Sumrio

Sobre a Tcnica de Espectroscopia de Infravermelho 2 .....................................

Anlise do Espectro de Infravermelho 3 ...............................................................
Concluses Parciais da Tcnica de Infravermelho 3 ...........................................
Sobre a Tcnica de Espectroscopia de RMN 4 .....................................................
Anlise do Espectro de RMN de Prton 6 .............................................................
Concluses Parciais da Tcnica de RMN de Prton 7 .........................................
Sobre a Tcnica de Espectroscopia de RMN de Carbono 8 ................................
Anlise do Espectro de RMN de Carbono 9 ..........................................................
Concluses Parciais da Tcnica de RMN de Carbono 10 ....................................
Concluso Geral - Agrupando as Trs Tcnicas 11 .............................................
Referncias Bibliogrcas 12 .................................................................................
1
Sobre a Tcnica de Espectroscopia de Infravermelho

A espectrometria de infravermelho (IV) um tipo de espectroscopia de absoro a qual
usa a regio do infravermelho do espectro eletromagntico.
Como as demais tcnicas espectroscpicas, ela pode ser usada para identicar um
composto ou investigar a composio de uma amostra. Ela se baseia no fato de que as ligaes
qumicas das substncias possuem frequncias de vibrao especcas, as quais correspondem a
nveis de energia da molcula (chamados nesse caso de nveis vibracionais). Tais frequncias
dependem da forma da superfcie de energia potencial da molcula, da geometria molecular, das
massas dos tomos e eventualmente do acoplamento vibrnico.
Se a molcula receber radiao eletromagntica com a mesma energia de uma dessas
vibraes, ento a luz ser absorvida desde que sejam atendidos a determinadas condies. Para
que uma vibrao aparea no espectro infravermelho, a molcula precisa sofrer uma variao no
seu momento dipolar durante essa vibrao. Em particular, na aproximao de Born-Oppenheimer
e aproximaes harmnicas, isto , quando o hamiltoniano molecular correspondente ao estado
padro eletrnico pode ser aproximado por um oscilador harmnico quntico nas vizinhanas da
geometria molecular de equilbrio, as frequncias vibracionais de ressonncia so determinadas
pelos modos normais correspondentes superfcie de energia potencial do estado eletrnico
padro. No obstante, as frequncias de ressonncia podem ser em uma primeira aproximao
relacionadas ao comprimento da ligao e s massas dos tomos em cada ponta dela. As
ligaes podem vibrar de seis modos: estiramento simtrico, estiramento assimtrico, tesoura,
toro (twist), balano (wag) e rotao.
A m de se fazer medidas em uma amostra, um feixe de radiao infravermelha passa
pela amostra, e a quantidade de energia transmitida registrada. Repetindo-se esta operao ao
longo de uma faixa de comprimentos de onda de interesse (normalmente 4000-400cm
-1
) um
grco pode ser construdo, com "nmero de onda" em cm
-1
no eixo horizontal e transmitncia
em% no eixo vertical.

Podemos ver um exemplo de espectro de infravermelho na Figura 1 abaixo, o qual ser
discutido a seguir:

Figura 1 - Espectro de Infravermelho.







2
Anlise do Espectro de Infravermelho

Os picos apresentados neste espectro encontram-se aproximadamente dispostos nas
regies de 3035, 2958, 2935, 2873, 2669, 1712, 1462, 1415, 1292, 1254, 1215, 1107 e 937 cm
-1
.

Analisando os picos exibidos, podemos concordar com a Tabela 1:


