30 Revista Biotecnologia Cincia & Desenvolvimento - Edio n 33 - julho/dezembro 2004

Pesqui sa
Produo de Esferas
de QUITOSANA
Rejane Celi Goy, MSc
PPG Interunidades em Cincia e Engenharia de
Materiais - Universidade de So Paulo - USP
So Carlos, SP.
rejanegy@terra.com.br
Odilio B. G. Assis, Dr.
Embrapa Instrumentao Agropecuria
So Carlos, SP.
odilio@cnpdia.embrapa.br
Srgio P. Campana-Filho, Dr.
Instituto de Qumica de So Carlos - IQSC
Universidade de So Paulo - USP
So Carlos, SP.
scampana@iqsc.usp.br
Ilustraes cedidas pelos autores
Introduo
A quitina um polissacardeo
extremamente abundante na nature-
za, perdendo somente para celulose
em disponibilidade. Pode ser encon-
trada em diversos organismos como
em insetos e crustceos, sendo o prin-
cipal constituinte das cascas de cama-
ro e das carapaas de caranguejo. A
quitosana tambm um polissacardeo
que ocorre naturalmente em alguns
fungos, mas que geralmente obtido
pela desacetilao da quitina, uma
reao que pode ser executada em
diferentes condies empregando di-
ferentes alcalis. Entretanto, a execu-
o da reao de desacetilao de
quitina em temperaturas elevadas e
empregando solues concentradas
de NaOH o mtodo mais usual para
a obteno de quitosana (Campana &
Desbrires, 2000).
A quitosana pode ser definida
como um copolmero de 2amino-2
desoxi Dgl i copi ranose e 2
acetamido2deoxiDglicopiranose,
de composio varivel em funo do
grau residual de acetilao, cujas uni-
dades tambm esto unidas por liga-
es (14) (Figura 1). O termo
quitosana usado para identificar
copolimeros contendo mais de 50% a
60% de unidades desacetiladas, en-
quanto quitina corresponde a produ-
tos muito mais acetilados. Como con-
seqncia de seus diferentes conte-
dos de unidades acetiladas, quitina e
quitosana possuem diferentes graus
de solubilidade, sendo que quitina
insolvel na maioria dos solventes,
enquanto a quitosana solvel em
solues aquosas de cidos orgnicos
e inorgnicos.
As caractersticas e propriedades
de quitosanas comerciais variam de
acordo com os fatores do processo de
manufatura. Tais propriedades inclu-
em grau de pureza, solubilidade, vis-
cosidade, grau de desacetilao, mas-
sa molecular e a capacidade de
interagir com diferentes substncias. A
habilidade de adsorver metais, por
exemplo, depende do processo de
hidrlise dos grupos acetamido. As-
sim, a desacetilacao homognea de
quitina resulta em quitosana com mai-
or capacidade de adsoro do que
aquela preparada por processo hete-
rogneo, ainda que os polmeros te-
nham o mesmo grau de acetilao (Li,
1992).
De fato, uma das mais importan-
tes propriedades da quitosana a de
agir como quelante (Li, 1992), pois
esta pode se ligar seletivamente a
substncias como o colesterol, gordu-
ras, protenas, clulas tumorais, e tam-
bm a ons metlicos, o que tem
originado sua explorao em diversas
aplicaes nos ltimos vinte e cinco
anos (Mathur, 1990; Roberts, 1992;
Kurita, 1986). A capacidade da
quitosana em interagir fortemente com
ons metlicos dissolvidos em meios
aquosos consideravelmente superi-
Figura 1: Representao esquemtica da estrutura primria idealizada de
quitosana, sendo n = grau de polimerizao.
