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Session 2013




BACCALAURAT GNRAL




PHYSIQUE CHIMIE


Srie S




Dure de lpreuve : 3 heures 30

Coefficient : 6





Lusage de la calculatrice lectronique est autoris





Ce sujet comporte 3 exercices prsents
sur 16 pages numrotes de 1 16, y compris celle-ci.



Lannexe (page 16) est rendre avec la copie.








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Le candidat doit traiter les trois exercices qui sont indpendants les uns des autres :

Exercice I Protons nergtiques (5,5 points)

Exercice II Molcule dibuprofne (9,5 points)

Exercice III Pendule simple (5 points)


Exercice I Protons nergtiques (5,5 points)


Des protons nergtiques sont des protons anims dune grande vitesse.

Le but de cet exercice est dexploiter des documents relatifs deux exemples de
laction de protons nergtiques sur la matire : le rayonnement cosmique et la
protonthrapie.

Donnes :
Charge lectrique du proton : e = 1,602 10
-19
C.
Masse du proton : m
p
= 1,673 10
-27
kg.
Mgalectron-volt : 1 MeV = 1,602 10
-13
J.
Vitesse de la lumire dans le vide : c = 3,00 10
8
m.s
-1
.
Constante de Planck : h = 6,62 10
-34
J.s.

1. Le proton

Document 1
Les interactions dans le noyau
Dans un noyau atomique, trois interactions fondamentales sont mises en jeu entre
les nuclons (protons et neutrons) : linteraction gravitationnelle, linteraction
lectrique et linteraction nuclaire forte.

Linteraction gravitationnelle est attractive ; dans un noyau, elle est nettement plus
faible que linteraction lectrique rpulsive entre protons. Cest linteraction nuclaire
forte qui assure la cohsion du noyau atomique.

Document 2
Les quarks constitutifs du proton
Le proton est compos de trois particules : deux quarks up et un quark down. Les
quarks sont des particules lmentaires qui portent une fraction de la charge
lectrique du proton. La charge dun quark down est
3
e
.

1.1. Linteraction forte est-elle attractive ou rpulsive ? Est-elle plus ou moins
intense que linteraction lectrique ? Justifier vos rponses laide du
document 1.
1.2. Dterminer la charge lectrique dun quark up en lexprimant sous la forme
dune fraction de la charge e du proton.
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2. Les protons cosmiques

Document 3
Rayonnement cosmique
La Terre est arrose constamment par une pluie de particules, nomme
rayonnement cosmique. Ce phnomne est le rsultat de larrive de particules
nergtiques (provenant du Soleil, de la galaxie et plus globalement de tout
lUnivers) dans la haute atmosphre terrestre. Ces particules, principalement des
protons (87 %) entrent en collision avec les noyaux des molcules de latmosphre.
Les produits de ces collisions primaires heurtent leur tour dautres noyaux
produisant ainsi une gerbe de particules secondaires. Certaines parviennent jusquau
sol, dautres sont absorbes par latmosphre, et dautres encore induisent de
nouvelles ractions qui donneront naissance des particules tertiaires, etc
Une seule particule cosmique trs nergtique peut gnrer une gerbe contenant
plusieurs milliards de particules (voir figure 1). Plusieurs types de particules
atteignent le sol. Parmi ces particules on trouve les muons.


















Figure 1 : Reprsentation simplifie des gerbes
issues de rayonnements cosmiques

Document 4
Rayons cosmiques relativistes
On peut appliquer avec une bonne approximation les lois de la mcanique classique,
toute particule anime dune vitesse infrieure 10 % de la clrit de la lumire
dans le vide, et utiliser lexpression de lnergie cintique
2
mv
E
2
c
= . Lorsquon est
dans cette situation, la particule est dite classique . Dans le cas contraire, la
particule est dite relativiste . Par exemple, les protons les plus nergtiques des
rayons cosmiques sont relativistes. Ils sont dorigine extrasolaire et leur nergie
cintique est typiquement comprise en 100 MeV et 10 GeV.
muons
muons
muons muons
muons
Particule cosmique primaire
Point dimpact sur latmosphre
Collisions primaires,
secondaires
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2.1. Calculer, en joule puis en mgalectron-volt, lnergie cintique dun proton
anim dune vitesse gale 10 % de la clrit c de la lumire dans le vide.

2.2. Justifier par un argument quantitatif la phrase du document 4 : les protons
les plus nergtiques des rayons cosmiques sont relativistes.

2.3. Daprs la thorie de la dualit onde-corpuscule, que lon doit au scientifique
Louis de Broglie, on associe une onde lectromagntique au proton.

