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ABSTRACT
MOREIRA, N.X.; CURI, R.; MANCINI FILHO, J. Fatty acids: a review.
Nutrire: rev. Soc. Bras. Alim. Nutr.= J. Brazilian Soc. Food Nutr., So Paulo, SP. ,
v.24, p.105-123, dez., 2002
Dietary lipids are a source of essential fatty acids to the human
organism, where linoleic and -linolenic acids are good examples.
Fatty acids are important to energy balance, membrane biosynthesis,
eicosanoids production and others specialized functions. In the tissues,
fatty acids can be oxidized to acetyl CoA (-oxidation) or esteried to
acylglycerol, which, similar to triacylglycerols, are the caloric source to the
organism. Most of the functional properties of membranes are inuenced
by fatty acids present in the phospholipids. Saturated fatty acids decrease
the membranes uidity, whereas poliunsaturated fatty acids increase
it. The aim of this work was to report the usual aspects involved with
different dietary fatty acids.
Keywords: cis and trans fatty acids, eicosanoids, lipids
NARA XAVIER
MOREIRA
1
, RUI CURI
2
,
JORGE MANCINI-
FILHO
1
1
Departamento de
Alimentos e Nutrio
Experimental,
Faculdade de Cincias
Farmacuticas,
Universidade
de So Paulo,
2
Departamento de
Fisiologia e Biofsica,
Instituto de Cincias
Biomdicas,
Universidade
de So Paulo.
Endereo para
correspondncia:
Jorge Mancini-Filho
Faculdade de Cincias
Farmacuticas,
Universidade
de So Paulo.
Av. Professor Lineu
Prestes, 580, Bloco 14.
05508-900, So Paulo,
SP, Brasil.
Fax: (11) 3815.44.10
e-mail: jmancini@usp.br
Agradecimentos
Os autores
agradecem FAPESP,
PRONEX e CNPq pelo
apoio nanceiro e
CAPES pela bolsa de
estudo concedida.
cidos graxos: uma reviso
Fatty acids: a review
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RESUMEN
Los lpidos de la diets son fuente de
cidos grasos esenciales para elo organismo
humano, donde se encuentran los cidos lino-
leico y a- linolnico. Los cidos grasos son impor-
tantes para el balance de energa, la biosntess
de membranas, la produccin de eicosanoides
y otras funciones especcas. En los tejidos, los
cidos grasos pueden ser oxidados a acetil-CoA
(b-oxidacin) o estericados e acilglicerol que
es la forma ms eciente de reserva calrica
del organismo. Muchas de las propiedades fun-
cionales de las membranas estn inuenciadas
por los cidos grasos que componen los fosfo-
lpidos. Los cidos grasos saturados disminu-
yen la uidez de las membranas, mientras los
cidos grasos poliinsaturados la aumentam. El
presente trabajo tiene por objetivo relatar los
aspectos generales relacionados com los cidos
grasos de la dieta.
Palabras clave: cidos grasos cis y trans,
eicosanoides, lpidos
RESUMO
Os lipdios da dieta so fonte de cidos
graxos essenciais para o organismo humano,
onde se encontram os cidos linolico e
-linolnico. Os cidos graxos so importantes
para o balano energtico, biossntese de mem-
branas, produo de eicosanides e outras fun-
es especializadas. Nos tecidos, os cidos graxos
podem ser oxidados a acetil-CoA (-oxidao)
ou estericados a acilglicerol, onde como tria-
cilglicerol constituem a forma mais eciente
de reserva calrica do organismo. Muitas das
propriedades funcionais das membranas so
inuenciadas por cidos graxos que compem
os fosfolipdeos. Os cidos graxos saturados
diminuem a uidez das membranas, enquanto
os cidos graxos polinsaturados promovem
maior uidez. O presente trabalho tem como
objetivo relatar os aspectos gerais que envol-
vem os diferentes cidos graxos da dieta.
Palavras-chave: cidos graxos cis e trans,
eicosanides, lipdios
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INTRODUO
O tipo de gordura que compe a dieta desempenha um papel importante no
desenvolvimento de muitas doenas, como as doenas cardiovasculares, diabetes mel-
litus insulino no-dependente e alguns tipos de cncer. Tem sido demonstrado que uma
elevao dos nveis de lipdios sanguneos devido a um excesso de gordura consumida
na dieta, pode levar a deposio de tecido adiposo, alm da quantidade normal, e como
conseqncia pode contribuir para o desenvolvimento de muitas doenas. Contudo,
existem evidncias que no simplesmente a quantidade de gordura consumida, mas
tambm o tipo de gordura (saturada, monoinsaturada e/ou polinsaturada), e particular-
mente cidos graxos especficos, so fatores importantes tanto na sade como na car-
cinognese humana (YAQOOB et al, 1995; WINTERBOURN et al, 1985).
CIDOS GRAXOS
Os lipdios da dieta originam-se de fontes animal, vegetal e marinha. Estrutural-
mente a maioria dos lipdios da dieta contm trs cidos graxos ligados a uma molcula
de glicerol e conhecida como triacilgliceris (BELL et al, 1997).
Dependendo do tamanho da cadeia carbnica, do nmero e da posio das duplas
ligaes e linearidade (esteroespecificidade, cis e trans), os lipdios tm diferentes pro-
priedades fsicas e qumicas Os cidos graxos apresentam diferentes tamanhos de cadeia
de 3 a 24 tomos de carbono. Os cidos graxos podem ser saturados ou insaturados.
Os cidos graxos insaturados, por possurem duplas ligaes, so considerados quimi-
camente mais instveis. Quando possuem apenas uma dupla ligao so denominados
monoinsaturados; com duas ou mais duplas ligaes, so chamados de polinsaturados
(BELL et al, 1997).
NOMENCLATURA DOS CIDOS GRAXOS
A nomenclatura qumica convencional a sistemtica, a qual inicia a numerao
dos tomos de carbonos pelo grupo carboxila terminal. Os tomos de carbono de
nmero 2 e 3 adjacentes ao grupo carboxila, so denominados de carbonos e ,
respectivamente, enquanto que o ltimo carbono o - ou n-carbono. A posio da
dupla ligao indicada pelo smbolo , seguido por um nmero, por exemplo:
9
se
refere dupla ligao entre os carbonos 9 e 10 numerados a partir do grupo carboxila.
Contudo, uma prtica aceita descrever a estrutura qumica das molculas dos cidos
graxos iniciando pela numerao dos carbonos no grupo metil (- ou n-) (ROSE e CON-
NOLY, 1999).