Meio para interao com metais em fase aquosa
Revista Biotecnologia Cincia & Desenvolvimento - Edio n 33 - julho/dezembro 2004 31
or apresentada pela quitina. Contu-
do, sua aplicao em processos de
descontaminao fica limitada a
efluentes de baixa acidez (pH > 6-7),
considerando que a quitosana sol-
vel em meios de acidez moderada a
forte, o que impede, ou pelo menos
dificulta, sua utilizao na forma de
filtros, membranas ou colunas (Roberts,
1992; Li, 1992; Kurita, 1986). As alter-
nativas viveis para estender as possi-
bilidades de emprego de quitosana
como quelante de ons metlicos a
uma faixa mais ampla de pH so: i) a
introduo de substituintes acila porta-
dores de cadeias relativamente longas
(Guibal, 1997); ii) a introduo de
substituintes quelantes , como grupos
aldedos (Peter, 1995) e iii) o estabe-
lecimento de um certo nmero de
entrecruzamentos ou l i gaes
covalentes intercadeias (Kurita, 1986;
Guibal,1997; Koyama, 1986; Goy et
al., 2002).
Algumas aplicaes de
quitosana
A produo industrial e o uso de
quitina e seus derivados, principal-
mente a quitosana, encontra-se em
constante crescimento. Os principais
fatores para este interesse podem ser
atribudos a: i) abundncia de matria-
prima; ii) possibilidade de utilizao
de rejeitos fartos e de baixo custo
oriundos da indstria pesqueira e iii)
volume de pesquisas confirmando e
ampliando continuamente o potencial
de aplicao desses materiais. A Tabe-
la 1 exemplifica de forma sucinta algu-
mas reas nas quais a quitosana tem
sido aplicada, sendo a medicina e
biotecnologia os campos mais investi-
gados.
Esferas de quitosana e
entrecruzamento
Quitosanas no formato de esferas
e microesferas tm sido produzidas e
amplamente empregadas em diver-
sas reas de biotecnologia, principal-
mente como veculos de transporte e
liberao de drogas ou substncias no
organismo (Genta, 1998; Josu, 2000).
Trabalho recente (Chiou & Li, 2003)
tambm relata o seu uso como meio
de interao e remoo de tintas pre-
sentes em efluentes industriais. O for-
mato esfrico preferencialmente
desejado por apresentar a vantagem
de uma melhor caracterizao superfi-
cial, permitindo o estabelecimento de
parmetros geomtricos teis para
reprodutibilidade do processo e para
comparaes, alm de aspectos como
otimizao de empacotamento em
reatores e dispositivos de filtrao.
Indstrias txteis, de papel, cou-
ro, plsticos, etc, invariavelmente ge-
ram quantidades de efluentes que pre-
cisam de tratamento adequado e a
quitosana presta-se a essa aplicao
por sua alta capacidade de adsoro.
Os agentes usualmente utilizados em
escala industrial para a adsoro de
tintas apresentam capacidades de re-
moo que podem variar de 50g/Kg a
at 600kg/Kg. Contudo, a capacidade
de adsoro pode ser elevada para
valores prximos de 1000g/kg-1100g/
kg quando quitosana empregada
como composto coadjuvante (Chiou,
2003). Essa capacidade deve-se a
protonao dos grupos amino da
quitosana em soluo cida, facilitan-
do assim a interao eletrosttica com
as cargas negativas dos corantes e
pigmentos presentes nas tintas. Como
em pH baixo a quitosana pode se
dissolver, o entrecruzamento das suas
cadeias tem sido sugerido para tornar
o polmero mais estvel e para facilitar
a sua recuperao. Diversos reagentes
entrecruzantes bifuncionais podem ser
aplicados, contudo, o glutaraldedo o
mais empregado.
Nesse sentido, Koyama e colabo-
radores, 1986, compararam o compor-
tamento de quitosanas solveis e
qui tosanas homogeneamente
entrecruzadas com glutaraldedo no
que diz respeito adsoro de ons
cobre numa ampla faixa de pH. Ob-
servaram que o entrecruzamento das
cadeias de quitosana diminuiu a
cristalinidade do polmero, contribuin-
do para aumentar a capacidade de
adsoro de ons cobre. Constataram
tambm que a razo molar grupos
aldedo (do glutaraldedo) / grupos
amino (da quitosana) empregada na
reao de entrecruzamento exerce
forte influncia sobre a capacidade de
adsoro do material resultante. En-
quanto a quitosana original adsorveu
cerca de 74% de ons Cu
2+
, este valor
elevou-se para 96% quando foi utiliza-
da a quitosana entrecruzada empre-
gando razo aldedo/amino=0,7/1.