2.3.1. Calculer la valeur de la quantit de mouvement p dun proton dont la
vitesse vaut 10 % de c.

2.3.2. En dduire la valeur de la longueur donde associe.


3. Les muons

Document 5
La dtection des muons au niveau du sol terrestre
Les muons sont des particules lmentaires voisines de llectron mais beaucoup
plus massives. Ceux qui sont observs au niveau du sol sont crs dans la haute
atmosphre 20 km daltitude, lors de la collision de protons (appartenant au
rayonnement cosmique) avec les noyaux des atomes de latmosphre (voir figure 1).
Ils voyagent une vitesse de valeur trs leve (v = 0,9997c). Pour un observateur
terrestre, 67 s sont ncessaires aux muons pour traverser latmosphre et atteindre
le sol. Or, les muons sont trs instables et diverses expriences ont montr que leur
dure de vie propre nest que t
0
= 2,2 s. Cette dure de vie est donc a priori
insuffisante pour leur permettre datteindre la surface de la Terre.
Pourtant des muons sont effectivement dtects au niveau du sol. Cette apparente
contradiction sexplique par la dilatation des dures dans le cadre de la thorie de la
relativit restreinte. En effet, la dure de vie des muons t mesure sur Terre et la
dure de vie propre des muons t
0
qui se dplacent par rapport la Terre ont des
valeurs diffrentes. Ces deux dures sont lies par la relation de dilatation des
dures
0
t . t = avec
2
2
c
v
1
1

= .

3.1. Expliquer pourquoi les muons sont des particules relativistes.

3.2. Expliquer par un raisonnement quantitatif pourquoi des muons issus des
rayons cosmiques peuvent tre observs au niveau du sol terrestre.
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4. La protonthrapie
Document 6
Les diffrentes radiothrapies
La radiothrapie (thrapie par rayonnement) est un moyen de traitement du cancer
dans lequel les cellules cancreuses sont dtruites par un rayonnement. Si ce
rayonnement est lectromagntique (rayons X ou rayons gamma), on parle de
photonthrapie. Sil sagit dun faisceau de protons, on parle de protonthrapie.
Lorsquun rayonnement (photon X ou gamma, proton) pntre dans un tissu, il
interagit avec celui-ci en lui cdant tout au long de son trajet une part de son nergie,
on parle dnergie dpose. Dans lexemple du traitement dune tumeur dans un
organisme, le graphique de la figure 2 reprsente la manire dont volue lnergie
dpose en fonction de la profondeur de pntration, dune part pour un faisceau de
photons X ou gamma, et dautre part pour un faisceau de protons de 150 MeV.
Le faisceau de photons est fortement absorb ds son entre dans lorganisme et
continue de cder progressivement son nergie tout au long de son parcours. Au
contraire, les protons dposent relativement peu dnergie au dbut de leur parcours
dans lorganisme. Lnergie libre augmente progressivement au fur et mesure
que leur vitesse diminue. Cest au moment de leur arrt que lnergie libre est
maximale. Il apparat alors un pic de dose (le pic de Bragg), au-del duquel la dose
chute brutalement zro.
Tout lart de la radiothrapie consiste administrer une dose suffisante pour dtruire
sans exception toutes les cellules cancreuses. En revanche cette dose doit
endommager le moins possible les cellules saines.


Figure 2 : nergie dpose dans un tissu en fonction
de la profondeur de pntration du faisceau.
La dose relative est lnergie dpose par unit de masse de matire,
exprime en pourcentage par rapport au maximum dnergie qui peut tre dpose.

4.1. Pour lexemple de la figure 2, dterminer quelle profondeur doit se trouver
la tumeur traite pour que la protonthrapie soit la plus efficace. Justifier votre
rponse.
4.2. Lequel des deux traitements respecte le mieux lart de la radiothrapie ?
Deux arguments sont attendus.
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Exercice II Molcule dibuprofne (9,5 points)


Libuprofne est une molcule de formule brute
C
13
H
18
O
2
. Son nom en nomenclature officielle
est acide 2-(4-isobutylphnyl)propranoque.
De par ses proprits anti-inflammatoire,
antalgique et antipyrtique, elle constitue le
principe actif de divers mdicaments.
Cet exercice comporte trois parties
indpendantes conduisant tudier la structure
de la molcule dibuprofne, sa synthse dans
le cadre de la chimie verte et le dosage dun
mdicament.
C H
C H CH
CH
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
C H
3
OH
O
C
C
C

Formule semi-dveloppe
de libuprofne


Partie 1 : La molcule d'ibuprofne

1.1. Sur la formule semi-dveloppe de libuprofne de la figure 1 de lannexe
rendre avec la copie, entourer le groupe caractristique associ la fonction
acide carboxylique.


