UNIVERSIDAD NACIONAL SANTIAGO

ANTUNEZ DE MAYOLO
Departamento Acadmico de Ciencias
QUMICA ORGNICA
Mag. Miguel RAMIREZ GUZMAN
Contenido
Reacciones Orgnicas

Clasificacin

Mecanismo de Reaccin

Tipos de Reactivos

Principales Funciones Qumicas Orgnicas
Reacciones Orgnicas
Homoltica: El enlace covalente se rompe de manera simtrica
(1 electrn para cada tomo).
A : B A + B (radicales libres)
Suele producirse en presencia de luz UV pues se necesita un
aporte de energa elevado.
Heteroltica: El enlace se rompe de manera asimtrica (uno de
los tomos se queda con los dos electrones que compartan)
A : B A:

+ B
+
(iones)

Carbocationes: R
3
C
+
Ejemplo: (CH
3
)
2
CH
+

Carbanin: R
3
C:

Ejemplo: Cl
3
C:

Indica la ruptura heteroltica ms probable del:
a) bromoetano; b) 2-propanol; c) 2-cloro-2-metil-propano.
Ejemplo:
a) CH
3
CH
2
Br

b) CH
3
CHOHCH
3


c) (CH
3
)
3
CCl



CH
3
CH
2
+
+

Br

(CH
3
)
2
CH
+
+ OH

(CH
3
)
3
C
+
+ Cl

Clasificacin
Sustitucin:
un grupo entra y otro sale.
CH
3
Cl + H
2
O CH
3
OH + HCl

Adicin: a un doble o triple enlace
CH
2
=CH
2
+ Cl
2
CH
2
ClCH
2
Cl

Eliminacin: de un grupo de tomos.
Se produce un doble enlace
CH
3
CH
2
OH CH
2
=CH
2
+ H
2
O

Redox: (cambia el E.O. del carbono).
CH
3
OH + O
2
HCHO + H
2
O

Nmero de oxidacin del carbono
El nmero de oxidacin de un tomo de carbono vara en -1 por cada
enlace que presenta con un tomo de hidrgeno.

El nmero de oxidacin de un tomo de carbono vara en +1 por cada
enlace que presenta con un tomo ms electronegativo que l.

Los dobles y triples enlaces con un heterotomo se cuentan dos y tres veces
respectivamente.

Los enlaces existentes entre tomos de carbono no se tienen en cuenta al
determinar el nmero de oxidacin de los carbonos.
Nitracin (M):
+ HNO
3
+ H
2
O
NO
2
H
2
SO
4

Halogenacin (+M):
+ Cl
2
+ HCl



FeCl
3

Cl
Alquilacin (FriedelfCrafts) (+I):
+ ClCH
3
+ HCl

AlCl
3

CH
3

Ejemplo de reacciones de sustitucin:
Electrfila:
CH
3
CH=CH
2
+ H
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH=CH
2
+ Cl
2
CH
3
CHClCH
2
Cl
CH
3
CH=CH
2
+ HBr CH
3
CHBrCH
3

(mayor proporcin)
CH
3
CH=CH
2
+ H
2
O (H
+
) CH
3
CHOHCH
3

(mayor proporcin)
Nuclefila: CN
|
CH
3
COCH
3
+ HCN CH
3
CCH
3

|
OH
Ejemplos de reacciones de adicin:
Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo.
Se produce en medio bsico.
CH
3
CH
2
CHBrCH
3
+ NaOH CH
3
CH=CHCH
3

Deshidratacin de alcoholes.
Se produce en medio cido.
CH
3
CH
2
CHOHCH
3
+ H
2
SO
4
CH
3
CH=CHCH
3

Ejemplos de reacciones de eliminacin:
Al reaccionar 2-metil-2-butanol con cido sulfrico se produce
una mezcla de alquenos en diferente proporcin. Escribe los
posibles alquenos.

Ejemplo:




CH
3

|


CH
3
CH
2
CCH
3



|



OH


CH
3
CH=CCH
3

|


CH
3

mayor proporcin
CH
3
CH
2
C=CH
2

|
CH
3

+ H
2
O

Reacciones Redox ms comunes.
oxidacin
reduccin
CH
4
; CH
3
OH ; HCHO ; HCOOH ; CO
2

E.O.: 4 2 0 +2 +4
% O: 0 50 53,3 69,6 72,7
Oxidacin de alquenos
Ozonolisis.
Oxidacin de alcoholes.
Oxidacin y reduccin de aldehdos y cetonas.
Combustin.
Mecanismo de Reaccin
Se da en las reacciones de los compuestos orgnicos, por ejemplo,
en la halogenacin de alcanos (con luz U.V. o en presencia de
perxidos).
Iniciacin:
Cl
2
+

luz ultravioleta 2 Cl
Propagacin:
CH
3
CH
3
+ Cl CH
3
CH
2
+ HCl
Terminacin:
CH
3
CH
2
+ Cl CH
3
CH
2
Cl

(2 CH
3
CH
2

CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
)
Tipos de Reactivos
Homolticos: Radicales libres.
Son especies qumicas que tienen tomos con electrones
desapareados.
Se forman en la reacciones con ruptura homoltica.
Nuclefilos: Tienen uno o ms pares de electrones libres (bases
de Lewis).
Atacan a las partes de la molcula con deficiencia de
electrones.
Electrfilos: Tienen orbitales externos vacos (cidos de Lewis)
Atacan a zonas con alta densidad electrnica (dobles o
triples enlaces)