O cido olico tem uma dupla ligao localizada entre os carbonos 9 e 10 do
grupo metil final, e designado como cido graxo monoinsaturado 9 (ou n-9). Este
cido graxo pode ser sintetizado por todos os mamferos, incluindo humanos. Os cidos
graxos polinsaturados 3 (n-3) e 6 (n-6) no podem ser sintetizados pelos mamferos,
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por no possurem a enzima 9-dessaturase; portanto, eles devem ser obtidos da dieta
(ROSE e CONNOLY, 1999; TEITELBAUM e WALKER, 2001). Os cidos graxos linolico
(6) e -linolnico (3) so essenciais para funes celulares normais, e atuam como
precursores para a sntese de cidos graxos polinsaturados de cadeia longa como os cidos
araquidnico (AA), eicosapentaenico (EPA) e docosahexaenico (DHA), que fazem parte
de numerosas funes celulares como a integridade e fluidez das membranas, atividade
das enzimas de membrana, interaes lipdio-protena e sntese de eicosanides como as
prostaglandinas, leucotrienos e tromboxanos (Figura 1) (YOUDIM et al, 2000).


FIGURA 1 Estrutura do cido olico (9), cido linolico (6) e do cido -linolnico
(3) (ROSE e CONNOLLY, 1999).
DIGESTO, ABSORO E METABOLISMO DAS GORDURAS DA DIETA
Aps hidrlise na cavidade oral e no estmago, os lipdios da dieta so emulsifica-
dos no duodeno com a ajuda dos cidos biliares. Os lipdios e os sais biliares interagem
para formar as micelas. As micelas so formadas por triacilgliceris, steres de colesterol
e fosfolipdeos, que so digeridos com ajuda da lipase e colipase, subseqentemente,
os lipdios digeridos entram passivamente nos entercitos. Os cidos graxos de cadeia
curta so transportados no sangue ligados albumina. A absoro dos cidos graxos
polinsaturados para dentro dos entercitos facilitada por uma protena ligante de
cidos graxos (FABP). A FABP uma pequena protena que tem grande afinidade por
FIGURA 1 Estrutura do cido olico (9), cido linolico (6) e do cido -linolnico
(3) (ROSE e CONNOLLY, 1999).
cido olico (18:1, n-9)
cido linolico (18:2, n-6)
cido -linolnico (18:3, n-3)
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cidos graxos de cadeia longa. Aps absoro, os cidos graxos de cadeia longa so
esterificados novamente a triacliglicerol por aciltransferases, e so liberados na circula-
o linftica como quilomcrons (WOUTERSEN et al, 1999).
Todos os mamferos podem sintetizar cidos graxos de novo a partir da acetil
coenzima A. O produto final da enzima sintetase de cidos graxo o cido palmtico
(16:0), que pode ser elongado para cido esterico (18:0). Este cido graxo com 18
tomos de carbono muito importante para a sntese de cidos graxos insaturados. A
introduo de uma dupla ligao entre os tomos de carbonos 9 e 10 catalisada pela
enzima 9 dessaturase. Esta enzima est presente em plantas e animais, e converte o
cido esterico para o cido olico (Figura 2) (CALDER, 1998; TEITELBAUM e WALKER,
2001). Portanto, o cido olico (18:1) no um cido essencial, consequentemente, pode
competir com os cidos linolico e -linolnico e seus produtos intermedirios, para as
reaes mediadas por dessaturases e elongases (WOUTERSEN et al, 1999). Nas plantas,
a enzima 12 dessaturase converte o cido olico em cido linolico e a 15 des-
saturase converte o cido linolico em cido linolnico (CALDER, 1998; TEITELBAUM
e WALKER, 2001).
Nas clulas animais os cidos linolico e linolnico sofrem dessaturao e
elongao das cadeias, nos quais eles competem pelas enzimas elongases e 6-, 5-
e 4-dessaturases. O cido linolico dessaturado e elongado ao cido dihomo--
linolnico (20:3) e subseqentemente, dessaturado ao cido araquidnico (20:4). O
cido -linolnico dessaturado e elongado para o cido eicosapentaenico (20:5) e
FIGURA 2 Biossntese dos cidos graxos (CALDER, 1998).
cido palmtico
elongao
cido esterico (18:0)

9
cido olico cido linolico -linolnico
(18:1 9) (18:2 6) (18:3 3)

15

12

(plantas)

(plantas)
DESSATURAO E ELONGAO
ADICIONAL
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cido linolico (6) cido -linolnico (3)
(18:26) (18:33)
-linolnico Estearidnico
(18:36) (18:43)
Dihomo--linolnico Eicosatetraenico
(20:36) (20:43)
Araquidnico Eicosapentaenico
(20:46) (20:53)
Docosatetraenico Docosapentaenico
(22:46) (22:53)
24:46 24: 53
24:56 24: 63
Docosapentaenico Docosahexaenico
(22:56) (22:63)



15 Dessarturase

(em plantas)



6 dessaturase
elongase
5 dessaturase
elongase
elongase
6 dessaturase
Oxidao
DIETA
FIGURA 3 Vias da biossntese dos cidos graxos polinsaturados (CALDER, 1998;
YOUDIM et al, 2000; TEITELBAUM e WALKER, 2001).
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docosahexaenico (22:6). Os processos enzimticos de dessaturao e elongao dos
cidos graxos so localizados principalmente na frao microssomal do fgado. A dessat-
urao dos cidos graxos 3 um pouco mais efetiva que a dos cidos graxos 6, onde
a enzima 6-dessaturase atua preferencialmente nos cidos graxos 3 (WOUTERSEN et
al, 1999; TEITELBAUM e WALKER, 2001). O cido linolico encontrado abundante-
mente nas sementes da maioria das plantas e o cido graxo polinsaturado predomi-
nante na dieta ocidental. Muitas plantas marinhas (especialmente algas unicelulares) e
alguns leos de peixes marinhos so ricos em EPA e DHA, que so os produtos de
elongao e dessaturao do cido -linolnico (Figura 3) (TEITELBAUM e WALKER,
2001).
BIOSSNTESE DOS EICOSANIDES
Uma vez ingeridos, os cidos linolico e linolnico podem ser dessaturados e
elongados ao AA (20:4 6), EPA (22:53) e DHA (22:6 3), respectivamente. O AA e
o EPA presentes nas membranas celulares podem ser metabolizados via lipoxigenases e
ciclooxigenases para formar os eicosanides (MANTZIORIS et al, 1995).
