UNIVERSIDAD AUTNOMA DE YUCATN

FACULTAD DE QUMICA
QUMICO FARMACUTICO BILOGO
FARMACOGNOSIA
Dra. ZHELMY DEL ROCO MARTN QUINTAL
ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE
TD!E
INTEGRANTES
FTIMA DEL ROSARIO CANO EUAN
ANA CRISTINA CHAC CHAN
EMILY ALEJANDRA HERNNDEZ GAMBOA
LILLIA CARDE"A MEDINA
ROYEL DANIEL PECH BAREA
FECHA DE ENTREGA
!# $ JUNIO $ !%&
FACULTAD DE
QUMICA
1.- Dibujar la estructura de dos ejemplos de compuestos fenlicos simples.
1


OH
OCH
3
CHO

Vanillina Tiroso
2.- Dibujar la estructura de dos ejemplos de hetersidos fenlicos.
2

lucosa
O
OH

!rbutsido luco"anillin
3.- Dibujar la estructura de dos ejemplos de taninos# uno de tipo condensado $
otro hidroli%able.
Tanino hidroli%able &ba$as sal"ajes
del bos'ue $ los ar(ndanos).
3#*
Tanino condensado &ar(ndanos# u"as
$ man%anas).
*#+


*.- ,-u. si/nifica la palabra hetersido0
1os /lucsidos o hetersidos son compuestos 'ue est(n formadas por dos partes2
una es un a%3car &p.e. /lucosa) $ la otra de no-a%3car o a/lucona# a/licn o
/enina. 4l enlace entre ambas es hidroli%able $ debe romperse para 'ue se acti"e
el compuesto5 esta ruptura es catali%ada por fermentos 'ue contiene la misma
planta.
6
+.- Dibujar la estructura de dos cumarinas.
7

Ostol &Cumarina C-prenilada) 4scopoletina
6.- Dibujar la estructura de dos antra'uinonas.
8


4ndocrocina !loe 4modina
7.- Dibujar la estructura de dos nafto'uinonas.
9

:u/lona 1apachol
8.- Dibujar la estructura de dos antocianidinas.
1;
OH
O
<
OH
O H
OH
OH
Cianidina

