Qumico selectividad y Estereoselectividad

La mayora de los compuestos orgnicos contienen ms de un grupo funcional y

cada grupo funcional presenta una reactividad caracterstica. Por lo tanto, a
veces hay que predecir qu grupo funcional va a reaccionar, dnde y cmo lo va a
hacer. Conocer la respuesta a estas preguntas es lo que nos permitir conseguir
selectividad en la sntesis.
La selectividad abarca diversos aspectos:
Quimioselectividad: diferenciar entre grupos funcionales con reactividad
qumica idntica o similar
Regioselectividad: diferenciar entre posiciones o regiones de una molcula
con reactividad similar Que daran lugar a ismeros estructurales. En general es
un factor que puede controlarse por una eleccin cuidadosa de reactivos y
condiciones.
Estereoselectivas: Una reaccin es estereoselectiva cuando produce
predominantemente un enantimero de un par posible, o un diastermero de
varios posibles.

Se habla de qumico selectividad cuando en una reaccin un grupo funcional
reacciona en presencia de otros grupos funcionales similares iguales que se
mantienen inalterados.
La qumico selectividad no es siempre fcil de conseguir y generalmente hay que
recurrir a grupos protectores. Sin embargo, si se elige bien el reactivo y
condiciones de reaccin, la qumico selectividad puede ser efectiva.
Un ejemplo sencillo de la qumico selectividad es la del paracetamol.
Considerando el carcter nucleoflico de amina y alcoholes, el 4-aminofenol
puede reaccionar con anhidrido actico en el nitrgeno y el oxgeno para dar
lugar a una amida y un ster respectivamente.


Cuando en una reaccin existen dos enantimeros y slo se obtiene uno de ellos,
se le llama selectividad, ya que slo se produce la formacin de uno solo.


Una reaccin estereoselectiva es aquella que pudiendo transcurrir a travs de
diferentes mecanismos lo hace perfectamente atravs de uno de ellos obteniendo
as, un estereoismero del producto final de forma mayoritaria.

Las reacciones estereoselectivas pueden ser de dos tipos: enantioselectivas, en
las que la seleccin es entre productos enantiomricos y diastereoselectivas, en
las que la seleccin es entre productos diastereomricos. Por lo tanto, la
reaccin SN2 es enantioselectiva.
Cuando se hace reaccionar (R)-2-bromooctano con hidrxido de sodio en
condiciones SN2 se obtiene el (S)-2-octanol:







Aun cuando existen dos 2-octanoles enantiomricos, en este caso solo se
obtiene uno de ellos, es decir, lo que se obtiene es la formacin selectiva de uno
de ellos. Por eso se dice que esta reaccin es estereoselectiva.
Estereoselectividad parcial
Es la reaccin SN1, en la cual hay dos clases de producto: uno con retencin de
la configuracin y otro con inversin de la configuracin, sin que haya
predominancia clara de ninguno de los dos.
Estos quiere decir que cuando un grupo saliente bloquea un lado del carbono
intermediario contra el ataque del nuclefilo.