ManualLaboratorio 27897

UNIVERSIDAD NACIONAL
AUTNOMA DE MXICO
FACULTAD DE QUMICA
DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA

MANUAL DE PRCTICAS PARA EL LABORATORIO DE
QUMICA ORGNICA I (1311)

2015-1
Manual de Prcticas de Qumica Orgnica 1 (1311) 2015-1

I
La asignatura de Qumica Orgnica I (1311), pertenece al tronco comn, que se
imparte en el tercer semestre para las 5 carreras que ofrece la Facultad de Qumica, UNAM
y es una asignatura Terico-Prctica. El presente Manual de Laboratorio tiene como
objetivos:

Que el alumno adquiera la habilidad y destreza para el trabajo de Laboratorio de
Qumica Orgnica.
El alumno pueda comprender y manejar adecuadamente las tcnicas de
purificacin habitualmente utilizadas en un Laboratorio de Qumica Orgnica.

Por otro lado, este Manual de Prcticas corresponde al nuevo Plan de Estudios, por
lo que se incorporan los enfoques de todas las carreras que se imparten en esta Facultad. Se
ha ido conformando a travs de los aos con la participacin de un gran nmero de
profesores del Departamento de Qumica Orgnica que han impartido esta materia.

Finalmente queremos agradecer a los profesores que participaron en los Talleres
para el mejoramiento de las prcticas del Laboratorio de Qumica Orgnica I, tambin al
Dr. Hctor Garca-Ortega por la revisin de este Manual, puesto que sin su colaboracin y
comentarios no se podran realizar dichas modificaciones.

M. en C. Norma Castillo Rangel.
M. en C. Jacinto Eduardo Mendoza Prez.
Ciudad Universitaria, a 30 de julio de 2014.


II
CONTENIDO Pgina
Presentacin I
Contenido II
Programa de prcticas III
Reglamento para los estudiantes de los cursos experimentales de Qumica
Orgnica

IV
Constantes fsicas y tcnicas de purificacin:
Determinacin de punto de fusin 1
Cristalizacin simple 8
Cristalizacin por par de disolventes 14
Destilacin simple y fraccionada 18
Punto de ebullicin: destilacin simple y a presin reducida 23
Cromatografa en capa fina 31
Cromatografa en columna 38
Extraccin con disolventes orgnicos y activos 42
Aislamiento de un producto natural 48
Reaccin
Isomera geomtrica. Transformacin de anhdrido maleico a cido fumrico 55
Aplicacin de las tcnicas aprendidas
Proyecto 59
Purificacin de una sustancia problema 62
Anexos
Toxicidad de sustancias 66
Tabla de los disolventes ms usados en orden de polaridad 69
Principales grupos funcionales en orden de prioridad 70
Programa de teora 73
Material de laboratorio 77


III
QUMICA ORGNICA I (1311)
PROGRAMA DE PRCTICAS
No. PRCTICA
-
Lectura de reglamentos, seguridad e higiene en el laboratorio y tratamiento de
residuos
1 Determinacin de punto de fusin
2 Cristalizacin simple
3 Cristalizacin por par de disolventes
4 Destilacin simple y fraccionada
5 Punto de ebullicin: destilacin simple y a presin reducida
6 Cromatografa en capa fina
7 Cromatografa en columna
8 Extraccin con disolventes orgnicos y activos
9 Aislamiento de un producto natural
10 Isomera geomtrica
11 Proyecto
12 Reposicin: purificacin de una sustancia problema

M. en C. Norma Castillo Rangel.
M. en C. Jacinto Eduardo Mendoza Prez.
Jefes de Laboratorio de Qumica Orgnica I (1311)

IV
Reglamento para los estudiantes de los cursos experimentales de Qumica
Orgnica
Para realizar en el laboratorio los experimentos de Qumica Orgnica, debern
observarse las indicaciones siguientes indicaciones:
1. Asistir a una sesin de 3 o 4 h por semana, segn sea la asignatura en la que se est
inscrito.
2. Llegar con puntualidad al laboratorio correspondiente, segn el horario en el cual se
haya inscrito. La entrega de material se efectuar nicamente durante la primera media
hora del horario de entrada de cada sesin de laboratorio. Los alumnos no podrn
iniciar su trabajo prctico, si no est presente el profesor(a). De no presentarse un(a)
profesor dentro de los primeros 15 minutos del horario de entrada de cada sesin de
laboratorio la prctica quedar suspendida.
3. Es necesario que actualicen su Seguro Social y entreguen una fotocopia del
comprobante al profesor(a) de laboratorio antes de que se realice la 2 prctica. Para
actualizarlo es preciso seguir los siguientes pasos:
A. Sellar la hoja de inscripcin correspondiente al semestre que se cursa en la
Coordinacin de Asuntos Escolares. La hoja se puede obtener en la direccin
electrnica: www.dgae-siae.unam.mx
B. Acudir a la clnica del IMSS que le corresponda de acuerdo a su domicilio con
la hoja de inscripcin sellada, una identificacin oficial, comprobante de
domicilio y 2 fotografas tamao infantil para dicho trmite.
4. Durante la primera semana de clases, entregar al laboratorista 1 fotografa tamao
infantil para quedar debidamente registrado y tener derecho al prstamo del material.
5. Es indispensable contar con el Manual Actualizado de Experimentos, as como de los
tiles o materiales adicionales que le hayan sido solicitados por su profesor(a).
6. Escuchar la explicacin del maestro(a) sobre el experimento a realizar, debiendo haber
estudiado, previamente, el tema de la prctica en la bibliografa indicada en el manual o
por el profesor(a).

V
7. Solicitar al laboratorista el material para realizar el experimento de acuerdo a la
papeleta de cada sesin, REVISARLO CUIDADOSAMENTE EN SU PRESENCIA
y firmar de conformidad, si es el caso. De observar algn desperfecto en el material
anotarlo en la papeleta. Al finalizar el experimento, devolver el material LIMPIO, en el
mismo estado en que se recibi y no olvidar recoger la boleta firmada.
8. En caso de haber roto material y que sea irreparable depositarlo en el contenedor, que
para tal propsito se ha colocado en cada uno de los laboratorios. El alumno deber
llenar correctamente y firmar el vale de adeudo de material.
Para la reposicin de material roto o extraviado, el estudiante deber comprarlo de las
mismas especificaciones y entregarlo, con la factura de compra, en el ALMACEN DE
MATERIAL de la Seccin de Qumica Orgnica (Anexo del laboratorio 2-A), a ms
tardar la semana anterior a la entrega de calificaciones finales. Cada semestre se indicar
el da de recepcin, as como el horario. Si el alumno(a) no paga sus adeudos en la
semana prevista para ello no tendr calificacin de Enseanza Prctica, y al ser una
asignatura Terico-Prctica la materia se considerar no aprobada y la calificacin ser
de 5.
EVALUACIN
Entregar un informe sobre el trabajo realizado en cada experimento, de acuerdo a las
indicaciones del profesor, adems deber contestar un examen que versar sobre el
experimento realizado.
El alumno(a) deber realizar el 100% de los experimentos. El nmero de prcticas
depender de la Qumica Orgnica que se est cursando.
Deber aprobar el 80% de los mismos.
Cuando el calendario de prcticas lo permita habr una prctica de reposicin, la
cul no suple a una reprobada. El experimento a realizar para la reposicin ser
indicado al inicio del semestre y ser el mismo para todos los alumnos de esa
materia.

VI
La calificacin de Enseanza Experimental deber ser aprobatoria y representar el
40% o el 35% de la calificacin final del curso de Qumica. El porcentaje depender
de la Qumica Orgnica que se est cursando.
Para determinar si el alumno(a) aprob un experimento, la calificacin mnima del
examen deber ser de 2.5 y la del informe de 3.5. Cada una tendr como mximo
valor individual 5 puntos. Reunidos estos requisitos, la prctica estar aprobada.
Si alguna de las 2 calificaciones es menor a lo indicado anteriormente, la prctica
estar reprobada.
En cada experimento se calificar de la siguiente forma:
Calificacin
mxima
Calificacin mnima
aprobatoria
a) Trabajo experimental 5.0 3.5
b) Examen del experimento 5.0 2.5
c) Calificacin total 10.0 6.0

a) Para determinar la calificacin final de la Enseanza Experimental del
alumno(a), se sumarn, por un lado, las calificaciones de la columna
correspondiente a los exmenes y la suma se dividir tambin entre el nmero
total de los experimentos realizados. Por otro lado se sumarn las calificaciones
de la columna correspondiente a los informes y la suma se dividir tambin
entre el nmero de experimentos realizados. Finalmente, la suma de ambos
promedios ser la calificacin de la Enseanza Experimental. Este proceso tiene
la finalidad de poder hacer el promedio aun cuando el alumno tenga la prctica
reprobada, as la calificacin final es ms cercana a lo realizado durante el curso
prctico.
b) Dado que la prctica de reposicin no suple a una reprobada, el promedio se
calcular con base al nmero total de prcticas realizadas.
c) El valor del examen departamental tendr un valor del 10 % al final de la
calificacin de laboratorio.

