En esta prctica trataremos acerca de los hidrocarburos que son compuestos
esencialmente formados por H y C. Aprenderemos a reconocer por diferentes mtodos a los hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos y a los aromticos). Para ello utiliaremos sustancias que contienen en su estructura molecular cadenas carbonadas que caracterian a los hidrocarburos, como aceites comestibles, alcohol et!lico, ter de petr"leo, etc. As! tambin obtendremos acetileno a partir de carburo de calcio por simple reacci"n con el a#ua. $bser%aremos a los hidrocarburos aromticos como el benceno que sufren relati%amente pocas reacciones y stas proceden lentamente y requieren con frecuencia, calor y catlisis. Es por ello la importancia de su estudio. LOS HIDROCARBUROS El trmino &hidrocarburos& se refiere a compuestos formados e'clusi%amente por tomos de carbono e hidr"#eno, los hidrocarburos y sus compuestos deri%ados se pueden en #eneral clasificar en tres #randes cate#or!as. () Hidrocarburos alifticos, formados por cadenas de tomos en las que no hay estructuras c!clicas se les denomina en #eneral, hidrocarburos de cadena abierta o ac!clicos. CH ) CH * CH ) CH ) CH * CH * CH * CH ) CH ) CH * CH * CH * CH * CH ) propano pentano he'ano +os alcanos son hidrocarburos alifticos en los cuales cada tomo de carbono est unido a otros cuatro tomos. ,ambin se les conoce como parafinas, tienen como f"rmula emp!rica C n H *n-* . El trmino cicloalcano se utilia con frecuencia para describir hidrocarburos saturados alic!clicos. +os alcanos monoc!clicos tienen como f"rmula emp!rica C n H *n . +os alcanos son relati%amente estables frente a las reacciones qu!micas, se utilian, en #eneral en el laboratorio como disol%entes &inertes&. El estado f!sico de los alcanos est !ntimamente relacionados con su peso molecular. +os compuestos de peso molecular ba.o son #ases y l!quidos, mientras que los de peso molecular ele%ado son s"lidos. Por otra parte, los alcanos son sustancias no polares, insolubles en a#ua y con densidades menores de (#r/ml. +os alquenos y cicloalquenos son hidrocarburos que poseen uno o ms dobles enlaces C0C. ,ales compuestos se denominan insaturados. A menudo se les denomina olefinas, trmino anti#uo deri%ado del hecho de que el cloro se adiciona al etileno #aseoso (C * H 1 ) dando un producto oleoso. +as propiedades f!sicas de los alquenos se hallan relacionadas con las de los correspondientes alcanos. +a mayor!a de alquenos corrientes que se encuentran en los laboratorios qu!micos son l!quidos de olor picante. +os alquenos son reacti%os importantes en el laboratorio y la industria. El doble enlace C0C constituye una uni"n insaturada a la que pueden adicionarse numerosos reacti%os. +a coloraci"n y la hidro#enaci"n son dos de las reacciones de adici"n t!picas de los alquenos. +os alquinos son hidrocarburos insaturados que poseen uno o %arios enlaces triples C0C. El ms simple de entre ellos es el #as acetileno (C * H * ). Con frecuencia los alquinos se denominan acetilenos. +as propiedades f!sicas de los alquinos son similares a la de los alquenos y los alcanos. 2ichos compuestos insaturados sufren reacciones de adici"n similares a las de los alquenos. +a hidro#enaci"n de los alquinos produce alquenos y alcanos. *) Hidrocarburos alic!clicos, o simplemente c!clicos, son compuestos por tomos de carbono encadenados formando uno a %arios anillos. ciclopropano ciclopentano ciclohexano )) Hidrocarburos Aromticos, que constituyen un #rupo especial de compuestos c!clicos que contienen en #eneral anillos de seis eslabones, en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles. 3e clasifican, independientemente de los hidrocarburos alifticos y alic!clicos, por sus propiedades f!sicas y qu!micas muy caracter!sticas.