Concluses Parciais da Tcnica de Infravermelho

Espectro mostra uma forte absoro tpica de grupo hidroxila (OH) na regio de 3035 cm
-1
,
que tambm da sinais em 1415 e 937 cm
-1
. Outro sinal muito importante nesse espectro aparece
em 1712 cm
-1
sendo muito provavelmente de um grupo carbonila (C=O). Ainda assim, o pico de
1292 cm
-1
aponta para uma ligao do tipo C-O, do grupo OH.
Apenas pelas anlises dos picos mencionados, poderamos indicar o grupo funcional deste
composto como sendo uma carboxila, possivelmente pertencente a um cido carboxlico.
O resto do espectro, de 2958 a 2669 cm
-1
e 1462 cm
-1
constituido de absores
caractersticas de grupos CH2 ou CH3, o que nos indica tratar-se de um composto de cadeia
aberta, constituido de CH3 e CH2, ligados a um grupo HO-C=O. Muito provavelmente estamos
falando de um cido carboxlico.
Tabela 1 - Anlise de Infravermelho
Faixa (cm-1) Comentario
3035 Grupo -OH, banda larga.
2958 Estiramento de CH, CH2 ou CH3.
2935 Estiramento de CH, CH2 ou CH3.
2873 Estiramento de CH, CH2 ou CH3.
2669 Estiramento de CH, CH2 ou CH3.
1712 Estiramento de grupo carbonila C=O
1462 Caracterstico de grupo CH2 ou CH3.
1415 Curvatura do grupo OH.
1292 Estiramento do grupo C-O.
937 Curvatura do grupo OH.
3
Sobre a Tcnica de Espectroscopia de RMN

A espectroscopia um mtodo que utiliza ondas eletromagnticas como ferramenta para
determinar comportamentos caractersticos de substncias quando submetidas s regies de
anlises do espectro eletromagntico.
A espectroscopia de ressonncia magntica nuclear (RMN) uma tcnica instrumental que
permite a determinao de nmero, do tipo e das posies relativas de certos tomos que tm
propriedades magnticas dos spins nucleares de tomos magneticamente ativos.
Os tomos magneticamente ativos so os tomos que apresenta o valor do spin (l) nuclear
global diferente de zero (0). Entretanto se faz necessrio para ecincia da tcnica que o valor de
I, seja fracionado, (1/2) j que o ncleos com nmero de spin I a 1 tem distribuio de carga, no
esfrica, afetando o tempo de relaxamento e conseqentemente a largura do sinal e o
acoplamento de ncleos vizinhos. No caso, quando os ncleos possuem o valor de I = 12, a
rotao nuclear simtrica, promovendo o fenmeno de ressonncia magntica nuclear mais
efetiva onde o sinal registrado mais bem denido.
Sabemos se o tomo magneticamente ativo pela relao entre o nmero de massa e o
nmero atmico de cada istopo analisado. Istopo ou tomo que apresenta nmero de massa
par e nmero atmico impar apresenta valor de spin l = 0 (no possuindo magnetismo, como
exemplo
12
C,
16
O,
32
S). Apresentando nmero de massa par e nmero atmico impar, o valor do
spin l a 1, (como os tomos
2
H,
14
N,
10
B). Apresentando nmero de massa impar e nmero
atmico par ou impar, o valor do spin I = 1/2, (como os tomos
3
H,
15
N,
13
C,
19
F
31
P), j que com
base na teoria quntica corresponde aos prtons remanescentes do efeito do cancelamento dos
momentos angulares e conferem o valor do spin nuclear resultante.
Na ausncia de um campo magntico, os spins nucleares, no apresentam nenhuma
orientao denida. Entretanto, quando uma amostra submetida a um campo magntico externo