1
PRCTICA No. 1 DETERMINACIN DE PUNTO DE FUSIN

OBJETIVOS
Realizar la calibracin del termmetro del aparato Fisher-Johns.
Determinar los puntos de fusin de sustancias desconocidas, empleando el
aparato de Fisher-Johns y el tubo de Thiele.
Conocer la utilidad del punto de fusin como criterio de identidad y pureza.

INFORMACIN
El punto de fusin de un compuesto se define como el cambio de estado de
agregacin de slido a lquido. El punto de fusin normalmente es un intervalo corto de
temperatura. Por esta razn se debe de reportar como tal, por ejemplo el cido succnico
posee un punto de fusin de 184-186 C.
En general, los puntos de fusin se dan por dos razones:
a) Determinacin de la pureza: Si se toma el punto de fusin de un compuesto y
comienza a fundir a 95 C y no termina hasta 135 C, se puede sospechar
que algo anda mal. Un punto de fusin con un rango superior a 2 C por lo
general indica que el compuesto es impuro (como todas las reglas, hay sus
excepciones como por ejemplo la benzoina 134-138 C).
b) Identificacin de compuestos: Si tenemos un slido desconocido, debemos
determinar su punto de fusin para saber de qu compuesto se trata, aunque
muchos libros contienen tablas de punto de fusin y dichos compuestos
deben tener un punto de fusin particular. Si el punto de fusin de nuestro
compuesto desconocido est dentro de 50 puntos de fusin de sustancias
conocidas cul se elegira? Es un tanto difcil determinar que compuesto es
nuestro desconocido, por ello se necesitaran otras herramientas para
determinar nuestro compuesto, si lo nico que se conoce es el punto de
fusin.
Sin embargo, el punto de fusin mixto o punto de fusin de una mezcla es una
tcnica importante ya que si dos compuestos orgnicos puros son idnticos, se puede
determinar el punto de fusin de una mezcla de ellos, si se observa que:
1. La muestra funde a una temperatura ms baja y con un amplio rango, entonces
estos compuestos son diferentes.
2. La muestra funde a la misma temperatura y su rango casi no vara, entonces
existe una gran probabilidad de que se trate del mismo compuesto.
3. Algunas mezclas pueden no presentar la disminucin del punto de fusin o
disminuir muy poco la temperatura de fusin debido a la formacin de una
mezcla eutctica.
Debido a la gran sensibilidad que presenta el punto de fusin ante las impurezas es
muy usado como criterio de pureza de un compuesto slido.

2
ANTECEDENTES
1) Qu es punto de fusin?
2) Factores que determinan el punto de fusin.
3) Puntos de fusin de sustancias puras e impuras.
4) Mezclas eutcticas.
5) Punto de fusin de mezclas o mixto.
6) Mtodos y equipos para determinar el punto de fusin. Por ejemplo Tubo de
Thiele, Fisher-Johns, Thomas-Hoover, Bchi, etc.
7) Tcnicas de calibracin de un termmetro.

DESARROLLO EXPERIMENTAL
MATERIAL
1 Agitador de vidrio 1 Tubo de Thiele con tapn de corcho
1 Vidrio de reloj 1 Esptula
1 Termmetro 1 Mechero con manguera
2 Tubos capilares 1 Pinza de tres dedos con nuez

MATERIAL ADICIONAL
1 Aparato Fisher-Johns

SUSTANCIAS Y REACTIVOS
Se utilizarn sustancias slidas cuyos puntos de fusin estn comprendidos dentro de la
escala del termmetro.
Aceite de nujol.
Acetona-metanol (1:1) para lavar los cubreobjetos.

PROCEDIMIENTO
I. CALIBRACIN DEL APARATO DE FISHER-JOHNS
Se proporcionan tres sustancias estndar de punto de fusin conocido, para que se
determine su punto de fusin en el aparato de Fisher-Johns. Para tener mejor exactitud
de la calibracin del aparato y con base en el punto de fusin conocido de cada estndar,
se calcula la velocidad ptima de calentamiento que debe aplicar en el restato del
Fisher-Johns, a travs de la frmula:


3
La calibracin se comienza con el estndar de menor punto de fusin, y se
contina de esta forma hasta terminar dicha calibracin. Los resultados se anotan en la
siguiente tabla:
Tabla 1. Puntos de fusin de los estndares usados en la calibracin.
Estndar pf C terico pf C experimental

Se traza una grfica de calibracin del termmetro del aparato Fisher-Johns
(Figura 1), colocando en las abscisas los puntos de fusin tericos conocidos y en las
ordenadas los puntos de fusin obtenidos experimentalmente. Esta grfica se utiliza para
corregir los puntos de fusin experimentales, localizando primero en las ordenadas el
valor experimental y extrapolando hacia las abscisas para encontrar el punto de fusin
corregido.

Figura 1. Grfica para la calibracin del termmetro del aparato de Fisher-Johns.

II. PROBLEMA Y PUNTO DE FUSIN MIXTO
a) PUNTO DE FUSIN DE UNA SUSTANCIA PROBLEMA
Se asignan tres muestras slidas, de las cuales dos de ellas son iguales. Para cada
muestra se realizan dos determinaciones. Se colocan las tres muestras slidas con la
mnima cantidad de cada una de ellas en un cubreobjetos (Figura 2) y se cubren con otro
de ellos.

Figura 2. Determinacin preliminar a una velocidad de calentamiento de 50.

4
La primera determinacin permite conocer el punto de fusin aproximado, que se
conoce como punto de fusin estimado, por lo cual, el restato del aparato de Fisher-
Johns se debe colocar a una velocidad de calentamiento de 50, que es una velocidad de
calentamiento intermedia.
La segunda determinacin permitir conocer el punto de fusin ms
exactamente, la muestra se coloca individualmente en el cubreobjetos a la velocidad de
calentamiento ptima, que para este caso est dada por la frmula:

Usando la grfica de calibracin se corrigen los puntos de fusin obtenidos en
esta segunda determinacin y se anotan en la siguiente tabla (recordando anotar los dos
valores, de inicio y de trmino).
Tabla 2. Punto de fusin de las sustancias problema.
Sustancia A (C) B (C) P (C)
pf estimado
(a una velocidad de 50)

pf experimental
(a la velocidad ptima)

pf corregido
(con ayuda de la grfica)

Una vez obtenido el punto de fusin de las muestras, se deben realizar determinaciones de punto de fusin mixto con
aquellas que pudieran ser iguales para confirmar su identidad.

b) PUNTO DE FUSIN MIXTO
Con las sustancias que pueden ser iguales se prepara una pequea mezcla en
proporcin 1:1, se homogeniza en el vidrio de reloj y se coloca en el cubreobjetos, de
igual forma se prepara una mezcla en una pequea porcin de las muestras que son
diferentes en proporcin 1:1 se homogeniza y se coloca en el mismo cubreobjetos,
como se indica en la Figura 3. Es muy importante anotar los dos valores del intervalo en
cada punto de fusin, puesto que la informacin que proporciona este intervalo es muy
importante.

Figura 3. Punto de fusin mixto.


5
III. MTODO DEL TUBO DE THIELE
Se calienta el tubo capilar por un extremo para cerrarlo dando pequeos
golpecitos en el vidrio de reloj cuando el extremo del vidrio se ablande. La muestra
problema se pulveriza en el vidrio de reloj con la punta del agitador y se introduce por
el extremo abierto del capilar golpeando sobre la muestra problema.
Con ayuda de un tubo de vidrio de aproximadamente 30 cm de largo
proporcionado por el laboratorista, se introduce la muestra apoyando un extremo en la
mesa se deja caer por arriba el capilar (con el extremo cerrado hacia abajo con la
muestra), esta operacin se repite hasta que la muestra quede compactada en el capilar
con una altura de 2 mm aproximadamente. Finalmente se cierra el capilar por su otro
extremo. Teniendo el capilar ya preparado se une al termmetro mediante una rondana
de hule (la cual no debe tocar nunca el aceite). El tubo capilar debe estar a la misma
altura del bulbo del termmetro (Figura 4).
El tubo de Thiele se llena con aceite de nujol (mineral) hasta cubrir la entrada
superior del brazo lateral (Figura 4) y se sostiene con unas pinzas de tres dedos con
ayuda de un soporte. Se coloca el termmetro con el capilar en el tapn de corcho
horadado, cuidando que el bulbo del termmetro y la muestra queden al nivel del brazo
superior del tubo de Thiele (Figura 4), sin que el aceite toque la rondana de hule.

