OBTENCIN DE AROMTICOS

ORIGEN
Lo que en la industria petroqumica se conoce como hidrocarburos aromticos,
bajo la denominacin de fraccin BTX, es un conjunto de molculas que
podramos considerar como derivados bsicos de benceno y formado por
benceno, tolueno, orto-xileno, meta-xileno, para-xileno y etil-benceno. Desde
un punto de vista histrico, este conjunto de molculas formaron parte
fundamental de la fraccin ligera del alquitrn producido en la destilacin seca
de la hulla y recibieron la denominacin genrica de aromticos, constituyendo
la materia prima bsica de la industria carboqumica.
Durante la segunda parte del siglo XIX y hasta los aos 40 del siglo XX, la
industria carboqumica, asociada siempre a la siderrgica, de donde obtena
fundamentalmente sus materias primas, experiment en Europa y EE.UU. un
desarrollo espectacular. Hacia finales de los aos 40, tiene lugar en EE.UU. la
primera obtencin de hidrocarburos aromticos procedentes del petrleo al
inventarse el reformado cataltico de naftas; con esta tecnologa se buscaba
elevar el nmero de octano que exigan las gasolinas de aviacin.
Haba nacido la moderna petroqumica basada en naftas del petrleo y
procesos catalticos. La progresin de la petroqumica es tan rpida que ya en
los aos 60 se asiste a la prctica desaparicin, por conversin de materias
primas, de la antes poderosa industria carboqumica. Actualmente, la
petroqumica basada en naftas de petrleo aporta ms del 96% dela
produccin mundial de B.T.X. y permite soportar una muy diversificada y en
constante crecimiento industria petroqumica


Los hidrocarburos aromticos son aquellos hidrocarburos que poseen las
propiedades especiales asociadas con el ncleo o anillo del benceno, en el
cual hay seis grupos de carbono-hidrgeno unidos a cada uno de los vrtices
de un hexgono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan
caractersticas intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces
simples y los dobles. As, aunque el benceno puede reaccionar para formar
productos de adicin, como el ciclohexano, la reaccin caracterstica del
benceno no es una reaccin de adicin, sino de sustitucin, en la cual el
hidrgeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o
un grupo.
Los hidrocarburos aromticos y sus derivados son compuestos cuyas
molculas estn formadas por una o ms estructuras de anillo estables del tipo
antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con
tres procesos bsicos:
1. por sustitucin de los tomos de hidrgeno por radicales de hidrocarburos
alifticos.
2. por la unin de dos o ms anillos de benceno, ya sea directamente o
mediante cadenas alifticas u otros radicales intermedios.
3. por condensacin de los anillos de benceno.
Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series
homlogas de hidrocarburos, en las que una sucesin de grupos alquilo,
saturados o no saturados, sustituye a uno o ms tomos de hidrgeno de los
grupos de carbono-hidrgeno.
Las principales fuentes de hidrocarburos aromticos son la destilacin de la
hulla y una serie de procesos petroqumicos, en particular la destilacin
cataltica, la destilacin del petrleo crudo y la alquilacin de hidrocarburos
aromticos de las series ms bajas. Los aceites esenciales, que contienen
terpenos y p -cimeno, tambin pueden obtenerse de los pinos, los eucaliptos y
las plantas aromticas y son un subproducto de las industrias papeleras que
utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos policclicos se encuentran en las
atmsferas urbanas.

Estructura del benceno.
El anlisis y la determinacin del peso molecular demuestran que la frmula
molecular del benceno es C6R6. Siendo el nmero de tomos de hidrgeno del
benceno mucho menor que el hidrocarburo parafinico correspondiente, el
hexano, C6R14, es de esperar que aqul d reacciones de instauracin. Esto
ocurre, por ejemplo, en ls reacciones que siguen:
a) El benceno adiciona halgenos hasta un mximo de seis tomos.
b) El benceno puede hidrogenarse catalticamente a ciclohexano, pudiendo
adicionar seis tomos de hidrgeno como mximo



Sntesis del benceno
La primera sntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual
lo obtuvo haciendo pasar acetileno a travs de un tubo de porcelana calentado
al rojo. Una importante sntesis de laboratorio para obtener anillos aromticos,
es la deshidrogenacin de derivados del ciclohexano, empleando como
catalizadores S,Se y Pd.