Os eicosanides so uma famlia de compostos com 20 tomos de carbono,
apresentando oxignio na estrutura e so derivados dos cidos dihomo--linolnico,
araquidnico e eicosapentaenico. Os eicosanides incluem prostaglandinas (PGs) e
tromboxanos (TXs), os quais so denominados de prostanides, bem como os leuco-
trienos (LTs), lipoxinas (LXs), cidos hidroperoxieicosatetraenico (HPETEs), e cidos
hidroxieicosatetraenico (HETEs). O principal precursor destes compostos o AA. Os
eicosanides produzidos a partir do AA tm funes biolgicas mais potentes que
aqueles dos cidos dihomo--linolnico ou do EPA (MANTZIORIS et al, 1995; ROSE e
CONNOLLY, 1999; LONG e ORLANDO, 2000; TEITELBAUM e WALKER, 2001).
A sntese das PGs inicia-se com a hidrlise do AA e de outros cidos graxos polin-
saturados com 20 tomos de carbono na posio sn-2 dos fosfolipdeos (YOUDIM et
al, 2000). O cido graxo polinsaturado precurssor liberado das membranas fosfolipdi-
cas, pela ao da enzima fosfolipase A2 na fosfatidilcolina ou pelas aes da fosfoli-
pase C (PC) e da lipase diacilglicerol (DAG) no fosfatidilinositol-4,5-bifosfato (PIP2). A
sntese dos eicosanides inicia-se com a via da cicloxigenase, que converte o AA em
endoperxidos cclicos, uma molcula precursora na sntese das prostaciclinas (PGI
2
),
um potente vasodilatador, e TXA
2
, um potente vasoconstrictor, e outras prostaglandinas
(PGE
2a
, PGF
2
e PGD
2
), ou pela via da 5-, 12-, ou 15-lipooxigenase que fornece LTs,
HPETEs, HETEs e LXs (MANTZIORIS et al, 1995; ROSE e CONNOLLY, 1999; YOUDIM
et al, 2000; TEITELBAUM e WALKER, 2001;). As lipoxigenases so di-oxigenases que
incorporam oxignio molecular em posies especficas dentro dos cidos graxos polin-
saturados; baseadas nos stios de insero do oxignio so classificadas como 5-, 12- ou
15-lipoxigenases. A lipoxigenase catalisa a adio de uma molcula de oxignio conver-
tendo o AA em produtos oxigenados (leucotrienos), que possuem potentes propriedades
biolgicas. O principal metablito produzido desta enzima o 12-hidroxieicosatetraenico
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Figura 4 Biossntese dos eicosanides do cido araquidnico e do EPA (YOUDIM et al,
2000; ROSE e CONNOLLY, 1999; CALDER, 1998; KINSELLA et al, 1981).
(12-HETE). Quando o AA oxidado pela 5-lipoxigenase, o produto resultante o cido
5(S)-hidroperoxieicosatetraenico-6,8,11,14 (5-HPETE) (YOUDIM et al, 2000).
Durante a formao das PGs existe uma competio entre as duas diferentes
classes de cidos graxos polinsaturados. O EPA e DHA competem com o AA pela ao
da cicloxigenase e da lipoxigenase para sntese de PGs e LTs. O AA o precursor de
duas sries de prostanides (PGA2, PGE2, PGI2 [prostaciclina], PGF2a, e TXA2) e dos
leucotrienos da srie 4 (LTB4). O EPA fornece as PG e TXs da srie 3, e LT da srie
5, estes so tipicamente, menos ativos que os seus produtos correspondentes do AA
DIHOMO- -LINOLNICO EPA/DHA
PGE
1
, PGF
1a
CIDO LINOLICO
(18:2 6)
CIDO -LINOLNICO
(18:3 3)
Fosfolipase A2
MEMBRANA
FOSFOLIPDICA
HPETEs
HETEs
PGD
2
PGE
2
PGI
2
PGF
2a
lipoxigenase
LTB
5
LTC
5
LTD
5
LTE
5
PGE
3
PGI
3
TXA
3
cicloxigenase
LTB
4
LTC
4
LTD
4
LTE
4
LXA
4
TXA
2
TXB
2
CIDO ARAQUIDNICO
cicloxigenase
lipoxigenase
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(TEITELBAUM e WALKER, 2001; MANTZIORIS et al, 1995). Estes compostos tm tempo
de vida curta e ao imediata na proximidade da clula em que foram produzidos. A
produo deles iniciada por um estmulo especfico (TEITELBAUM e WALKER, 2001).
Os eicosanides derivados do AA so potentes agentes pr-inflamatrios e pr-
agregatrios (MANTZIORIS et al, 1995). In vivo as PGs esto envolvidas na modulao
e na intensidade da resposta imune. As TXA2 so potentes agentes agregadores plaque-
trios e vasoconstrictores. No entanto, as TXA3 so compostos que apresentam pequena
atividade tanto na agregao plaquetria quanto na vasoconstrico. J a PGI3 apre-
senta elevada atividade vasodilatadora e inibidora da agregao plaquetria. Os LTB5
so fracos agentes quimiotxicos (Figura 4). O tipo e a quantidade de eicosanides pro-
duzidos dependem do tipo de lipdio ingerido na dieta e da presena ou ausncia de
injria ou inflamao tecidual (ROSE e CONNOLLY, 1999; YOUDIM et al, 2000; LONG e
ORLANDO, 2000).
CIDOS GRAXOS TRANS
Os cidos graxos insaturados em vegetais e tecidos animais tipicamente tm a
configurao cis (MENSINK e KATAN, 1993). Os cidos graxos trans (AT) so formados
durante o processo de hidrogenao parcial dos leos vegetais. Os AT so tambm
encontrados em nveis menores nas carnes e nos produtos lcteos como um resultado
da biohidrogenao realizada pela fermentao bacteriana dos animais ruminantes. Os
AT so raramente encontrados nas plantas (LICHTENSTEIN et al, 2001). O aquecimento
de leos vegetais tambm induz formao de ismeros geomtricos dos cidos graxos
polinsaturados (CHARDIGNY et al, 1997; SANIBAL, 2001), da mesma forma que a irra-
diao de alimentos (BRITO et al, 2002).
A hidrogenao de leos vegetais foi introduzida nos Estados Unidos em 1910.