Figura 4. Montaje del tubo de Thiele.
Primera determinacin.- Para conocer aproximadamente a qu temperatura
funde la muestra, se comienza a calentar suavemente el brazo lateral del tubo de Thiele
con ayuda de un mechero regulando el calentamiento (retirando la fuente del calor) de
tal manera que la temperatura aumente a una velocidad de 10 C por minuto
aproximadamente.
Segunda determinacin.- Se prepara otro capilar con la muestra pulverizada.
Repitiendo el procedimiento y una vez que falten unos 30 C para llegar a la
temperatura de fusin, se disminuye la velocidad de calentamiento a 2 C por minuto
aproximadamente.

6
Los datos se colocan en la tabla 3, recordando anotar las dos temperaturas, la de
inicio y la de trmino de cada una de las determinaciones.
Tabla 3. Puntos de fusin obtenidos en el tubo de Thiele.
1 determinacin pf inicio= pf trmino=
2 determinacin pf inicio= pf trmino=

MANEJO DE RESIDUOS
RESIDUOS
D1. Capilares impregnados D3. Slidos orgnicos
D2. Metanol-acetona D4. Cubreobjetos rotos

TRATAMIENTO
D1, D3 y D4: Enviar a incineracin.
D2: Guardar los disolventes para recuperar por destilacin al final del
semestre.

CUESTIONARIO
1. Qu es punto de fusin?
2. De la siguiente tabla de compuestos, explique por qu razn son puros o impuros?

Compuesto pf Observado (C) pf Reportado (C)
cido acetilsaliclico 125-134 134-136
cido 2-(4-clorobenzoil)benzoico 88-99 149-150
Ferroceno 171-173 172-174
cido 4-(metiltio)benzoico 192-195 192-196
4-Aminobenzoato de etilo 87-89 88-90
N-(4-Hidroxifenil)etanamida 158-169 168-172
cido (R,S)-2-(4-
isobutilfenil)propinico
60-69 77-78

3. Adems del aceite de nujol es posible utilizar otros lquidos para esta misma
prctica, cules? qu criterios deben tenerse en cuenta para su eleccin?
4. Por qu debe calibrarse el termmetro del aparato de Fisher-Johns?
5. Explique si la grfica de calibracin de un aparato de Fisher-Johns puede utilizarse
para trabajar en otros aparatos similares, s?, no?, por qu?
6. Por qu fue necesario realizar la mezcla de sus muestras problema?

BIBLIOGRAFA
1. Mayo D., Dike R., Forbes D., Microscale Organic Laboratory: with Multistep and
Multiscale Syntheses, 5 ed., USA, Wiley, 2011.
2. Brewster R. Q., van der Wert C. A., McEwen W. E., Curso Prctico de Qumica
Orgnica, 2 ed., Madrid, Alhambra, 1979.

7
3. Williamson K., Masters K., Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6
ed., USA, Brooks and Cole, 2010.
4. Pasto D. J., Johnson C. R., Miller M. J., Experiments and Techniques in Organic
Chemistry, Prentice Hall, 1992.
5. Fessenden R. J., Fessenden J. S., Organic Laboratory Techniques, 3 ed., Brooks and
Cole, USA, 2001.
6. Gilbert J. C., Martin S. F., Experimental Organic Chemistry A Miniscale and
Microscale, 5ed, Brooksand Cole, USA, 2010.
7. Vogel A. I., Practical Organic Chemistry, 5 ed., Longman Scientific & Technical,
London, 1989.
8. Pavia D. L., Lampam G. M., Kriz G. S. Engel R., A Small Scale Approach to
Organic Laboratory Techniques, 3 ed., Brooks and Cole, USA, 2011.
9. Pedersen S. F., Myers A. M., Understanding the Principles of Organic Chemistry: A
Laboratory Course, Brooks and Cole, USA, 2011.


8
PRCTICA No. 2 CRISTALIZACIN SIMPLE
OBJETIVOS
Conocer las caractersticas que debe tener un disolvente ideal para ser utilizado
en una cristalizacin.
Saber cundo se debe utilizar un adsorbente como el carbn activado.
Observar la utilidad de la solubilidad de un compuesto en diferentes disolventes
y seleccionar la mejor opcin para una cristalizacin.
Realizar la purificacin de un slido mediante una cristalizacin simple.

INFORMACIN
La cristalizacin es una tcnica de purificacin de un compuesto slido, que
contiene impurezas que no permiten un orden en su red cristalina, por ello la necesidad
de purificar. La secuencia de eventos que se utiliza depender mucho de que tan impuro
se encuentre el compuesto y que tan soluble sea en diversos disolventes. En cualquier
caso, se deben de recordar algunas etapas:
1. Identificar el disolvente ideal (que slo disuelva al slido en caliente).
2. El mismo disolvente no lo debe disolver en fro.
Este es el principal problema y por lo tanto requiere de un poco de
experimentacin. Por ello la necesidad de realizar pruebas de solubilidad para elegir un
disolvente ideal. La cristalizacin simple es un caso sencillo y fcil de realizar, se usa
cuando se tiene un compuesto en mayor proporcin y solo con una pequea cantidad de
impurezas, estas impurezas pueden ser solubles o insolubles en el disolvente
seleccionado. Si la muestra est muy sucia, esto podra hacer ms complicado el
proceso, pero no imposible de purificar. Por ello la necesidad de realizar o utilizar otro
tipo de tcnica para su purificacin.
ANTECEDENTES
1) Disolvente ideal:
a) Solubilidad como fenmeno fsico.
b) Relacin entre solubilidad y estructura molecular.
c) Disolventes orgnicos.
d) Propiedades fsicas de los disolventes.
e) Solubilidad, polaridad y orden de polaridad de los disolventes.
f) Solvatacin e hidratacin.
2) Cristalizacin:
a) Fundamentos de cristalizacin.
b) Seleccin de disolvente ideal.
c) Secuencia para realizar una cristalizacin simple con o sin carbn activado.
d) Mtodos para inducir una cristalizacin.
e) Tipos de adsorbentes y fenmeno de adsorcin.
f) Soluciones saturadas y sobresaturadas.
g) Diversos tipos de filtracin.
h) Secado de productos cristalizados.

9
MATERIAL
1 Agitador de vidrio 1 Vaso de precipitados de 150 mL
1 Embudo Bchner con alargadera 1 Vidrio de reloj
1 Embudo de vidrio 1 Esptula
1 Matraz Erlenmeyer de 50mL 1 Gradilla
2 Matraces Erlenmeyer de 125 mL 1 Parrilla con agitacin magntica
1 Matraz Kitasato de 250 mL con manguera 1 Pinza de tres dedos con nuez
1 Pipeta de 10 mL 1 Pinza para tubo de ensayo
1 Probeta de 25 mL 1 Recipiente elctrico para bao Mara
6 Tubos de ensayo 16x150 mm 1 Recipiente de peltre

Sustancia problema Metanol
Hexano Agua destilada
Acetato de etilo Carbn activado
Acetona Celita
Etanol

PROCEDIMIENTO
I. SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGNICOS.
En 6 tubos de ensayo se coloca la punta de una esptula (aproximadamente 0.1 g)
de muestra problema y se adiciona 1 mL del disolvente (ver Tabla 1), se agita y se
observa. Si el slido no se disolvi, se agrega 1 mL ms y se observa con cuidado
(pueden quedar impurezas insolubles). Si no se disolvi toda la muestra se repite por
ltima vez el procedimiento hasta obtener 3 mL mximo.
Si no se logr disolver el slido, se puede decir que es insoluble en fro, por lo
tanto, se calienta la muestra en un bao Mara hasta ebullicin adicionando una pequea
cantidad de cuerpos de ebullicin (cuerpos porosos o piedras de ebullicin) y agitacin
constante, teniendo precaucin de mantener inalterado el volumen de la solucin. Si la
muestra no se disolvi, se puede decir que es insoluble en caliente.
Si la muestra es soluble en caliente, se enfra a temperatura ambiente y luego en un
bao de hielo-agua. Se observa si hay formacin de cristales, anotando todos sus
resultados en la Tabla 1.


