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Ing. Qumica
QUMICA ORGNICA
Primavera 2013
Prctica No. 5
Obtencin de m-Dinitrobenceno
Los hidrocarburos aromticos son por regla general bastante inertes a la sustitucin electrofilica y
a la hidrogenacin, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta
estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados.
La nitracin aromtica para formar compuestos nitro aromticos tiene lugar mediante la
generacin de un ion nitronio (NO2+) a partir de cido ntrico y cido sulfrico.
genera el nitrobenceno como producto de sustitucin. Este proceso es realmente importante para
la industria de explosivos, pigmentos y farmacia1.
La selectividad es siempre un desafo en las nitraciones. Una mayor dilucidacin de la
selectividad puede hallarse examinando los sustituyentes de anillos y el efecto que tienen en la
tasa de reaccin de esta sustitucin electrfilo aromtico. Los grupos de desactivacin tales como
otros grupos nitro tienen un efecto de retirada del par de electrones que desactiva la reaccin
(creando dificultad en la formacin de productos polinitrados) y dirige el electroflico ion nitronio
a atacar la posicin meta aromtica.2
Los sustitutos desactivadores meta-directores incluyen el tionil, grupos ciano, cetonas, pueden ser
esteres o derivados carboxlicos. La nitracin puede ser activada mediante grupos de activacin
tales como aminas, hidroxilo, metilo, tambin amidas y teres resultantes en para y orto ismeros.
Figura 2. El benceno reacciona con la mezcla ntrico - sulfrico adicionando grupos nitro.
El electrfilo de esta reaccin es el catin nitronio (NO2+). Las concentraciones de este catin en
el cido ntrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario aadir cido sulfrico.2
3. Desarrollo experimental.
Tabla I. Listado de Material y Reactivos utilizados.
3.2. MATERIALES
3.3. REACTIVOS
Nitrobenceno
H2SO4 conc.
HNO3 conc.
Hielo
Metanol
Agregar lentamente 12 gr de
nitrobenceno. Calentar a bao mara
85C agitando por 30 min.
Agitar
vigorosamente.
El producto se recristaliza en
metanol caliente, en la
mnima cantidad necesaria.
Se filtra el producto, se
escurre bien, se seca y se
pesa.
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4. Resultados.
Investigacin.
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El grupo nitro atrae electrones y desactiva el ncleo bencnico dificultando la entrada de mas
grupos nitro. La preparacin de dinitrobenceno es, por tanto, mas difcil. Para su obtencin se
utiliza HNO3, fumante:
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En esta adicin, se tiene pres establecidos las posiciones nitro en el anillo aromtico y como
ya se menciono antes, se puede obtener un trinitrobenceno.
7. Si el nitrobenceno es un liquido de punto de ebullicin alto, y el m-dinitrobenceno es
un slido de punto de fusin bajo (90C). Qu se puede esperar del compuesto
trinitrado (1,3,5)?.
Se espera que su punto de fusin sea relativamente mucho ms bajo y un compuesto muy
inestable, de hecho, el compuesto trinitrobenceno es muy explosivo, por lo cual se debe de
manejar la sntesis con cuidado.
5. Bibliografa.
1. Sin autor 18 de Marzo 2006 Sustitucin electrofilica aromtica Extraido el 10 de Julio
del 2012 de 2012 de www.textoscientificos.com
9
2. www.quimicaorganica.org/benceno/nitracion-benceno.html
3. Garcia Perez, Antonio et al. Quimica: Teoria y problemas.
6. Anexos.
Reaccin:
C6H5NO2+ HNO3
C6H4N2O4+H2O
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Aadimos 12 gr de nitrobenceno
Pm = 123.11 g/mol
Pm = 168.11 g/mol
n= .09747 mol
m= 16.3856 gr Teorico.
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