1.2. La molcule dibupofne est chirale.

1.2.1. Expliquer la cause de cette chiralit en la nommant et en la reprant
sur la figure 2 de lannexe.

1.2.2. Cette chiralit entrane lexistence de deux nantiomres de
libuprofne. Comment reconnatre si des molcules sont
nantiomres ? Aucun schma nest attendu.

1.2.3. Sur la figure 3 de lannexe, la reprsentation de Cram de lun des
deux nantiomres de libuprofne est fournie, mais elle est inacheve.
Complter cette reprsentation et schmatiser le deuxime
nantiomre.


1.3. Diverses techniques danalyse ont permis de connatre la structure de la
molcule dibuprofne. Les spectroscopies IR (infrarouge) et RMN (rsonance
magntique nuclaire) en sont deux exemples.

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Document 1

Spectre infrarouge de libuprofne



Document 2
Bandes dabsorption IR de quelques types de liaisons chimiques
Type de liaison
Nombre donde
(cm
-1
)
Largeur de la
bande
Intensit
dabsorption
O-H sans liaison hydrogne 3580 - 3650 fine forte
O-H avec liaison hydrogne 3200 - 3300 large forte
O-H dun acide carboxylique 2500 - 3200 large variable
C-H des groupes CH
2
, CH
3
, CH
dans les alcanes, les alcnes et
les cycles aromatiques
2900 -3100
variable
(bandes
multiples)
variable
C=C dans un cycle aromatique 1500 - 1600 fine moyenne
C=O dun acide carboxylique 1700 - 1725 fine forte





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Document 3
Spectre RMN de libuprofne
Laire du doublet (a) est environ six fois suprieure celle du singulet (g), cest--dire
que le saut de la courbe dintgration est six fois plus grand pour (a) que pour (g).




Document 4
Dplacements chimiques en ppm (partie par million)


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1.3.1. Donner lorigine des bandes dabsorption 1 et 2 du spectre infrarouge
IR (document 1) en exploitant les donnes du document 2.

1.3.2. Sur la formule semi-dveloppe de libuprofne de la figure 4 de
lannexe, entourer la ou les atomes dhydrogne associs au signal (g)
du spectre RMN. Justifier votre rponse laide du document 4.

1.3.3. Le signal (g) est un signal singulet. Expliquer pourquoi.

1.3.4. Sur la formule semi-dveloppe de libuprofne de la figure 5 de
lannexe, entourer la ou les atomes dhydrogne associs au signal (a)
du spectre RMN. Justifier votre rponse.

1.3.5. Le signal (a) est un doublet. Justifier cette multiplicit.



Partie 2 : Synthse de libuprofne
Les procds BHC et Boots sont deux mthodes de fabrication de libuprofne. Le
but de cette partie est de comparer ces deux techniques dans le cadre de la chimie
verte.

Document 5
La chimie verte
La chimie verte sinscrit dans une logique de dveloppement durable et de recherche
permanente de scurit optimale. Pour cela les processus mis en jeu doivent
liminer ou au moins rduire lutilisation de substances nocives pour lhomme et
lenvironnement. Les synthses chimiques doivent privilgier des mthodes
produisant le minimum de substances drives inutiles, surtout si elles sont
polluantes.
Classiquement, pour valuer lefficacit dune synthse chimique, on dtermine son
rendement sans se proccuper des quantits de sous-produits forms. Dans le cadre
de la chimie verte, pour prendre en compte la minimisation des quantits de dchets,
on dfinit un indicateur appel utilisation atomique (UA). Lutilisation atomique UA
est dfinie comme le rapport de la masse molaire du produit souhait, sur la somme
des masses molaires de tous les produits :

=
i
(produit)
i
M
souhait) M(produit
UA

La conservation de la masse conduit une deuxime expression de cet indicateur :

=
j
(ractif)
j
M
souhait) M(produit
UA

Plus cet indicateur UA est proche de 1, plus le procd est conome en termes
dutilisation des atomes et moins la synthse gnre de dchets.

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Exemple : on synthtise le produit P par raction entre R et S. Au cours de la
transformation, il se forme aussi les espces Y et Z selon lquation de la raction :

zZ yY P sS rR + + +
.

o r, s, y et z sont les nombres stchiomtriques.

Lutilisation atomique sexprime par :
sM(S) rM(R)
M(P)
UA ou
zM(Z) yM(Y) M(P)
M(P)
UA
+
=
+ +
=
.

