DOCENTE: Dra. Lorena Pulgar Msc. INTEGRANTES: MELISSA BAQUE. SAMIRA BONILLA. MARI A JOS CCERES. CAROLAY CEVALLOS. BAIRON DUTN. CURSO: 1ERO. B DE AMBIENTAL, 2 SEMESTRE. GUAYAQUIL, 5 DE MAYO DEL 2014
LOS ALCOHOLES.
Es un compuesto orgnico que contiene un grupo hidroxilo OH, unido de forma covalente a un grupo alquilo. Para dar el nombre IUPAC de un alcohol, basta con agregar la letra L al final del nombre del alcano. Por ejemplo: CH 3 OH es metanol, y CH 3 CH 2 OH es etanol. La ingesta excesiva de alcohol llevan desde la depresin y descoordinacin, problemas cardacos en rganos del cuerpo humano. Posee propiedades fsicas y qumicas. Adems se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, es un elemento que con el contacto del medio ambiente suele presentar reacciones positivas y negativas. (TEXTOS-CIENTIFICOS 2005) El consumo diario de pequeas cantidades de alcohol (no ms de 24 g/da) aporta al organismo un incremento del colesterol HDL, y as protege contra enfermedades coronarias. Por esta razn este pequeo consumo de alcohol puede ser sugerido a personas enteramente sanas. Un ejemplo de que el alcohol es beneficioso para la salud es, que combate la ateroesclerosis que es una enfermedad que afecta a una gran cantidad de personas y se presenta como consecuencia de un aumento en los niveles de colesterol total en sangre. Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol est compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma. El alcohol posee las siguientes propiedades fsicas: son solubles, tiene punto de ebullicin y densidad. (ENOVA 2014) Gracias al grupo OH caracterstico de los alcoholes, se pueden presentar puentes de hidrgeno, que hace que los primeros alcoholes sean solubles en el agua, mientras que a mayor cantidad de hidrogeno, dicha caracterstica va desapareciendo debido a que el grupo hidroxilo va perdiendo significativamente y a partir del hexano la sustancia se torna aceitosa. Los alcoholes son compuestos incoloros, cuyos primeros trminos son lquidos solubles en agua; del C5 al C11 son aceitosos e insolubles en agua y los superiores son slidos e insolubles en agua. (Paredes 2011) Los aldehdos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrgeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua. El formaldehdo es el aldehdo ms sencillo (HCHO); la acetona (CH3COCH3) es la cetona ms simple. Las propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos y las cetonas estn influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las molculas de aldehdos y cetonas se pueden atraer entre s mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos tienen puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes alcanos, pero ms bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehdos y cetonas son producidos por la oxidacin de alcoholes primarios y secundarios. Las propiedades qumicas de los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, estos gracias al efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. La estructura del alcohol est relacionada con su acidez. Los alcoholes, segn su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un solo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o ms molculas de carbono. (ENOVA 2014) Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno est menos firmemente unido al oxgeno, la salida de los protones de la molcula es ms fcil por lo que la acidez ser mayor en el metanol y el alcohol primario. La deshidratacin de los alcoholes se considera una reaccin de eliminacin, donde el alcohol pierde su grupo OH para dar origen a un alquenos. (Benitez 2004)
Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, terica, o comercial, si no tambin, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural. Cuando en la molcula del alcohol hay ms de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihdricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y as sucesivamente .Por lo cual los alcoholes primaros cuando se oxidan se obtienen aldehdos y de los alcoholes secundarios, en la oxidacin produce cetona. La deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a un alcohol en un alqueno.
