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amina pero indicando la ubicacin del

grupo Amino.
Ejemplos:

a) CH3 CH2 NH2

FUNCIONES NITROGENADAS
(AMINAS, AMIDAS, NITRILOS)

Son

CH3 - N - CH2 - CH3

compuestos

derivados del Amoniaco


donde uno o ms radicales alquilos o
arilos estn enlazados al Nitrgeno.

Otras Aminas:

CH3 - N - CH3 : Dimetilamina

H
CH2 - CH3

2.1.

Amina Primaria
Ejemplos:

CH3 NH2

R NH2
R Radical

2.2.

Amina Secundaria
Ejemplos:

CH3 N CH2 CH3


H
R - N - R

H
2.3.

58

N - Etil - 1- Propanamina

Amina Terciaria

HN - CH3

b)

CH3 - CH2 - CH - CH3


N - Metil - 1 - Metil - Propilamina

c) Amina Aromtica

N - Metil - 2 - Butanamina

NH2 Fenilamina
d) Amina Heterocclica

c) CH3 - CH2 - N - CH2 - CH2 - CH3

PIRROL

CH3
N - Etil - N - Metil - Propilamina

N - Etil - N - Metil - 1 - Propanamina

e) Poliamina

CH3 - CH - CH2 - CH2


NH2

NH2

1,3 Butanodiamina
3. NOMENCLATURA DE LAS AMINAS:
Para
nombrar
a
las
aminas
PRIMARIAS, se aade el sufijo amina
al nombre del radical; tambin se les
puede
nombrar
cambiando
la
terminacin O del Hidrocarburo por

CH3

d)

CH3

CH3 - CH2 - CH - CH - CH - CH3


N - CH3
CH3
2, 4, N, N - Tetrametil
3 - Hexanamina
Si se halla ligado a dos o tres grupos
iguales, se usan los prefijos di o tri.

Ejemplos:

Para nombrar a las POLIAMINAS, se


usa a los sufijos: Diamina, Triamina, etc.
Ejemplos:
1

NH2 - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 - CH2 - NH2

H
N - Etil - Propilamina

CH3 - N - CH2 - CH3

Trifenilamina

a) CH3 - CH2 - N - CH2 - CH2 - CH3

: N - Metil - Etilamina

2. CLASES:

Ejemplos:

b) Amina Mixta

c) CH3 - CH2 - N - CH2 - CH3

Para
nombrar
a
las
Aminas
SECUNDARIAS o Terciarias se utiliza a
la letra N para indicar los radicales
ms pequeos que se unen al
Nitrgeno.

N - CH2 - CH3

3 - Metil - 1 - Butanamina

a) Amina Simple

a) CH3 NH2

CH3 - CH - CH2 - CH2 - N


3 - Metil - Butilamina

R - N - R

(NH3 )

b)

b)

CH2 - CH2 - CH3

AMINAS
1. DEFINICIN:

CH3

H
Dimetilamina

b)

Etilamina o 1 - Etanamina

Ejemplos:

a) CH3 - N - CH3

Pentano - 1,5 - diamina


1, 5 - Pentanodiamina ( Amina - Cadavrica)

4. OBTENCIN DE LAS AMINAS


4.1.Por Reduccin o Hidrogenacin
de los Nitrilos:
CH3 - C
Etanonitrilo
(Nitrilo)

N + 2H2
Hidrgeno

Pt

CH3 - CH2 - NH2


Etilamina
(Amina)

4.2.Por tratamiento de un halogenuro


de Alquilo con el Amoniaco:
CH3 - Cl + NH3
CH3 - NH2 + HCl
Metilamina
cido
Cloruro Amonaco
de Metilo
(Amina) Clorhdrico
(Halogenuro de Alquilo)
5. PROPIEDADES DE LAS AMINAS
5.1.Propiedades Fsicas:

Las aminas son compuestos


muy polares, esto les permite
formar enlaces puente de
Hidrgeno (excepto las aminas
terciarias).

Las 6 primeras aminas son


solubles en agua, el resto en
alcohol.

35

causan la muerte. Los casos


benignos de envenenamiento por
alcaloides puede producir efectos
psicolgicos que asemejan a la
tranquilidad,
la
euforia
o
alucinaciones y las personas que
buscan estos efectos se vuelven
adictas, aunque con frecuencia la
adiccin termina con la muerte.
Los Alcaloides ms importantes
son: Morfina, Codena, Herona,
Cocana,
Nicotina,
Cafena,
Quinina, Teobromina, etc.