2.1. Le procd BHC, dont lutilisation atomique est de 77 %, met en jeu trois
tapes faisant appel des transformations catalyses :

tape 1
C
4
H
6
O
3
C
2
H
4
O
2
O
+ +
molcule 1 molcule 2



La formule brute de la molcule 2 est C
12
H
16
O.

tape 2
O OH
+ H
2
molcule 2
molcule 3




tape 3

O H
O OH
+
molcule 3
CO
ibuprofne

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2.1.1. Dterminer la formule brute de la molcule 1.

2.1.2. La raction de ltape 2 est-elle une substitution, une addition ou une
limination ? Justifier votre rponse.

2.1.3. Llectrongativit du carbone est infrieure celle de loxygne. Le
carbone de la liaison C=O de la molcule 2 est-il un site donneur ou
accepteur de doublet dlectrons ? Expliquer.

2.2. Calculer la valeur de lutilisation atomique du procd Boots mettant en jeu six
tapes dont le bilan global est traduit par lquation de raction suivante :
C
10
H
14
+ C
4
H
6
O
3
+ C
2
H
5
ONa + C
4
H
7
ClO
2
+ H
3
O
+
+ NH
2
OH + 2 H
2
O C
13
H
18
O
2
+ sous-produits

Donnes : Masses molaires M
Espce H
2
O H
3
O
+
NH
2
OH C
2
H
5
ONa
M(g.mol
-1
) 18,0 19,0 33,0 68,0

Espce C
4
H
6
O
3
C
4
H
7
ClO
2
C
10
H
14
C
13
H
18
O
2

M(g.mol
-1
) 102,0 122,5 134,0 206,0

2.3. Indiquer, en justifiant votre rponse, quel est le procd de synthse de
libuprofne rpondant le mieux la minimisation des dchets recherche dans le
cadre de la chimie verte.

Partie 3 : Dosage de libuprofne dans un mdicament
Ltiquette dun mdicament class dans la catgorie pharmaco-thrapeutique anti-
inflammatoire non strodien fournit les informations suivantes :
Composition
Ibuprofne.400 mg
Excipients : amidon de mas, silice collodale anhydre, amidon prglatinis, acide
starique.
Forme pharmaceutique
Comprim enrob (bote de 30)
Pour vrifier, la quantit dibuprofne contenu dans un comprim, on procde un titrage
acido-basique selon le protocole suivant :
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tape 1. Prparation de la solution aqueuse dibuprofne
On broie le comprim contenant libuprofne dans 20 mL dthanol. On filtre le
mlange obtenu. Le filtrat, contenant libuprofne, est ensuite dilu dans de leau afin
dobtenir V
s
= 100 mL de solution S. On admettra que cette solution S dibuprofne a
le mme comportement quune solution aqueuse.
tape 2. Titrage acido-basique
La totalit du volume V
S
de solution S est dos laide dune solution aqueuse
dhydroxyde de sodium (Na
+
+ HO

) de concentration c
B
= 1,50 10
1
mol.L
1
.
Lindicateur color de fin de raction est la phnolphtalne.
Lquivalence est dtecte pour 12,8 mL de solution dhydroxyde de sodium.
Donnes :
Phnolphtaline : incolore pour pH < 8,2 ; zone de virage pour pH compris entre 8,2
et 10 ; rose pour pH > 10.
Substance
Solubilit
dans leau
Solubilit
dans lthanol
ibuprofne not RCOOH trs faible importante
base conjugue note RCOO
-
importante
excipients pratiquement nulle pratiquement nulle
thanol forte

cart relatif entre une valeur exprimentale G
exp
et une valeur attendue G
a
dune
grandeur quelconque G :
a
a exp
G
G G

3.1. Justifier lusage de lthanol dans le protocole.
3.2. crire lquation de la raction support de dosage.
3.3. Comment repre-t-on exprimentalement lquivalence lors du titrage ?
3.4. Dterminer la valeur de la masse dibuprofne dans un comprim, dtermine
par ce dosage.
3.5. Calculer lcart relatif entre la masse mesure et la masse annonce par
ltiquette.
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Exercice III Pendule simple (5 points)


Un pendule simple est constitu dun solide de masse m de petite taille suspendu
un fil de masse ngligeable et de longueur trs suprieure la taille du solide.









cart de sa position dquilibre un pendule simple oscille priodiquement aprs
avoir t lch. La priode des oscillations sexprime par la relation :
g
2 T
l
= .

Donnes :
Intensit de la pesanteur sur Terre : g = 9,81 m.s
-2
.
Une coude vaut 0,57 m.