Puesto que los derivados del ciclohexano se pueden obtener por va sinttica,
este procedimiento nos permite un mtodo para preparar sustancias
aromticas especficas. Estas reacciones indican que el benceno tiene tres
dobles enlaces. Sin embargo, demuestra que estos enlaces se comportan de
una forma especial en comparacin los componentes alifticos, por ejemplo: El
permanganato alcalino no reacciona con el benceno en fro, pero por ebullicin
prologada lo transforma en C02 y H20.En ausencia de luz Solar (y de
preferencia en presencia de transportadores de con los halgenos), el benceno
con los halgenos, reaccione de sustitucin. Los halogenuros de hidrgeno no
se adicionan al benceno.

Los mtodos de obtencin
Propiedades fsicas El benceno es un lquido incoloro, de olor caracterstico,
insoluble en el agua, pero soluble en alcohol, el caucho, etc. Disuelve el yodo, el
fsforo, el azufre, el alcanfor, las sustancias grasas, el caucho, etc. Es menos
denso que el agua, hierve a 80 c

Propiedades Qumicas. La sustitucin aromtica puede seguir tres caminos;
electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitucin
aromticas ms corrientes son las originadas por reactivos electrofilicos. Su
capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarizacin
del ncleo Bencnico. Las reacciones tpicas del benceno son las de
sustitucin. Los agentes de sustitucin ms frecuentemente utilizados son el
cloro, bromo, cido ntrico y cido sulfrico concentrado y caliente.
Halogenacin El cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que recibe el
nombre de haluros de arilo.
FE
C6H6 + CL2 C6H5CL + HCL
Clorobenceno
FE
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr
Bromobenceno
La halogenacin est favorecida por la temperatura baja y algn catalizador,
como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halgeno X para que
se produzca enrgicamente la reaccin. Los catalizadores suelen ser
sustancias que presentan deficiencia de electrones.
Sulfonacin Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico
fumante (cido sulfrico que contiene anhdrido sulfrico) H2SO4 + SO3 se
forman compuestos caractersticos que reciben el nombre de cidos sulfnicos.
En realidad, se cree que el agente activo es el SO3
SO3C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O

cido benceno sulfnic
Nitracin
El cido ntrico fumante o tambin una mezcla de cidos ntrico y sulfricos
(mezcla sulfontrica), una parte de cido ntrico y tres sulfricos, produce
derivados nitrados, por sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida
en la nitracin y as se evita la reaccin inversa:
H2so4C6h6 + hono2 C6H5NO2 + H2O
Nitro benceno
Combustin.
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica
de mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en
carbono.
C6h6 +71 2 o2 6co2 + 3h2o

Hidrogenacin.
El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el
ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada.
Sntesis de Friedel y Crafts, Alquilacin
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de
aluminio anhidro como catalizador, formando homlogos.
AlCl3
C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl

Tolueno
El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH3 electrofilico es semejante al
realizado por el ion Cl en la halogenacin.

Sntesis de Wurtz Fitting.

Es una modificacin de la de Wurtz de la serie grasa. Los homlogos del
benceno pueden prepararse calentando una solucin etrea de un halogenuro
de alquilo y otro de arilo con sodio.

Este mtodo tiene la ventaja sobre el de Friedel Crafts, de que se conoce la
estructura del producto y puede introducirse fcilmente cadenas largas
normales.

Derivados del benceno, Influencia orientadora de los elementos que sustituyen
al benceno.