Um pouco antes da Segunda Guerra Mundial, as margarinas foram produzidas em larga
escala a partir da mistura de leo de coco, gordura animal ou banha de porco. A partir de
1940, iniciou-se a utilizao da hidrogenao de leos vegetais na produo de gorduras
slidas. No incio de 1950, a indstria de alimentos utilizou largamente as gorduras sli-
das na produo de biscoitos, bolos e nos produtos de panificao (ZOCK e MENSINK,
1996).
Durante o processo de hidrogenao parcial, os leos so aquecidos na presena
do nquel ou de outro metal cataltico e exposto ao gs hidrognio. Este processo
freqentemente feito para aumentar a estabilidade e diminuir a viscosidade para subse-
qente uso em produtos alimentares. Algumas das duplas ligaes cis so convertidas
para duplas ligaes trans. Outra mudana que ocorre durante o processo de hidroge-
nao a migrao de algumas duplas ligaes ao longo da cadeia acil, formando mlti-
plos ismeros posicionais, alm de formar cidos graxos saturados (ZOCK e MENSINK,
1996; ASCHERIO e WILLETT, 1997; LICHTENSTEIN et al., 2001).

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Os altos nveis de cidos graxos polinsaturados dos leos vegetais da dieta so
extremamente vulnerveis a autoxidao. Esta caracterstica limita o tempo de vida til
quando h exposio ao ar e causa problemas na distribuio e armazenamento dos
leos e dos produtos que os contm. A hidrogenao parcial dos leos vegetais produz
gorduras com propriedades fsicas desejveis, diminuindo a rancidez e aromas no dese-
jveis, aumentando a vida de prateleira, tornando disponveis gorduras mais baratas
em grande escala; no entanto, diminui o contedo de cidos graxos polinsaturados, e
aumenta os cidos graxos saturados como tambm os ismeros cis e trans dos cidos
monoenicos, a maioria dos quais so raros na natureza e o metabolismo, no muito
bem conhecido (LICHTENSTEIN et al, 2001).
FIGURA 5 Hidrogenao dos cidos graxos por biohidrogenao e por processo indus-
trial (MANCINI-FILHO e CHEMIN, 1996).
cido Linolico
C 18:2 9c,12c
C18:2 9c,11t dieno conjugado C18:2 9c,11t, C18:2 10t,12t e outros dienos
conjugados e no conjugados
C18:1 11t transmonoeno
Mistura de dienos cis (8c-12c) e trans (6t-14t)
Ismeros 18:1 (predominando 9c, e 10t)
cido esterico (C18:0) cido esterico (C18:0)
I Biohidrogenao
no rmen animal
II- Hidrogenao
industrial
redutase
redutase
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Quando os cidos graxos insaturados cis so alterados pela hidrogenao parcial,
ficam com algumas propriedades dos cidos graxos saturados. Os cidos graxos trans
so cidos graxos insaturados com pelo menos uma dupla ligao na configurao trans.
Os cidos graxos trans so do mesmo tamanho e peso molecular do cido graxo cis
que os originou, apresentando o mesmo nmero de carbonos, hidrognios e oxignios,
mas com diferente conformao espacial (ALMENDINGEN et al, 1995; MANCINI-FILHO,
2001).
Os cidos graxos trans mais comuns de leo de peixe, so os monoinsaturados,
mas vrios ismeros diinsaturados trans,trans-, cis,trans-, trans,cis- e os ismeros
trienicos ou mais insaturados podem ser formados, mas em menores quantidades
(ALMENDINGEN et al, 1995). Os AT predominantes nos alimentos so os cidos 18:1-9t,
18:1-10t e 18:1-11t, que so os ismeros presentes nos leos parcialmente hidrogenados
(VIDGREN et al, 1998).
Os cidos graxos trans esto entre os cidos graxos saturados e os insaturados cis.
O nmero, a geometria, e a posio das duplas ligaes nos cidos graxos interferem
no ponto de fuso. O cido olico (18:1-9c), tem ponto de fuso 13C, seu ismero, o
cido eladico, (18:1-9t), 44C, e o cido esterico (18:0), 72C (Figura 6) (ASCN/AIN,
1996; VALENZUELA e MORGADO, 1999).
FIGURA 6 Isomeria cis-trans dos cidos graxos
R, R Cadeia hidrocarbonada
FIGURA 7 Estrutura esquemtica dos ismeros cis e trans em comparao com a estru-
tura de um cido graxo saturado (ROSE e CONNOLLY, 1999).

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Os principais cidos graxos trans polinsaturados encontrados em leos vegetais
e leos de fritura so os 18:2-9c,12t e 18:2-9t, 12c, formados a partir do cido
linolico (18:2 9c,12c). Os ismeros do cido linolnico (18:3-9c,12c,15c) so princi-
palmente os 18:3-9t,12c,15c, 18:3-9c,12c,15t e 18:3-9t,12c,15t. Estes compostos so des-
saturados e elongados em ismeros trans dos cidos araquidnico e eicosapentaenico
(20:5-5c,8c,14c,17t; 20:5-5c,8c,11t,14c,17c e 20:5-5c,8c,11t,14c,17t) (CHARDIGNY et al,
1997; LO et al, 2000; BRETILLON et al, 1998).
METABOLISMO DOS CIDOS GRAXOS TRANS
Os cidos graxos trans so rapidamente absorvidos e incorporados na maioria dos
tecidos dos mamferos, incluindo os humanos, em concentraes que aparentemente
refletem o contedo dos mesmos na dieta (KINSELLA et al, 1981; MANCINI-FILHO e
CHEMIN, 1996). Os AT competem com o metabolismo dos cidos graxos essenciais, pela
inibio da incorporao na membrana fosfolipdica e pela reduo da converso dos
cidos graxos essenciais para os eicosanides em diferentes clulas animais. A ingesto
dos ismeros trans altera a agregao plaquetria e a funo vascular (ASCHERIO et al,
1994; VALENZUELA e MORGADO, 1999).
Vrias funes da membrana so dependentes da composio lipdica. Assim,
a ingesto de gordura atravs da dieta pode modificar a composio e a atividade
bioqumica das membranas celulares (MORGADO et al, 1998; IBRAHIM e GHAFOO-
RUNISSA, 2001). Os AT so incorporados nas membranas lipdicas, sofrem o processo
de absoro e deste modo afetam as propriedades fsicas das membranas das clulas
(MAHFOUZ et al, 1980; SHIMP et al, 1982).
