Extrao da Cafena do Ch

Marcelo Brigatto Simes

Cau Felchar
Guilherme Stephano Moreira Mendes Teclis
Matheus Almeida Bauer Zytkuewisz
1. Consideraes gerais sobre a cafena
A cafena (3,7-diidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona) pura uma
substncia branca, sem gosto. A quantidade de cafena nas folhas de ch
depende da variedade e da regio de ocorrncia; A maioria dos chs
contm 3-6% de cafena em peso. Uma xcara de ch contm
aproximadamente 25mg de cafena. Estruturalmente a cafena
intimamente relacionada s bases purnicas que fazem parte dos cidos
desoxirribonuclicos (DNA).

Um grande nmero de plantas contm cafena, a sua utilizao como
estimulante anterior inveno da escrita. Refrigerantes do tipo cola
contm 14-25 mg de cafena/100ml, enquanto que uma barra de
chocolate pesando 20g contm 15mg de cafena. Algumas preparaes
estimulantes e analgsicas, contm cafena como ingrediente ativo.

Cafena:Ocorrncia
A cafena ocorre naturalmente em plantas,
saber:
Ilex Paraguarisiensis (Erva-Mate)
Coffea Arabica (Caf)
Theobroma Cacao (Cacau)
Cola Acuminata (Cola)

Cafena: Ocorrncia
A cafena ocorre em vrios alimentos
industrializados. Os mais conhecidos e
importante so o chocolate (e suas variantes)
Refrigerantes (Como a Pepsi,Kuat e afins) e
chs (Como o ch preto)
A cafena tambm est presente em
medicamentos. Os mais conhecidos so os em
que a cafena age como potencializador de seu
princpio ativo, como remdios para dor de
cabea e enxaqueca ( Cafi aspirina, Sonridor Caf)

Cafena e suas peculiaridades
A cafena um estimulante natural, uma
droga psicoativa, nica por ter a maior
produo mundial (cerca de 150 mil
toneladas) e tambm por ser uma das
rarssimas drogas legalizadas e sem controle
de produo. Essa quantidade de cafena o
suficiente para servir um copo de caf comum
para cada pessoa da terra.


Cafena: O lado bom
A cafena age no SNC:
criando maior disposio
foco mental
capacidade de raciocnio
melhoria geral na coordenao motora do
usurio
estimula o metabolismo
reduz a fadiga muscular
acelera o ritmo cardaco


Cafena: O outro lado
Consumo Inadequado :
respirao ofegante
arritmia cardaca
cansao leve moderado
reduo do controle motor fino.
Consumo Contnuo: ao passo que inibe a reao
do organismo quando em situao de restrio
de sono, geralmente evolui ao quadro de insnia


2. Propriedades da Cafena
Frmula estrutural: C8H10N4O2;
Peso molecular: 194,19g/mol;
Densidade: 1,23 g/mL;
Ponto de fuso: 238 C;
Solubilidade em gua(25C ): 2g/100 mL
Solubilidade em gua (100C): 66g/100ml
3. Substncias presentes na folha do Ch
Celulose

Clorofila

Taninos

Flavonides
3.1 Celulose
o principal componente das folhas, mas
virtualmente insolvel em gua e portanto
no apresentar problemas para ser isolado.

3.2 Clorofila
Responsvel pela fotossntese e pela cor verde das plantas;
parcialmente solvel em diclorometano e muito mais
solvel em gua que a celulose.
Aextrao com diclorometano permite obter cafena quase
pura com uma colorao ligeiramente esverdeada, devido a
presena de clorofila.

3.3 Taninos
So compostos coloridos que devido presena dos
grupos fenlicos em sua estrutura so cidos.
So mais solveis em CH2Cl2 que em gua. Na
presena de base h formao de sal (fenxidose,
carboxilatos, mais solveis em gua que em CH2Cl2 ).

3.3 Reao dos Taninos
3.4 Flavonoides
So pigmentos coloridos que apresentam
carter cido.
So mais solveis em CH2Cl2 que em gua. Na
presena de base h formao de sal.

4. Tcnicas Utilizadas
Infuso
Extrao Quimicamente Ativa
Banho de Gelo
Lavagem
Ao e Agente Secante
Evaporao de Solvente e Cristalizao
Purificao por sublimao
Ponto de Fuso
4.1 Infuso
Infuso o processo de extrao de compostos qumicos ou
sabores de materiais vegetais utilizando-se um solvente, tal
como gua, leos ou lcoois, permitindo que o material
vegetal permanea suspenso no solvente por um certo
perodo de tempo. Infuso tambm o nome do liquido
resultante da infuso.
Um exemplo de infuso seria a preparao tradicional de ch
e caf
4.2 Extrao com solventes
4.3 Extrao Multipla
Nesta pratica utilizaremos como solvente extrator o
diclorometano pois a cafena apresenta alta
solubilidade neste solvente bem como os taninos e
flavonoides, que sero posteriormente eliminados
por extraao quimicamente ativa.
4.4 Extrao quimicamente ativa
Neste tipo de extrao, um composto alterado
quimicamente a fim de mudarmos o coeficiente de
distribuio nos dois solventes