Porm, foi observado que a utilizao
de excesso de glutaraldedo resultava
em diminuio da capacidade de
adsoro diminua. O aumento inicial
na capacidade de adsoro foi atribu-
do ao aumento da hidrofilicidade do
material e a maior acessibilidade aos
grupos quelantes resultante da des-
truio parcial da estrutura cristalina da
qui t osana causada pel o seu
entrecruzamento. Por outro lado, a
subseqente diminuio da capacida-
de de adsoro foi atribuda ao aumen-
to da hidrofobicidade do material e
devido a formao das bases de Schiff.
Assim, pode ser concludo que o grau
de entrecruzamento deve ser
otimizado para garantir a insolubilidade
do polmero sem entretanto diminuir
sua capacidade de interao. Alem
disso, o grau de entrecruzamento deve
se adequar a aplicao, levando-se em
considerao a massa molar da
quitosana e a acidez do meio em que
Figura 2: Gotejamento manual da
soluo de quitosana com seringa de
insulina.
Figura 3: Esferas em processo de neutraliza-
o de pH.
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estar interagindo.
Obteno de quitosana a
partir da quitina
Neste estudo, quitina comercial
extrada de cascas de caranguejo
(Sigma; lote n
o
84H7175, C-7170), foi
empregada para a preparao de
quitosana. Para a execuo da reao
de desacetilao de quitina, adotou-se
a seqncia estabelecida por Horton
& Lineback, 1965, sendo a quitina
triturada e ento suspensa em soluo
aquosa de NaOH (40%), sob agitao
mecnica constante a temperatura de
115 2
o
C. A reao prosseguiu nessas
condies por 6 horas. O meio reacional
foi ento filtrado e o precipitado abludo
com gua destilada at a neutralidade,
sendo em seguida lavado com metanol.
O precipitado foi transferido para uma
placa de Petri e seco temperatura
ambiente.
Purificao da quitosana
Embora no seja um procedimen-
to estritamente necessrio nas aplica-
es industriais, a quitosana pode pas-
sar por um processo de purificao
para a remoo de sais remanescentes
da desacetilao (principalmente
acetato de sdio), impurezas e mate-
riais insolveis (principalmente quitina
insuficientemente desacetilada). As-
sim, a purificao disponibiliza mais
grupos polares, aumentando a capaci-
dade de interao (Assis, et al., 2004).
Como procedimento de purificao
adotou-se a seqncia proposta por
Signini & Campana-Filho, 2001, ou
seja, dissolveu-se 1,0g de quitosana
lentamente em 300mL de cido actico
(0,5M), mantendo a suspenso resul-
tante sob agitao contnua por apro-
ximadamente 24 horas a temperatura
ambiente. Aps este perodo a solu-
o foi seqencialmente filtrada sob
presso positiva atravs de uma srie
de membranas com tamanhos de po-
ros decrescentes (8,0m, 5,0m,
0,8m e 0,45m) para remoo de
fraes insolveis e gis. O material
filtrado foi neutralizado com NH
4
OH
concentrado provocando a precipita-
o da quitosana. O precipitado foi
separado do sobrenadante por filtra-
o e ento lavado exaustivamente
com gua destilada, seguido de imerso
em metanol e secagem a temperatura
ambiente.