O
<
OH
O H
OH
=elar/onidina
9.- Dibujar la estructura de dos saponinas.
11

1;.- ,-u. es un cardenlido $ 'ue es un bufadienlido0
1os cardenlidos son esteroides 'ue act3an selecti"amente sobre el cora%n
&cardiotnicos). Tienen unido al carbono 17 un anillo penta/onal de lactona >-?-
insaturada. Tienen 23 carbonos $ se encuentran en al/unas especies "e/etales.
12
1os bufadienlidos son esteroides cardiotnicos 'ue tienen unido al carbono 17 un
ciclo he@a/onal de lactona con dos enlaces dobles. Tienen 2* carbonos $ se
encuentran en la cebolla albarrana &Scilla martima)# una cebolla sil"estre 'ue se
da en el litoral mediterr(neo# $ en el "eneno de los sapos &Bufo vulgaris).
12
11.- ,-u. son los Aitanlidos# las ecdisomas# las cucurbitacinas $ los
cicloartanos0 Dibujar un ejemplo de cada uno.
Bithanlidos
1os Aithanolidos &A.) son un /rupo de lactonas esteroidales de 28 (tomos de
carbono# aislados ma$oritariamente de plantas pertenecientes a la familia
Colanaceae. 1os A. presentan como es'ueleto b(sico una estructura de tipo
pre/nano# con funciones o@i/enadas en C-1# C-22 $ C-26.
Ce encuentran presentes en al/unos miembros de la familia de las Colan(ceas#
subfamilia Colanoideae $ deben su nombre a la planta Bithania somnDfera donde
fueron descubiertos los primeros constitu$entes de este /rupo de compuestos.
13
*E-hidro@iAithanlido 4
1*
4cdisomas
Hormonas conocidas /en.ricamente como ecdisomas# presentan en un es'ueleto
esteroidal# un diol 2#3 $ otras funciones o@i/enadas. 1as ecdisomas tambi.n se
han aislado de plantas# pero su funcin no est( clara.
1+
4cdisonas
Cucurbitacinas
1as cucurbitacinas comprenden de un /rupo de triterpenos# muchos de los cuales
son el principio amar/o en las cucurbit(ceas.
Cucurbitacinas son /eneralmente citot@icos $ "enenosa para al/unos animales# $
al/unos de ellos se encuentran entre los sabores amar/os a los seres humanos.
4llos $ sus deri"ados se han encontrado en muchas familias de plantas# en
al/unos hon/os e incluso en al/unos moluscos marinos.
16
Cucubitano
Cicloartanos
Con triterpenos 'ue poseen un anillo ciclopropano cual les confiere un arre/lo
especial# con acti"idad farmacol/ica.
17
Eerenjenol
12.- ,-u. son los hetersidos ciano/en.ticos $ los /lucosinolatos0 Dibujar un
ejemplo de cada uno.
Hetersidos ciano/en.ticos
1as sustancias ciano/.n.ticas son a'uellos /lucsidos &o hetersidos) 'ue
presentan en su estructura el 2-hidro@initrilo. 1os hetersidos ciano/en.ticos
pro"ienen de la hidrlisis de amino(cidos# p.ptidos $ proteDnas# 'ue conducen a la
formacin de una cetona o un aldehDdo# un a%3car $ (cido cianhDdrico# por lo 'ue
de allD pro"iene su nombre. Con t@icos aun'ue en ocasiones al/unas plantas 'ue
los poseen son de inter.s en la medicina. 1os cincuenta o m(s compuestos
conocidos se puede clasificar como una funcin del amino(cido 'ue es su
precursor biol/ico# entre los hetersidos ciano/en.ticos se encuentran la
ami/dalina# prunasina# memisdaurina# tretafilina# acalifina# entre otros.
18
!mi/dalina
lucosinolatos
Tambi.n conocidos como tio/lucsidos# son /lucsidos aninicos 'ue presentan
en su estructura un (tomo de nitr/eno $ uno de a%ufre en forma de ion de sulfato#
$ adem(s poseen un (tomo de a%ufre a tra".s del cual se une la /lucosa#
formando asD un C-hetersido. Cuelen aparecer en forma de sal pot(sica. 4l
n3mero de estos compuestos han sido conocidos durante mucho tiempo# $ por lo
tanto tienden a conser"ar su denominacin2 2-F-hidro@i-2-butenil/lucosinolato
tambi.n conocido como sinalbina. Gn ejemplo de /lucosinolato es el sini/rina.
18
Cini/rina
13.-,-u. son los hetersidos de alcaloides esteroDdicos# los principios amar/os