Benceno Naftaleno El benceno, un hidrocarburo l!quido %oltil (p. eb. 456), fue aislado por 7araday en (4*8. Es la estructura fundamental de una amplia clase de sustancias, tanto de ori#en natural como sintticas, conocidas como compuestos aromticos. +a f"rmula molecular C 9 H 9 , con su ele%ada relaci"n C0H, es indicati%a de una estructura ampliamente insaturada. A:n as! el benceno reacciona con electr"filos de manera considerablemente ms lenta que los alquenos o polienos usuales. +as reacciones de sustituci"n son caracter!sticas de los aromticos. +os compuestos aromticos cubren una #ama de estructuras qu!micas mucho ms amplias que las del benceno y sus deri%ados. Al#unos compuestos estn constitu!dos por dos o ms anillos de benceno condensados y son conocidos como compuestos aromticos polic!clicos. PARTE EXPERIMENTAL E!ipo" 0 ,ubos de prueba 0 ;radillas 0 Cocinilla 0 Probeta. Reacti#o$" 0 n0he'ano H<$ ) CaC * 0 Aceite comestible H * 3$ 1 CuCl * - <H 1 $H 0 =enceno >?n$ 1 0 A#ua destilada <a * C$ ) 0 Alcohol et!lico =r * CC+ 1 0 Eter de petr"leo Piridina %&' SOLUBILIDAD" +as muestras a %erificar son las si#uientes@ n0he'ano, aceite de cocina y benceno, se %ierte las muestras en ) tubos de prueba de modo que se puedan tratar independientemente. +os sol%entes a emplear son@ a#ua destilada, alcohol et!lico y ter de petr"leo. 3e procede a %erificar la solubilidad de cada muestra con apro'imadamente (ml. de cada uno de los sol%entes ya mencionados. Al realiar la mecla se obtu%o los si#uientes resultados@ ?uestras 3ol%entes
n0 he'ano aceite comestible benceno A#ua destilada no soluble no soluble no soluble Alcohol et!lico no soluble no soluble soluble Eter de petr"leo soluble soluble soluble (&' PRUEBA CON EL ACIDO NITRICO EN )RIO" En un tubo de prueba se a#re#a (ml. de cada una de las muestras y se le a#re#a *ml. de cido n!trico concentrado, (al#o amarillento). 3e a#ita %i#orosamente y se de.a en reposo unos minutos y obser%amos@ 0 Con el n0he'ano, se forman dos fases una amarillenta aba.o e incolora arriba. 0 Con el aceite comestible, obser%amos que el cido n!trico quema al aceite pero no se mecla ya que se %a hacia el fondo y permanece con su coloraci"n amarillenta cristalina, mientras que el aceite toma una coloraci"n marr"n oscura. 0 Con el benceno ocurre lo mismo que con el n0he'ano. a0 H<$ ) - CH ) CH * CH * CH * CH * CH ) 0000000000000Ano reacciona CH * 0$0CC$0(CH * ) (1 0CH ) B b0 H<$ ) - CH0$0C$0(CH * ) C CHDCH(CH * ) C 0CH ) 000Ano reacciona B CH * 0$0C$0(CH * ) C 0CHDCH(CH * )CH(CH * ) 1 0CH ) c0 H<$ ) - C 9 H 9 0000000000000000000000A no reacciona *&' PRUEBA CON EL ACIDO SUL)URICO CONCENTRADO EN )RIO" En un tubo de prueba se a#re#a *ml. de cada una de las muestras y se le a#re#a (ml. de cido sulf:rico concentrado, (no tan cristalino). 3e a#ita %i#orosamente y se de.a en reposo unos minutos y obser%amos@ 0 Con el n0he'ano, se forman dos fases, una li#eramente amarillenta aba.o e incolora arriba, no se nota nin#:n cambio de temperatura. 0 Con el aceite comestible, obser%amos que el cido sulf:rico quema totalmente al aceite, se puede apreciar que la muestra cambia de coloraci"n de ro.ia a marr"n oscura a la %e que desprend!a calor, de la mecla se form" un s"lido consistente. 0 Con el benceno ocurre lo mismo que con el n0he'ano. a0 H * 3$ 1 - CH ) CH * CH * CH * CH * CH ) 000000000000A no reacciona CH * 0$0C$0(CH * ) (1 0CH ) B b0 H * 3$ 1 -CH0$C$0(CH * ) C CHDCH(CH * ) C 0CH ) 000000A si reacciona B CH * 0$0C$0(CH * ) C 0CHDCH(CH * )CHDCH(CH * ) 1 0CH ) c0H * 3$ 1 - C 9 H 9 000000000000A no reacciona +&' PRUEBA CON EL ACIDO SUL)URICO EN CALIENTE" En un tubo de prueba se a#re#a (ml. de cada una de las muestras y se le a#re#a (5 #otas de cido sulf:rico concentrado, (no tan cristalino). 3e caliente en baEo ?ar!a a 956 apro'imadamente durante (5 minutos, obser%amos y lue#o adicionamos )ml. de a#ua y notamos@ 0 Con el n0he'ano, al inicio se forman dos fases una li#eramente amarillenta aba.o e incolora arriba, lue#o durante el baEo se obser%a que se %a formando una sola soluci"n amarilla, parece que el n0he'ano se e%apora, al a#re#arle a#ua no sucede nada, ya que del baEo solo a quedado un s"lido color marr"n. 0 Con el benceno se obser%a el mismo cambio que con el n0he'ano, pero al a#re#arle a#ua se obser%a que si se meclan, lo que indica solubilidad del nue%o producto con el a#ua.
