ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DEL LITORAL INSTITUTO
DE CIENCIAS QUIMICA Y AMBIENTALES LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA PRACTICA # 3 TITULO DE LA PRCTICA: Obtencin y Reconocimiento de Alcanos, Alquenos y Alquinos NOMBRE: Valeria Nicole Silva Noboa PROFESOR: Ing. Vctor Del Rosario PARALELO: 5 Grupo: 1C Ao Lectivo 2013 2014 2. 1. OBJETIVOS Objetivo general Obtener en forma experimental un alcano, un alqueno y un alquino. Apreciar con ayuda de reacciones, sus diferencias o semejanzas. Objetivos especficos Alcanos: Obtener metano mediante un ensayo sencillo a partir del acetato de sodio; y reconocer su presencia, ante el agua de bromo y permanganato de potasio. Alqueno: Con la utilizacin de un ensayo sencillo y sustancias conocidas, obtener etileno; y, efectuar reacciones de reconocimiento. Alquilo: Obtener el acetileno a partir del carburo de calcio, y ensayar reacciones tpicas con agua de bromo y solucin de permanganato de potasio. 2. TEORA Las cadenas carbonadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas cadenas cerradas. En estos dos grandes grupos se encuentran compuestos binarios formados nicamente por Carbono e Hidrgeno, llamados hidrocarburos, entre los cuales se encuentran los alcanos, alquenos, alquinos y aromticos. Alcanos Se les denomina tambin hidrocarburos aromticos o parafinas. As como tambin, la denominacin de saturados les viene porque poseen la mxima cantidad de hidrgeno que una cadena carbonada puede admitir. La denominacin de parafinas se refiere a su poca actividad qumica, actividad limitada que obedece a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, y a la firmeza con que los tomos de hidrgeno se unen a la cadena carbonada. Todos los enlaces dentro de la molcula de alcanos son de tipo simple. Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petrleo. Son los productos base para la obtencin de otros compuestos orgnicos. Propiedades Fsicas Estado Fsico: A 25C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases, desde C5 hasta C17 son lquidos y desde C18 en adelante son slidos. Puntos de Ebullicin: Los puntos de ebullicin muestran un aumento constante al aumentar el nmero de tomos de carbono. Sin embargo, la ramificacin de la cadena del alcano disminuye notablemente el punto de ebullicin, porque las molculas que forman el compuesto se van haciendo esfricamente ms simtricas y, en consecuencia, disminuyen las fuerzas de atraccin entre ellas. 3. Puntos de Fusin: El punto de fusin aumenta con el nmero de tomos de carbono y la simetra de la molcula. Densidad: Los alcanos son los menos densos de los compuestos orgnicos. Todos los alcanos tienen densidades considerablemente menores a 1g/ml (la densidad del agua a 4C). Solubilidad: Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrgeno. Son miscibles entre s, y generalmente se disuelven en solventes de baja polaridad. Alquenos Los alquenos son hidrocarburos alifticos que poseen un doble enlace entre dos tomos de carbono consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquenos. Los alquenos tambin se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos hidrgeno que el mximo posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos es oleofinas. Propiedades Fsicas Estado Fsico: Los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son lquidos y los dems slidos. Puntos de Ebullicin: Son un poco ms bajos (algunos grados) que los alcanos. Puntos de Fusin: Son ligeramente mayores que el de los alcanos. Densidad: Un poco ms alta que la de los alcanos. Solubilidad: La solubilidad de los alquenos en agua, aunque dbil, es considerablemente ms alta que la de los alcanos, debido a que la concentracin de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atraccin del extremo positivo del dipolo de la molcula de agua. Alquinos Los alquinos son hidrocarburos alifticos que poseen un triple enlace entre dos tomo de carbono adyacente. