%ente desde la Re(iner"a ZBi#raltar7:an Ro-ue[* con la -ue est)
total%ente integrada. Dic8as %aterias 'ri%as sonD Queroseno* >idr,geno*
Benceno* Azu(re $ Fuel. A su +ez* PE=RE:A de+uel+e a la re(iner"a una serie de
corrientes seg<n se %uestra en el siguiente diagra%a:
Co%o resultado de este interca%#io $ de los 'rocesos i%'l"citos en la Zca!a
Negra[ de PE=RE:A* se o#tienen* 'rinci'al%ente* n7'ara(inas* LAB $ >LA:* todos
Ellos en las cantidades -ue se indican a continuaci,n* $* en %enores 'ro'orciones*
Disol+entes $ al-uilatos 'esadosD
7 Para(inas linealesD C44444 =.A6o
7 LAB D GG4444 =.A6o
7 Xcido :ul(,nico (>LA:;D 54444 =.A6o
PE=RE:A su%inistra a la ()#rica de Canad) la n7'ara(ina necesaria 'ara su
'roceso* as" co%o a Det&n Qu"%ica en Brasil las necesarias 'ara llegar a la
autosu(iciencia !unto con las su%inistradas 'or el socio Petro#ras.
La Planta de :an Ro-ue est) constituida 'or 3 Unidades de ProcesoD
7 Uni(ining I
7 Uni(ining II
7 ole9 Adsorci,n I
7 ole9 Adsorci,n II
7 ole9 Fracciona%iento
7 Pacol
7 Al-uilaci,n
7 Desaro%atizaci,n (>DA;
7 :ul(onaci,n (LA:;
Munto a ello* dis'one de una unidad de :er+icios Au9iliares en la -ue est)n
integrados los siste%as de electricidad* co%#usti#le* aceite t&r%ico de cale(acci,n*
agua de re(rigeraci,n $ aire de instru%entos $ el )rea de tan-ues 'ara el
al%acena%iento de %aterias 'ri%as $ 'roductos aca#ados.
A continuaci,n* se e9'licar)* de %anera si%'li(icada* el recorrido de la ali%entaci,n
a lo largo de los di(erentes 'rocesos* la (unci,n -ue dese%'e6a cada uno de &stos
$ la secuencia de o#tenci,n de los distintos 'roductosD
7 En 'ri%er lugar* el -ueroseno e 8idr,geno 'rocedentes de re(iner"a $ el 8idr,geno
recirculado de la unidad de Pacol se introducen si%ult)nea%ente en las dos
unidades de Uni(ining* cu$o o#!eti+o es* %ediante una 8idrodesul(uraci,n* eli%inar
el azu(re $ otras i%'urezas -ue 'uedan ocasionar 'ro#le%as en el (unciona%iento
de la unidad 'osterior.
7 Una +ez uni(inado el -ueroseno* se lle+a a las unidades de ole9. @stas se
su#di+iden en Adsorci,n $ Fracciona%iento. En la 'ri%era de ellas* tiene lugar la
se'araci,n* 'rinci'al%ente* entre las 'ara(inas lineales $ las iso'ara(inas a tra+&s
de un 'roceso de adsorci,n selecti+a so#re ta%ices %olecularesJ cada corriente
sigue un ca%ino di(erenteD
3%"'( (e &e(/%"*.,'" &e, $#*e(# &e #5te"*%+" &e LA0 -
3%"'( (e &e(/%"*.,'" &e, $#*e(# &e #5te"*%+" &e LA0 -
a la colu%na 'or de#a!o del 'ri%er 'lato. Esta corriente de +a'or asciende a tra+&s
de las zonas de agota%iento $ enri-ueci%iento de la colu%na* au%entando su
co%'osici,n en +ol)tiles $ reduci&ndola en 'esados* 8asta alcanzar el 'lato G0*
donde tiene lugar el <lti%o e-uili#rio. Desde la colu%na* el +a'or 'asa a un
aerorre(rigerante (AE7/;* en el cual se condensa total%ente* $ de &ste a un
acu%ulador de re(lu!o (ARF7/; -ue asegura -ue todo el (luido -ue sale del %is%o
sea l"-uido. Dic8o (luido se #i(urca en dos corrientes* una -ue es as'irada 'or la
#o%#a de re(lu!o (BRF7/; $ reintroducida en la colu%na 'or enci%a del <lti%o 'lato*
$ otra -ue es trans'ortada 'or la #o%#a (BD7/; 8asta el de',sito de
al%acena%iento DAD7/. Este destilado* con un caudal de /0F.C N%ol.d"a (GF.F
=n.d"a;* una co%'osici,n %olar de 3?.52 $ G.G2 en C/4 $ C//* res'ecti+a%ente* $
una te%'eratura de G4CPC* se 8ace 'asar 're+ia%ente 'or un interca%#iador de
agua (ICe.D7/; donde se re(rigera 8asta la te%'eratura de CG PC* a la cual se
al%acena. Reto%ando la corriente l"-uida de salida del calder"n C7/* -ue se
caracteriza 'or un caudal de 05C1./ N%ol.d"a (//?0.? =n.d"a;* una co%'osici,n
%olar de 3.F 2 de C/4* G0.C 2 de C//* G0.3 2 de C/G* GG./ 2 de C/F* /G.G 2 de
C/C* G.0 2 de C/1 $ 4.1 2 de C/0 $ una te%'eratura de GCF.G PC* &sta se #i(urca
en dos corrientes de igual caudal (FCGG.0 N%ol.d"a 7155.C =n.d"a7; -ue son
i%'ulsadas 'or las #o%#as BRD7/G $ BRD7 /F 8asta las colu%nas =ridecano G $ F
(CD7G $ CD7F;* res'ecti+a%ente* constitu$endo la ali%entaci,n de las %is%as.