10
Tabla 1. Solubilidad en disolventes orgnicos.
Disolventes Hexano Acetato de
etilo
Acetona Etanol Metanol Agua
Soluble en fro
Soluble en caliente
Formacin de cristales

II. CRISTALIZACIN SIMPLE
El resto de la muestra se pesa y se coloca en un matraz Erlenmeyer, es
importante agregar cuerpos de ebullicin. En otro matraz Erlenmeyer se calienta el
disolvente ideal con cuerpos de ebullicin y se calienta (aproximadamente 30 mL). Se
agrega poco a poco el disolvente ideal caliente al matraz con la muestra agitando
constantemente hasta obtener una disolucin total de la muestra (entre 15-20 mL de
disolvente ideal) y si es necesario se continua agregando disolvente caliente hasta la
disolucin completa.
Si la muestra contiene impurezas coloridas o resinosas, se retira el matraz de la
fuente de calentamiento, se deja enfriar un poco (NUNCA SE AGREGA EL
CARBN ACTIVADO CON LA SOLUCIN HIRVIENDO O MUY
CALIENTE!) y se agrega la cantidad necesaria de carbn activado, se adicionan
cuerpos de ebullicin y se calienta nuevamente a ebullicin con agitacin constante. El
matraz se calienta por 3 minutos, cuidando de mantener constante el volumen de
disolvente. Para eliminar las impurezas insolubles y el carbn activado (si se us),
entonces, se filtra en caliente (filtracin rpida). El embudo de vidrio y el matraz en el
que se recibir el filtrado se deben calentar previamente (algunas ocasiones, el filtrado
queda con restos de carbn activado como polvo muy fino, en este caso, es necesario
calentar nuevamente la solucin y se filtra con una capa de celita). Este paso debe
hacerse rpidamente, para evitar que el producto cristalice en el embudo de vidrio. Para
filtrar en caliente, se dobla el papel filtro como se observa en la Figura 1.

Figura 1. Doblado de papel filtro para filtracin rpida.

El embudo se coloca sobre el matraz dejando un hueco entre ambos para que
respire (Figura 2). El papel filtro se humedece con un poco con el disolvente ideal
caliente y se filtra rpidamente. El matraz y el papel filtro se enjuagan con un poco del
disolvente caliente (2 a 3 mL).
Se deja enfriar el filtrado a temperatura ambiente y luego en un bao de hielo-
agua para que se formen los cristales, si esto no ocurre, se debe inducir la
cristalizacin.

11

Figura 2. Maneras para crear un espacio entre el embudo y el matraz para que respire el
sistema al filtrar.
Para inducir la cristalizacin:
Enfriando la solucin. Se deja que la solucin se enfre un poco y
posteriormente se coloca despus en un bao de hielo-agua.
Raspado de paredes. Se talla con una esptula o una varilla de vidrio las
paredes del matraz (en la interface solucin aire) y enfriando el matraz en un
bao de hielo-agua.
Evaporando el exceso de disolvente. Si no cristaliza, posiblemente se deba a
que hay un exceso de disolvente; en tal caso, se agregan cuerpos de
ebullicin y se evapora parte del disolvente. Nuevamente se retira de la
fuente de calentamiento y se tallan las paredes con una esptula.
Sembrado de cristales. Algunas veces, es necesario adicionar a la solucin
algunos cristales de la sustancia pura, y repetir el procedimiento de tallar y
enfriar.

Una vez formados los cristales, se separan de las aguas madres por filtracin al
vaco. Para esto, se sujeta el matraz Kitasato con unas pinzas (para evitar que se caiga) y
se conecta a la llave de vaco con una manguera. Dentro del embudo Bchner se coloca
un crculo de papel filtro, cuidando que ajuste perfectamente y se coloca sobre el
Kitasato con ayuda de un adaptador de hule. Se humedece el papel filtro con un poco
del disolvente ideal fro, se abre la llave del vaco suavemente, slo a que se fije el papel
y se vierte el contenido del matraz de cristalizacin (primero se agita un poco el matraz
Erlenmeyer y se vierte la solucin de forma rpida para pasar la mayor cantidad de
cristales). Para terminar de bajar los cristales, se puede utilizar una pequea cantidad del
mismo disolvente ideal fro (mximo 3 mL), con ayuda de la esptula.
Para secar los cristales, se deja que termine de filtrar la mayor parte del
disolvente, una vez que deje de gotear, se cierra la llave del vaco y se retira el embudo
Bchner; el lquido filtrado del Kitasato (aguas madre) se pasa a un matraz Erlenmeyer
y se vuelve a colocar el embudo y esta vez se abre toda la llave del vaco, para permitir
que los cristales se sequen, colocando el vidrio de reloj encima del embudo Bchner
para que este proceso sea ms rpido.

12
Cuando las aguas madre contienen an bastante material, se realiza una segunda
cosecha, el filtrado se concentra por ebullicin, eliminando as el disolvente en exceso y
volviendo a inducir la cristalizacin. Esta segunda cosecha generalmente es menos pura
que la primera y no se deben mezclar, pero si se toma en cuenta para calcular el
rendimiento. Se pesa el material obtenido y se le determina el punto de fusin.

MANEJO DE RESIDUOS
RESIDUOS
D1. Hexano D6. Agua
D2. Acetato de etilo D7. Papel filtro, algodn
D3. Acetona D8. Celita.
D4. Etanol D9. Cubre-objetos rotos
D5. Metanol

TRATAMIENTO
D1-D6: Recuperar por destilacin al final del semestre.
D7-D8: Empacar y enviar a incineracin.

CUESTIONARIO
1. Cundo un disolvente es ideal para efectuar una cristalizacin?
2. Con los resultados obtenidos, cul es el grado de polaridad de su muestra
problema?
3. Qu cualidades debe cumplir un disolvente ideal para ser utilizado en una
cristalizacin?
4. Para qu se adicionan los cuerpos de ebullicin?
5. Por qu razn deben de calentarse el embudo de vidrio y el matraz donde se recibe
el filtrado?
6. Qu funcin cumple el carbn activado en una cristalizacin?

BIBLIOGRAFA
Cole, USA, 2001.
Microscale, 5 ed., Brooks and Cole, USA, 2010.
London, 1989.

13
9. Armarego W. L. F., Chai C., Purification of Laboratory Chemicals, 6 ed., British,
USA, 2009.


14
PRCTICA No. 3 CRISTALIZACIN POR PAR DE DISOLVENTES

OBJETIVOS
Observar la utilidad de la solubilidad en una cristalizacin.
Conocer las caractersticas que deben de tener el par de disolventes para ser
utilizados en una cristalizacin.
Realizar la purificacin de un slido mediante una cristalizacin por par de
disolventes.

INFORMACIN
En algunas ocasiones ocurre que no hay un disolvente ideal para un compuesto
slido que se desea cristalizar, en tales casos debe recurrirse a los sistemas llamados par
de disolventes para realizar una cristalizacin.
La eleccin del par de disolventes se basa principalmente en la solubilidad de los
dos disolventes entre s, que uno de los disolventes tenga una gran afinidad por el slido
a cristalizar y que el otro disolvente tenga poca afinidad por el slido a cristalizar.

ANTECEDENTES
1) Par de disolventes:
a) Relacin entre solubilidad y estructura molecular.
b) Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.
c) Disolventes prticos y aprticos
d) Importancia de las pruebas de solubilidad en cristalizacin.
e) Interpretacin de las pruebas de solubilidad relacionadas con la estructura
del compuesto.
f) Polaridad, solubilidad y orden de polaridad de los disolventes.
g) Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes.

2) Cristalizacin:
a) Fundamentos de cristalizacin.
b) Secuencia para realizar una cristalizacin por par de disolventes.
c) Cualidades del par de disolventes para llevar a cabo una cristalizacin.
d) Seleccin de pares de disolventes y par de disolventes ms comunes.
e) Efecto de la velocidad de formacin de los cristales en su tamao y pureza.