Tienen olores desagradables,


que recuerdan al amonaco y al
pescado descompuesto. Ejm La
anima
cadavrica
(1,5
pentanodiamina)
Las aminas primarias y
secundarias tienen mejor punto
de ebullicin que las aminas
terciarias.

5.2. Propiedades Qumicas:

Las aminas son bsicas o


alcalinas

Las aminas se combinan con


los cidos formando sales.
Ejemplos:
CH3 - NH2 + HCl
cido
Metilamina
Clorhdrico

Observacin: La Marihuana,
alcaloide, es un alucingeno.

CH3 - NH3 + Cl
Cloruro de Metil Amonio
(Sal)

Una amina calentada con


cloroformo
ms
potasa
custica,
genera
una
carbilamina (R N = C = )
ISONITRILO.
Ejemplos:

1.

NH2

3.

4.

CH3 - N - CH2 - CH3


CH2 - CH3

11.

...............................................................

CH2 - CH2 - CH2 - COOH

...............................................................
NH2
CH3 - CH - CH2 - CH2OH
...............................................................

NH2

CH3 - CH2 - CH - CH2 - CHO

14.

...............................................................

CH3

CH2 - NH2

NH2
15.

CH2 - CH2 - CH - CH3

OH

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - N- CH2 - CH3


H
...............................................................

NH2

...............................................................

...............................................................

6.

...............................................................
...............................................................

13.

16.

NH2 NH2

19.

10.

...............................................................
5.

CH2 = CH - CH - CH - CH3

CH2 - N - CH2

12.

NH2
...............................................................

...............................................................

...............................................................

CH2

NH2
18.

9.

NH2

CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - N

...............................................................
NH2

NH

H
H

H
H

17.

CH3 - CH - CH - CH2 - CH3

...............................................................

CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

...............................................................

NH2

8.

CH2

...............................................................

6. AMINAS IMPORTANTES

58

...............................................................
CH3 - (CH2)4 - N - (CH2)7 - CH3

CH3 CH2 CH2 NH2

2.

(CH3)4 - CH3

7.

es

NOMBRAR LAS SIGUIENTES AMINAS

6.1. Fenilamina o Anilina


Es un lquido incoloro, se disuelve
parcialmente en el agua; se colorea
por oxidacin del aire; es txica y
venenosa, produce vrtigos y
cianosis.
Anticipadamente se obtuvo por
destilacin del ndigo o ail; se
utiliza en la elaboracin de
colorantes.
6.2. Alcaloides
Son un grupo importante de las
aminas, biolgicamente activos,
cumplen funciones de defensa en
las plantas para protegerse de
insectos; se encuentra en las hojas
y corteza. Algunos alcaloides son
utilizados en medicina en casos
especiales; todos son txicos y

EJERCICIOS

R - NH2 + CHCl3 + 3 KOH


R - N = C = + 3 KCl + 3 H2O

no

...............................................................
CH3

20.

CH2 OH CH2 NH CH2 CH2OH


...............................................................
21. El radical amino es:
a) -CN
c)

NH2

e)

NH3

b) -NH
d)

NH 4

22. Cul de las siguientes frmulas


corresponde a una amina terciaria?
a)

CH3NH2

b)

CH3NHCH3
c)

C 2H5NHC3H7

d)

(CH3 )3 N
e)

(C3H7 ) 2 NH

23. La DIFENIL AMINA tiene como frmula:

NH2

35

a)

(C 6H5 ) 2 NO

b)

2. CLASES:
2.1.Amida Primaria:
Ejemplo:

d)

CH3 - CO - NH2

(C 6H5 ) 2 NH
c)

(C 6H5 )3 N2

: Etanamida o Acetamida

( C 6 H 4 ) 2 N3
e)

(C 3H3 )3 N2

R CO : Radical Acilo

24. La piridina tiene la siguiente frmula:


a)
b)
c)
d)
e)

Primaria
Secundaria
Terciaria
Mixta
Simple

N
Es una amina:

25. Las aminas:


a) Son
compuestos
nitrogenados
cuaternarios
b) Se obtienen por deshidratacin de
los alcoholes
c) Presentan radical cido
d) Son compuestos nitrogenados de
carcter cido
e) Al combinarlas con los cidos
inorgnicos generan sales

FUNCIN AMIDA
1. DEFINICIN:
Son
compuestos
nitrogenados cuaternarios (C, H, O, N)
que resultan al sustituir el grupo

( OH )
hidrxilo
del
grupo
carboxlico de los cidos orgnicos por

( NH 2 )
el grupo amino
, tambin
se consideran resultantes de sustituir 1,
2 o los 3 hidrgenos del Amonaco por
radicales Acilo.
Ejemplos:
Grupo Amino
CH3 - CO - NH2
Radical
Acilo
58

R - CO - NH2

Etanamida (IUPAC)
Acetamida (COMUN)

2.2.Amida Secundaria:
Ejemplo:
CH3 - CO - N - CO - H
H
N Metanoilo Etanamida.