Los grupos de la clase II (aceptores de electrones) orientan la sustitucin a la
posicin meta. En esta clase puede ser: N02, SO3H, CN, COOH, CHO, etc.
Hay un mtodo sencillo de orientacin para los derivados disustituidos que fue
establecido por Krner. Frecuentemente es llamado mtodo 2,3.1 de Krner.
Se basa en el principio de que la introduccin de un tercer sustituyente en un
compuesto para da un producto trisustituido, en el ismero orto dos y en el
meta tres. Krner aplic este principio para establecer la orientacin de los
dibromobencenos ismeros: nitr cada uno de ellos y examin el nmero de
productos nitrados. El ismero que dio un solo dibromo-nitrobenceno es l
para; el que dio dos derivados nitrados, el orto, y el tercero que dio tres, es el
compuesto meta.

Hidrocarburos de la serie homologa del benceno
Los hidrocarburos tales como el tolueno, etil benceno, etc. tienen carcter
aliftico y aromtico. El benceno es no polar lo mismo que el metano, siendo
cero el momento dipolar de cada uno de los compuestos. Sin embrago, el
tolueno tiene un pequeo momento dipolar (=0,4D) con la carga negativa sobre
el ncleo y la positiva sobre el grupo metilo. Los homlogos del benceno
experimentan la cloracin, ya sea en el ncleo o en la cadena lateral, segn
sean las condiciones de la reaccin.

Propiedades de esos hidrocarburos
El tolueno o metil benceno (C6H5CH3) se obtiene, como ya hemos dicho, por
destilacin de los aceites ligeros de hulla y en la sntesis de FriedelCrafts. Se
emplea en la fabricacin de materias colorantes del radical metilo, facilita la
sustitucin.

Halogenacin: La halogenacin del ncleo aromtico del tolueno con ayuda
de un catalizador es ms rpida que en el benceno, pues la mayor densidad
electrnica en el ncleo, producido a por el efecto inductivo del radical metilo,
facilita la sustitucin.


Nitracin.
Los homlogos del benceno Se nitran ms fcilmente que ste, debido al
efecto de activacin del grupo alquilo. Cuando se nitra tolueno con mezcla
nitrante Se origina una mezcla de orto y para nitrotoluenos. El trinitrotolueno
puede prepararse en una sola operacin, pero su fabricacin serealiza
generalmente pasando por las tres etapas.

Sulfonacin.
La Sulfonacin del tolueno, lo mismo que en la nitracin, se produce la
sustitucin en orto y para, producindose ms de un 95 por 100 de este ltimo.

Etilbenceno.
Ya mencionado anteriormente, es un ismero de los xilenos y por oxidacin
condicromato de potasio y cido sulfrico se obtiene cido benzoico.

El Etilbenceno y otros homlogos del benceno, cuando reaccionan en
presencia de la luz solar, la sustitucin se hace en la cadena lateral y no en el
anillo. Primero se forma una mezcla de cloroetilbenceno y, finalmente, penta
cloroetilbenceno. Todos ellos, como ya dijimos, se encuentran en los aceites
ligeros del alquitrn de hulla y son difciles de separar, dada la proximidad entre
sus puntos de ebullicin. Los cuatro ismeros mezclados constituyen el
disolvente llamado xilol, empleado en trabajos histolgicos.
Hidrocarburos polibencnicos. Resultan de la asociacin de dos o ms anillos
bencnicos, unin se verifica unas veces directamente, como en el difenilo y en
el naftaleno: Y otras por medio de cadenas aciclicas, como en el difenilmetano,
trifenilmetano y antraceno. Naftaleno. De frmula C10H8, llamado tambin
naftalina. Est constituido por dos ncleos bencnicos condensados.