Considerando una de ellas ($a -ue a%#as son iguales $* 'or tanto* %ane!an a 'riori
los %is%os +alores de las +aria#les* sal+o i%'re+isto en su (unciona%iento;* 'or
e!e%'lo la colu%na G* la ali%entaci,n es introducida so#re el 'lato GC. Co%o
consecuencia del 'roceso de trans(erencia de %ateria $ calor -ue tiene lugar en la
colu%na* se generan dos corrientes total%ente distintas a la de entradaD Por un
lado* la corriente su'erior* constituida 'or +a'or $ 'rocedente del 'lato 1C* es
condensada 'or el aerorre(rigerante AE7G $ circula 'or gra+edad 8asta el
acu%ulador de re(lu!o ARF7G. La corriente l"-uida de salida del acu%ulador se
di+ide en dos (racciones. Una su'one el re(lu!o de la colu%na $ es lle+ada 8asta
&sta 'or la #o%#a BRF7GJ la otra se corres'onde con el destilado $ es trans'ortada
'or la #o%#a BD7G a la siguiente unidad* PACOL. El caudal del destilado es de
G344.5 N%ol.d"a (C5F.G =n.d"a;* con una co%'osici,n %olar del //2 en C/4* F/./
2 en C//* F/.52 en C/G* G02 en C/F $ 4./2 en C/C $ una te%'eratura de GF?.0
PC. As"* co%o resultado de los destilados de la colu%na G $ F* llegar) a la unidad
'osterior una corriente total de 154/.0 N%ol.d"a (300.C;. Co%o $a se co%ent, en el
ca'"tulo introductoria de o#!eti+os* no toda esta corriente es 'rocesada 'or la
siguiente unidad* sino -ue una 'arte es en+iada a las (actor"as de Petresa en Brasil
$ Canad). Por otro lado* la corriente in(erior* constituida 'or l"-uido saturado $
'rocedente del 'ri%er 'lato* 'asa al re8er+idor C7G* donde tiene lugar el e-uili#rio
entre las dos corrientes generadas a 'artir de la +a'orizaci,n 'arcial de la corriente
de entrada en el calder"n. El +a'or resultante se de+uel+e a la colu%na* %ientras
-ue el residuo es as'irado e i%'ulsado 'or la #o%#a BRD7G 8asta la entrada a la
colu%na colu%na :'litter (CD7C;. Este residuo consta de un caudal de 1G/.5
N%ol.d"a (/41.G =n.d"a;* una co%'osici,n %olar de 4.? 2 en C/F* ?3./ 2 en C/C*
/0.5 2 en C/1 $ F.C 2 en C/0* $ una te%'eratura de G53.5 PC.