Os AT, provavelmente, seguem as mesmas vias bioqumicas, semelhantes aos
cidos graxos essenciais (BRETILLON et al, 1998). Os AT inibem a enzima 6-dessatu-
rase, que catalisa o estgio inicial da taxa limitante da dessaturao do cido linolico e
do cido linolnico, enquanto que nos leos marinhos, pela presena de EPA e DHA,
ocorre a inibio das enzimas 5 e 6-dessaturases (KIRSTEIN et al, 1983; MAHFOUZ e
KUMMEROW, 1999).
BRETILLON et al (1998) demonstraram que, por comparao com o cido lino-
lico, a geometria trans na posio 12 aumenta significativamente a dessaturao dos
cidos graxos precursores, embora a geometria trans na posio 9 aumente a elonga-
o. A respeito do cido graxo linolnico (18:3 3), a geometria trans na posio
15 somente diminuiu a dessaturao dos cidos graxos, enquanto que a geometria na
posio 9 tanto aumentou a dessaturao como a elongao dos precursores.
MAHFOUZ e KUMMEROW (1999) verificaram que o consumo de gordura hidro-
genada rica em cido graxo eladico (18:1 9t), na presena adequada de cido linolico
(18:2 9c, 12c), pode ainda diminuir o nvel de cido araquidnico nos fosfolipdeos
dos tecidos. Contudo, a diminuio no contedo de cido araquidnico no afetou a
quantidade de tromboxano (TX2) ou prostaglandinas 2 (PGE2), produzidos in vitro por
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plaquetas e aorta, respectivamente. Este mesmo estudo tambm mostrou que dieta defi-
ciente em cidos graxos essenciais e que contm altos nveis de AT no aumentou a
atividade da enzima prostaglandina sintetase.
Os AT comportam-se semelhantemente aos cidos graxos saturados, e esto prefe-
rencialmente incorporados na posio 1 dos fosfolipdeos, substituindo os cidos graxos
saturados. Um aumento moderado de AT na dieta resulta em uma expressiva incorpora-
o nos triacilgliceris plasmticos e nos fosfolipdeos, e em menor grau nos steres de
colesterol. Os AT em uma concentrao de 5% do total de energia da dieta diminuem a
converso do cido linolico para os metablitos de cadeias mais longas e mais insatura-
dos. A presena do cido 18:1 9t nos triacilgliceris e nos fosfolipdeos dos tecidos reflete
seguramente a ingesto deste cido graxo pela dieta (VIDGREN et al, 1998; BYSTED et
al, 1998).
Muitos dos efeitos dos ismeros trans em animais so resultados de uma deficin-
cia dos cidos graxos essenciais, mais que um efeito de um ismero trans especfico,
portanto, isto pode ser prevenido por um aumento da disponibilidade dos cidos graxos
essenciais (MAHFOUZ e KUMMEROW, 1999).
Estudos in vitro e in vivo tm demonstrado que ismeros trans de cidos graxos,
semelhante aos cis sofrem oxidao e esterificao nos tecidos animais. A taxa de oxida-
o dos AT parece ser influenciada pela caracterstica tecidual e do sistema experimental
empregado. IDE e SUGANO (1986) observaram em fgados intactos que a oxidao dos
AT no foi necessariamente menor que dos cidos graxos cis.
Os ismeros trans dos cidos graxos essenciais so utilizados para a produo de
energia em humanos de forma semelhante aos seus ismeros cis. Os efeitos metablicos
dos cidos graxos polinsaturados trans podem ser modulados pela biodisponibilidade
dos mesmos e influenciar a metabolizao dos cidos graxos essenciais (linolico e
linolnico) (BRETILLON et al, 2001).
ISMEROS CONJUGADOS DO CIDO LINOLICO (CLA)
Os cidos octadecadienico conjugados so um grupo de ismeros de posio e
geomtricos do cido linolico (C18:2 -6). Eles so conhecidos como cido linolico
conjugado (CLA), e suas duplas ligaes so separadas por uma ligao simples carbono-
carbono (insaturao conjugada), em vez da interrupo usual da estrutura metilnica
no sistema de duplas ligaes. Os ismeros CLA incluem isomeria geomtrica cis-cis, cis-
trans, trans-cis e trans-trans, e isomeria com as duplas ligaes nas posies 9 e 11, 10
e 12 ou 11 e 13 (Figura 7) (BESSA et al, 2000).
O ismero natural predominante em humanos e animais o cido octadecadie-
nico 9c,11t, denominado cido rumnico. Este cido considerado como o CLA bio-
logicamente mais ativo, por ele ser predominantemente incorporado nas membranas
fosfolipdicas (HA et al, 1990; SALMINEN et al, 1998).
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cido octadecadienico 9 cis, 12 cis (cido linolico)
cido octadecadienico 9 cis, 11 trans (cido rumnico)
cido octadecadienico 10 trans, 12 cis
cido octadecadienico 9 trans, 11 trans
Em bovinos os CLA so formados durante a hidrogenao enzimtica do cido
linolico pelos microrganismos do rmen. O estgio inicial envolve a isomerizao do
cido linolico para a forma dienica conjugada 9c,11t. Contudo, muitos dos CLA pro-
duzidos no rmen so utilizados para reduzir preferencialmente a dupla ligao 9cis para
formar o cido trans vacnico (LOOR e HERBEIN, 1998).
Os CLA so particularmente encontrados em produtos de origem animal e tm
sido identificados nos tecidos humanos incluindo sangue, bile, tecido adiposo e leite.
O ismero 9c,11t representa mais de 95% dos dienos conjugados nos tecidos humanos
(SALMINEN et al, 1998). Em ratos, os CLA podem ser produzidos por biohidrogenao
do cido linolico livre pela flora intestinal ou possivelmente atravs da dessaturao do
cido trans-vacnico (C18:1-11t) nos microssomos do fgado (POLLAR et al, 1980).
HA et al (1987) isolaram os ismeros CLA e observaram que os mesmos apresen-
tavam atividade anticarcinognica. Desde ento, a ao inibitria dos CLA foi observada
em vrios modelos de carcinognese, incluindo epidrmica (HA et al, 1987; BELURY
et al, 1996), mamria (IP et al, 1991, 1994,1999; THOMPSON et al, 1997) e carcinomas
FIGURA 8 Principais ismeros conjugados do cido linolico (BESSA et al, 2000).