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo. El primario se utiliza la Piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico. El secundario: se obtiene una cetona + agua. Alcohol, y el terciario resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un nmero menos de tomos de carbono, y se libera metano. (Blogspot/Daniel Montero 2009) Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas. (Rodriguez 2011) Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, terica, o comercial, si no tambin, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural. Cuando en la molcula del alcohol hay ms de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes poli hdricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y as sucesivamente. como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un nmero menos de tomos de carbono, y se libera metano. Los alcoholes pueden reaccionar siguiendo algunos mtodos principales: Sustitucin nuclefila, conversin en esteres de sulfonato, deshidratacin de alcoholes, teres reacciones de substitucin, oxidacin de los alcoholes, oxidacin biolgica del etanol y oxidacin de alcoholes en el laboratorio. El empleo de carburantes con alcohol y de mezclas alcohol-gasolina, en sustitucin de los derivados del petrleo, es una de las formas de mejorar la calidad del aire. El etanol, es uno de los alcoholes que se utilizan como carburantes. ya que cuando el etanol sustituye a la gasolina, contribuye a disminuir el efecto invernadero producido por las emisiones de CO2. En solucin acida, el grupo OH de un alcohol est patronado. Aunque el OH es un grupo saliente pobre, el nuevo grupo OH 2 + , es un buen grupo saliente, porque es una base muy dbil. La Rx de sustitucin de los alcoholes, en solucin acida, el grupo OH de un alcohol est protonado. La protonacin de alcoholes se lleva acabo con halocidos: HI, HBr, HCl. Esto se debe a que slo se pueden usar nucleofilos dbilmente bsicos (iones halogenuro: I - , Br - , Cl - ). En las reacciones de sustitucin los reactivos ms tiles son los HX. El producto de la reaccin de un alcohol con HX es un RX. (ORGANICA 2010) La Rx conversin en esteres de sulfonato, La activacin de un alcohol para su subsecuente reaccin con un nucleofilo puede hacerse mediante la conversin del alcohol en un ster de sulfonato. Los cloruros de sulfnico ms usados son el cloruro de para-toluen sulfonilo (cloruro de tosilo: TsCl) y el cloruro de metanosulfonilo (cloruro de mesitilo: MsCl). Los steres de sulfonato son muy eficiente en reacciones SN1 y SN2 porque el anin sulfonato es un excelente grupo saliente (base dbil). (ORGANICA 2010) Rx de deshidratacin de alcoholes. Los alcoholes sufren reacciones de eliminacin al perder el grupo OH de un carbono y un H de un carbono adyacente. El resultado es la formacin de agua, por lo que la reaccin se denomina como una deshidratacin y sigue un mecanismo E-1 (alcoholes terciarios y secundarios) o E-2 (alcoholes primarios). Esta requiere de un cido fuerte (cido sulfrico o fosfrico) y calentamiento. El mecanismo E-1 involucra carbocationes por lo que siempre hay la posibilidad de rearreglos de stos. un alcohol se puede deshidratar bajo condiciones menos severas usando oxicloruro de fosforo. (OOCITIES 2013) Rx teres reacciones de substitucin. Los teres, R-O-R, son muy poco reactivos y no dan reacciones de substitucin nucleoflica porque el grupo RO es una base muy fuerte y un mal grupo saliente. Contrario a los alcoholes, no reaccionan con PCl 3 , PBr 3 0 SOCl 2 o con cloruros de sulfonilos. S pueden ser activados por protonacin, pero slo con HI o HBr. En este caso el producto ser un alcohol (ROH) y un halogenuro de alquilo (RX). La reaccin ser SN1 o SN2 dependiendo de la estructura de los grupos R del ter. (OOCITIES 2013) Rx oxidacin de los alcoholes. Si una molcula gana oxigeno o pierde hidrogeno, se oxida. Si una molcula pierde oxigeno o gana hidrogeno, se reduce. Los alcoholes pueden ser oxidados a acetona, aldehdos o cidos carboxlicos. Estas oxidaciones son usadas ampliamente en el laboratorio y en la industria, y tambin ocurre en sistemas biolgicos. En la combustin de etanol, los alcoholes, como otros compuestos orgnicos, llevan a cabo combustin, produccin CO 2 y agua. (Torres. 2012) Rx de oxidacin biolgica del etanol. En los mamferos, el alcohol tomdo primero en el hgado con la ayuda de una enzima llamada alcohol deshidrogenasa. El producto de esta des hidrogenacin es el acetaldehdo, CH 3 CHO. Este acetaldehdo es despus oxidado enzimticamente al ion acetato, CH 3 CO 2