R - CO - N - CO - R
H

R - CO - N - R
H

2.3.Amida Terciaria:
Ejemplo:
CH3 - CO - N - CO - CH3
CO - CH3
Trietanamida

R - CO - N - CO - R
CO - R

b)

CO - CH3
N H

Etanamida (IUPAC) o
Acetamida (COMUN)

Para nombrar a las Amidas


secundarias y terciarias se utiliza a
la letra N para indicar la porcin
de los radicales Acilos ms
pequeos y Radicales no acilos.
Ejemplos:
a) CH3 - CH2 - CO - N - CO - CH3
H

N - Etanoilo - Propanamida

b)

CH3

CH3

CH3 - C - CH2 - CO - N - C2H5


CH3

N - Etil - N - Metil - 3,3 - dimetil - butanamida


4. OBTENCIN DE LAS AMIDAS
4.1. Por hidratacin de los Nitrilos:
Ejemplo:

CH3 C N H2O
Etanonitrilo
(Nitrilo)

Agua

CH3 CO NH2
Etanamida o Acetamida
(Amida)

R - CO - N - R
R

OTRA AMIDA
AMIDA AROMTICA
Ejemplo:

CO - NH2 Benzamida
2. NOMENCLATURA:
Las
amidas
primarias de acuerdo a la IUPAC, se
cambia la terminacin oico del cido
por AMIDA y segn la Nomenclatura
comn se cambia ICO por AMIDA.
Ejemplos:
a) CH3 - CH2 - CH2 - CO - NH2

: Butanamida (IUPAC)
Butiramida (COMUN)

4.2. Por tratamiento de cloruros de


Acilo con el amoniaco
Ejemplo:

CH3 CO Cl NH 3
Cloruro de Etanoilo Amonaco
(Cloruro de Acilo)

CH3 CO NH2 HCl


Etanamida
Acetamida

cido
Clorhdrico

5. PROPIEDADES DE LAS AMIDAS


5.1. Propiedades Fsicas

La metanamida es lquida, las


dems
son
slidas
y
cristalizadas.

Son sustancias polares.


Las midas se disuelven en el
agua especialmente hasta los
que tienen 5 a 6 carbonos.
Las amidas tienen elevado
punto de ebullicin ms elevado
que el de los cidos, debido a
los
enlaces
puente
de
Hidrgeno que son fuertes.

5.2.Propiedades Qumicas:

Son debidamente porque son


bases ms dbiles que las
aminas.

Por deshidratacin las amidas


generan nitrilos.
Ejemplo:
calor

CH3 CO NH2

-H 2O

CH3 C N H2O
Etanonitrilo
(Nitrilo)

Agua

Las amidas se hidrolizan en


medio cido y en medio bsico.

a) En Medio cido.
Se obtiene un cido carboxlico.
Ejemplo:
CH3 CO NH2 H2O HCl
Etanamida
cido
Agua
(Amida)
Clorhdrico

CH3 COOH

NH4Cl

Ac. Etanoico
(Ac. Carboxlico)

Cloruro de
Amonio

b) En Medio Bsico:
Se obtiene una sal orgnica o jabn.
Ejemplos:
CH3 CO NH2 NaOH

Etanamida
(Amida)

CH3 COONa
Etanoato de Sodio
(Sal o Jabn

Hidrxido
de Sodio

NH3
Amonaco

Las poliamidas son polmeros de


condensacin. El Nylon (fibra
sinttica) es una poliamida. Hay
35

varios tipos de Nylon, siendo el ms


importante el Nylon 6,6.

n NH2 (CH2 )6 NH2


Hexametilendiamina

..............................................................
7.

Nylon 6,6

(NH

CO NH )

2
2
6. UREA
Es una amida, es slida, soluble en
agua y alcohol, se halla en la orina
aproximadamente 20 g/l. Se usa como
fertilizante en la agricultura y en la
industria en la elaboracin de plsticos.

O
H-C-N

..............................................................

