Alcoholes como cidos y bases

La primera vez que tratamos los alcoholes

dijimos que eran bases, y de una fuerza similar a la del
agua. Como el agua, tambin contiene oxgeno, y este oxgeno,
con sus pares no compartidos, los hace bsicos. Hemos
visto muchas veces que su basicidad tiene un
papel central en la determinacin
de su comportamiento qumico,
como sustratos y como reactivos. Aceptan protones de cidos
para generar alcoholes protonados, protonacin que les
permite actuar como sustratos en la sustitucin nucleoflica y
en la eliminacin algo que no pueden hacer en la forma no
protonada-. Aceptan protones de carbocationes, con
lo que actan como reactivos bsicos para provocar una elimin
acin. Su basicidad tambin los hace nucleoflicos y capaces d
e causar sustitucin en reacciones S
N
2 netas, prestando ayuda
nucleoflica a la formacin de carbocationes o combinndose
con carbocationes, una vez que stos se han formado.
Tambin hemos dicho que los alcoholes son
cidos, y de fuerza similar al agua. El hidrgeno est ligado a
l muy
electronegativo elemento oxgeno. La polaridad del enlace O-
H facilita la separacin de un protn relativamente positivo;
desde otro punto de vista, el oxgeno electronegativo
acomoda muy bien la carga negativa
de los electrones abandonados.
La acidez de los alcoholes se demuestra por su reaccin con
metales activos para liberar hidrgeno gaseoso y formar
alcxidos.






Cul es la acidez de los alcoholes? Con la posible excepcin
del metanol, son cidos algo ms dbiles que el agua,













pero ms fuertes que el acetileno






y que el amoniaco






Al igual que el
agua y amoniaco, los alcoholes son cidos muchsimo ms
fuertes que los alcanos, a los que desplazan con
facilidad de sus sales: por ejemplo, de reactivos de Grignard.






Lo mismo que antes, la acidez relativa se determina por el
mtodo de desplazamiento. As, podemos aumentar las
series de acidez y basicidad como sigue:

















Observamos ms de cerca las acidez relativas de los
alcoholes y del agua. La diferencia entre un alcohol y
el agua es, por supuesto, el grupo alquilo. Este no slo hace
menos cido al alcohol que al agua, sino que cuanto
ms voluminoso sea el grupo alquilo,
menos cido ser el alcohol; el metanol es el cido ms
fuerte, y los alcoholes terciarios, los ms dbiles.
Este efecto debilitante de la acidez de los alcoholes no es pol
ar, como se crey en tiempos en el que la liberacin
de electrones restara estabilidad al
anin convirtindolo en una base ms fuerte. En
fase gaseosa, se invierten las acidecz relativas de los diversos
alcoholes, y las de los alcoholes y el agua;
evidentemente, los grupos alquilo, fcilmente polarizables, ayud
an a acomodar la carga negativa, lo mismo que hacen con
la carga positiva en carbocationes. Los alcoholes son
cidos ms dbiles
que el agua en solucin donde lo que normalmente interesa e
s la acidez, siendo ste un efecto de solvatacin; un
grupo voluminoso interfiere con las interacciones ion-
dipolo que estabilizan al anin.
Puesto que un alcohol es un cido ms dbil que el agua,
no puede prepararse un alcxido mediante
la reaccin entre el alcohol y el hidrxido de sodio, sino
por reaccin del alcohol con el metal activo.
Los alcxidos son
reactivos muy tiles. Son bases poderosas ms fuertes que el
hidrxido y mediante la variacin del grupo alquilo se pueden
variar su grado de basicidad, sus necesidades estricas y sus
propiedades de solubilidad. Como nuclefilos, se
pueden utilizar para introducir el grupo
alcxido en molculas. Ya hemos utilizado los alcxidos como
bases y como nuclefilos, y seguiremos encontrndolos todo el
estudio de qumica orgnica.





Metodos para la obtencin de alcoholes?



Saludos!
Creo que tu pregunta va ms orientada a obtener alcoholes mediante reacciones qumicas de
laboratorio. Qumicamente hay muchas maneras de obtener alcoholes en el laboratorio. Las
ms habituales son:
1.- Alquilacin de un doble enlace, ya sea en medio acuoso, o mediante la hidroboracin con 9-
BBN
2.-Reduccin de carbonilos, ya sea partiendo de cidos carboxlicos, steres, cetonas o
aldehidos, la reduccin total del grupo funcional da un alcohol.
3.- Ruptura de un doble enlace en condiciones reductoras, como la ozonlisi seguida de
tratamiento con sulfuro de dimetilo.
4.- Apertura de un epxido, segn el pH del medio la apertura se da por el lado ms impedido o
por el menos impedido, pero dando siempre el respectivo alcohol
5.- Hay muchos otros mtodos para obtener alcoholes, ms especficos dependiendo del
sustrato, ser posible hacer sustituciones nuclefilas sobre haluros, hidrataciones, apertura de
lactonas, ruptura de te
Toxicidad
Fenol y sus vapores son corrosivos para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. El contacto
repetido o prolongado de la piel con fenol puede causar dermatitis, o incluso segundo y
tercer grado quemaduras. La inhalacin de vapor de fenol puede causar edema pulmonar.
La sustancia puede causar efectos nocivos en el sistema nervioso central y el corazn,
dando lugar a arritmias, convulsiones y coma. Los riones pueden verse afectados
tambin. La exposicin prolongada o repetida de la sustancia puede tener efectos nocivos
sobre el hgado y los riones. "No hay evidencia de que el fenol produce cncer en seres
humanos. Adems de sus efectos hidrofbicos, otro mecanismo de la toxicidad del fenol
puede ser la formacin de radicales fenoxilo .
Las quemaduras qumicas por exposiciones de la piel pueden ser descontaminados
mediante lavado con polietilenglicol, alcohol isoproplico, o tal vez incluso cantidades
copiosas de agua. Es necesario quitarse la ropa contaminada, as como el tratamiento
hospitalario inmediato para grandes salpicaduras. Esto es particularmente importante si el
fenol se mezcla con cloroformo.
Terc butanol toxicidad
ntacto con la piel Piel seca. Dermatitis crnica
Contacto con los ojos Enrojecimiento, dolor. posible dao a la visin
Inhalacin Tos, vrtigo, somnolencia, nuseas,
debilidad, prdida del conocimiento. Bronquitis crnica
Ingestin Dolor abdominal, vrtigo, nuseas,
vmitos.

Otros Esta indicado el control medico peridico. no dar medicacin
adrenergic