B0 de alta intensidade e homogneo, os spins nucleares tendem assumir determinadas
orientaes. No caso dos ncleos com spin 12, existe dois estados de energia permitidos, -1/2
(estado de energia maior) e +1/2 (estado de energia menor). Ao receberem ondas de radio
frequncia de energia apropriada do campo magntico externo, os ncleos que se alinharam ao
campo absorvem radiao e invertem a direo do spin, isto , se reorientam e o magneto nuclear
passar a se opor ao campo magntico aplicado.
Quando um ncleo de hidrognio em movimento de spin colocado em um campo
magntico, o ncleo sofre precesso com frequncia angular u, como um pio infantil. A
frequncia angular de precesso nuclear aumenta com a intensidade do campo magntico
aplicado. A radiao que deve ser fornecida para induzir a converso do spin do ncleo de
hidrognio de spin + 12 para o spin para o nvel de energia mais alto, para isso, deve ter
frequncia igual frequncia angular da precesso u. Isto chamado de condio de
ressonncia.
A deteco dos estados energticos de um determinado ncleo feita a partir de um
segundo campo magntico B1 perpendicular a B0, gerada pela frequncia magntica aplicada por
um oscilador, por um hidrognio em precesso.
Enquanto o campo magntico externo B0 se mantm constante, a frequncia do oscilador
varia at a velocidade angular do componente do campo magntico rotacional (B1) se tornar igual
(em ressonncia) com a velocidade angular de precesso do hidrognio. Em suma, ocorre
absoro de energia, excitao do spin do ncleo de menor energia, e o registrador gera um pico
de absoro.
A frequncia da radiao necessria a ser aplicada para induzir a transio de energia
entre os nveis de energia de um campo magntico estacionrio de intensidade B0. Ela pode ser
calculada atravs da equao fundamental da RMN v1 = (y/2n)B0. Com a transio da energia
ocorre a ressonncia, que possibilita a anlise dos ncleos.
No tomo de hidrognio, em um campo magntico para ocorrer induo da transio do
spin, se faz necessrio o uso da radiao radio frequncia de 60 MHz. Na qual a intensidade do
campo magntico para induzir os tomos de hidrognio, sensvel ao ambiente eletrnico de
cada hidrognio. Dessa forma possvel registrar no espectro os diferentes picos de absoro
dos diferentes hidrognios no composto analisado.
4
Em um espectro de RMN plotado um grco da intensidade do campo magntico versus
a intensidade das absores.
O relaxamento nuclear um processo importante, no qual, o ncleo originalmente excitado
atravs da absoro de energia tende a devolver a energia ao ambiente qumico molecular num
determinado tempo, acarretando o retorno do ncleo ao estado fundamental.
Existem 2 processos de relaxamento nuclear: o longitudinal e a transversa.
A relaxao longitudinal tambm chamada de spin-rede, caracterizado pela constante de
tempo T1, envolve a transferncia de energia do ncleo que est no estado de maior energia para
as molculas mais prximas que esto vibrando nas frequncias apropriadas.
A relaxao transversa, ou relaxao spin-spin, caracterizada pela constante de tempo
T2 e envolve a transferncia de energia de um ncleo para outro, tendo como resultado o
espalhamento, que causa perda de sinal e alargamento do sinal da absoro. Em caso de
molculas pequenas, T1