a0 H * 3$ 1 - CH ) CH * CH * CH * CH * CH ) 00000000000A no reacciona CH * 0$0C$0(CH * ) (1 0CH ) B b0 H * 3$ 1 - CH0$0C$0(CH * )CHDCH(CH * ) C 0CH ) 00000A si reacciona B CH * 0$0C$0(CH * )0CHDCH(CH * )DCH(CH * ) 1 0CH ) c0 H * 3$ 1 - C 9 H 9 000000000000000000000A si reacciona ,&' PRUEBA DE BAE-ER" En un tubo de prueba se aEade (ml. de muestra, lue#o se a#re#a #ota a #ota una soluci"n de 5.5(F de >?n$ 1 , y una #ota de soluci"n de carbonato de sodio al 8F y se a#ita %i#orosamente. Gna decoloraci"n instantnea de la soluci"n indicara el resultado positi%o. 0 Con el n0he'ano, se forman dos fases una incolora arriba y otra color lila aba.o que es la soluci"n del perman#anato que no ha reaccionado. 0 Con el aceite comestible, obser%amos que la muestra combinada con los reacti%os %a decolorando de %iolceo y %a tomando una coloraci"n cremosa indicando la e'istencia de una reacci"n. 0 Con el benceno ocurre lo mismo que con el aceite comestible. a.0 CH ) CH * CH * CH * CH * CH ) - >?n$ 1 - <a * C$ ) 00000A no reacciona CH * 0$0C$0(CH * ) (1 0CH ) B b.0 CH0$0C$0(CH * ) C CHDCH(CH * ) C 0CH ) ->?n$ 1 -<a * C$ ) 00000000A si reacciona B CH * 0$0C$0(CH * ) C 0CHDCH(CH * )CHDCH(CH * ) 1 0CH ) c.0 H * 3$ 1 -C 9 H 9 - >?n$ 1 - <a * C$ ) 00000000A si reacciona .&' REACCIONES DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS" a) 3e a#re#a 8 #otas de benceno en cada uno de los tres tubos de prueba, lue#o se aEaden ) #otas de =r * /CCl 1 a los tres tubos, lue#o al se#undo unas cuantas part!culas de limaduras de fierro, y al tercer tubo ) #otas de piridina. Al reali/ar la$ 0e/cla$ o1$er#a0o$" 0 Con el =r * /CCl 1 se obser%a que la soluci"n se colorea de un color ro.io. 0 Con el fierro no ocurre nada. 0 Con la piridina, se obser%a una mecla perfecta e incolora, se solubilia. b) A una mecla de cido sulf:rico concentrado y cido n!trico concentrado, se le aEaden *ml. de benceno a#itando constantemente y enfriando si fuese necesario. +ue#o se caliente en un baEo mar!a (apro'. 956) durante *5 minutos, la mecla resultante se %ierte en un %aso que contiene *5ml. de a#ua, se obser%a al#o especial@ Al meclar los cidos con el benceno se nota al benceno en la parte superior al calentar obser%amos que el benceno est tomando una coloraci"n amarilla oscura, lue#o al de.ar enfriar obser%amos en el tubo tres fases@ una amarilla cristalina aba.o, una fase turbia blanquecina al centro y nue%amente una amarilla arriba. Al %erter sobre el a#ua se forman unas #otas blanquecinas que se a#rupan y forman una #ran #ota de nitrobenceno al final. i.0 H<$ ) - H * 3$ 1 000A H3$ 1 0 - <$ * - - H ) $ -
0 <$ * H<$ * ii.0 - <$ * - H3$ 1 0 <$ * iii.0 - H * $ 2&' REACCIONES DEL ACETILENO ' RECONOCIMIENTO DEL TRIPLE ENLACE" Preparaci3n 4el acetileno" 3e monta un equipo como el de la fi#ura, se trata de un matra que lle%a un tap"n monohoradado en el orificio, el cual se introduce al embudo de separaci"n el cual contendr a#ua, el acetileno se reco#e con el desplaamiento del a#ua contenido en cada tubo de ensayo, en el interior del matra se colocan troos de carburo de calcio. En el embudo de separaci"n se coloca a#ua destilada. 