heterosDdicos# las betacianinas# las beta@antinas# los hetersidos antibiticos0
Dibujar un ejemplo de cada uno de ellos.
Hetersidos de Alcaloides Esterodicos
!bundan especialmente en Colanaceae $ 1iliaceae. =oseen propiedades
hemolDticas. Con ejemplos de ellos >-solanina &patata, Colanum
tuberosum)# soladulcina &Colanum dulcamara)# tomatina &tomate, 1$copersicon
esculentum) $ rubi$er"ina &Veratrum spp.). 1os a%3cares 'ue los componen# en
n3mero de uno a cuatro# "an unidos en la posicin 3 $ pueden ser /lucosa#
/alactosa# ramnosa o @ilosa. 1a solasodina $ la +-dehidrotomatidina son
espirosolanos estereoismeros $# al parecer# la confi/uracin del (tomo de
nitr/eno est( siempre li/ada a la del C-2+. !sD# la solasodina# an(lo/o
nitro/enado de la dios/enina es el D
+
# 22b 2+a-espirosolen-3b-ol# $ la
+-dehidrotomatidina es D
+
# 22a# 2+b-espirosolen-3b-ol.
19
Colanidina Colasodina +-Dehidrotomatidina
Principios amargos heterosdicos
!un'ue muchos hetersidos tienen sabor amar/o# al/unos de ellos fueron
descritos como Hprincipios amar/osI mucho antes de 'ue fuese dilucidada su
estructura 'uDmica. 4ntre tales compuestos est(n la /enciopicrina o
/enciopicrsido de la raD% de /enciana5 picrocrocina o picrocrocsido del a%afr(n $
las cucurbitacinas# 'ue se han encontrado en muchos miembros de las
Cucurbitaceae# como la colo'uDntida.
19
enciopicrina
Betacianinas (y Betaxantinas)
1as betacianinas $ beta@antinas# son dos /rupos de pi/mentos de color
rojo-"ioleta $ amarillo respecti"amente. Dichos nombres deri"an de una
combinacin de Eeta "ul/aris &remolacha roja) $ los pi/mentos antocianina $
anto@antina# con los cuales se cre$ 'ue estaban relacionados. Ce confirm 'ue
estos compuestos contenDan nitr/eno# no son en cambio deri"ados fla"onoides.
19
Eetanina Jndica@antina
1a betanina da# por hidrlisis# la /enina betanidina5 la indica@antina# pese a 'ue no
es un hetersido# se inclu$e a'uD por su afinidad estructural. 4stos compuestos
poseen un inter.s considerable desde el punto de "ista 'uimiota@onmico.
19
Hetersidos antibiticos
Ciertos antibiticos son de naturale%a heterosDdica. 1a estreptomicina# por
ejemplo# est( constituida por la /enina estriptidina &deri"ado nitro/enado del
ciclohe@ano) a la 'ue se une el disac(rido estreptobiosamina. 4ste est(
constituido por una mol.cula de una rara metilpentosa# la estreptosa $ otra
mol.cula de K-metil/lucosamina.
19
4streptomicina
1*.- ,-u. es un (cido monob(sico# (cido arom(tico# (cido dib(sico $ (cido
trib(sico0
Gn (cido monob(sico es un (cido con un solo (tomo de hidr/eno sustituible o
reempla%able por mol.cula. Gn (cido arom(tico es un compuesto 'ue contiene
uno o m(s /rupos carbo@ilo unidos directamente al n3cleo benc.nico. Gn (cido
dib(sico es un (cido con dos (tomos de hidr/eno por mol.cula# puede /enerar
(cidos monob(sicos por p.rdida de un hidr/eno. Gn (cido trib(sico es un (cido
con tres hidr/enos por mol.cula# la cual puede /enerar un (cido monob(sico o
dib(sico por perdida de dos o un hidr/eno.
2;
1+.- ,-u. es un monoalcohol arom(tico $ 'ue es un polialcohol alif(tico0
Gn monoalcohol se da cuando solo cuentan con un /rupo &-OH) insertado en la
cadena# el cual est( unido a un /rupo arom(tico. Cuando en los n-alcanos se
sustitu$en (tomos de H en "arios (tomos de C por /rupos hidro@ilo# unidos a un
/rupo alif(tico.
21
16.- ,-u. son las "itaminas# las hormonas $ los antibiticos. Definiciones# usos $
propiedades. Colocar tres ejemplos de plantas 'ue contienen "itaminas# hormonas
$ antibiticos.
Vitaminas
1as "itaminas son un /rupo de sustancias or/(nicas de "ariada estructura# sin
"alor ener/.tico propio# necesarias en pe'ueLas cantidades. Ko se pueden