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gastrintestinais (H et al, 1990; LIEW et al, 1995). Os CLA tambm foram efetivos na
reduo do tamanho e da metstase de clulas de cncer de mama humano (CESANO et
al, 1998). O efeito anticarcinognico dos CLA parece ser dose dependente de 0.1 a 1%
na dieta (IP et al 1991; IP et al, 1994).
Em modelos experimentais tem-se atribudo aos CLA ao protetora na reduo do
cncer e da aterosclerose, na estimulao de certas funes imunes, na reduo da massa
gordurosa, e na normalizao da tolerncia a glicose em diabticos. Contudo, poucas
informaes esto disponveis sobre seus mecanismos de ao (RAHMAN et al, 2001;
BANNI et al, 2001).
Os mecanismos de ao dos CLA na modulao da carcinognese incluem: rpida
incorporao nas membranas fosfolipdicas das clulas e a substituio dos cidos graxos
polinsaturados pelos CLA, afetando reaes que conduzem ao estresse oxidativo, a trans-
duo de sinais, a diminuio na sntese de eicosanides, a modulao da resposta
imune e a supresso da proliferao celular (BELURY, 1995; IGARASHI e MIYAZAWA,
2001).
PADOVESE e MANCINI-FILHO (2002) destacaram a importncia da realizao de
mais estudos sobre cidos graxos trans no metabolismo humano e animal, j que devido
ao elevado nmero de diferentes ismeros formados durante a hidrogenao, existem
compostos que tanto podem induzir o surgimento de problemas cardacos, como aque-
les que podem participar de processos que levam inibio da carcinognese.
CONSIDERAES FINAIS
As gorduras da dieta constituem uma das principais prioridades na pesquisa,
devido associao destas com doenas do corao, cncer e outras doenas. Os lip-
dios tm sido identificados como compostos moduladores das funes celulares, como
determinantes da estrutura de membranas, como ligantes de receptores de superfcie
de clulas. Alm de estarem envolvidos em muitas funes metablicas do organismo
humano e animal, participando da formao de prostaglandinas, prostaciclinas, trom-
boxanas e outros compostos bioativos responsveis pela regulao das funes celu-
lares. Muitas funes das membranas so dependentes da composio lipdica e os
lipdios ingeridos atravs da dieta podem modificar a composio e a atividade bio-
qumica das mesmas. Os mecanismos biolgicos dos efeitos dos lipdios nos vrios
tipos de patologias so pouco entendidos. No entanto, evidncias sugerem que a alta
ingesto de gordura altera o balano endcrino, a modulao do tipo e da quantidade
de eicosanides produzidos, modificando a expresso gnica e a fluidez da membrana,
alterando o metabolismo de energia, e/ou as funes imunonolgicas. Portanto,
importante a realizao de mais pesquisas nesta rea para elucidar os mecanismos de
ao dos diferentes tipos de cidos graxos sobre as clulas.
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Nutr., So Paulo, SP. , v.24, p.105-123, dez., 2002
ALMENDINGEN, K.; JORDAL, O.; KIERULF, P.;
SANDSTAD, B.; PEDERSEN, J.I. Effects of
partially hydrogenated fish oil, partially
hydrogenated soybean oil, and butter on
serum lipoproteins and Lp[a] in men. J.
Lipid Res., Bethesda, v.26, p.1370-1384,
1995.
ASCHERIO, A.; HENNEKENS, C.; BURING, J.;
MATER, C.; STAMPER, M.; WILLET, W.
Trans fatty acids intake and risk of myo-
cardial infartation . Circulation, Balti-
more, v.89, p. 94-101, 1994.
ASCHERIO, A.; WILLETT, C. Health effects
of trans fatty acids. Am. J. Clin. Nutr.,
Bethesda, v.66, p.1006S-1010S, 1997.
ASCN/AIN Task force on trans fatty acids: posi-
tion paper on trans fatty acids. Am. J.
Clin. Nutr., Bethesda, v.63, p.663-670,
1996.
BANNI, S.; ANGIONI, E.; CONTINI, M.S.;
CARTA, G.; CASU, V.; LENGO, G.A.;
MELIS, M.P.; DEIANA, M.; DESSS, M.A.;
CORONGIU, F.P. Conjugated linoleic acid
and oxidative stress. J. Am. Oil Chem.
Soc., Champaign, v.75, p.261-267, 1998.
BANNI, S.; CARTA, G.; ANGIONI, E.; MURRU,
E.; SCANU, P.; MELIS, M.P.; BAUMAN,
D.E.; FISCHER, S.M.; IP, C. Distribution
of conjugated linoleic acid and metabo-
lites in different lipid fractions in the
rat liver. J. Lipid Res., Bethesda, v.42,
p.1056-1061, 2001.
BELL, S.J.; BRADLEY, D.; FORSE, R.A.; BISTTRIAN,
B.R. The new dietary fats in health and
disease. J. Am. Diet. Assoc., Chicago, v.97,
p.280-286, 1997.
BELURY, M.A. Conjugated dienoic linoleate: a
polyunsaturated fatty acid with unique
chemoprotective properties. Nutr. Rev.,
Secaucus, v.53, p.83-89, 1995.
BELURY, M.A.; NICKEL, K.P.; BIRD, C.E.; WU, Y.
Dietary conjugarted linoleic acid modu-
lation of phosbol ester akim tumor pro-
motion. Nutr. Cancer; Mahwah, v.26,
p.149-157, 1996.
REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS/REFERENCE
BESSA, R.J.B.; SANTOS-SILVA, J.; RIBEIRO,
J.M.R.; PORTUGAL, A.V. Reticulo-rumen
biohydrogenation and enrichment of
ruminant edible products with linoleic
acid conjugated isomers. Livest. Prod.
Sci., Amsterdam, v.63, p.201-211, 2000.
BRETILLON, L.; CHARDIGNY, J.M.; SBDIO,
J.L.; POULLAIN, D.; NOL, J.P.; VATLE,
J.M. Oxidative metabolism of [1-
14
C]
mono-trans isomers of linoleic and
linolenic acids in the rat. Biochim. Bio-
phys. Acta, Amsterdam, v.1390, p.207-214,
1998.
BRITO, M.S.; VILLAVICENCIO, A.L.C.H.;
MANCINI-FILHO, J. Effects of irradiation
on trans fatty acids formation in ground
beef. Radiat. Phys. Chem., Oxford, v. 63,
p. 337-340, 2002.
BYSTED, A.; HOLMER, G.; LUND, P. Influence
of moderate amounts of trans fatty acids
on the formation of polyunsaturated fatty
acids. J. Am. Oil Chem. Soc., Champaign,
v.75, p.225-234, 1998.