PROCESO DE REFORMACIN CATALITICA (BTX), DENTRO DELCONTEX
TO DE LA PRODUCCION DE INSUMOS PETROQUIMICOS
Es un proceso mediante el cual se deshidrogenan alifticos (alcanos) tanto de
cadena abierta como cclicos para obtener aromticos, principalmente
benceno, tolueno y xilenos (BTX), empleando catalizadores de platino -renio-
almina.
Es de gran importancia para elevar el octanaje en las gasolinas sin aditivos
antidetonantes. En la reformacin cataltica el nmero de tomos de carbono
de los constituyentes de la carga no vara . Por ejemplo, el ciclohexanose
transforma en benceno. No obstante, el proceso es algo ms complicado. Es
posible convertir ciclohexanos sustituidos en bencenos sustituidos; parafinas
lineales como el n-heptano se convierten en tolueno y tambin los
ciclopentanos sustituidos pueden experimentar una expansin en el anillo y
convertirse en aromticos. Cuando se emplean naftas pesadas como carga, se
forman metilnaftalenos. Al igual que la desintegracin cataltica, la reformacin
cataltica es una reaccin a travs de iones carbonio, sin embargo, se ven
favorecidas las reacciones de produccin de aromticos. En el complejo
aromticos se produce fundamentalmente Benceno, Tolueno y xileno (BTX)
mediante un proceso de transformacin qumica de hidrocarburos en presencia
de hidrgeno, denominado "Reforming ".El proceso toma lugar a alta
temperatura 450 a 530 C a presionesentre3.5 a 40 atm dependiendo de la
tecnologa. El componente clave de este proceso es un catalizador compuesto
principalmente de un soporte de alumina recubierta con platino. Es de gran
importancia para elevar el octanaje en las gasolinas sin aditivos antidetonantes.

El mejoramiento mediante la reformacin puede hacerse, en parte, por un
incremento en la volatilidad (la reduccin de tamao molecular) o por la
conversin de n-parafinas a isoparafinas, olefinas, y aromticos, y de naftenos
(cicloalcanos) a aromticos. La naturaleza del producto final es influenciada por
la estructura y composicin de la nafta alimentada (la mezcla de
hidrocarburos). En la reformacin trmica, las reacciones se parecen a aquellas
en el craqueo de gasleos. El tamao molecular es reducido, mientras las
olefinas y algunos aromticas son sintetizados.

Reformacin Cataltica
La reformacin cataltica se refiere al mejoramiento del octanaje de lagasolina
y la refinacin de naftas craqueados. Los naftenos de C5
y C6 son isomerizados y deshidrogenados en aromticos; las parafinas son
hidrocraqueadas o ciclizadas e hidrogenadas en aromticos. Las reacciones
son llevadas a cabo en series de tres o cuatro reactores de cama y ya que sus
reacciones son endotrmicas, los hornos calentadores son colocados en la
entrada de cada reactor. El hidrgeno es reciclado para prevenir formacin del
carbn en la superficie. La reformacin cataltica es tambin una fuente de
benceno, tolueno y xileno. El componente para esta produccin es nafta. Todas
las reacciones de reformacin cataltica producen grandes cantidades de
hidrgeno. Ya que varios de estos reformadores son15 regenerados, se utiliza
un gas inerte y reciclado.

Las aplicaciones para un sistema de adsorcin son:
(1) secar y purificar hidrgeno reciclado,
(2) secar y desulfurizar el almacenamiento de alimentacin de nafta.
(3) secar el gas deregeneracin de la generacin de gas inerte,
(4)secar gas de regeneracinreciclado,
(5) purificar el hidrgeno producido durante la reformacin paraventa u otra
aplicacin de refinera.

Los procesos catalticos comerciales pueden ser ampliamente clasificados
como de lecho en movimiento, lecho fluida, y lecho fijo. La cama fluida y cama
en movimiento mezclan catalizadores de xido de metal no preciosos en
unidades equipadas con instalaciones separadas de regeneracin. Los
procesos de la lecho fijo usan predominantemente catalizadores que tienen
platino en unidades acondicionadas por ciclo, ocasional, o ninguna
regeneracin.