e o T2

tm magnitudes semelhantes, mas a ecincia de T1

est
vinculada ao tamanho, do pico e T2 largura.
Para dar a posio de absoro de um hidrognio uma medida quantitativa, utiliza-se um
parmetro chamado de deslocamento qumico (). Uma unidade corresponde a um
deslocamento da ressonncia do hidrognio de 1 ppm na intensidade do campo magntico. Para
determinar os valores de deslocamento qumico dos diversos hidrognios de uma molcula, o
operador determina dois espectros simultaneamente, uma com a substncia de referencia
(CH3)4Si chamada tambm de TMS. A absoro de TMS ajuda a corresponder posio = 0
ppm do papel de registro, que ca localizada extrema direita do papel. Como isso, os valores de
dos picos de absoro dos demais hidrognios podem ser observados diretamente no papel de
registro.
As frequncias das ressonncias dos hidrognios de uma molcula so diferentes,
consequentemente, os hidrognios tero deslocamento qumico diferentes. Cada hidrognio entra
em ressonncia em uma faixa limitada de deslocamentos qumicos, de acordo com as posies
espaciais que cada hidrognio ocupa em uma determinada molcula, (se est perto de um tomo
eletronegativo ou de ligaes n).
Um dos fatores que inuenciam a ressonncia do hidrognio, ou seja, a variao do
deslocamento qumico, o grau de blindagem. O efeito de blindagem ocorre quando os eltrons
circulam sob um campo magntico, produzindo seu prprio campo magntico, que age em
oposio ao campo aplicado, assim blindando o ncleo. Esse tipo de blindagem chamado de
blindagem diamagntica local.
Esse tipo de blindagem depende de vrios fatores como: eletronegatividade, acidez e o
efeito mesomrico dos substituntes ligados ao carbono que contm o hidrognio analisado.
Quando o substituinte muito eletronegativo, por exemplo, ele diminui a densidade eletrnica do
hidrognio, fazendo com que ele que mais desblindado e consequentemente o deslocamento
qumico tende a ser maior.
Outro tipo de blindagem chama-se efeito anisotrpico. Esse efeito devido a um sistema
insaturado (ligao n) na vizinhana do eltron em questo. Este efeito gera dois campos
magnticos em forma de cone, blindando o hidrognio que esteja localizado dentro dessa regio.
Hidrognios que cam fora esto desblindados. Como a magnitude do campo anisotrpico diminui
com a distncia, a partir de um determinado ponto o efeito praticamente nulo.
Como sabido, diferentes hidrognios da mesma molcula possuem diferentes
deslocamentos qumicos , e essa diferena quem caracteriza cada hidrognio em uma faixa
(em formatos de picos nos) determinada no espectro.
Hidrognios que esto em ambientes qumicos idnticos tm o mesmo deslocamento
qumico. Por exemplo, hidrognios que esto ligados ao mesmo tipo de carbono ou em molculas
simtricas.
A quantidade e tamanho dos picos nos deslocamentos qumicos nos diz muito sobre a
estrutura da molcula. O tamanho dos picos indica a quantidade de hidrognios equivalentes,ou
seja, quanto maior os picos, h mais hidrognios que esto em ambientes qumicos idnticos
presentes na molcula.
Podemos saber a quantidade de hidrognio atravs da diviso da altura dos picos com o
menor pico. J a quantidade de picos que cada deslocamento qumico possui pode ser explicada
5
empiricamente pela chamada regra n + 1, quando o deslocamento for de primeira ordem.
Por analogia, um determinado grupo de hidrognios equivalentes sente os tomos
ligados aos carbonos vizinhos do carbono ligado a ele. Por exemplo, hidrognios que no tem
nenhum carbono vizinho que faa ligao com algum hidrognio daro um nico sinal, chamado
singlete. Hidrognios que percebem 1 hidrognio ligado ao carbono vizinho, pela regra emprica n
+ 1 = 2, daro um sinal duplete e dai por diante, sendo os outros acoplamentos chamados triplete,
quadriplete, quinteto, sexteto e dai por diante, ou multiplete, caso o mesmo seja assimtrico.
A interao spin-spin entre dois hidrognios pode ser denida quantitativamente pela
constante de acoplamento J, que a distncia entre dois picos de um multiplete, e pode ser
medidas na mesma escala do deslocamento qumico, e expressa em hertz (Hz).
A constante J pode variar em
2
J,
3
J,
4
J,
5
J, dependendo da quantidade de ligaes que separam
os dois hidrognios, que iro sofrer acoplamento. Isso signica que
3
J, quando os hidrognios
acoplados so separados por 3 ligaes.

Podemos ver um exemplo de espectro de RMN de prton na Figura 2 abaixo, o qual ser
discutido a seguir:
N do Pico 1 2 3 4 5

Figura 2 - Espectro de RMN de Hidrognio.









Anlise do Espectro de RMN de Prton

No RMN de hidrognio, ou de prton, como tambm so chamados, os picos indicam a
existncia de um prton ou grupo de prtons vizinho.

Os picos apresentados neste espectro encontram-se aproximadamente dispostos nas
regies de 11,85; 2,34; 1,62; 1,31 e 0,9 ppm. Analisando os mesmos, podemos notar os
resultados expressos na Tabela 2:

6

A partir dessa observao, podemos indicar que os seguintes picos podem ser e podem
acoplar os possveis vizinhos, expressos na na Tabela 3:


Ainda, observando o tamanho da integral, podemos estimar a quantidade de prtons
existente na regio. Com auxlio de uma rgua, mediu-se a altura de cada integral. Aps isso,
dividiu-se a altura de cada uma das integrais pela altura da menor delas. O resultado dessa
diviso pode indicar aproximadamente o nmero de prtons existente no referido pico. Fazendo
isso para todas as integrais, exibimos os resultados e estimamos o nmero total de prtons do
composto em questo na Tabela 4:


Concluses Parciais da Tcnica de RMN de Prton

A somatria do produto da diviso do comprimento das integrais nos leva ao provvel
nmero de prtons (12), o que sugere que a nossa estrutura tem 12 hidrognios no total, estando
eles aproximadamente distribudos ao longo do espectro da seguinte forma:

Tabela 2 - Resultados
Pico Regio (ppm) Enxerga Comentrios
1 11,85 Singlete No acopla com nenhum outro prton nessa estrutura.
2 2,34 Triplete O referido prton acopla com 2 prtons vizinhos.
3 1,62 Quinteto O grupo acopla com 4 prtons vizinhos.
4 1,31 Multiplete Vrios prtons so acoplados por este ncleo.
5 0,9 Triplete O referido prton acopla com 2 prtons vizinhos.
Tabela 3 - Possveis Grupos e Vizinhos
Pico Possvel Grupo Possvel Vizinho do Grupo
1 H do grupo OH. No enxerga vizinhos devido a blindagem do O.
2 CH2 ligado carboxla. Acopla com um CH2.
3 CH2, ligado a um CH Acopla dois CH2, um de cada lado.
4 CH2-CH Acoplam com um CH2 e um CH3.
5 CH3 da ponta da cadeia. Acopla com um CH2.
Tabela 4 - Medidas das Integrais e Nmero de Prtons
Pico Regio (ppm) Extenso (cm) Resultado Prtons
1 11,85 0,6 0,6 / 0,6 = 1 1
2 2,34 1,2 1,2 / 0,6 = 2 2
3 1,62 1,2 1,2 / 0,6 = 2 2
4 1,31 1,2 2,4 / 0,6 = 2 4
5 0,9 1,8 1,8 / 0,6 = 3 3
7
Pico n 1: um singlete, de um hidrognio de uma hidroxila. Essa hidroxila est ligada a
um carbono de modo a formar um grupo carboxila. O hidrognio desse grupo OH no acopla
nenhum outro prton devido a blindagem do gigante oxignio ligado a ele, com sua alta
eletronegatividade. Esse grupo pode estar ligado ao grupo do pico n 2. Sua integral apresenta o
menor tamanho, indicando que neste grupo deve existir apenas 1 hidrognio.

Pico n 2: muito provavelmente um CH2 ligado a uma carboxila por um dos lados, e que
por isso no visualiza nenhum prton nessa regio, devido ao efeito citado no exemplo do pico n
1. Como o sinal apresentado por este grupo um triplete, isso denota que o referido prton
visualiza 2 prtons vizinhos do outro lado, sendo ele muito provavelmente um grupo CH2, com
altura de integral 2 vezes maior que o pico n 1, sendo ento este pico referente a 2 hidrognios.

Pico n 3: um quinteto, sugere que esse grupo visualiza 4 prtons vizinhos, tendo sua
integral da mesma dimenso da do pico n 2, podemos dizer que se trata de um CH2, o qual
visualiza possivelmente outros 2 grupos CH2, um de cada lado. Temos novamente 2 hidrognios.

Pico n 4: um multiplete, muito provavelmente o sinal de 2 grupos CH2, um ligado ao
carbono da ponta dessa cadeia (CH3), com 3 prtons e o outro a um CH2 do meio da cadeia, com
2 prtons pelo outro lado. A possvel disposio seria provavelmente [CH2-(CH2 a)-(CH2 b)-CH3].
Dos dois CH2 centrais, a enxerga 4 prtons (quinteto) de dois CH2, e b 5 prtons (sexteto) de
um CH2 e um CH3. Os sinais apresentados se fundem em um multiplete. Temos 4 hidrognios.

Pico n 5: novamente um triplete. Este pico quase que sem duvida alguma referente
ao CH3 da ponta da cadeia, cujo grupo acopla apenas os 2 prtons do grupo CH2 adjacente. Pela
altura da integral enxergamos neste grupo a existncia de 3 hidrognios.