CALDER, P.C. Immunoregulatory and anti-
inflammatory effects of n-3 polyunsaturat-
ed fatty acids. Braz. J. Med. Biol. Res.,
Ribeiro Preto, v.31, p.467-490, 1998.
CESANO, A.; VISONNEAU, S.; SCIMECA, J.A.;
KRITCHEVSKY, D.; SANTOLI, D. Oppo-
site effects of linoleic acid and conju-
gated linoleic acid on human prostatic
cancer in SCID mice. Anticancer Res.,
Attiki, v.18, p.1429-1434, 1998.
CHARDIGNY, J.M.; BLOND, J.P.; BRETILLON,
L.; MAGER, E.; POULLAIN, D.; MARTINE,
L.; VATLE, J.M.; NOL, J.P.; SBDIO,
J.L. Conversion of 18:3 9cis, 12cis,
15trans in rats liver microssomes. Lipids,
Champaign, v.32, p.731-735, 1997.
HA, Y.L.; GRIMM, N.K.; PARIZA, M.W. Anti-
carcinogens from fried ground beef:
heat-latered derivatives of linoleic acid.
Carcinogenesis, Oxford, v.8, p.1881-1887,
1987.
121
MOREIRA, N.X.; CURI, R.; MANCINI FILHO, J. cidos graxos: uma reviso. Nutrire; rev. Soc. Bras. Alim. Nutr.= J. Brazilian Soc. Food
Nutr., So Paulo, SP. , v.24, p.105-123, dez., 2002
HA, Y.L.; STORKSON, J.M.; PARIZA, M.W.
Inhibition of benzo(a) pyrene-induced
mouse forestomach neoplasia by con-
jugated dienoic derivatives of linoleic
acid. Cancer Res., Birmingham, v.50,
p.1097-1101, 1990.
IBRAHIM, S.A.; GHAFOORUNISSA. Influence
of dietary partially hydrogenated fat high
in trans fatty acids on lipid composition
and function of intestinal brush border
membrane in rats. J. Nutr. Biochem., New
York, v.12, p.116-120, 2001.
IDE, T.; SUGANO, M. Oxidation and esteri-
fication of geometrical and positional
isomers of octadecenoic acids in perfu-
sed rat liver. J. Biochem., Tokyo, v.100,
p.1561-1568, 1986.
IGARASHI, M.; MIYAZAWA, T. The growth inhi-
bitory effect of conjugated linoleic acid
on a human hepatoma cell line, HepG2,
is induced by a change in fatty acid
metabolism, but not the facilitation
of lipid peroxidation in the cells. Bio-
chim. Biophys. Acta, Amsterdam, v.1530,
p.162-171, 2001.
IP, C. Review of the effects of trans fatty acids,
oleic acid, n-3 polyunsaturated fatty
acids, and conjugated linoleic acid on
mammary carcinogenesis in animals. Am.
J. Clin. Nutr., Bethesda, v.66, p.1523S-
1529S, 1997.
IP, C.; BANNI, S.; ANGIONI, E.; CARTA,
G.; MCGINLEY, J.; THOMPSON, H.J.;
BARBANO, D.; BAUMAN, D. Conju-
gated linoleic acid-enriched butter fat
alters mammary gland morphogenesis
and reduces cancer risk in rats. J. Nutr.,
Bethesda, v.129, p.2135-2142, 1999.
IP, C.; CHIN, S.F.; SCIMECA, J.A.; PARIZA,
M.W. Mammary cancer prevention by
conjugated dienoic derivate of linoleic
acid. Cancer Res., Birmingham, v.51,
p.6118-6124, 1991.
IP, C.; SINGH, M.; THOMPSON, H.J.; SCIMECA,
J.A. Conjugated linoleic acid suppresses
mammary gland in the rat. Cancer Res.,
Birmingham, v.54, p.1212-1215, 1994.
ISOMERIA cis-trans de los acidos grasos. PUFA
infocus, Mxico, n. 1, p.7, 1999.
KINSELLA, J.E.; BRUCKNER, G.; MAI, J.; SHIMP.
J. Metabolism of trans fatty acids with
emphasis of the effects of trans on
lipid composition: an overview. Am. J.
Clin.Nutr., Bethesda, v. 34, ,p. 2307-2318,
1981.
KIRSTEIN, D.; HOY, C.-E.; HOLMER, G. Effect
of dietary fats on the 6- and 5-desa-
turation of fatty acids in rat liver micro-
somes. Br. J. Nutr., Wallingford, v.50,
p.749-756, 1983.
LICHTENSTEIN, A.H.; JAUHIAINEN, M.;
MCGLADDERY, S.; AUSMAN, L.M.,
JALBERT, S.M.; VILELLA-BACH, M.;
EHNHOLM, C.; FROHLICH, J.; SCHAE-
FER, E.J. Impact of hydrogenated fat on
high density lipoprotein subfractions and
metabolism. J. Lipid Res., Bethesda, v.42,
p.597-604, 2001.
LIEW, C.; SHUT, H.A.J.; CHIN, S.F.; PARIZA,
M.W.; DASHWOOD, R.H. Protection
of conjugated linoleic acids against
2-amino-3methylimidazol[4,5-f]quinolin-
induced colon carcinogenesis in the
F344 rat: a study of inhibitory mecha-
nisms. Carcinogenesis, Oxford, v.16,
p.3037-3043, 1995.
LI, L.; CHARDIGNY, J.-M.; ALMANZA, S.;
LECLERE, L.; GINIS, C.; SBEDIO, J.-L.
Incorporation and metabolism of dietary
trans isomers of linolenic acid alter the
fatty acid profile of rat tissues. J. Nutr.,
Bethesda, v.130, p.2550-2555, 2000.
LONG, J.D.; ORLANDO, R.C. Eicosanoids and
the esophagus. Prostaglandins Other
Lipid Mediators, New York, v.61, p.91-104,
2000.
LOOR, J.J.; HERBEIN, J.H. Exogenous conjugat-
ed linoleic acid isomers reduce bovine
milk fat concentration and yield by
inhibiting de novo fatty acid synthesis.
J. Nutr., Bethesda, v.128, p.2411-2419,
1998.