15
MATERIAL
1 Agitador de vidrio 1 Vaso de precipitados de 150 mL
1 Embudo Bchner con alargadera 1 Vidrio de reloj
1 Embudo de vidrio 1 Esptula
2 Matraces Erlenmeyer de 50 mL 1 Gradilla
1 Matraz Erlenmeyer de 150 mL 1 Parrilla con agitacin magntica
1 Matraz Kitasato de 250 mL con manguera 1 Pinza para tubo de ensayo
1 Pipeta de 10 mL 1 Pinza de tres dedos con nuez
6 Tubos de ensayo 16x150 mm 1 Recipiente de peltre

Sustancia problema Metanol
Acetato de etilo Carbn activado
Acetona Celita
Etanol

PROCEDIMIENTO
I. SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGNICOS (PAR DE DISOLVENTES)
En 6 tubos de ensayo se coloca la punta de una esptula (aproximadamente 0.1 g)
de muestra problema. Se adiciona 1 mL del disolvente (ver Tabla 1), se agita y se
observa. Si no se disolvi toda la muestra se repite el procedimiento hasta obtener 3 mL
de disolvente mximo. Si no se logr disolver el slido, se puede decir que es insoluble
en fro, por lo tanto se calienta la muestra a bao Mara hasta ebullicin adicionando
cuerpos de ebullicin y con agitacin constante, cuidando de mantener inalterado el
volumen de la solucin. Si la muestra se disuelve, se enfra a temperatura ambiente y
luego en un bao de hielo-agua. Se observa si hay formacin de cristales anotando todos
los resultados en la Tabla 1.
Tabla 1. Solubilidad en disolventes orgnicos.
Disolventes Hexano Acetato de
etilo
Acetona Etanol Metanol Agua
Soluble en fro
Soluble en caliente
Formacin de cristales


16
Una vez que se ha encontrado el par de disolventes, donde, en uno la sustancia
es muy soluble y en el otro es insoluble (en fro y en caliente) se debe comprobar que
ambos disolventes son miscibles.
II. CRISTALIZACIN POR PAR DE DISOLVENTES
Se pesa el resto de la muestra y se coloca en un matraz Erlenmeyer, no se debe
olvidar agregar cuerpos de ebullicin. En otro matraz Erlenmeyer se calienta el
disolvente en el cual la muestra fue soluble con cuerpos de ebullicin y se calienta
(aproximadamente 30 mL). Se agrega poco a poco el disolvente caliente agitando
constantemente, hasta obtener una disolucin total de la muestra (entre 10-15 mL de
disolvente), si es necesario se adiciona ms disolvente caliente hasta disolucin
completa de la muestra.
Si la muestra contiene impurezas coloridas o resinosas, antes de filtrar en
caliente, se adiciona el carbn activado (recordando retirar el matraz de la fuente de
calentamiento y permitiendo que se enfre un poco, antes de adicionar el carbn
activado), se calienta nuevamente a ebullicin por 3 minutos con agitacin constante y
se filtra en caliente(filtracin por gravedad).
El filtrado se concentra un poco y se agrega, gota a gota, el disolvente en el cual
la muestra es insoluble, hasta observar una solucin turbia. Se agita la solucin y si la
turbidez desaparece, se contina agregando gota a gota el disolvente en el cual la
muestra no es soluble hasta que la turbidez permanezca. Entonces se agregan unas
cuantas gotas del primer disolvente (caliente) para eliminar la turbidez y evitar que haya
material precipitado. La solucin saturada resultante, se deja enfriar a temperatura
ambiente, posteriormente se deja en un bao de hielo-agua, induciendo la cristalizacin.
Una vez formados los cristales, se separan de las aguas madre por filtracin al vaco y
se dejan secar.
Para obtener material adicional (segunda cosecha), las aguas madre se pueden
concentrar un poco, cuidando de que el disolvente que se elimine sea aquel en el que el
producto sea ms soluble. Finalmente cuando los cristales estn totalmente secos, se
pesan para calcular el rendimiento y se determina el punto de fusin.
MANEJO DE RESIDUOS
RESIDUOS
D1. Hexano D7. Papel filtro, algodn.
D2. Acetato de etilo D8. Metanol-agua
D3. Acetona D9. Etanol-agua
D4. Etanol D10. Acetona-agua
D5. Metanol D11. Hexano-acetato de etilo
D6. Agua D12. Cubre-objetos rotos

TRATAMIENTO
D1-D6, D8-D11: Recuperar por destilacin al final del semestre.
D7, D12: Empacar y enviar a incineracin.

17
CUESTIONARIO
1. Por qu es importante mantener el volumen de la solucin durante el
calentamiento?
2. Por qu es necesario quitar la turbidez de la solucin?
3. Qu cualidades presentaron cada uno de los disolventes para ser usados en una
cristalizacin por par de disolventes?
4. Cules son las diferencias que encuentras entre la sustancia purificada y sin
purificar?
5. En el proceso de cristalizacin se efectan dos tipos de filtraciones, en qu se
diferencian? y qu tipo de impurezas se eliminan en cada una de ellas?

BIBLIOGRAFA
Orgnica, 2 ed.
.
., Madrid, Alhambra, 1979.
Cole, USA, 2001.
London, 1989.
USA, 2009.


18

PRCTICA No. 4 DESTILACIN SIMPLE Y FRACCIONADA

OBJETIVOS
Conocer el procedimiento de una destilacin simple y una fraccionada, as como
sus caractersticas y los factores que intervienen en ellas.
Separar los componentes de una mezcla binaria por medio de una destilacin
simple o fraccionada.
Elegir la tcnica de destilacin ms adecuada, en funcin de la naturaleza del
lquido o mezcla de lquidos que se van a destilar.

INFORMACIN
Esta separacin o purificacin de lquidos por evaporacin y condensacin, es
un paso muy importante en una de las profesiones ms antiguas del hombre. Los puntos
importantes son:
a) Vaporizacin: convertir un lquido a vapor.
b) Condensacin: convertir un vapor a lquido.

Hay varias clasificaciones de destilaciones pero las que se vern en este curso
son:
1. Destilacin simple: La separacin de lquidos de punto de ebullicin por
debajo de los 150 C bajo condiciones normales (1 atmsfera de presin).
2. Destilacin al vaco: La separacin de lquidos, con puntos de ebullicin
mayores a 150 C bajo condiciones normales (1 atmsfera de presin).
3. Destilacin fraccionada: La separacin de mezclas de lquidos, donde la
diferencia entre los puntos de ebullicin de los componentes son menores a
80 C bajo condiciones normales (1 atmsfera de presin).
4. Destilacin por arrastre con vapor: Aislamiento de aceites y otros
compuestos lquidos insolubles o poco solubles en agua a cualquier
temperatura.

Por esta razn cuando una sustancia lquida se contamina con pequeas
cantidades de impurezas, estas pueden eliminarse por algn tipo de destilacin, se dice
entonces que se efecta una purificacin. Cuando dos o ms sustancias lquidas se
encuentran formando mezclas en proporcin relativamente semejantes, deber elegirse
la tcnica de destilacin ms acorde con las caractersticas de la muestra.

La destilacin simple se utiliza cuando la diferencia entre los puntos de
ebullicin de los componentes es grande, mayor de 80 C o cuando las impurezas son
slidos disueltos en el lquido a purificar. Si la diferencia es pequea, se utiliza una
destilacin fraccionada.


19
ANTECEDENTES
1) Caractersticas y diferencias de la destilacin simple y fraccionada.
2) Diagramas de composicin lquido-vapor.
3) Como funciona una columna de destilacin fraccionada.
4) Concepto de plato terico y nmero de platos tericos.
5) Mezclas azeotrpicas.
6) Ley de Raoult.
MATERIAL
1 Colector 1 Refrigerante para agua con mangueras
1 Columna Vigreaux 1 T de destilacin
1 Embudo de vidrio 1 Termmetro
1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL 1 Barra de agitacin magntica
1 Matraz de fondo plano de 50 mL 1 Parrilla con agitacin
1 Portatermmetro 2 Pinzas de tres dedos con nuez
2 Probetas de 25 mL 1 Recipiente de peltre

Agua Etanol

PROCEDIMIENTO
I. DESTILACIN FRACCIONADA DE UNA MEZCLA.
NOTA: Se deben engrasar con vaselina (utilizar la mnima cantidad) todas las
juntas esmeriladas correspondientes al equipo de destilacin.
En un matraz bola de fondo plano de 50 mL se coloca la barra de agitacin
magntica y con la ayuda de un embudo de vidrio se adicionan 10 mL de la mezcla
problema, con una pinza de tres dedos se sujeta el cuello del matraz cuidando que quede
bien colocado sobre la parrilla, se coloca la columna Vigreaux cubrindola con un poco
de fibra de vidrio, enseguida se coloca la T de destilacin como se observa en la Figura
1, con otra pinza de tres dedos se sujeta el refrigerante y el colector, las fracciones del
destilado se colectan en las probetas (Figura 1). Finalmente se coloca el
portatermmetro junto con el termmetro como se indica en la Figura 1. Cuando el
equipo este completamente montado se enciende la agitacin de la parrilla y despus se
inicia el calentamiento, dejando de 1 a 2 mL de cola de destilacin.