3e de.a pasar el a#ua a tra%s del tubo hacia el matra #ota a #ota y se destina el acetileno para las si#uientes pruebas@ )C - Ca$ 00000000000A CaC * - C$ CaC * - * H * $ 00000000A HC CH - Ca($H) ( Reaccione$ 4e reconoci0iento 4el triple enlace" a) A un tubo de ensayo que conten#a )ml. de soluci"n de cloruro cuproso amoniacal se le hace burbu.ear el acetileno durante dos minutos. Re$!lta4o" +a soluci"n al comieno celeste lechosa cambia de color naran.a turbio notndose una reacci"n. b) A otro tubo que conten#a *ml. de =r * /CCl 1 se hace burbu.ear acetileno durante dos minutos. Re$!lta4o&' Al inicio era una soluci"n ro.ia, pero al a#re#arle el acetileno cambia a un color li#eramente crema se muestra cierta insolubilidad por que se separa. c) A un tubo de ensayo que conten#a *ml. de perman#anato de potasio al (F y (ml. de <a * C$ ) al (F se le hace burbu.ear aceileno durante dos minutos. Re$!lta4o&' 2el color %ioleta del inicio cambia a una coloraci"n color marr"n que lue#o precipita. DISCUSION DE RESULTADOS % SOLUBILIDAD" +os hidrocarburos alifticos como el n0he'ano son l!quidos y sus hom"lo#os superiores son s"lidos a temperatura ambiente. Como los alcanos no son polares es de esperarse que no sean solubles en disol%entes polares como el a#ua y los del #rupo $H 0 hidro'ilo alcoh"lico del alcohol et!lico, pero es soluble en el ter de petr"leo que es un disol%ente no polar. ,ambin cabe seEalar que al aumentar la cadena carbonada aumenta la no polaridad. +os compuestos aromticos como el benceno son l!quidos a temperatura ambiente. +os hidrocarburos aromticos son poco polares y no polares. +os enlaces polares de otras molculas pueden tener una dbil atracci"n de los electrones p de los anillos aromticos, por esto el benceno no se disuel%e en disol%entes polares como el a#ua y el alcohol et!lico, sin embar#o si en el ter de petr"leo, disol%ente no polar compuesto de hidrocarburos de ba.a ma#nitud molecular. +os alquenos como el aceite son los hidrocarburos que contienen un doble enlace, son menos densos que el a#ua y arden con llama luminosa. 7orman compuestos de adici"n en presencia de a#entes qu!micos di%ersos, transformndose el doble enlace en simple. ( PRUEBA CON EL HNO * EN )RIO" +a e'plicaci"n a la no reacci"n del n0he'ano con el cido n!trico en fr!o a temperatura de ambiente, se debe a que los alcanos son inertes en la mayor!a de los reacti%os comunes. Esta poca reacti%idad dio ori#en al nombre de hidrocarburos paraf!nicos (poca afinidad). +as bases fuertes, los cidos fuertes no atacan a los alcanos. 3e dice que los alcanos son hidrocarburos saturados ya que tienen en sus molculas solo enlaces sencillos entre dos tomos de carbono y no aceptan reacciones de adici"n solo en el caso de halo#enaci"n por radicales libres. Por lo tanto el benceno no reacciona con el H<$ ) , ya que no se forma el a#ente electrofilico <$ * capa de atacar a dicho compuesto aromtico. * PRUEBA CON EL ACIDO SUL)URICO EN )RIO" +as fases obser%adas en las pruebas nos indican que tanto el benceno como el n0he'ano no reaccionan con el cido sulf:rico en fr!o, el n0he'ano por ser un hidrocarburo paraf!nico, y el benceno al ser un hidrocarburo aromtico sufre reacciones de ataque electrof!lico lo cual no se produce al no formarse el H3$ ) o el 3$ ) , capa de atacar al anillo aromtico, y adems porque los hidrocarburos aromticos poseen h!bridos de resonancia de #ran estabilidad. En cambio los alquenos (aceite comestible) con el cido sulf:rico, dan compuestos de adici"n formando el cido alquisulf:rico. + PRUEBA CON EL ACIDO SUL)URICO EN CALIENTE" El n0he'ano no reacciona con el cido sulf:rico a:n en caliente, sin embar#o el benceno s!@
30$H H $ - H$3$ * $H 0000000000A - H * $ I0000000000 A ciertas condiciones esta reacci"n es re%ersible se obser%a que el cido sulf"nico entre el enlace aufre0carbono, con un o'!#eno en el #rupo, los cidos sulf"nicos son cidos fuertes, su acide es intermedia entre el H * 3$ 1 y el H<$ ) . Como ya hemos %isto el aceite reacciona con el cido sulf:rico, que cuando se calienta libera C$ con ele%ado #rado de purea@ CH * 0$0C$0(CH * ) (1 0CH ) B CH0$0C$0(CH * )CHDCH(CH * ) C 0CH ) - H * 3$ 1 000A C$ - H * $ B CH * 0$0C$0(CH * ) C 0CH0CH(CH * )CHDCH(CH * ) 1 CH ) , PRUEBA DE BA-ER" Por lo ya dicho antes en la e'periencia (*) el n0he'ano no reacciona con bases fuertes ni reduce otros compuestos. 2e otro lado el benceno si reacciona con el >?n$ 1 para una reacci"n de instauraci"n. El >?n$ 1 es de color p:rpura y su reducci"n con el benceno decolora a marr"n precipitando ?n$ * . C$$H