1.

CH3 CH2 CH2 CO NH2


..............................................................

11.

..............................................................

NH2 CO CH2 CH2 CH2 CH2 CO NH2


..............................................................

..............................................................
CO - CH2 - CH2 - CH2Cl

C
H-N

..............................................................

13

4.

5.

CH3
CH3

..............................................................
CH3 - CO - N - CO - H

6.
58

CO - CH2 - CH2 - CH3

..............................................................
CO - (CH2)4 - CH3

N-H

..............................................................

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CO - N - CH2 - CH3

..............................................................
O
CH3
CH3 - CH2 - C - N
CH2 - CH3

12.

CH3
CH3 - CH2 - CH - CO - NH2

3.

10.

(HCO) 2 NH
..............................................................

19.
..............................................................
CH2 = CH - CO - N - CH2 - CH3
CO - CH = CH2

20.

..............................................................
21. La UREA es:
a) Amida
b) Amina
c) Aminocido d) Imina
e) Nitrilo
22. El grupo funcional caracterstico de las
amidas es:
O
-C-NH2
a) -COb)
c)

NH2

e)

COONH2

d) O

23. Completa la ecuacin:

25. Es un constituyente de NYLON 6;6

c) Urea
d) Acido oxlico
e) Acido pentanoico

26. Marque V o F segn sea verdadero o


falso
( ) Las
amidas
son
compuestos
cuaternarios.
( ) Las amidas no se deshidratan
( ) Las amidas tienen menor punto de
ebullicin
que
los
cidos
carboxlicos
( ) Las amidas se obtienen haciendo
reaccionar al amoniaco con cloruro
de sodio

a) VVVV
c) VFFV
e) FVVF

b) VVFF
d) FVFV

FUNCIN NITRILO ( R C N )
1. DEFINICIN:

Son

compuestos

CH3 C N H2 O .......... ..........


..
nitrogenados
ternarios (C, H, N) que

tienen es su estructura al grupo CIANO


a)

CH3 NH2 H2
O

14.

CH3 - C - OH - HCN

15.

b)
c) HCN

CH3 CHOH CH2 CO NH2

d)

HCN H2

e)

CH3 CONH2

..............................................................

3 bromobutanamida
- bromobutanamina
- bromobutanamida
- bromobutanamida
- bromobutiramida

a) Acido hexanodioico

CH3 - CH - C - NH - CH 3

..............................................................

a)
b)
c)
d)
e)

NH2 CO CH2 CH2 CO NH2 b) 1,5 pentanodiamina

Nombrar la siguientes amidas

18.

C N Br

EJERCICIOS

2.

..............................................................

CH3

CH3

9.

CH3

17.

8.
..............................................................

CH3 - CH - CH2 - C - NH2


Br

CH3 - CH2 - C - CH2 - CO - NH2

O
CH3 CH C NH CH3

24. Da el nombre comn de la estructura:


O

CH3

..............................................................

cido Adpico

(CH3 CO)3 N
..............................................................

CH3 CH2 CO NH CO CH2 CH2 CH3

n COOH (CH2 )4 COOH


[HN (CH2 )6 NH CO (CH2 )4 CO]n

16.

( C N)

o CIANURO
, que se
une generalmente a un radical.
Ejemplo:

CH3 C N
R

Ciano
Cianuro

: Etanonitrilo
Acetonitrilo
Nitrilo Actico
Cianuro de Metilo

2. CLASIFICACIN
35

2.1. Nitrilo Aliftico


Ejemplo:

CH2 CH C N

: Propenonitrilo
Acrilonitrilo
Nitrilo Acrlico
Cianuro de Vinil

2.2. Nitrilo Aromtico


Ejemplo:

C N : Toluenonitrilo
Benzonitrilo
Cianuro de
Fenilo
3. NOMENCLATURA
Para nombrar se aade al nombre del
hidrocarburo la palabra nitrilo.
Ejemplo:

a) CH3 C N : Etanonitrilo
b) H C N : Metanonitrilo
Tambin se pueden nombrar como
cianuros.
Ejemplo:
a) CH3 C N : Cianuro de Metilo
Cianuro
b) CH3 CH2 CH2 C N

5. PROPIEDADES:
5.1 Propiedades Fsicas:

Los 14 primeros Nitrilos son


lquidos y los superiores son
slidos.

Los primeros Nitrilos se


disuelven en el agua y lo
superiores en alcoholes y
teres.