Possvel disposio de prtons de H: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH.
N do Pico: 5 4 4 3 2 1











Sobre a Tcnica de Espectroscopia de RMN de Carbono

Embora o
13
C corresponda a apenas 1,1% do carbono natural, o fato do ncleo desse
istopo do carbono provocar um sinal de RMN tem grande importncia para a anlise de
compostos orgnicos. O principal istopo do carbono, o
12
C, com abundncia natural de cerca de
89,9% no tem spin magntico, e por isso no gera sinais de RMN. De certa maneira, os
espectros de RMN
13
C so, usualmente, menos complicados que os espectros de RMN
1
H e mais
fceis de interpretar. Devido ao fato de o
13
C existir naturalmente em porcentagem to baixa, os
sinais de RMN gerados pelos seus ncleos no poderiam ser visualizados no espectro. Porm, a
tcnica utilizada nos aparelhos de RMN
13
C consiste em irradiar um pulso curto e potente de
radiofrequncia, que excita todos os ncleos de
13
C existentes na amostra. Os dados so
digitalizados automaticamente e guardados em computador e uma srie de pulsos repetidos, que
acumula os pulsos, construindo os sinais.
Ao contrrio do espectro de RMN
1
H, que necessita apenas algumas miligramas de amostra,
na RMN de
13
C preciso de 10 a 200 mg em 0,4 ml de solvente deuterado. Essa grande diferena
8
necessria para compensar a baixa porcentagem de
13
C, e permitir o acmulo de sinais. Alm
disso, enquanto no espectro de RMN
1
H a faixa de absoro magntica dos prtons varia de 0 a
14 ppm, no espectro de RMN
13
C a faixa varia de 0 a 240 ppm.
Os espectros de RMN de Carbono so divididos em DEPTs, os quais so pulsos variveis
de hidrognio, e so introduzidos em 45, 90 ou 135, em trs experimentos separados. A
intensidade do sinal de cada um dos trs pulsos diferentes, em um momento, depende do nmero
de hidrognio ligados a um determinado tomo de carbono. Um subespectro separado
registrado para cada um dos grupos CH3, CH2 e CH. O espectro de banda larga de
13
C tambm
registrado.
A apresentao dos subespectros pode ser condensada em duas linhas (A e B) como
mostra a Figura 3 abaixo. A linha A (subespectro A) mostra os sinais de CH para cima. A linha B
(subespectro B) mostra picos de CH3 e CH para cima (sinal positivo) e CH2 para baixo (sinal
negativo). A linha C referente ao espectro convencional de
13
C, a qual exibe tambm carbonos
quaternrios, os quais no aparecem nas outras linhas por no estarem ligados a hidrognios.

Anlise do Espectro de RMN de Carbono

Da mesma forma como para a tcnica de RMN de prtons, o RMN de carbono pode ser
usado para apontar a quantidade de ncleos de carbono na estrutura.

Podemos ver um exemplo de espectro de RMN de carbono na gura abaixo, o qual ser
discutido a seguir:

A

B




C



Figura 3 - Espectro de RMN de Carbono.

Os picos apresentados neste espectro encontram-se aproximadamente dispostos nas
regies de 181, 34, 31, 24, 22 e 13 ppm, porm divididos nas trs linhas:

Linha A ou DEPT 90: Como anteriormente relatado, nesta linha onde so exibidos os
picos de CHs do composto para cima. Por ela, podemos inicialmente observar a no existncia de
grupos metino no composto.

Linha B ou DEPT 135: Podemos notar cinco picos nesta linha, sendo quatro deles de
sinal negativo, nas regies de 34, 31, 24 e 22 ppm. Sinais negativos ( ) indicam CH2. O quinto
sinal est na regio de 13 ppm e tem sinal positivo ( ), o que indica a presena de um grupo CH3.

Linha C ou espectro convencional de
13
C: Esta linha a responsvel por exibir tambm
os carbonos quaternrios, no ligados a hidrognio. Podemos notar, alm dos sinais j
apresentados na mesma frequncia da linha B, um pico na regio de 181 ppm. Esta uma regio
caracterstica para o aparecimento de carboxilas, o grupo funcional de um cido carboxlico.

Fica evidente pela anlise das linhas, que os picos so dos grupos exibidos na Tabela 5:

9

Concluses Parciais da Tcnica de RMN de Carbono

Dos picos apresentados neste espectro, ca evidente a existncia de 6 ncleos de
carbono, os quais se apresentam em regies de concentrao tpica para cada um de seus
grupos, ainda relacionados ao tipo de grupo funcional da molcula, indicado pelo espectro de
infravermelho.
Na regio de 181 ppm temos a primeira evidencia dada pela tcnica, em tratar-se de um
carbono quaternrio, tpico de um grupo carboxila. Os grupos CH2 tambm so evidentes na
regio de 34 a 22 ppm, que conrmam a presena de quatro grupos CH2. O ultimo sinal, na regio
de 13 ppm caracterstica de deslocamento de carbono de grupo CH3.