Reactivos nuclefilos y electrfilos
Nuclefilos:
ROH
RO

H
2
O
RNH
2
R

CN
RCOO

NH
3

OH

halogenuros: Cl

, Br

Electrfilos:
H
+

NO
2
+

NO
+

BF
3
, AlCl
3

cationes metlicos: Na
+

R
3
C
+

SO
3

CH
3
Cl, CH
3
CH
2
Cl
halgenos: Cl
2
, Br
2
cidos y bases de Lewis
El qumico estadounidense Lewis dio una definicin acerca del
comportamiento de la base, en donde se puede definir como una
sustancia que puede donar un par de electrones, y para el cido
como una sustancia que puede aceptar un par de electrones.
El cido debe tener su octeto de electrones incompleto y la base
debe tener algn par de electrones solitarios.
El amonaco es una base de Lewis tpica y el trifluoruro de
boro un cido de Lewis tpico. Los cidos de Lewis tales como
el cloruro de aluminio, el trifluoruro de boro, el cloruro estnnico,
el cloruro de zinc y el cloruro de hierro (III) son catalizadores
sumamente importantes de ciertas reacciones orgnicas.
http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Especial:Citar&page=%C3%81cidos_y_bases_de_Lewis&id=54789491
Clasifica segn sean nuclefilos o electrfilos los siguientes
reactivos:
RNH
2
; I
+
; BH
3
; ROH; RCN; Br

; CH
3
CH
2
O

;
CH
3
COO

; Ca
2+
.
Ejercicio:

Nuclefilos: RNH
2
; ROH; RCN; Br

; CH
3
CH
2
O

;
CH
3
COO


Electrfilos: I
+
; BH
3
; Ca
2+
Concepto de grupo funcional
Un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos presente en
una molcula orgnica que determina las propiedades qumicas de
dicha molcula
Algunas molculas poseen ms de un grupo funcional diferente,
otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias veces
El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad
qumica del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen
un mismo grupo funcional dan origen a las funciones qumicas
orgnicas y muestran las mismas propiedades.
Funciones Qumicas Orgnicas
G.F. HC
HC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional
H - C - C - H
H
|
H
|
|
H
|
H
etano H - C - C - OH
H
|
H
|
|
H
|
H
etanol
Existen tres grandes grupos de familias:

Compuestos oxigenados

Compuestos nitrogenados

Derivados halogenados
Principales Funciones Qumicas Orgnicas
Familia
Grupo
Funcional
Ejemplos
Aldehdos
CHO H-CHO Metanal. Formaldehdo. Formol
Se usa para conservar muestras de tejidos
orgnicos.

CH
3
-CH
2
-CHO Propanal
Benzaldehdo



Es el responsable del aroma de las cerezas
Cetonas
CO


CH
3
-CO-CH
3
Propanona. Acetona CH
3
-CO-CH
2
-CH
3
Butanona
Es el disolvente ms comn de los quitaesmaltes
Compuestos oxigenados
Formaldehdo
Metanal
Propanona
Acetona
Benzaldehdo
5-metil-4-penten-2-ona
Compuestos oxigenados
Familia
Grupo
Funcional
Ejemplos
cidos
Carboxlicos

COOH
H-COOH cido metanoico. cido frmico
Es el responsable de el escozor que producen
las ortigas y las hormigas rojas
CH
3
-COOH cido etanoico. cido actico
Es el componente bsico del vinagre.
Se usa como acidificante y conservante
steres COO
CH
3
-COO-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
Etanoato de butilo. Acetato de butilo
CH
3
-COO-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
Etanoato de hexilo. Acetato de hexilo
Se usan en alimentacin como aromas de pia y pera respectivamente
cido frmico
cido metanoico
cido actico
cido etanoico
cido 3,4-dimetilpentanoico
Acetato de metilo
Etanoato de metilo
Acetato de pentilo
Etanoato de pentilo
Compuestos nitrogenados
Familia Grupo Funcional Ejemplos
Aminas
NH
2
NH
N
|
CH
3
-NH
2
Metilamina
Es la responsable del olor del pescado
fresco

CH
3
-NH-CH
2
-CH
3
Metiletilamina
CH
3
-N-CH
3
Trimetilamina
|
CH
3

Amidas CO NH
2
CH
3
-CO-NH
2
Etanamida. Acetamida
Se usaba antiguamente como anestsico
Nitrilos CN
H-CN Metanonitrilo. cido cianhdrico
De este cido derivan los cianuros.
CH
3
- CN Etanonitrilo
Metilamina
Fenilamina
Acetamida
Propenonitrilo
Etanonitrilo
Derivados halogenados

Frmula general: XR
X Grupo funcional y representa un tomo de halgeno (F, Cl, Br o I).
R Radical que representa el resto de la molcula.

Ejemplos:
1-yodopropano
CH
2
I CH
2
CH
2
CH
3
1,3-dibromobenceno
meta-dibromobenceno
CH
2
Cl CH
2
CH
2
CH
2
Cl

1,4-diclorobutano
CHF
3
trifluorometano
Compuestos con varios grupos funcionales

Aminoacidos
Otros
Glicina
Las protenas son polmeros naturales, constituidos por largas cadenas de aminocidos
enlazados.
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