sinteti%ar por el cuerpo# asD 'ue las obtenemos de las frutas $ otros productos.
22
Gso farmac.utico &terap.utico)# Muente de antio@idantes# fuente de Ninerales
"itales# proteccin del sistema inmunol/ico# fortalecimiento estructural# funcin
como coen%ima. 1as "itaminas funcionan como componentes de en%imas o de
/rupos prost.ticos de las en%imas. 4jercen las mismas funciones en todos los
seres "i"os# por lo 'ue son nutrientes esenciales. Con importantes por'ue tienen
un papel central en el metabolismo. Ce necesitan en pe'ueLas cantidades en la
dieta &micronutrientes)# debido a 'ue su accin es catalDtica# haciendo posibles
numerosas transformaciones 'uDmicas de los macronutrientes &carbohidratos#
proteDnas $ /rasas)# 'ue en conjunto recibe el nombre de metabolismo. Tiene la
capacidad de mostrar una afectacin fDsica asociada a la deficiencia de "itaminas.
!dem(s de propiedades estructurales 'ue le confieren la capacidad de ser
1iposolubles o Hidrosolubles.
22
4ntre los ejemplos est(n5 Eroccoli &Vitamina !# E1# E2# E6 $ C). Moringa
Stenopetal (Vitamina !# E1# E2 $ E3). Ficas en "itamina E2 son %anahoria
&Daucus carota)# alcachofa &Cynara scolymus) o las a"ellanas &Corylus avellana)#
en Vitamina E1 las hortali%as $ le/umbres# Cal"ado de arro% &Oryza sativa). 4n
Vitamina O la espinaca &Spinacia oleracea). 4n "itamina 4 el ermen de tri/o
&Triticum sativum Lam).
22
Hormonas
Con sustancias secretadas por un r/ano o tejido especiali%ado 'ue se "ierten a la
san/re $ a tra".s de ella alcan%a un tejido u r/ano. Con usados para produccin
re/ular# bioestimulante# fun/icida# control de pla/as etc. 4l crecimiento $ la
diferenciacin de las c.lulas# los tejidos $ los r/anos. 4n las "Das metablicas $
procesos di/esti"os. Jnclu$endo el mantenimiento de la concentracin de los iones
&homeostasis).
23
Tienes propiedades como especificidad altamente li/ando-receptor# acti"idad
biol/ica# tiene "ida media $ "elocidad $ ritmo de secrecin# cada c.lula corporal
e@creta un tipo de hormona. 4stas pueden contener5 p.ptidos# esteroides#
deri"ados amino $ deri"ado de (cidos /rasos. =ueden pro"ocar transporte en
membrana celular# acti"idad en%im(tica $ sDntesis de proteDnas &transcripcin
/.nica).
23
Hormonas "e/etales &au@inas# /iberelinas# cito'uininas# etileno# (cido abscDcico#
esteroides $ brasinoesteroides).
2*
1a Hormona !J! &Pcido indol-3-ac.tico)# se produce en todas las plantas como2
vena sativa. 1a hormona !1# se produce en todas los /uisantes como2 !isum
sativum. 1a Hormona Qeatina# se produce en la planta endospermo inmaduro de
maD% como la 2 "ea mays.
2*
!ntibiticos
1os antibiticos son medicamentos potentes 'ue combaten las infecciones
bacterianas. !ct3an matando las bacterias o impidiendo 'ue se reprodu%can.
Despu.s de tomar los antibiticos# las defensas naturales del cuerpo son
suficientes.
2+
Gtili%ado en laboratorios para e"itar el crecimiento bacteriano# adem(s utili%ado
por doctores para controlar $ e"itar el crecimiento bacteriano causantes de ciertas
enfermedades. Muncionan como inhibidores de la sDntesis de la pared celular#
inhibidores de la permeabilidad de la membrana plasm(tica# inhibidores de la
sDntesis proteica# inhibidores de la sDntesis de (cidos nucleicos# inhibidores de las
"Das metablicas.
2+
Tiene propiedades como propiedades antibiticas# propiedades antibacterianas $
antif3n/icas. Deben refri/erarse# son estables al aire# la lu% $ se altera por el calor.
4jemplos de plantas con antibiticos5 el ajo &llium cepa)# lampa%o (rctium
minus)# /a$uba &rctostap#ylos uva$ursi) $ nue%a &Bryonia %ioica).
2+
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