4>?n$ 1 - ) - <a * C$ ) 0000A ?n$ * - - H * $ - >$ 1 . REACCIONES CON LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS" El benceno con el bromo, para producir una reacci"n de halo#enaci"n, ya que el =r -- es una desacti%ante dbil, necesita de un cataliador polar para dar una reacci"n de sustituci"n electrof!lica en orientaci"n orto o para, pero al ser el CCl 1 un cataliador escaso de polaridad no permite esta reacci"n, como si lo har!a el AlCl ) cataliador bastante fuerte no sucede reacci"n al#una. +a piridina se solubilia en el benceno por ser un deri%ado nitro#enado con propiedades aromticas y al solubiliarse se decolora.
CH * =r - =r * 0000A - H=r ?ecanismo i) ii) 0 H -
- =r - =r 000A - =rH - 000A - =rH b.0 El H<$ ) (cc) en presencia del H * 3$ 1 (cc), reacciona con el benceno producindose el nitrobenceno. El mecanismo de esta reacci"n se inicia mediante el ataque electrof!lico sobre el anillo aromtico. El reacti%o electrof!lico, que es el i"n nitronio <$ * , se forma por la acci"n del H * 3$ 1 sobre el H<$ ) . i.0 *H * 3$ 1 - H<$ ) 0000A <$ * - - *H3$ 1 - H ) $ - ii.0 0 $ <$ * H<$ * - - < 000A 000000A - H3$ 1
$ iii.0 <$ *
- H * $ Gna %e que se ha formado el i"n nitronio, puede atacar al anillo aromtico, el nitr"#eno se une al anillo mediante un par de electrones que ori#inalmente se encontraban en el orbital deslocaliado del anillo, en el paso * se elimina un nitr"#eno por la acci"n de una de las bases del medio, posiblemente un i"n H3$ 1 . El i"n carb"nico que se forma como intermediario se puede representar como un h!brido de resonancia de ) formas contribuyentes principales, as! se encuentra estabiliado por resonancia. H H H - <$ * <$ * - <$ * 0000A I000000A El #rupo nitro tambin se puede representar por un h!brido de resonancia. $ $ $ $ 0< 0< " 0< 0< $ $ $ $ El #rupo nitro <$ * es un a#ente desacti%ante que orienta la posici"n meta, y despus ser reducido al #rupo amino, que es un sustituyente que orienta a orto0para, sin embar#o el benceno cuando sufre una reacci"n de@ <$ * H * 3$ 1 - H$<$ * - - - H * $
<$ * (8*F) (11F) ().8F) REACCIONES DE LOS AL5UENOS Con >?n$ 1 , los alquenos por acci"n del >?n$ 1 sufren la o'idaci"n de la uni"n def!nica, produciendo la decoloraci"n del >?n$ 1 reducindolo, formando un #licol y el "'ido de man#aneso. CH * DCH * ->?n$ 1 - 1H * $ 0000A CH * 0CH * -*>$H - ?n$ * $H $H Con =r * CCl 1 , El =r se adiciona rpidamente a los compuestos que tienen doble y triple enlace C0C, dando deri%ados halo#enados incoloros. CH * DCH * - =J * /CCl 1 00000A CH * CH * =r =r Con el cido sulf:rico, CH * D CH * - H * 3$ 1 0000A CH ) 0 C$3$ ) H 2&' RECONOCIMIENTO DEL ENLACE TRIPLE" Gna reacci"n que se da con el acetileno es la de formaci"n de acetiluros. En el caso del cloruro cuproso amoniacal representa al a#ente alquilante en una soluci"n bsica, y al adicionar el alquilo terminal (el acetileno) se obtendr como resultado un acetiluro en este casoK el de cobre. El medio de reacci"n habitualmente empleado para preparar y alquilar acetiluros es el amiduro s"dico (sodamina) en amoniaco l!quido. Para formar el acetiluro, se adiciona lentamente el alquilo terminal a la soluci"n bsica fr!a (0))6), aEadiendo lue#o el a#ente alquilante apropiado.