Los residuos id&nticos de las colu%nas G $ F se unen 're+ia%ente a la entrada de
la <lti%a colu%na $ constitu$en la ali%entaci,n de la %is%a* con un caudal de
/4CF.1 N%ol.d"a (G/4.C =n.d"a;. La citada ali%entaci,n se introduce en el 'lato GF*
teniendo lugar en el interior de la colu%na los 'rocesos resu%idos con anterioridad*
-ue dan co%o resultado una corriente su'erior +a'or $ una in(erior l"-uidaD El
+a'or* 'rocedente del 'lato C0* se condensa en el aerorre(rigerante AE7C $* tras
'asar 'or el acu%ulador de re(lu!o ARF7C* una 'arte se retorna a la colu%na
%ediante la #o%#a BRF7C $ otra* a tra+&s de la #o%#a BD7C* se trans'orta al
de',sito de al%acena%iento DAD7C* donde se encuentra a una te%'eratura %enor
o igual a 04 PC. Este destilado* con un caudal de 5G3.0 N%ol.d"a (/0C.0 =n.d"a; $
una co%'osici,n %olar de 4.3 2 en C/F* 35 2 en C/C $ /./ 2 en C/1* tiene una
te%'eratura inicial de G50.F PC* de %anera -ue 8a#r) -ue en(riarlo 8asta la
te%'eratura de al%acena%iento.
Por ello* se a'ro+ec8a 'ara calentar 'arcial%ente la ali%entaci,n de la unidad en el
interca%#iador ICA.D7C* resultando un destilado a /31 PC -ue* (inal%ente* se 8ace
'asar 'or un interca%#iador de agua (ICe.D7C; -ue le 'er%ite alcanzar la
te%'eratura deseada de 04 PC. Con res'ecto al l"-uido del (ondo de la colu%na*
&ste circula 'or gra+edad 8asta el calder"n C7C* en el cual se 'roduce un +a'or* -ue
se de+uel+e a la colu%na* $ un l"-uido* -ue constitu$e el residuo de la colu%na $ es
as'irado e i%'ulsado 'or la #o%#a BRD7C 8asta el de',sito de al%acena%iento
DARD7C* donde se %antiene a una te%'eratura igual o in(erior a 04 PC. Este
residuo* con un caudal de G/F.3 N%ol.d"a (C1.? =n.d"a; $ una co%'osici,n %olar de
1.5 2 en C/C* ??.5 2 en C/1 $ /0.C 2 en C/0* tiene una te%'eratura a la salida
de la colu%na de F41.5 PC* de tal (or%a -ue* co%o ocurr"a con el destilado de esta
%is%a colu%na* ser) necesario en(riarlo 8asta la te%'eratura de al%acena%iento.
Por este %oti+o* $ a'ro+ec8ando su alto contenido energ&tico* es e%'leado 'ara
calentar 'arcial%ente la ali%entaci,n de la unidad en el interca%#iador ICA.RD7C*
resultando un residuo a G44PC -ue* en un interca%#iador de agua (ICe.RD7C;* se
en(r"a en <lti%a instancia 8asta alcanzar la te%'eratura deseada de
al%acena%iento.
En la (igura .0.G./ se %uestra un diagra%a de (lu!o en el -ue se re(le!a el 'roceso
-ue tiene lugar en la unidad 'ro$ectada $ -ue 8a sido e9'licado en este a'artado.
0I0LIOGRAFIA
(1)
8tt'D..rua.ua.es.ds'ace.#itstrea%./44C1./4///.C.Qar
2CF2BF2G4Bal+a2CF2B/*2G4Pedro2G4Mos2CF2A3fF.'d( M.M.
Barc"a Do%"nguez* /350. Z=ensioacti+os $ detergencia
(2)
8tt'D..rua.ua.es.ds'ace.#itstrea%./44C1./4///.C.Qar
2CF2BF2G4Bal+a2CF2B/*2G4Pedro2G4Mos2CF2A3fF.'d(
(3)
8tt'D..TTT.a#aco+ital.co%.(ic8astecnicas.tensioacti+os.tensioacti+os.8
t%
(uni+ersidad de Alicante ;
Zuni+ersidad de los andes[ (acultad de ingenier"a escuela de
ingenier"a -u"%ica la#oratorio de (or%ulacion* inter(aces reologia $
'rocesos &rida7Qenezuela Qersi,n g G (G44G; ''D GG7GF
(1)
( 'F5F*F&)
'd( ZUni+ersidad de Branada[ deter%inaci,n de tensioacti+os
anionicos en %atrices a%#ientales co%'orta%iento del !a#,n en una
'arcela agr"cola[
(9)
')8tt'D..8ora#uena.#logs'ot.co%.G4//.45.el7Nerosene7'ro'iedades7
del7Nerosene.8t%l
5) 8tt'D..TTT.ecured.cu.inde9.'8'.Benceno
*)8tt'D..es.TiNi'edia.org.TiNi.2CF25/cidof(luor82CF2ADdrico
(?)
8tt'D..es.c$clo'aedia.net.TiNi.Al-uil#enceno7lineal 7