Tienen
olor
etreo
que
recuerdan a las almendras
amargas u olor aliceo.
5.2 Propiedades Qumicas:

Por Hidrlisis o hidrogenacin


generan aminas primarias.
Ejemplos:

a) CH3 C N H2O
Etanonitrilo

CH3 CO NH2

4. OBTENCIN
4.1. Por deshidratacin de las Amidas
H2O
CH3 CO NH2
CH3 C N
Etanamida
Etanonitrilo
(Amida)
(Nitrilo)
4.2. Por
tratamiento
de
un
halogenuro de alquilo con el
cianuro de Potasio

CH3 CH2 Cl K C N

58

n CH 2 = CH - C N
Acrilonitrilo
(Propeno - nitrilo)
CH2 C H

Cianuro de
Potasio

9.

EJERCICIOS

10.

11. N C (CH2 )8 C N
.............................................................
12.

CH3
CH3 - C - CH2 - C N
13.

CH3

CH3 - CH - N C

.............................................................
14.

3.
.............................................................

CH3 COOH NH3

CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CN


CH2
CH3

4.

.............................................................

cido Etnico (cido)

Por reduccin hidrogenacin


generan aminas primarias.
Ejemplo:
CH3 CH2 NH 2

C N

5.

.............................................................

Etilanina
(AMINA-PRIMARIA)

6. NITRILOS IMPORTANTES:
6.1 Metanonitrilo, cido cianhdrico,

CH3 CH CH CH2 C N
6.

CH3 Br
.............................................................

(H C N)

cido prsico
Se hallan en las almendras
amargas (pepa de algunas frutas),
es txico, soluble en agua, se utiliza
como veneno para ratas, tambin
se usa como insecticida y
funguicida.

Cl

7.

CH3 CH2 12 C N
.............................................................

8.

CH3 CH2 15 C N
.............................................................

CH3
.............................................................

CH3 - CH - CH2 - C N

2.

NC (CH2 ) 4 CN
.............................................................

CH3 CH2 CH2 C N


.............................................................

CH2 CH C N
.............................................................

NOMBRAR:
1.

N C (CH2 ) 2 C N
.............................................................

CN n
Orlon

b) CH3 C N 2H2O
Etanonitrilo

CH3 C N 2H2
Etanonitrilo

Acrilonitrilo

Este nitrilo al polimerizarse origina


la sinttica llamada Orln.

: Cianuro de Propilo

(CH2 CH C N)

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CN

Etanamida

Cianuro

Cloruro de Etilo
(Halogenuro de Alquilo)

6.2 Propenonitrilo

CH3 CH2 C N KCl


Propanonitrilo
Cloruro de
(Nitrilo)
Potasio

CH3

.............................................................
C - (CH2)6 - C

N
15. N
.............................................................

16. Cuntos enlaces sigma existe en el


Acrilonitrilo?
a) 4
b) 5
c) 3
d) 6
e) 7
17. Cul es el mtodo ms apropiado para
obtener un nitrilo?
a) Mediante la combinacin de un
halogenuro de Alquilo con el
Amoniaco
b) Por deshidratacin de los alcoholes
c) Haciendo reaccionar al amoniaco
con el halogenuro de acilo
d) Por deshidratacin de Amidas
e) Por hidrlisis alcalina de grasas
18. Es constituyente del Orlon:
a) UREA
b) ESTIRENO
c) cido adpico d) Prepenonitrilo
35

e) ISOPRENO
19. No corresponde a las propiedades de
los Nitrilos:
a) El 1er nitrilo es gaseoso (cidos
cianhdricos)
b) Por reduccin generan Aminas
primarias
c) Por hidratacin generan Amidas
d) Los nitrilos superiores son slidos
e) Presentan al grupo cianuro
20. La frmula del cianuro de propilo es:
a)

C 3 H5 N

b)

C 4H7N
c)

C 5H9N

d)

(CH3 )3 N
e)

CH3N

21. El cido prsico es:


a) HCNO
b) HCN
c)

SH2

d) HCNS

NH 4 CNO
e)
22. Hallar la masa molecular del cianuro de
Ferrilo (C = 12; N = 14; H = 1)
a) 100
b) 80
c) 78
d) 103
e) 105
23. El metanonitrilo se obtiene combinando:
a) Cianuro de potasio con el cido
fosfrico
b) Cianuro de sodio con el cido
clorhdrico
c) Cianato depotasio con el cido
sulfrico
d) Cianato de sodio con el cido
ntrico
e) Cianuro de potasio con el cido
sulfrico

58

35