122
MOREIRA, N.X.; CURI, R.; MANCINI FILHO, J. cidos graxos: uma reviso. Nutrire; rev. Soc. Bras. Alim. Nutr.= J. Brazilian Soc. Food
Nutr., So Paulo, SP. , v.24, p.105-123, dez., 2002
MAHFOUZ, M.M.; JOHNSON, S.; HOLMAN,
R.T. The effect of isomeric trans 18;
1 acids on the desaturation of palmitic
linoleic and eicosa-8,11,14-trienoic acids
by rat liver microsomes. Lipids, Cham-
paign, v.15, p.100-107, 1980.
MAHFOUZ, M.M.; KUMMEROW, F.A. Hydro-
genated fat high in trans monoenes with
an adequate level of linoleic acid has no
effect on prostaglandin synthesis in rats.
J.Nutr., Bethesda, v. 129, p. 15-24, 1999.
MANCINI-FILHO, J. cidos graxos trans: for-
mao, deteco e implicaes na sade
humana. In: Cincia dos alimentos, Cam-
pinas, v.II, cap. 44, p.166-168, 2001.
MANCINI-FILHO, J.; CHEMIN, S. Implicaes
nutricionais dos cidos graxos trans.
leos Gros, So Caetano do Sul, n.31,
p.41-45, 1996.
MANTZIORIS, E.; JAMES, M.J.; GIBSON, R.A.;
CLELAND, L.G. Differences exist in the
relationships between dietary linoleic
and linolenic acids and their respec-
tive long-chain metabolites. Am. J. Clin.
Nutr., Bethesda, v.61, p.320-324, 1995.
MORGADO, N.; GALLEGUILLOS, A.;
SANHUEZA, J.; GARRIDO, A.; NIETO,
S., VALENZUELA, A. Effect of degree of
hydrogenation of dietary fish oil on the
trans fatty acid content and enzymatic
activity of rat hepatic microsomes. Lipids,
Champaign, v.33, p.669-673, 1998.
PADOVESE, R.; MANCINI-FILHO, J. cidos graxos
trans. In: CURI, R.; POMPIA, C.; MIYA-
SAKA, C., K.; PROCOPIO, J. Entendendo
a gordura: os cidos graxos, Barueri:
Manole, 2002. Cap.36, p.507-521.
POLLAR, M.R.; GUNSTONE, F.D.; JAMES, A.T.;
MORRIS, L.J. Desaturation of positional
and geometric isomers of monoenoic
fatty acids by microssomal preparations
from rat liver. Lipids, Champaign, v.15,
p.306-314, 1980.
RAHMAN, S.M.; WANG, Y.-M.; YOTSUMOTO,
H.; CHA, J.-Y.; HAN, S.-Y.; INOUE, S.;
YANAGITA, T. Effects of conjugates lino-
leic acid on serum leptin concentration,
body-fat accumulation, and -oxidation
of fatty acid in OLETF rats. Nutrition,
New York, v.17, p.385-390, 2001.
ROSE, D.P.; CONNOLLY, J.M. Omega-3 fatty
acids as cancer chemopreventive agents.
Pharmacol. Ther., New York, v.83,
p.217-244, 1999.
SALMINEN, I.; MUTANEN, M.; JAUHIAINEN,
M.; ARO, A. Dietary trans fatty acids
increase conjugated linoleic acid levels
in human serum. J. Nutr. Biochem., New
York, v.9, p.93-98, 1998.
SANIBAL, E.A.A. Avaliaes fsica, qumicas e
sensoriais de leos e gordura de soja
no processo de fritura. So Paulo, 2001.
100p. Dissertao. (Mestrado em Cin-
cia dos Alimentos) Faculdade de Cin-
cias Farmacuticas USP.
SHIMP, J.L.; BRUCKNER, G.; KINSELLA, J.E. The
effects of dietary trilinoelation on fatty
acid and acyl desaturases in rat liver. J.
Nutr., Bethesda, v.4, p.722-735, 1982.
TEITELBAUM, J.E.; WALKER, W.A. Review: The
role of omega 3 fatty acids in intestinal
inflamation J. Nutr. Biochem., New York,
v.12, p.21-32, 2001.
THOMPSON, H.; ZHU, Z.; BANNI, S.; DARCY,
K.; LOFTUS, T.; IP, C. Morphological
and biochemical status of the mammary
gland as influenced by conjugated lino-
leic acid: implication for a reduction
in mammary cancer risk. Cancer Res.,
Birmingham, v.57, p.5067-5072, 1997.
VALENZUELA, A.; MORGADO, N. Trans fatty
acid isomers in human health and in the
food industry. Biol. Res., Santiago, v.32,
p.273-287, 1999.
123
MOREIRA, N.X.; CURI, R.; MANCINI FILHO, J. cidos graxos: uma reviso. Nutrire; rev. Soc. Bras. Alim. Nutr.= J. Brazilian Soc. Food
Nutr., So Paulo, SP. , v.24, p.105-123, dez., 2002
VIDGREN, H.M.; LOUHERANTA, A.M.; AGREN,
J.J.; SCHWAB, U.S.; USITUPA, M. Diver-
gent incorporation of dietary trans
fatty acids in different serum lipid
fractions. Lipids, Champaign, v.33,
p.955-962, 1998.
WINTERBOURN, C.C.; GUTTERIDGE, J.M.;
HALLIWEL, B. Doxorubicin-dependent
lipid peroxidation at low partial
pressures of O
2
. J. Free Radical Biol.
Med., New York, v.1, p.43-49, 1985.
WOUTERSEN, R.A.; APPEL, M.J.; GARDEREN-
HOETMER, A; VAN, WIJNANDS, M.V.W.
Dietary fat and carcinogenesis. Mutat.
Res., Amsterdam, v.443, p.111-127, 1999.
YAQOOB, P.; SHERRINGTON, E. J.; JEFFERY,
N. M.; SANDERSON, P.; HARVEY, D. J.;
NEWSHOLME, E. A.; CALDER, P. C. Com-
parison of the effects of a range of die-
tary lipids upon serum and tissue lipid
composition in the rat. Int. J. Biochem.
Cell Biol., London, v.27, n.3, p.297-310,
1995.
YOUDIM, A.K.; MARTIN, A.; JOSEPH, J.A.
Essential fatty acids the brain: possible
health implications. Int. J. Dev. Neurosci.,
Oxford, v.18, p.383-399, 2000.
ZOCK, PL; MENSINK, R.P. Dietary trans-fatty acids
and serum lipoproteins in humans. Curr.
Opin Lipidol, v.7, n.1, p.34-37, 1996.
Recebido para publicao em 25/08/02. Aprovado em 06/12/02.