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos tambin se conocen como hidrocarburos acetilnicos, debido a que el primer miembro de esta serie homloga es el acetileno o etino. Propiedades Fsicas Estado Fsico: Son gases hasta el C5, lquidos hasta el C15 y luego slidos. Puntos de Ebullicin: Son ms altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos. Puntos de Fusin: Se puede decir lo mismo que para el punto de ebullicin. 4. Densidad: Igual que en los casos anteriores. Solubilidad: se disuelven en solventes no polares. 3. PROCEDIMIENTO Obtencin y Reconocimiento de un Alcano Obtencin Introducir en un tubo de ensayo seco, igual porcin de acetato de sodio y cal sodada. Cubrir la boca del tubo con tapn que trae inserado un tubo de desprendimiento. Asir el tubo al soporte universal, y calentar advirtiendo la salida de un gas. Reconocimiento Introducir la punta del tubo de desprendimiento en agua de bromo contenido en un tubo de ensayo delgado; considere tiempo de contacto (burbujeo). Observe y anote. Burbujear ahora el gas KMNO4 soluc. 0.01M. Considere tiempo. Observe y anote. Acercar una llama al gas saliente. Detalle sus observaciones y antelos. Fig1. . Obtencin y reconocimiento de un alcano con KMNO4. 5. Obtencin y Reconocimiento de un Alqueno Obtencin y Reconocimiento de un Alquilo Obtencin Introducir arena, alcohol etlico y cido sulfrico concentrado en un tubo de ensayo. Tapar el tubo con tapn y tubo de desprendimiento; y calentar hasta la produccin de un gas. Reconocimiento Hacer burbujear el gas en agua de bromo. Observar y anotar. Burbujear ahora el gas en solucin de KMNO4. Observe y anote. Acercar una llamar al gas. Detalle sus observaciones y antelos. Obtencin Introducir dos trocitos de carburo de calcio en un tubo de ensayo con desprendimiento lateral insertado a una manguera conectada a la punta de una bureta con agua. Cubrir la boca del tubo con tapn que trae insertado tubo de desprendimiento, y permitir que pase agua lentamente de la bureta. OBservar todo detalle y anote. Reconocimiento Pasar el gas, por agua de bromo; luego, por solucin de KMNO4. Obervar y anotar. Acercar la llama del mechero, al gas. Observar y anotar. Fig2. . Obtencin y reconocimiento de un alqueno con Agua de Br2. Fig3. . Obtencin y reconocimiento de un alquilo 6. 4. MATERIALES Y REACTIVOS ALCANO Reactivos Acetato de sodio Agua de Br2 Cal sodada (mezcla 1:2 de NaOH+CaO) Solucin 0,01M de KMNO4 Materiales Tubos de ensayo: ancho y delgado Tapn con tubo de desprendimiento Agarradera de tubos Soporte universal Mechero bunsen Pinza de tubos Pipetas Gradilla AlQUENO Reactivos Alcohol Etlico Solucin 0,01M de KMNO4 H2SO4 concentrado Agua de Br2 Arena Materiales Tubos de ensayo: ancho y delgado Soporte universal Pipetas Gradilla Mechero Tapn con tubo de desprendimiento Agarradera de tubos Pinza de tubos Fig4. . Tubos con Agua de Br2 y KMNO4. Fig6. . Tapn con tubo de desprendimiento. Fig5. . Pinza de tubo con tubo de ensayo. 7. 7 ALQUILO Reactivos Agua potable Carburo de calcio Agua de Br2 Materiales Tubo con desprendimiento lateral Agarradera de tubos Tapn con tubo de desprendimiento Tubos de ensayo delgado Agarradera de bureta Manguera Mechero 5. TABLA DE DATOS Anlisis Cualitativo: APRECIACIN Alcano (acetato de sodio y cal sodada) Alqueno (arena, alcohol etlico y cido sulfrico) Alquino (carburo de calcio y agua) Agua de Br2 Durante los 30s se presencio ms burbujeo y ningn cambio de color. Comenz a burbujear ms rpido que en el metano. * Durante los 30s el color se fue tornando ms claro que el inicial. Reaccion muy rpido y comenz a burbujear rpidamente y en menos de 10s. Se torno muy claro de acuerdo al color inicial y no form sedimento. KMNO4 No se ve cambio en solucin durante 30s, solo un ligero burbujeo. Comenz a burbujear y durante los 30s fue cambiando a un color ms oscuro que el inicial (caf oscuro con sedimentos en el fondo). Reaccion muy rpido y a burbujear rpidamente. Se torno de color muy oscuro formando un sedimento en el tubo de ensayo. Fig7. . Carburo de calcio. Fig8. . Mechero 8. 