Proceso de Reformacin cataltica

OBTENCIN DE HIDROCARBUROS AROMTICOS, SEPARACION
DEBENCENO, TOLUENO, ETILBENCENO, XILENOS

La necesidad de producir aromticos a partir del petrleo surgi con la segunda
Guerra Mundial, debido a la enorme demanda de tolueno para producir
trinitrotolueno (TNT), llamado comnmente dinamita.

Separacin de la fraccin de butilenos.
Anteriormente, el tolueno se produca a partir del carbn mineral, pero esta
industria fue insuficiente para satisfacer las demandas del mercado, lo que
oblig a desarrollar procesos de produccin y extraccin de tolueno contenido
en las fracciones del petrleo. Despus de la guerra, se mantuvo el mercado
de los hidrocarburos aromticos debido al desarrollo de los plsticos,
detergentes, y una serie de productos sintticos, adems de la demanda
creciente de gasolina de alto octano. Los aromticos de mayor importancia en
la industria petroqumica son: el benceno, el tolueno y los xilenos. Estos
hidrocarburos se encuentran en la gasolina natural en mnimas
concentraciones, por lo que resulta incosteable su extraccin. Por lo tanto, para
producirlos se desarroll el proceso denominado de desintegracin cataltica,
cuya materia prima de carga es la gasolina natural o nafta pesada, cuyo alto
contenido de parafinas lineales y cclicas (naftenos)constituye el precursor de
los aromticos. Uno de los procesos ms comunes de reformacin cataltica es
el llamado de "platforming" que usa como catalizador platino soportado sobre
almina. Los productos lquidos de la reaccin se someten a otros procesos en
donde se separan los aromticos del resto de los hidrocarburos. Para separar
los aromticos entre s, se puede utilizar cualquiera de los mtodos siguientes:
a ) destilacin azeotrpica. b ) destilacin extractiva, c )extraccin con solvente,
d ) adsorcin slida, y e ) cristalizacin.

COMPLEJO AROMATICOS


En el complejo aromticos se produce fundamentalmente Benceno, Tolueno y
xileno (BTX) mediante un proceso de transformacin qumica de hidrocarburos
en presencia de hidrgeno, denominado "Reforming ".El proceso toma lugar a
alta temperatura 450 a 530 C a presiones entre 3.5 a 40atm dependiendo de
la tecnologa. El componente clave de este proceso es un catalizador
compuesto principalmente de un soporte de alumina recubierta con platino.
De estas naftas se utiliza una fraccin intermedia denominada Corte Corazn,
el cual se obtiene por fraccionamiento en dos columnas de destilacin. A esta
seccin se la denomina pre-fraccionamiento. El corte corazn posteriormente
es purificado de contaminantes en otro proceso posterior: HDS donde se
eliminan fundamentalmente los compuestos de azufre y nitrgeno por ser ellos
venenos del catalizador de platino.

Luego entramos en una serie de 4 reactores rellenos con el catalizador de
platino (proceso Magnaforming), donde las reacciones de reformado toman
lugar. Las reacciones bsicamente conducen a la produccin de BTX. Los
compuestos ms refractarios (parafinas livianas) permanecen sin reaccionar y
son aprovechadas parcialmente para la produccin de solventes. El resto se
vende para la produccin de olefinas a unidades de steam cracking por ser su
composicin muy apropiada para este ultimo proceso. Es muy difcil de separar
al BTX de las parafinas por simple destilacin ya que los puntos de ebullicin
de los diferentes compuestos se cruzan.
Para obviar este inconveniente primero se separan las parafinas y naftnicos
sin reaccionar de los aromticos por extraccin con solvente. En nuestro caso
se utiliza un proceso basado en el solvente Sulfolane cuya afinidad por los
hidrocarburos aromticos es muy superior a la que tiene por las parafinas, por
lo tanto de este proceso se obtienen dos corrientes:
De extracto conteniendo el BTX
De refinado conteniendo las parafinas
El solvente se recupera por fraccionamiento y vuelve al sistema.
Una vez separadas las parafinas de los aromticos, se utiliza la destilacin
para separar los aromticos entre s, aprovechando la gran diferencia de
puntos de ebullicin que existe entre ellos.
Los xilenos estn compuestos de una mezcla en equilibrio entre: Metaxileno,
paraxileno. Otorxileno.