- , el cual despus se esterifica con el tiol coenzima A. El grupo acetilo en la acetilcoenzima A puede convertirse en CO 2 , agua y energa, o puede convertirse en otros compuestos, como grasa. (Torres. 2012) Son compuestos que contienen en un enlace carbono-metal. Este enlace es altamente polar y el carbono porta la carga parcial negativa porque el metal es menos electronegativo. El carbono enlazado al metal es nucleoflico (se comporta como un carbanin). Ejemplo de estos son los organolitios (RLi) y los organomagnesios (reactivos de Grignard) RMgX. Estos se producen de un halogenuro de alquilo, arilo o vinilo de acuerdo a las siguientes reacciones: 2 RX + 2 Li ---> R 2 Li + X RX + Mg (en ter) -----> RMgX. (ENOVA 2014) Rx de oxidacin de alcoholes en el laboratorio. Los agntes oxidantes de laboratorio oxidan alcoholes primarios a acidos carboxlicos y alcoholes secundarios a cetonas. Algunos agentes oxidantes tpicos son: KMnO 4, alcalino, HNO 3 , concentrado, caliente, H 2 CrO 4 o Na 2 CrO 4 con H 2 SO 4. Los alcoholes primarios se oxidan primero a aldehdos. Los aldehdos son ms fciles de oxidar que los alcoholes; por lo que la oxidacin contina hasta que se forme el cido carboxlico. (Torres. 2012) Actualmente, la conservacin del medio ambiente es uno de los objetivos fundamentales de la mayor parte de los pases, por la importancia que esto tiene para garantizar a la humanidad una mejor calidad de vida en todos los sentidos, tanto en el presente como en el futuro. Una fuente importante de contaminacin es el transporte, debido a los gases de escape de los vehculos. Por eso, se realizan esfuerzos para disminuir estos efectos, entre los que est el uso del alcohol (etanol) en mezclas con gasolina y/o disel o para fabricar aditivos con vistas a eliminar o reducir su poder contaminante, El uso del etanol como combustible no es nuevo, se estudi y utiliz como portador energtico automotor sino que quedaron en el olvido desde que se generalizaran los combustibles derivados del petrleo. (INSTITU DE CUIDADO AMBIENTAL 2009) Los problemas de contaminacin ambiental en las grandes urbes se originan, principalmente, por la combustin de las gasolinas y el disel de los vehculos que circulan. El empleo de carburantes con alcohol y de mezclas alcohol- gasolina, en sustitucin de los derivados del petrleo, es una de las formas de mejorar la calidad del aire. El etanol, es uno de los alcoholes que se utilizan como carburantes. Ya que cuando el etanol sustituye a la gasolina, contribuye a disminuir el efecto invernadero producido por las emisiones de CO2, conocido como el mayor causante del calentamiento global. Estudios tcnicos realizados en Brasil demostraron que la sustitucin de un litro de gasolina por alcohol evita la emisin de 0,85 kg de CO2. ( ICIDCA 2001) Debido a la contaminacin del escape de CO 2 de los vehculos, existe el empleo del alcohol (etanol) en mezclas con gasolina para el mejoramiento integral del medio ambiente y la agroindustria, que incluye a la industria alcoholera, con el objetivo de elevar la eficiencia productiva de alcohol y crear las condiciones para el uso del etanol en las mezclas carburantes. El uso del etanol en las mezclas es una cuestin estratgica por sus caractersticas de ser renovable, oxigenante y ambientalmente amigable ya que, adems de reducir los niveles de contaminacin ambiental, desarrolla al pas que industrialice el alcohol como carburante. El alcohol est compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico, del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo. Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo. El primario se utiliza la Piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo; el secundario: se obtiene una cetona + agua y el terciario resisten a ser oxidados con oxidantes suaves. El ser alcohlico, se lo asocia al estrs al cansancio y a muchos factores que pueden producir una tendencia o una provocacin a acudir al alcohol, tiene consecuencias como enfermedades como problemas en el hgado y otras enfermedades. BIBLIOGRAFA. ICIDCA . 10 2001. http://www.bvsde.paho.org/bvsAIDIS/REPDOM/herryman.pdf (accessed 05 05, 2014). Benitez, Andres. "Quimica Aplicada." Junio 23, 2004. www.quimica-aplicada.net (accessed Mayo 5, 2014). Blogspot/Daniel Montero. "Bloogspot/Los Alcoholes." 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