1. Les pendules de Galile

Document 1
Discours concernant deux sciences nouvelles Galile (1638)
Jai pris deux boules, lune en plomb et lautre en lige, celle-l au moins cent fois
plus lourde que celle-ci, puis jai attach chacune delles deux fils trs fins, longs
tous deux de quatre coudes ; les cartant alors de la position perpendiculaire, je les
lchais en mme temps [] ; une bonne centaine dalles et venues, accomplies par
les boules elles-mmes, mont clairement montr quentre la priode du corps pesant
et celle du corps lger, la concidence est telle que sur mille vibrations comme sur
cent, le premier nacquiert sur le second aucune avance, ft-ce la plus minime, mais
que tous les deux ont un rythme de mouvement rigoureusement identique. On
observe galement laction du milieu qui, en gnant le mouvement, ralentit bien
davantage les vibrations du lige que celles du plomb, sans toutefois modifier leur
frquence ; mme si les arcs dcrits par le lige nont plus que cinq ou six degrs,
contre cinquante ou soixante pour le plomb, ils sont traverss en des temps gaux.

1.1. Citer deux expressions employes dans le texte pour dsigner une oscillation.

1.2. Comment Galile dsigne-t-il la position dquilibre du pendule ?
Fil de longueur
Solide de masse m
Position dquilibre
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1.3. Rpondre aux trois questions suivantes en justifiant partir du document 1.

1.3.1. La masse m de la boule suspendue a-t-elle une influence sur la priode
du pendule ?

1.3.2. Le pendule en plomb est-il plus, moins ou autant sensible aux
frottements que le pendule en lige ?

1.3.3. La priode des oscillations dpend-elle des frottements ?

1.4. Pourquoi peut-on admettre que les pendules dcrits dans le texte sont
assimilables des pendules simples ?

1.5. Calculer la valeur de la priode des pendules de Galile.

2. Un pendule dans un champ magntique

Pour vrifier linfluence de lintensit de la pesanteur sur la priode dun pendule
simple, il est difficile denvisager de se dplacer sur une autre plante
En revanche, il est relativement simple de placer un pendule, constitu dun fil et
dune bille en acier, lintrieur dun dispositif crant un champ magntique uniforme
dans une zone suffisamment large pour englober la totalit de la trajectoire de la bille
du pendule pendant ses oscillations. Ce dispositif peut tre constitu par des bobines
de Helmholtz.



Bobines de Helmholtz

Lorsque laxe des bobines est vertical, le passage du courant lectrique cre un
champ magntique uniforme vertical dans la zone cylindrique situe entre les deux
bobines. Une bille en acier situe dans cette zone est soumise une force
magntique verticale.
2.1. Expliquer pourquoi ce dispositif exprimental permet de simuler une variation
de lintensit de la pesanteur.
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2.2. Comment doit tre oriente la force magntique exerce sur la bille pour
simuler un accroissement de la pesanteur ? Justifier.

2.3. Comment peut-on simuler un affaiblissement de lintensit de la pesanteur ?

2.4. Si le dispositif a t correctement install pour simuler un accroissement de la
pesanteur, comment cela se traduit-il sur lvolution de la priode du
pendule ? Justifier.

2.5. Le systme utilis ne permet pas de simuler une forte variation de la
pesanteur mais il permet cependant de constater une variation de la priode,
condition de choisir un protocole optimisant la prcision de la mesure.

2.5.1. Proposer une mthode exprimentale pour obtenir une mesure la plus
prcise possible de la priode.

2.5.2. Dans le cas dun pendule de longueur 0,50 m, on mesure une priode
de 1,5 s lorsque les bobines sont parcourues par un courant lectrique.

2.5.2.1. Le dispositif simule-t-il un accroissement ou une diminution de
la pesanteur ? Expliquer.

2.5.2.2. Dterminer la valeur de lintensit de la pesanteur apparente.


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Annexe de lexercice II rendre avec la copie

C H
C H CH
CH
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
C H
3
OH
O
C
C
C

Figure 1 (question 1.1)
C H
C H CH
CH
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
C H
3
OH
O
C
C
C

Figure 2 (question 1.2.1)


C
6
H
4
CH
2
CH(CH
3
)
2
C H
3

nantiomre 1 nantiomre 2
Figure 3 (question 1.2.3)
C H
C H CH
CH
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
C H
3
OH
O
C
C
C

Figure 4 (question 1.3.2)
C H
C H CH
CH
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
C H
3
OH
O
C
C
C

Figure 5 (question 1.3.4)