20

Figura 1. Equipo de destilacin fraccionada.

Se anota la temperatura de destilacin por cada mililitro obtenido en la Tabla 1.
Con base en las variaciones de temperatura se deben separar cabeza, primer componente
(cuerpo), fraccin intermedia (cola de primer componente y cabeza del segundo
componente), segundo componente (cuerpo) y finalmente la cola de destilacin.
Tabla 1. Destilacin fraccionada de una mezcla.
Volumen del
destilado (mL)
Temperatura de
destilacin (C)
Volumen del destilado
(mL)
Temperatura de
destilacin (C)

Tabla 2. Resumen de resultados.
Fraccin de la destilacin Temperaturas de destilacin (C) Volumen (mL)
Cabeza
1
er
Componente
Fraccin intermedia
2 Componente
Cola


21
II. DESTILACIN SIMPLE DE UNA MEZCLA
Para esta parte de la prctica utilizar 10 mL de la mezcla problema la cual se
adicionar al mismo matraz bola de 50 mL sin necesidad de lavarlo. Se realiza
nuevamente el montado del equipo sin colocar la columna Vigreaux (Figura 2), una
vez montado el equipo se agita y se comienza el calentamiento, dejando de 1 a 2 mL de
cola de destilado.

Figura 2. Equipo de destilacin simple.
De acuerdo con las variaciones de temperatura por cada mililitro de destilado, se
deben separar las tres fracciones de la destilacin anotando los resultados en las Tablas
3 y 4 respectivamente.
Tabla 3. Destilacin simple de una mezcla.
Temperatura de destilacin
(C)

Volumen del destilado
(mL)

Tabla 4. Resumen de resultados.
Fraccin de la destilacin Temperatura de destilacin (C) Volumen (mL)
Cabeza
Cuerpo
Cola ---------------------------------------------

Con los resultados obtenidos se trazan dos grficas en papel milimetrado, una
para cada tipo de destilacin, colocando en las abscisas los volmenes del destilado y en
las ordenadas las temperaturas de destilacin. Observando estas grficas se puede
observar cul de las dos tcnicas es ms eficiente para la separacin de la mezcla usada.


22
MANEJO DE RESIDUOS
RESIDUOS
D1. Cabeza y cola de destilacin

TRATAMIENTO
D1: Hacer prueba de compatibilidad para enviar a incineracin.

CUESTIONARIO
1. Compare los resultados experimentales de las destilaciones y diga tres razones de
aquella que le pareci ms eficaz.
2. Cundo es recomendable utilizar destilacin simple y cundo la destilacin
fraccionada?
3. Qu criterio sigui para separar las diferentes fracciones durante las destilaciones?
Explique.
4. Se podra separar por destilacin simple una mezcla de dos lquidos de puntos de
ebullicin de 67 C y 99 C? y por destilacin fraccionada? Finalmente, qu
lquido se obtendra primero?
5. Qu finalidad tiene el plato terico?
6. Qu establece la Ley de Raoult?

BIBLIOGRAFA
Cole, USA, 2001.
London, 1989.
USA, 2009.


23
PRCTICA No. 5 PUNTO DE EBULLICIN: DESTILACIN SIMPLE Y A
PRESIN REDUCIDA
OBJETIVOS
Conocer los procesos de destilacin simple y a presin reducida, sus
caractersticas y los factores que intervienen en ellas.
Correlacionar los resultados experimentales de los puntos de ebullicin y la
masa molecular o el nmero de tomos de carbono mediante una grfica.
Emplear la tcnica adecuada de destilacin, simple o a presin reducida, en
funcin de la naturaleza del lquido a destilar.
Aplicar la tcnica de destilacin a presin reducida en la purificacin y
separacin de lquidos de baja presin de vapor.

INFORMACIN
En general, los factores que determinan el punto de ebullicin son: la masa
molecular, la forma lineal o ramificada de las molculas, su polaridad (dada por los
grupos funcionales que contiene la molcula) y la asociacin intermolecular. Entre los
hidrocarburos, los factores que determinan los puntos de ebullicin suelen ser
principalmente la masa molecular y la forma lneal o ramificada de la cadena, lo que es
de esperar de molculas que se mantienen unidas esencialmente por fuerzas de van der
Waals. En el caso de los alcoholes se ha observado que a medida que aumentan el
nmero de tomos de carbono, de la cadena lineal, el punto de ebullicin tambin
aumenta; sin embargo, este disminuye al aumentar las ramificaciones moleculares. Los
puntos de ebullicin de los alcoholes normalmente elevados se deben a que son lquidos
asociados y por lo mismo requieren mayor energa para romper los puentes de
hidrgeno que mantienen unidas a las molculas.
Cuando se tienen lquidos con punto de ebullicin por arriba de 150 C a 1
atmsfera de presin es necesario realizar otro tipo de tcnica para su separacin o
purificacin. Debido a que el punto de ebullicin est correlacionado con la presin, si
se disminuye la presin, el compuesto destilar a una temperatura ms baja a su punto
de ebullicin y con ello se logra una purificacin ms rpida o eficaz en un menor
tiempo y a una temperatura menor al punto de ebullicin normal del lquido. Esta
tcnica se utiliza principalmente para compuestos que se descomponen antes de llegar a
su punto de ebullicin a 1 atmsfera de presin o a compuestos con puntos de ebullicin
por arriba de 150 C.

ANTECEDENTES
1) Investigar las propiedades fsicas y la estructura molecular de alcanos y
alcoholes.
2) Relacin entre estructura y sus propiedades fsicas.
3) Destilacin a presin reducida. Relacin entre la presin y la temperatura.
4) Aplicaciones y caractersticas de una destilacin a presin reducida.
5) Caractersticas de los compuestos susceptibles de purificarse por destilacin a
presin reducida.
6) La interpretacin de un nomograma y el funcionamiento de un manmetro.

24
MATERIAL
1 Colector 1 T de destilacin
1 Embudo de vidrio 1 Termmetro
2 Matraces bola de 25 mL 1 Vaso de precipitados de 250 mL
1 Matraz Kitasato de 250 mL con manguera 1 Barra de agitacin magntica
1 Matraz de fondo plano de 50 mL 1 Manguera para vaco con tapn
1 Portatermmetro 1 Parrilla con agitacin magntica
2 Probetas de 25 mL 3 Pinzas de tres dedos con nuez
1 Refrigerante para agua con mangueras 1 Recipiente de peltre
1 T de vaco

Acetona n-Propanol
Agua n-Butanol
Metanol Isopropanol
Etanol Anaranjado de metilo
Propilenglicol

PROCEDIMIENTO
I. DESTILACIN SIMPLE DE UN ALCOHOL.
NOTA: Se deben engrasar con vaselina (utilizando la mnima cantidad) todas las
juntas esmeriladas del equipo de destilacin.
En un matraz bola de 50 mL se coloca una barra de agitacin magntica y con
ayuda de un embudo de vidrio se adicionan 10 mL de un alcohol, con una pinza de tres
dedos se sujeta el cuello del matraz cuidando que quede bien colocado sobre la parrilla,
se coloca la T de destilacin como se observa en la Figura 1, con otra pinza de tres
dedos se sujeta el refrigerante y el colector, las fracciones del destilado se colectaran en
las probetas (Figura 1). Finalmente se coloca el portatermmetro junto con el
termmetro como se indica en la Figura 1. Cuando el equipo este completamente
montado se enciende la agitacin de la parrilla y despus se inicia el calentamiento,
cuidando de dejar de 2 a 5 mL de cola de destilacin.
Se anota la temperatura a la cual el lquido empieza a destilar hasta que la
temperatura se mantenga constante (cabeza). Al permanecer constante la temperatura,
cambie inmediatamente la probeta para recibir ahora todo el destilado a esa temperatura
(cuerpo). Finalmente deje en el matraz el residuo que ya no destila (cola).

25

Entregue al profesor el cuerpo de la destilacin y anote los resultados en la Tabla
1. Con los datos de punto de ebullicin del grupo llene la Tabla 2.

Tabla 1. Fracciones de una destilacin simple.
Fraccin de la destilacin Temperatura de ebullicin (C) Volumen (mL)
1 Cabeza
2 Cuerpo
3 Cola

Tabla 2. Punto de ebullicin de alcoholes lineales vs. No. de tomos de C.
Sustancia Masa molecular(uma) No. de tomos de C Punto de ebullicin (C)
Metanol
Etanol
n-Propanol
isopropanol
n-Butanol

II. DESTILACIN A PRESIN REDUCIDA.
NOTA: Se deben engrasar con vaselina (utilizar la mnima cantidad) todas las
juntas esmeriladas correspondiente al equipo de destilacin.
En un matraz bola de fondo plano de 50 mL se coloca una barra de agitacin
magntica y con ayuda de un embudo de vidrio se colocan 10 mL de una mezcla
problema, con una pinza de tres dedos se sujeta el cuello del matraz cuidando que el
matraz quede bien colocado sobre la parrilla, posteriormente se coloca la T de
destilacin y el refrigerante como se muestra en la Figura 2.

