ETERES

Un ter es una sustancia que tiene dos grupos orgnicos enlazados al mismo
tomo de oxigeno, R-OR. Los grupos orgnicos pueden ser aquilos ,ariloso
vinlicos, el tomo de oxigeno puede estar en una cadena abierta o ser parte de un
anillo. Posiblemente el ter mas conocido sea el ter dietilico , una sustancia
familiar que se ha usado en el campo medico como anestsico y se utiliza como
disolvente en la industria. Otros teres tiles incluye el anisol , un ter aromtico
de aroma agradable usado en perfumera, y el tetrahidrofurano(THF), un ter
cclico usado con frecuencia como disolvente.

Los teres son relativamente estables y no reactivos en muchos aspectos, pero
algunos reaccionan despacio con el aire y forman perxidos, compuestos que
contienen un enlace O-O. Los perxidos de peso molecular bajo como el ter
diisoproplico y el tetrahidrofurano son explosivos y muy peligrosos, incluso en
pequesimas cantidades .
los teres son muy tiles como disolventes en laboratorio, pero deben tratarse
siempre con cuidado.
Si los dos sustituyentes son iguales, el ter se llama sencillo, y si son diferentes
mixto. Si los sustituyentes son radicales alqulicos, el ter recibe el nombre de ter
aliftico.






NOMENCLATURA



Las reglas de la IUPAC permiten dos sistemas para nombrar a los teres. Los
teres sencillos sin otros grupos funcionales se nombran identificando los dos
sustituyentes orgnicos y se aade el vocablo ter:







ESTRUCTURA Y PROPIEDADES Y PENTES DE ETERES

los teres se pueden considerar como derivados orgnicos del agua en la cual los
tomos de hidrogeno han sido reemplazados por grupos orgnicos, H-O-H o R-O-
R. Como tales , los teres tienen una geometra muy similar ala de el agua. Los
enlaces R-O-R poseen un ngulo de enlace semitetradrico (112 en el ter
dimetlico) y el tomo de oxgeno tiene hibridacin sp3.

El tomo de oxgeno, electronegativo, da a los teres un ligero momento dipolar y
los puntos de ebullicin de los teres son un tanto ms altos que en el caso de los
alcanos comparables. los puntos de ebullicin de algunos teres comunes con los
de hidrocarburos correspondientes, en los cuales un grupo CH2 ha reemplazado
al tomo de oxgeno del ter.
El ter dietlico y otros teres simtricos sencillos se preparan en forma industrial
por la deshidratacin de alcoholes catalizada con acido sulfrico:


2CH3CH2OH H2SO4 CH3CH2OCH2CH3 + H2O
etanol ter dietilico

la reaccin se efecta por desplazamiento de SN2 del agua de una molecula
protonada de alcohol por el tomo de oxigeno de un segundo etanol.


SINTESIS DE ETERES DE WILLIAMSON


Los alcxidos metlicos reaccionan con los halogenuros y tosilatos primarios por
una va SN2 para producir teres, proceso que se conoce como sntesis de teres
de williamson. Descubierta en 1850, la sntesis de Williamson aun es el mejor
mtodo para preparar teres , tanto simtricos como asimtricos.

Los iones alcxidos necesarios en la reaccin de williamson se preparan
normalmente por medio de la reaccin de un alcohol con una base fuerte como el
hidruro de sodio NaH, se efecta una reaccin cido base entre el alcohol y el
hidruro de sodio para generar a sal de sodio del alcohol.

ROH + NaH RONa+ + H2


REACCIONES DE LOS ETERES RUPTURA ACIDA

Los teres no reaccionan con muchos de los reactivos utilizados en qumica
orgnica, lo que explica su amplio uso como disolventes en las reacciones. Los
halgenos, los cidos diluidos, las bases y los nuclefilos no afectan la mayor
parte de los teres. De hecho, los teres slo experimentan una reaccin de uso
general los cidos fuertes los rompen.
El HCL no rompe los teres.

ETERES CICLICOS : EPOXIDOS

En su mayor parte, los teres cclicos se comportan como teres acclicos. Las
propiedades qumicas del grupo funcional ter son las mismas, aunque sea de
cadena abierta o este en un anillo. Los teres cclicos comunes, como el
tetrahidrofurano y el dioxano, se usan con frecuencia por ser inertes, aun cuando
se pueden romper con cidos fuertes.

Los nicos teres cclicos que se comportan en forma diferente de los teres de
cadena abierta son los compuestos anulares de tres miembros, llamados
epxidos, u oxiranos. La tensin del anillo de tres miembros da a los epxidos su
reactividad qumica.
En el laboratorio, los epxidos se preparan tratando un alqueno con un
peroxicido, RCO3H. Se pueden usar muchos peroxicidos para lograr la
epoxidacion, pero el cido m-cloroperoxibenzoico es la eleccin ms comn.







Los peroxiacidos transfieren oxigeno al alqueno con una estereoqumica sin por
medop de un mecanismo en una etapa sin intermediarios. Los estudios han
demostrado que el atomo de oxgeno ms lejano al grupo carbonilo es el
trasferido.


REACCIONES DE APERTURAS DE ANILLOS DE EPOXIDOS

APERTURA DE EPOXIDOS CATALIZADA POR ACIDOS


Los anillos epxido se rompen por tratamiento con cidos igual que otros teres.
La diferencia principal es que los epxidos reaccionan en condiciones mucho ms
suaves debido a la tensin del anillo. Un cido acuso diluido a temperatura
ambiente basta para causar la hidrlisis de los epxidos a 1,2-dioles, llamados
tambin glicoles vecinales. ( la palabra vecinal significa adyacente, y un glicol es
un diol ). En estados unidos se producen cada ao mas de 3 millones de
toneladas de etilenglicol, la mayor parte para utilizarse como anticongelante en
automviles; por hidratacin catalizada por acido del oxido de etileno. Note que el
nombre etilenglicol se refiere a glicol derivado del etileno tal como el oxido de
etileno se refiere al epxido derivado del etileno.






La ruptura de un epxido, catalizada por acido, se efecta por la parte posterior de
donde ataca un nucleofilo en el epxido protonado de modo anlogo a la etapa
final de la bromacion de alquenos, en la cual un ion bromonico cclico se abre por
ataque nucleofilo. Cuando un epoxicicloalcano se abre por acido acuoso, resulta
un trans-1,2-diol, tal como resulta un trans-1,2-dibriomuro de la bromacion de un
cicloalqueno.