Es muy fcil separar el ortoxileno de los dems xilenos por ser el ms pesado
de mayor punto de ebullicin, pero los puntos de ebullicin del meta y el
paraxileno son tan prximos que es imposible separarlos por destilacin.
Afortunadamente s presentan grandes diferencias en sus puntos de
congelacin por lo cual es esta propiedad la que se utiliza para la separacin
del paraxileno del metaxileno. El proceso se denomina cristalizacin y toma
lugar a temperaturas sub-cero. De este proceso se obtiene paraxileno de alta
pureza materia prima bsica para la produccin de poliester.
Dado que el metaxileno est en exceso y la demanda de paraxileno es muy
superior , se dispone de un proceso de Isomerizacin que transforma el exceso
de metaxileno en paraxileno y ortoxileno extinguindose prcticamente todo el
metaxileno.

Fuentes de hidrocarburos aromticos.
Las principales fuentes de obtencin de hidrocarburos aromticos son el
alquitrn de la hulla y el petrleo. Cuando se calienta la hulla en ausencia de
aire se descompone dando tres productos principales que son: gas de
coquera, alquitrn de hulla y el coque. El gas de coqueras esta constituido
fundamentalmente por metano (32%) e hidrgeno (52%) se purifica hacindolo
pasar a travs de unas columnas y luego se utiliza como combustible
domstico e industrial. El coque que es carbono casi puro, se emplea en la
reduccin del mineral de hierro en los altos hornos. El alquitrn de hulla se
somete a un proceso de destilacin fraccionada y a procesos de separacin
qumica con el fin de recuperar los constituyentes aromticos y heterocclicos
que contiene. De esta manera y en diferentes intervalos de destilacin se
obtienen una primera fraccin de la que se extrae por destilacin fraccionada la
mezcla BTX (Benceno,Tolueno, Xileno), as como etilbenceno. En las
siguientes fracciones y por extraccin con NaOH se obtiene fenoles y un
residuo. Finalmente en las siguientes fracciones y por procesos de
cristalizacin se obtienen naftaleno y fenantreno.

La otra fuente fundamental de aromticos la constituye el petrleo. El propio
petrleo en cada yacimiento contiene hidrocarburos aromticos en cantidades
variables, aunque en algunos yacimientos este contenido es bastante
considerable. Los principales compuestos aromticos que se obtienen del
petrleo son el benceno, tolueno y xilenos, y en menor medida, naftaleno y
antraceno. La mayor parte de las mezclas BTX que se producen en las
refineras se suelen obtener por los procesos de reformado cataltico y craqueo
al vapor fundamentalmente.
Algunos compuestos aromticos se encuentran presentes en la naturaleza,
obtenindose a partir de sustancias de origen vegetal y con frecuencia
constituyen una fuente de derivados aromticos especficos

En los umbrales del siglo XXI, las fuentes de hidrocarburos BTX son
prcticamente:

1. Crackers de etileno/ propileno alimentados con nafta o gases del
petrleo-nafta piroltica.
2. El reformado cataltico de naftas en refineras.
3. La desproporcionacin y desalquilacin del tolueno.
La calidad de la carga en los reformados catalticos y en los crackers de etileno
determinan la produccin y concentracin del BTX en el reformado y la nafta
piroltica.



Las etapas bsicas del reformado cataltico de naftas.


Composicin segn la fuente




Usos
La importancia econmica de los hidrocarburos aromticos ha aumentado
progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de
alquitrn de hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales
usos de los compuestos aromticos como productos puros son: la sntesis
qumica de plsticos, caucho sinttico, pinturas, pigmentos, explosivos,
pesticidas, detergentes, perfumes y frmacos. Tambin se utilizan,
principalmente en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes,
en proporcin variable, de la gasolina..