26
La T de vaco (se debe conectar con una manguera a un matraz kitasato
sumergido en un bao de hielo-agua y no directamente a la llave de vaco), despus la
segunda T de destilacin soportndolos con una pinza de tres dedos. Se colocan los
matraces bola de 25 mL sujetados con una liga al resto del equipo. Finalmente se coloca
el portatermmetro en la primera T de destilacin junto con el termmetro (el
termmetro debe estar bien ajustado para que al hacer vaco al sistema no se resbale y se
rompa el matraz). Una vez montado el equipo completo como se muestra en la Figura 2,
se enciende la agitacin de la parrilla y se abre la llave del vaco poco a poco para que
se regule la presin dentro del sistema y espere de 5 a 10 minutos antes de comenzar
con el calentamiento.

Figura 2. Equipo de destilacin a presin reducida.
De acuerdo a las variaciones de temperatura que se observan se deben separar las
diferentes fracciones (cabeza y cuerpo de la destilacin). Cuando termine la destilacin
(sin permitir que el matraz llegue a sequedad) se suspende el calentamiento, se retira
con cuidado la parrilla. Se deja enfriar el sistema y se cierra la llave de vaco.
Finalmente se desmonta el equipo de destilacin comenzando con los matraces de 25
mL que contienen las fracciones destiladas. Se miden los volmenes obtenidos en cada
fraccin y se anotan los volmenes y las temperaturas de cada una de las fracciones en
la Tabla 3. Se entregan al profesor las fracciones separadas.
Tabla 3. Datos de destilacin a presin reducida.
Fraccin Temperatura de destilacin (C) Volumen (mL) Presin (mmHg)
1
2

Finalmente, en la Tabla 4 se localiza el grupo al que pertenece la sustancia que
se destil, y en el nomograma (Figura 3) con los datos de temperatura, el grupo al que
pertenece la sustancia y el dato de temperatura normal se determina la presin a la que
se destil la fraccin principal.
MANEJO DE RESIDUOS
RESIDUOS
D1. Cabeza y cola de alcoholes
D2. Cabeza y cola de destilacin a presin reducida


27
TRATAMIENTO
D1-D2: Hacer pruebas de compatibilidad para enviar a incineracin.

CUESTIONARIO
1. Qu finalidad tiene conectar el agua a contracorriente en el refrigerante?
2. Cite tres formas de conocer la presin a la que destila una sustancia. Con base en los
resultados experimentales, explique si este mtodo de destilacin es adecuado para
purificar y separar lquidos.
3. Utilizando el nomograma determine las temperaturas de ebullicin a las diferentes
presiones.
P (mmHg) Benzaldehdo Antraceno P (mmHg) Benzaldehdo Antraceno
760 300
100 5
4. Cul es la relacin que existe entre la presin aplicada y la temperatura de
ebullicin de un lquido?
5. En qu casos considera que la destilacin a presin reducida es el mtodo adecuado
para la separacin y purificacin de estas?
Ciclohexano-benceno
Glicerol-etilenglicol
Hexano-ciclopentano.
6. Un lquido orgnico comienza a descomponerse a 80 C. Su presin de vapor a esa
temperatura es de 36 mmHg. Cmo podra destilarse?

BIBLIOGRAFA
Cole, USA, 2001.
London, 1989.
USA, 2009.
8. Lippincott S. B., Lyman M. M., Vapor PressureTemperature Nomographs,
Industrial & Engineering Chemistry, 38, 320, 1946.
9. http://www.sigmaaldrich.com/chemistry/solvents/learning-center/nomo-assets.html


28

Tabla 4. Grupos de los compuestos representados en los nomogramas.
Grupo 1 Grupo 3 Grupo 5
Antraceno Acetaldehdo cido propinico
Antraquinona Acetona Alcohol benclico
Butiletileno cido frmico Amoniaco
Fenantreno Aminas Fenol
Sulfuro de carbono Cianuro de hidrgeno Metilamina
Tricloroetileno Cloroanilinas
Cloruro de ciangeno Grupo 6
Grupo 2 Cloruro mercrico cido isobutrico
Alcanfor steres Agua
Anhdrido ftlico ter metlico Anhdrido actico
Benzaldehdo Metiletilter
Benzofenona Naftoles
Benzonitrilo Nitrobenceno Grupo 7
Dibencilacetona Nitrometano cido benzoico
Dimetilsilano xido de etileno cido butrico
teres Tetranitrometano cido heptanoico
Fosgeno cido isocaproico
Hidrocarburos Grupo 4 cido valrico
Hidrocarburos halogenados Acetofenona Alcohol metlico
Metiletilcetona cido actico Etilenglicol
Monxido de carbono Ciangeno Propilenglicol
Nitrotoluidinas Cloruro de nitrosilo
Nitrotoluenos Dimetilamina Grupo 8
Quinolina Dixido de azufre Alcohol amlico
Sulfocianuro de carbono Etilamina Alcohol etlico
Sulfuros Formiato de metilo Alcohol isoamlico
Oxalato de dimetilo Alcohol isobutlico
Alcohol n-proplico
Cloruro mercuroso


29

Figura 3. Nomograma de presin de vapor-temperatura.


30

Figura 4. Nomograma de presin de vapor-temperatura.


31
PRCTICA No 6 CROMATOGRAFA EN CAPA FINA

OBJETIVOS
Conocer la tcnica de cromatografa en capa fina, sus caractersticas y los
factores que en ella intervienen.
Observar la relacin que existe entre la polaridad de las sustancias que se
analizan y la de los eluyentes utilizados.
Emplear la tcnica de cromatografa en capa fina como criterio de pureza e
identificacin de sustancias.

INFORMACIN
La cromatografa es quiz el medio ms til de la separacin de los compuestos
para purificar e identificar. De hecho, la separacin de compuestos coloridos en tiras de
papel dio el nombre pintoresco de cromatografa en capa fina.
Existen diferentes tipos de cromatografa, que son sorprendentemente similares
pero dependen de la naturaleza de la fase estacionaria y de la fase mvil. Por ejemplo, la
cromatografa en capa fina, cromatografa en columna ya sea hmeda o seca, son
tcnicas comnmente utilizadas en los laboratorios de sntesis orgnica, puesto que la
cromatografa en capa fina, se utiliza principalmente para identificacin de compuestos
y la determinacin de su pureza.
Para realizar la cromatografa en capa fina se necesita conocer lo siguiente:
a) Tipos de adsorbente.
b) Tipos de eluyentes.
c) Tipo de reveladores.

ANTECEDENTES
a) Concepto de cromatografa. Tipos de cromatografa de adsorcin y
cromatografa de particin. Ejemplos.
b) Fenmeno de adsorcin. La propiedad de retencin. Concepto de Rf.
c) La cromatografa en capa fina. Sus caractersticas y aplicaciones.
d) Eluyentes, soportes y reveladores ms comunes para la cromatografa en capa
fina.
e) Factores que influyen en una separacin por cromatografa de capa fina.

MATERIAL
3 Frascos para cromatografa con tapa 1 Tubo capilar
6 Portaobjetos 1 Vidrio de reloj
2 Probetas de 25 mL 1 Esptula


32

MATERIAL ADICIONAL
1 Lmpara de luz UV, onda larga y onda corta 1 Cmara de yodo
1 Cmara oscura para lmpara de luz UV

Gel de slice 60 HF254 para ccf Nipasol
Benzoina Acetona
cido acetilsaliclico Acetato de etilo
Cafena Hexano
Nipagn Metanol

PROCEDIMIENTO
I. PREPARACIN DE CROMATOPLACAS Y CAPILARES
Para preparar las cromatoplacas, se introducen dos portaobjetos juntos, limpios y
secos, en una suspensin de gel de slice al 35% en acetato de etilo, se dejan secar al
aire y se separan con cuidado. Se preparan 6 cromatoplacas y se ordenan sobre una hoja
de papel.
Para aplicar las soluciones a las cromatoplacas se utilizan capilares, que
previamente deben ser estirados en la flama del mechero (flama pequea), con el fin de
que tengan el dimetro adecuado (Figura 1).