Possvel disposio de prtons de C: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH.

Tabela 5 - Grupos de RMN de Carbono
Linha A ou DEPT 90 Linha B ou DEPT 135 Linha C
Regio (ppm) Grupo Regio (ppm) Grupo Regio (ppm) Grupo
- - - - 181 R-COOH
- - 34 CH2 34 CH2
- - 31 CH2 31 CH2
- - 24 CH2 24 CH2
- - 22 CH2 22 CH2
- - 13 CH3 13 CH3
10
Concluso Geral - Agrupando as Trs Tcnicas

Como sabemos, a tcnica de infravermelho no conclusiva para apontarmos
quantitativamente os elementos presentes em uma amostra. Entretanto, quando combinada
tcnica de ressonncia magntica de prtons, e ainda mesma de carbonos, podemos com
elevada preciso indicar a estrutura dessa amostra.
Neste exerccio foi proposto um espectro de cada uma das mencionadas tcnicas, todos
da mesma molcula. A partir dos dados analisados, podemos ponderar as seguintes concluses:

Do infravermelho notamos o grupo funcional, com a grande banda de OH na regio de
3000 cm
-1
, grupo C=O em 1712 cm
-1
, alm de um estiramento caracterstico o grupo C-O em 1292
cm
-1
. Por esses dados podemos indicar o grupo funcional do composto como sendo um cido
carboxlico.

Do RMN de hidrognio, vem a indicao da existncia de 12 prtons de hidrognio, que
segundo a Tabela 3, da pagina 7, so denunciados por prtons vizinhos, podendo estar
distribudos em um grupo de 3 hidrognios ligado a carbono (CH3), quatro grupos de 2 hidrognios
ligado a carbono (CH2) e um hidrognio ligado a heterotomo, sendo o grupo OH.

Do RMN de carbono vem a concluso de que temos um grupo com um carbono ligado a
trs hidrognios (CH3), quatro grupos de um carbono ligado a dois hidrognios (CH2) e um
carbono quaternrio, o do grupo carboxila.

Possvel dos grupos apresentados pelas tcnicas:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH.

Segundo a IUPAC, o nome para o composto de grupo funcional cido carboxilico, com 6
carbonos, 12 hidrognios apresentado pelos espectros acima cido hexanico, tambm
conhecido popularmente como cido Caprico.
A estrutura do cido hexanico exibida na Figura 4.







Figura 4 - cido Hexanico

Deve-se notar a riqueza de dados alm de ampla utilidade das trs tcnicas,
principalmente quando aplicadas em conjunto, na determinao de um composto desconhecido.
11
Referncias Bibliogrcas

DONALD L, Qumica Orgnica Experimental, Tcnicas de Escala Pequena, traduo da 3 edio
norte americana, Editora Cenage Learning, pgs. 337-390.

SILVERSTEIN M, R., Identicao Espectromtrica de Compostos Orgnicos, 6 edio, LTC,
2000, pgs. 136-224.

NASCIMENTO C., Ressonncia Magntica Nuclear: Gradus Primus. Biotecnologia Cincia &
Desenvolvimento - n 21 - julho/agosto 2001

LEO G. V., Qumica Orgnica, 2013, Instituto Federal de Rondnia, pgs. 237-251.

RODRIGUES R., Nomenclatura de Compostos Orgnicos Segundo as Recomendaes da
IUPAC. Uma Breve Introduo, 2011 Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Qumica,
pgs. 1-10.

CARVALHO G. A., Tcnicas de Caracterizao de Polmeros, Bandas de Absoro na Regio do
Infravermelho, UCS/CCET, pgs. 1-14.

IUPAC, Nomenclature Of Organic Compounds, Outubro 2004, pg. 11.
Disponvel online em: http://www.iupac.org/leadmin/user_upload/publications/recommendations/
nomenclature-of-organic-chemistry/Chapter1.pdf Data do acesso: 10/07/2014
12