El benceno se ha prohibido como componente de productos destinados al uso
domstico y en muchos pases tambin se ha prohibido su uso como disolvente
y componente de los lquidos de limpieza en seco. El benceno se ha utilizado
ampliamente en la fabricacin de estireno, fenoles, anhdrido maleico,
detergentes, explosivos, productos farmacuticos y colorantes. Tambin se ha
empleado como combustible, reactivo qumico y agente de extraccin para
semillas y frutos secos. Los derivados mono, di y trialquilados del benceno se
utilizan principalmente como disolventes y diluyentes y en la fabricacin de
perfumes y productos intermedios en la produccin de colorantes. Estas
sustancias se encuentran en algunos petrleos y en los destilados el alquitrn
de hulla Existen tres ismeros del xileno El producto comercial es una mezcla
de estos ismeros,

El xileno se utiliza como diluyente de pinturas y barnices, en productos
farmacuticos, como aditivo de alto octanaje en combustibles de aviones, en la
sntesis decolorantes y en la produccin de cidos ftlicos. Debido a que el
xileno es un buen disolvente de la parafina, el blsamo de Canad y el
poliestireno, tambin se utiliza en histologa


Benceno
El benceno se conoce generalmente como Benzol cuando se encuentra en
forma comercial (que es una mezcla de benceno y sus homlogos) y no debe
confundirse con la bencina, un disolvente comercial compuesto por una mezcla
de hidrocarburos alifticos.

Mecanismo de accin
. La absorcin del benceno tiene lugar principalmente por va respiratoria y
digestiva. Esta sustancia no penetra fcilmente por va cutnea, a menos que
la exposicin sea excepcionalmente alta. Una pequea cantidad del benceno
se exhala sin cambios. El benceno se distribuye ampliamente por todo el
organismo y se metaboliza principalmente en fenol, que se excreta en la orina
tras su conjugacin. Una vez que cesa la exposicin, los niveles en los tejidos
corporales disminuyen rpidamente. Desde el punto de vista biolgico, parece
ser que las alteraciones hemticas y de la mdula sea encontradas en los
casos de intoxicacin crnica con benceno pueden atribuirse a la conversin
del benceno en epxido de benceno. Se ha sugerido que el benceno podra
oxidarse directamente a epxido en las clulas de la mdula sea, como los
eritroblastos. En lo que se refiere al mecanismo de toxicidad, los metabolitos
del benceno parecen interferir con los cidos nuclicos. Tanto en las personas
como en los animales expuestos al benceno, se ha detectado un aumento de la
frecuencia de aberraciones cromosmicas. Cualquier factor que inhiba el
metabolismo del epxido de benceno y las reacciones de conjugacin,
especialmente las alteraciones hepticas, tender a potenciar los efectos
txicos del benceno. Estos factores son importantes cuando se consideranlas
susceptibilidades individuales a este agente txico

Incendio y explosin.

El benceno es un lquido inflamable y sus vapores forman mezclas inflamables
o explosivas con el aire en una amplia gama de concentraciones. El benceno
lquido puede emitir vapores a temperaturas tan bajas como -11 C. Por ello, si
no se observan las necesarias precauciones durante el almacenamiento, la
manipulacin o el uso del benceno lquido, es seguro que, a las temperaturas
normales de trabajo, se formarn concentraciones inflamables. Este riesgo
aumentar cuando se produzcan salpicaduras o derrames accidentales.


Xileno
Al igual que el benceno, el xileno es un narctico, por lo que la exposicin
prolongada al mismo provoca alteraciones de los rganos hematopoyticos y
del sistema nervioso central. El cuadro clnico de la intoxicacin aguda es
similar al dela intoxicacin por benceno. Los sntomas son: fatiga, mareo,
sensacin de borrachera, temblores, disnea y, en ocasiones, nuseas y
vmitos. En los casos ms graves puede producirse prdida de la consciencia.
Tambin se observa irritacin de las mucosas oculares, de las vas
respiratorias altas y de los riones.