4.4 Extrao Quimicamente Ativa
Este exemplo mostra a reaao entre NaOH com um
flavonoide, transformando-o num sal solvel na fase aquosa
4.5 Banho de Gelo
O banho de gelo se faz necessrio para que
haja o resfriamento do ch, com isso evita-se
a evaporaao do solvente diclorometano
4.6 Lavagem
A lavagem feita com pores de gua para
remover substncias soluveis tais como os sais
formados na reao com NaOH
4.7 Secagem
Remoo da agua de mistura de liquidos organicos, utilizando,
por aao direta, uma substancia secante.
O agente secante a ser utilizado o Sulfato de Sdio Anidro.

Na
s
SO
4
+ 10H
2
O Na
2
SO
4
.10H
2
O

necessrio que o agente secante nao reaja com nenhum
componente da mistura e nao dissolva-se no produto.
4.8 Purificao por Sublimao
Caso aqueamos um solido a uma pressao abaixo da
onde seu ponto triplo ocorre, o mesmo no passar
pelo estado liquido, indo direto do estado solido ao
gasoso, e caso as impurezas no sejam volteis
podemos condensar nossa substncia sem as
impurezas.
4.8 Aparelhagem da Sublimao
1. Entrada de gua
2. Saida de gua
3. Ligao ao vacuo
4. Camara de sublimao
5. Composto sublimado
6. Amostra a sublimar
4.9 Ponto de fuso
Critrio para avaliar o grau de pureza de um composto,
comparando-se com a temperatura tabelada de um slido
cristalino
Impureza: Aumenta a diferena entre a temperatura de fuso
e ebulio; Diminuem o ponto de fuso a uma temperatura
mais baixa
5. Tabelas de constantes fsicas
6. Toxicidade das substncias
Composto Caractersticas toxicidades
Cafena
Slido cristalino
branco, inodoro e
com gosto amargo Estimulante do SNC, diurtico
gua
Lquido, indolor,
inodoro e inspido No apresenta risco
Sulfato de sdio
Slido cristalino,
inodoro, agente
secante Ao purgativa
Diclorometano
Lquido incolor, com
vapores no
inflamveis
Pode causar fadiga, nauseas,
sonolncia, averso a luz, irritao
da pele e olhos.Possvel agente
carcinognico
Hidrxido de
sdio
Slido cristalino
opaco, absorve
rapidamente H2O e
CO2 do ar
Causa irritao das vias areas,
queimaduras de pele e olhos, perda
temporria de cabelo. Substncia
muito corrosiva
7. Primeiros Socorros
Sulfato de sdio
Em caso de inalao, remover a vtima para local ventilado. Em contato com a
pele lavar com gua corrente. Em contato com os olhos, lavar com gua em
abundncia, por pelo menos 20 minutos. Em caso de Ingesto, com mal estar
consultar um mdico. Em caso de incndio no combustvel.

Hidroxido de sdio
Em caso de Inalao, remover o indivduo ao ar livre, se no estiver respirando,
fazer respirao artificial. Se respirar com dificuldade, dar oxignio. Procurar
ajuda mdica.
Em caso de Ingesto, no induzir ao vmito. Dar grandes quantidades de gua
ou leite e nunca dar algo pela boca ao indivduo inconsciente.
Em caso contato com a pele, lavar imediatamente em gua corrente por, pelo
menos, 15 minutos.
Em contato com os olhos, lavar imediatamente com gua corrente por pelo
menos 15 minutos, abrindo e fechando ocasionalmente as plpebras e procurar
ajuda mdica imediatamente

Diclorometano
Em caso de Inalao, remover o indivduo do local e lev-lo para o ar fresco, se
a respirao for dificultada ou parar, dar oxignio ou fazer respirao artificial.
Em caso de contato com olhos e pele, remover roupas e sapatos contaminados
e enxaguar com muita gua, manter as plpebras abertas e enxaguar com gua.

Cafena
Caso ocorra ingesto de grande quantidade de cafena, ocorre o que chamado de
cafeinismo, cujos sintomas so: insnia, ansiedade, tremedeira, efeito diurtico, fala e
pensamento difuso, irritabilidade, batimento irregular, distrbio gastrointestinal,
batimento irregular e/ou acelerado, e agitao, o individuo


8. Descarte
Todos os resduos lquidos esto contaminados com
substncias organocloradas (diclorometano),
portanto deve ser coletados em frascos devidamente
rotulados.
A clorofila carbonizada pode ser jogada no lixo
comum, assim como os saquinhos de ch utilizados

9. Referncias
labjeduardo.iq.unesp.br
www.cetesb.sp.gov.br
Vogels Textbook of Pratical Organic
Chemistry, 4ed.
Vogel, A. I., Qumica OrgnicaAnlise
Orgnica Qualitativa V. 1, Costa, C.A.C.,
Santos, O.F., Neves,