Preparao das esferas
Trs metodologias podem ser
empregadas para a obteno de esfe-
ras de quitosana com dimenses con-
troladas: i) Por coagulao, na qual a
quitosana dissolvida em meio cido
e gotejada sobre um banho alcalino
coagulante para formao das esferas;
o entrecruzamento executado aps
a obteno e neutralizao das esferas;
ii) Por inverso de fases, sendo as
microesferas obtidas in situ pela disso-
luo da quitosana em meio cido
cont endo o agent e de
entrecruzamento e disperso da fase
aquosa em uma fase oleosa de manei-
ra a obter materiais insolveis e, iii)
Pela tcnica de spray-drying, na qual a
quitosana purificada dissolvida em
meio cido e a esta adicionado o
agente entrecruzante. A soluo ento
sugada por uma bomba peristltica e
as microesferas so formadas pela ao
de ar comprimido que interrompe o
fluxo e promove a formao das esfe-
ras.
A tcnica mais simples , sem
dvida, a de coagulao em meio
alcalino pelo gotej amento do
polissacardeo dissolvido em cido e
que foi aqui adotada. Assim, cerca de
1,5g de quitosana purificada foram
dissolvidas em 37,5mL de soluo de
cido actico 5% (m/v). A soluo
obtida, extremamente viscosa, foi go-
tejada manualmente com o auxlio de
uma seringa sobre soluo de hidrxido
de sdio concentrado (2,5M), o que
provoca a imediata coagulao do gel
Tabela 2: Viscosidades intrnsecas ([]), constantes de Huggins (k
H
), massas molares
mdias viscosimtricas (
v
M ) e graus mdios de acetilao (
GA
) da quitosana.
s e a c i l p A s o l p m e x E
a u g e d o t n e m a t a r T
a a r a p e t n a l u c o l f e t n e g a o m o c ; o a l e u q a d s v a r t a s o c i l t e m s n o e d o o m e r a N
e o a c i f i r a l c ; s a d i c i b r e h e s e t n a r o c , s a n e t o r p o m o c s a i c n t s b u s e d o a n i m i l e
. a n a s o t i u q e s a b a s a n a r b m e m e d r i t r a p a o a r t l i f
l e p a p e a p l o P
a z e r u d a r a t n e m u a e d e d a d i l a n i f a m o c s a c i s l u l e c s e i c f r e p u s e d o t n e m a t a r t o N
o a e t n e t s i s e r e t n a l o s i l e p a p e d o n e t b o a n ; o h l i r b o d o a r e t l a m e s
s e d a d e i r p o r p s a r a v e l e a r a p o c i f r g o t o f l e p a p m e o s u o n ; o t n e m i c e h l e v n e
. s a c i t t s e i t n a
a i g o l o n c e t o i b e a n i c i d e M
s a l u l c e d e t a b m o c o n ; l o r e t s e l o c o a r t n o c a n a s o t i u q o d n e t n o c s e a l u m r o f m E
e d s e t n e l e d o a r a p e r p a n ; a i m e c u e l a d o t n e m a t a r t o n o m o c , s a n e g r e c n a c
e t n a l u g a o c i t n a e t n e g a o m o c ; e s i l i d a r a p s a n a r b m e m e d o u d o r p a n ; o t a t n o c
s a r e f s e o r c i m e d o a c i r b a f a n e s e t n e g i l e t n i s o v i t a r u c e d o u d o r p a n ; o e n g n a s
. s a g o r d e d a d a l o r t n o c o a r e b i l a r a p
s o c i t m s o C
s i a m e d e a z e p m i l e d s e m e r c m e ; u p m a x m e a m o g e d s a r b o s e d o o m e r a N
. o l e b a c e e l e p e d s o t n e m a t a r t e d s o t s o p m o c
e a r u t l u c i r g A
e d o t n e m a s s e c o r p
s o t n e m i l a
e d o o m e r a n ; s o g n u f e d o i b i n i a a r a p e t n e m e s a d e i c f r e p u s a n o t n e m a t a r t o N
s a i c n t s b u s e o n e t o r a c - b , s o d i l s e d o o m e r a n ; s o c i r t c s o c u s m e s e t n a r o c
s a r u t r e b o c m e e s o h n i v e d o a c i f i r a l c a n ; a r u o n e c e d e a m e d s o c u s e d s a d i c
. s o t u r f a r a p s a r o t e t o r p s i e v t s e m o c
Tabela 1: Algumas aplicaes da quitosana (Sanford, 1988, Laranjeira, 1995; Jameela,
1995; Gupta, 2000; Assis et al., 2003).