<H ) ())6) HC CH - <a<H * 0000000000A HC C 0 <a -
<H 1 $H HC CH - CuCl 0000000000A HC C0 Cu - - <H 1 Cl - H * $ acetiluro de cobre Con el =r * /Cl 1 , sur#e una reacci"n de adici"n ya que el acetileno se con%ierte en un alquenos como lo muestra la reacci"n@ HC CH - =r * /CCl 1 00000000A =rHC D CH=r (,* dibromoeteno Con el cido sulf:rico, aparentemente se dar!a una reacci"n de adici"n de modo que la reacci"n ser!a la si#uiente@ HC CH - H * 3$ 1 00000A CH * D CH$3$ ) H - (CH * D CH$) * 3$ * 3ulfato de etino sulfato de dietilo Con el perman#anato de potasio al parecer se da la misma reacci"n que con los alquenos ya que el acetileno hace reducir al perman#anato y lo hace precipitar como dio'ido de man#aneso ?n$ * . CONCLUSIONES - RECOMENDACIONES 0 +os hidrocarburos alifticos como el n0he'ano son l!quidos y sus hom"lo#os susperiores son s"lidos a temperatura ambiente. 0 Como los alcanos no son polares es de esperarse que no sean solubles en disol%entes polares como el a#ua y los del #rupo $H 0 hidro'ilo alcoh"lico. 0 +os compuestos aromticos como el benceno son l!quidos a temperatura ambiente. +os hiddrocarburos aromticos son poco polares y no polares. +os enlaces polares. 0 El benceno no reacciona con el H<$ ) ya que no se forma el a#ente electrof!lico <$ * capa de atacar a dicho compuesto aromtico. 0 +os alquenos (aceite comestible) con el cido sulf:rico, dan compuestos de adici"n formando el cido alquilsulf:rico. 0 El >?n$ 1 es de color p:rpura y su reducci"n con el benceno decolora a marr"n precipitando ?n$ * 0 +a piridina se solubilia en el benceno por ser un deri%ado nitro#enado con propiedades aromticas y al solubiliarse se decolora. El H<$ ) (CC) en presencia del H * 3$ 1 (CC), reacciona con el benceno producindose el nitrobenceno. 0 Con >?n$ 1 , los alquenos por acci"n del >?n$ 1 sufren la o'idaci"n de la uni"n olefinica, produciendo la decoloraci"n del >?n$ 1 reducindolo, formando un #licol y el "'ido de man#aneso. 0 El medio de reacci"n habitualmente empleado para preparar y alquilar acetiluro, se adiciona lentamente el alquilo terminal a la soluci"n bsica fr!a (0))6), aEadiendo lue#o el a#ente alquilante apropiado. BIBLIO6RA)IA LGM?MCA $J;A<MCA A+A< 3. NM<;J$OE, J$=EJ, +. CAJE, E2MCM$< E2M,$JMA+ LGM?MCA $J;A<MCA 7G<2A?E<,A+ HE<JP JA>$77, <$J?A< C. J$3E PJM?EJA E2MCM$< (QC(, ,EJCEJA JEM?PJE3M$< (Q4*. E2M,$JMA+ +M?G3A LGM?MCA $J;A<MCA 3A,<+EP H. PM<E 3E;G<2A E2MCM$< E2M,$JMA+ ?c;JAN0HM++ LGM?MCA ;E<EJA+ 7JE2EJMC> J. +$<;$ PJM?EJA E2MCM$< (Q45 E2M,$JMA+ ?c;JAN0HM++