8 6. CUADRO DE RESULTADOS Anlisis Cualitativo: 7. OBSERVACIONES Observamos las reacciones y el gas desprendido en un tiempo determinado, claro est que en cada una de actividades varan sus compuestos y el tiempo de la reaccin. 8. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES Recomendaciones o Es recomendable que se trate estos gases que van a emanar con las debidas precauciones, primero tomando en cuenta de no derramar nada y segundo evitar en lo posible inhalar estos gases ya que no recomendable que esto pase por lo que se debe utilizar una mascarilla en estos casos. o Recordar siempre tener cuidado al momento del uso con el mechero y al momento de colocar las sustancias dentro de los tubos de ensayo colocar suficiente para poder realizar los dos reconocimientos respectivos que ocurren cada una de las situaciones. Conclusiones o Logramos satisfactoriamente obtener y reconocer estos tres tipos de hidrocarburos, observamos cmo reaccionan con diferentes sustancias, y mediante esto pudimos determinar las diferentes semejanzas y diferencias que existen entre los alcanos, alquenos y alquinos. APRECIACIN Alcano (acetato de sodio y cal sodada) Alqueno (arena, alcohol etlico y cido sulfrico) Alquino (carburo de calcio y agua) Agua de Br2 CH4 + Br2 CH3Br + HBr CH3CH= CH2+Br2 CH3-CH- CH2 Br Br C2H2+ Br2 2CHBr KMNO4 Metano con permanganato de sodio no reaccionan 3CH3CH=CH2 + 2KMnO4 +4H2O C2H2 + KMnO4 + H2O 2COOH + KOH + MnO2 Obtencin CH3COONa + NaOH + CaO + Calor CH4 + Na2CO3 CH3CH2OH + H2SO4 CH3COOH + C2H4 CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 Combustin CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + energa C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O 9. 9 9. BIBLIOGRAFA Qumica orgnica experimental, manual de prcticas, por el Doctor Vctor del Rosario; ICQA; ESPOL http:/www.lareddequimica.com/quimicaorganica/temasexperiment ales. Acetato de sodio, http://es.wikipedia.org/wiki/Acetato_de_sodio. Alcanos, http://www.miresumen.info/article.php?id=51&act=print. 10. ANEXOS a) Cules son los datos que correspondieron en esta prctica? Acetato de sodio con cal sodada CH3COONa + NaOH + CaO + Calor CH4 + Na2CO3 Metano con dibromo CH4 + Br2 CH3Br + HBr Metano con permanganato de sodio no reaccionan Combustin del metano CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + energa Formacin del etileno CH3CH2OH + H2SO4 CH3COOH + C2H4 Combustin C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O Carburo de calcio y agua CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 Acetileno y dibromo C2H2+ Br2 2CHBr Acetileno y permanganato de sodio C2H2 + KMnO4 + H2O 2COOH + KOH + MnO2 Combustin del acetileno 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O 10. 10 b) Qu diferencias encontr en el desarrollo de esta prctica, entre alcanos, alquenos y alquinos? Construya un cuadro. ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS Semejanzas Si reacciono con el agua de dibromo, hacindolo transparente. El alcano si produjo combustin. Si reacciono con el agua de dibromo, hacindolo transparente. El alqueno si produjo combustin. Si reacciono con el agua de dibromo, hacindolo transparente. El alquino si produjo combustin. Diferencias El alcano no reaccion con el permanganato de potasio. Necesit calor para reaccionar El alqueno reaccion con el permanganato de potasio hacindolo cambiar de color. Necesit calor para reaccionar. El alquino si reaccion con el permanganato de potasio cambindolo de color morado a caf. Necesit agua para reaccionar. c) Cules son las semejanzas detectadas en la prctica, sobre alcanos, alquenos y alquinos? Que los tres hidrocarburos reaccionaron de la misma forma con el agua de dibromo y que los tres produjeron combustin. d) Qu tipo de prctica es? Cualitativa o cuantitativa? Explique su afirmacin Es una prctica cualitativa ya que al momento de realizar las reacciones en lo que nos fijamos fue en el color, textura y estos tipos de cosas y no tomamos atencin a las mediciones ni nada numrico que es la parte caracterstica de una prctica cuantitativa.