Figura 4: Esferas de quitosana: (a) sem entrecruzamento e (b) aps entrecruzamento
com glutaraldedo (sem escala).
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em formato esfrico, Figura
2. A altura do gotejamento,
as caractersticas da seringa e
da viscosidade (concentra-
o) so parmetros funda-
mentais que devem ser ob-
servados para a
reprodutibilidade do proces-
so.
As esferas coaguladas fo-
ram mantidas na soluo al-
calina por 16 horas, filtradas e
lavadas abundantemente
com gua destilada at o
equilbrio do pH da gua de
lavagem (Figura 3). Aps esta
etapa as esferas foram dividi-
das em trs fraes para a
obteno de dados compara-
tivos: (a) parte das esferas foi
submetida reao de
ent recruzament o com
glutaraldedo, (b) parte foi
seca a temperatura ambien-
te sem entrecruzamento e
(c) uma frao, no
entrecruzada, congelada em
nitrognio lquido e liofilizada.
O entrecruzamento con-
sistiu na reao de quitosana
com soluo aquosa conten-
do o agente entrecruzante
durante uma noite. A concentrao do
glutaraldedo foi fixada em 2,5% e a
razo entre glutaraldedo e quitosana
foi de aproximadamente 15mL/g. Aps
o tempo de reao as esferas foram
exaustivamente lavadas com gua
destilada, sendo a gua de lavagem
testada com reagente de Feder (Morita
& Assumpo,1995) at que o
sobrenadante aparecesse isento do
aldedo.
Caractersticas das esferas
As principais caractersticas da
quitosana obtida pela desacetilao da
quitina comercial esto apresentadas
na Tabela 2. Os dados caracterizam
um material com alto grau de
desacetilao (em torno de 90%) e
mdia massa molar.
Os valores das constantes de
Huggins encontrados demonstram que
as solues so de boa qualidade,
embora esses valores no sejam
indicativos definitivos que no possu-
am agregados. Para uma comprova-
o final seria necessrio a utilizao
de demais tcnicas complementares
como a cromatografia de permeao
em gel e mtodos de espalhamento
de luz, para obter evidncias definiti-
vas.
Relativamente s esferas, o
entrecruzamento com glutaraldedo
modifica o aspecto visual do material,
introduzindo alterao da cor, tenden-
do a amarelo, Figura 4.
O carter hidrofbico da quitosana
entrecruzada plenamente compro-
vado por testes de solubilidade, assim
como alteraes, no apenas na colo-
rao, mas na morfologia podem ser
melhor observadas por microscopia
eletrnica. A Figura 5 apresenta as
micrografias das esferas nas condies
avaliadas.
Pelas micrografias pode ser ob-
servado que no caso das esferas secas
temperatura ambiente e sem
entrecruzamento (Figura 5 (a) e (b))
no h a ocorrncia de poros em sua
superfcie e as esferas possuem di-
metro de aproximadamente 800m.
Aps o entrecruzamento
observa-se a formao de
pequenas estruturas granu-
lares uniformemente distri-
budas na superfcie, origi-
nalmente no rugosa. Cons-
tata-se, contudo, que o
entrecruzamento no gera
poros na superfcie, preser-
vando praticamente as di-
menses originais das esfe-
ras antes do reticulamento.
A condio que mais se di-
ferencia a da liofilizao
(Figuras 5 (e) e (f)), em que
a esferas apresentam maior
dimetro (2x10
3
m ou
2m) e superfcie altamen-
te porosa, caracterizando
uma estrutura do tipo es-
ponja.
A ocorrncia de poros
na superfcie das esferas no
uma caracterstica indese-
jvel, pelo contrrio. De
fato, esta caracterstica pode
se tornar um fator determi-
nante na interao do polis-
sacardeo com o meio, con-
siderando que quanto maior
a rea superficial melhor
ser sua i nterao
e conseqentemente a capacidade
de adsorver metais.
Testes de interao com Cu
2+
em meio aquoso
Para avaliar a interao dessas
esferas com ons Cu
2+
foram realizados
testes simples nos quais 50 mg de
esferas (isoladamente em cada condi-
o) foram mantidas em soluo aquo-
sa de CuCl
2
(50 mg) sob agitao
constante por trs dias, pH5,3 e tem-
peratura mdia de 25
o
C. Aps este
perodo o sobrenadante foi removido
e analisado quanto ao contedo de
ons cobre por espectroscopia de ab-
soro atmica, sendo os resultados
apresentados na Tabela 3.
Como pode ser constatado pelos
dados acima, a presena de poros nas
esferas parece ser um fator funda-
mental para promover a adsoro dos
ons de cobre. De fato, as esferas
liofilizadas, que possuem superfcies
porosas conforme constatado por
microscopia eletrnica de varredura,
Figura 5: Fotomicrografias das esferas de quitosana obtidas por
MEV: (a) esfera seca a temperatura ambiente; (b) idem a (a),
caractersticas da superfcie; (c) esfera entrecruzada com glut-
araldedo; (d) idem a (c), aspecto superficial; (e) esfera liofiliza-
da e superfcie resultante (f).
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apresentaram capacidade de remoo
de ons cobre muito superior quelas
exibidas pelas esferas de quitosana,
entrecruzadas ou no. Assim, tal fato
atribudo a maior acessibilidade dos
ons cobre aos stios quelantes (grupos
amino) da quitosana. Por outro lado, a
menor capacidade de interao exibi-
da pelas esferas entrecruzadas de
quitosana deve ser atribuda ao esta-
belecimento de ligaes entrecruzadas,
as quais se formam por reao dos
grupos amino de quitosana com mol-
culas de glutaraldedo. Assim, o consu-
mo de grupos amino na reao de
entrecruzamento responsvel pela
menor capacidade de quelao das
esferas entrecruzadas, pois uma me-
nor quantidade de stios quelantes fica
disponvel para a interao com os
ons cobre presentes na soluo.
Cabe salientar, entretanto, que
esses resultados se referem a uma
condio fsico-qumico especifica, i.
e., os experimentos de interao fo-
ram realizados em pH=5,3 e, conside-
rando que o grau de intumescimento
dos materiais base de quitosana
funo do pH, assim como a especiao
dos ons cobre tambm depende da
acidez do meio, outras condies de-
vem ser investigadas para permitir
uma comparao mais abrangente
entre esses materiais.
Embora as esferas entrecruzadas
adsorveram uma menor quantidade
de ons, cabe salientar que as anlises
aqui apresentadas foram conduzidas
em pH da gua destilada, no qual
nenhum dos materiais solvel. Para
pHs mais cidos os resultados eviden-
temente sero diferentes, em decor-
rncia da insolubilidade do material
entrecruzado.
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Tabela 3: Quantidades de moles de ons Cu
2+
remanescentes nas solues e a
porcentagem de remoo desses ons por esferas de quitosana no entrecruzadas,
entrecruzadas e liofilizadas.
a r t s o m A
u C e d s e l o M
+ 2
s e t n e c s e n a m e r
o u l o s a n
e d o o m e R
u C s n o
+ 2
) % (
a d a z u r c e r t n e - o n a r e f s E 0 1 x 9 6 , 6
5 -
3 4
a d a z u r c e r t n e a r e f s E 0 1 x 2 0 , 9
5 -
3 2
a d a z i l i f o i l a r e f s E 0 1 x 3 0 , 1
6 -
1 9