Figura 1. Preparacin de capilares.
Para mayor claridad de los resultados, se deben incluir en el informe los dibujos
de las cromatoplacas a tamao natural de todos los experimentos de esta sesin.

II. APLICACIN DE LA MUESTRA Y EFECTO DE LA CONCENTRACIN
Se prepara la cmara de elucin con un cuadro de papel filtro dentro de ella de
tamao adecuado y se colocan 4 mL de acetato de etilo, se tapa para que se humedezca
completamente el papel (Figura 2).

33

Figura 2. Desarrollo de la cromatoplaca.
Para preparar la cromatoplaca con las muestras se marcan los 3 puntos de
aplicacin y se aplica con ayuda de un capilar una pequea cantidad de la solucin (1)
en cada una de ellas 1, 3 y 9 aplicaciones (Figura 3) al borde inferior a 1 cm
aproximadamente previamente marcado.

Figura 3. a) Aplicacin de la muestra en la cromatoplaca, b) Nmero de aplicaciones.
Una vez que se realiz lo anterior se introduce la cromatoplaca a la cmara de
elucin. Cuando la cromatoplaca est dentro de la cmara, no se debe mover, cuando el
frente de eluyente est casi en el borde superior de la capa de gel de slice, se abre el
frasco con cuidado y se retira la cromatoplaca, se marca el frente del eluyente con un
lpiz fino. La cromatoplaca se coloca en una hoja de papel, donde se anotaran los datos
y se deja secar al aire. Para visualizar la cromatoplaca, se revelar primero con una
lmpara de luz UV (Figura 4) marcando el contorno de cada una de las manchas
observadas con un lpiz fino y luego introduciendo la placa en una cmara de yodo.

Figura 4. Revelado con luz UV.

34
III. POLARIDAD DE LAS SUSTANCIAS Y POLARIDAD DE LOS ELUYENTES
Para comprobar la polaridad de las sustancias se colocan ahora las soluciones (2)
y (3). Se preparan tres cromatoplacas y se colocan 3 aplicaciones de las soluciones en
cada una de ellas (Figura 5).

Figura 5. Polaridad.
La primera cromatoplaca se eluye con hexano, la segunda con acetato de etilo
(AcOEt) y la tercera con metanol (MeOH).
En cada caso, se deja evaporar el eluyente y se revela con luz UV, se observan y
se anotan los resultados (se calculan los Rf de cada compuesto en los diferentes
eluyentes). Se deben anotar las observaciones.

IV. PUREZA DE LAS SUSTANCIAS
Se desea saber de las sustancias (4) y (5) cul es pura y cul es impura. Se
prepara una cromatoplaca y se aplica en ella ambas soluciones, como se observa en la
Figura 6.

Figura 6. Pureza
Se eluye con AcOEt y se deja secar. Se revela con luz UV y despus con yodo.
Se anotan los resultados y observaciones.


35
V. LA CROMATOGRAFA EN CAPA FINA COMO CRITERIO PARCIAL DE
IDENTIFICACION.

Se desea identificar los componentes de algunos medicamentos utilizando la
tcnica de cromatografa en capa fina comparndolas con una muestra patrn. En este
caso se puede utilizar Cafiaspirina (cido acetilsaliclico y cafena) y Aspirina (cido
acetilsalcilico) pero pueden usarse otros medicamentos.
Las soluciones se preparan moliendo una tableta de cada medicamento. La
muestra se coloca en un frasco vial y se adicionan 3 mL de acetato de etilo y se agita
con cuidado para no derramar la muestra, se deja reposar por 5 minutos para que se
sedimente el excipiente y se marcan como Muestra 1 y Muestra 2.
Se preparan dos cromatoplacas iguales aplicando las soluciones en cada una y
usando una sustancia patrn de cafena como se muestra en la Figura 7.

Figura 7. Identificacin
Se eluyen las cromatoplacas, una en metanol y la otra en acetato de etilo, se
dejan secar, se revelan con luz UV y despus con yodo anotando los resultados
observados en cada una.

VI. LA CROMATOGRAFA EN CAPA FINA COMO CRITERIO PARCIAL DE
IDENTIFICACION (OPCIONAL).

Se desea identificar los componentes de una mezcla, por medio de su
comportamiento en cromatografa en capa fina y comparndolo con el de sustancias
estndar bajo las mismas condiciones experimentales. Para esto, se proporcionarn las
soluciones 6A y 6B (nipagn y nipasol, respectivamente). Se preparan dos
cromatoplacas y en ambas se aplican las muestras como en la Figura 8. Se eluye una de
las cromatoplacas con AcOEt, se revela con luz UV y despus con yodo. Se anotan las
observaciones. La otra cromatoplaca, se debe eluir varias veces (aproximadamente 3)
con un eluyente de menor polaridad, por ejemplo, una mezcla de hexano/AcOEt (4:1),

36
dejando secar la cromatoplaca y revelndola con luz UV entre una elucin y otra hasta
observar la separacin de los compuestos.

Figura 8. Identificacin.

Si despus de la tercera elucin la mezcla no se separa, se contina eluyendo
hasta lograr la separacin. Finalmente se revela con yodo y se anotan las observaciones.

MANEJO DE RESIDUOS
RESIDUOS
D1. Capilares D4. Metanol
D2. Hexano D5. Hexano-acetato de etilo
D3. Acetato de etilo D6. Gel de slice para ccf

TRATAMIENTO
D1: Empacar cuidadosamente para incineracin.
D2 a D4: Recuperar por destilacin al final del semestre.
D5: Hacer pruebas de compatibilidad para enviar a incineracin.
D6: Se puede recuperar para usarla nuevamente, previo lavado y secado.

CUESTIONARIO
1. Cmo se elige el eluyente para cromatografa en capa fina?
2. Por qu se dice que la cromatografa en capa fina es un criterio parcial y no total de
identificacin?
3. Cul ser el resultado de los siguientes errores en cromatografa en capa fina?
1. Aplicacin de solucin muy concentrada.
2. Utilizar eluyente de alta polaridad.
3. Emplear gran cantidad de eluyente en la cmara de cromatografa.
4. El valor del Rf depende del eluyente utilizado?
5. Qu significa que una sustancia tenga:
1. Rf < 0.5
2. Rf = 0.5

37
3. Rf > 0.5

BIBLIOGRAFA
Cole, USA, 2001.
London, 1989.
USA, 2009.


38

PRCTICA No 7 CROMATOGRAFA EN COLUMNA

OBJETIVOS
Comprender la tcnica de cromatografa en columna, sus caractersticas y los
factores que en ella intervienen.
Emplear la tcnica de cromatografa en columna para la separacin de un
compuesto orgnico.
A travs de cromatografa en capa fina controlar la cromatografa en columna.

INFORMACIN
La cromatografa es quiz el medio ms til de la separacin de los compuestos
para purificar e identificar. Para llevar a cabo una purificacin de un compuesto sea
slido o lquido, es necesario aplicar la tcnica de cromatografa en columna puesto que
es fcil, se puede llevar a cabo a temperatura ambiente y pueden separarse grandes
cantidades de una mezcla de compuesto.

La cromatografa en capa fina es una tcnica que ayuda a determinar el nmero
de componentes de una mezcla y como una prueba preliminar para realizar una
cromatografa en columna, entre otras aplicaciones.

ANTECEDENTES
a) Cromatografa en columna. Para que sirve y sus aplicaciones.
b) Cromatografa de adsorcin, de particin o reparto.
c) Factores que influyen en una separacin por cromatografa en columna.
d) Seleccin de eluyentes y adsorbentes para la separacin de compuestos por
cromatografa en columna.

MATERIAL
1 Agitador de vidrio 1 Piseta de 125 mL con eluyente
1 Columna para cromatografa 1 T de destilacin
1 Embudo de vidrio 1 Tapn esmerilado
2 Frascos para cromatografa 1 Tubo capilar
8 Frascos viales 2 Vasos de precipitados de 100 mL
1 Matraz redondo de fondo plano de 50mL 1 Vidrio de reloj
1 Pipeta de 5 mL 1 Esptula
4 Portaobjetos 2 Pinzas de tres dedos con nuez


39
MATERIAL ADICIONAL

1 Lmpara de luz UV, onda larga y onda corta 1 Cmara de yodo
1 Cmara oscura para lmpara de luz UV

Gel de slice para columna Acetato de etilo
Gel de slice para cromatografa en capa fina Hexano
Yodo 1 Pastilla de algn medicamento

PROCEDIMIENTO
I. PURIFICACIN DEL PRINCIPIO ACTIVO DE UN MEDICAMENTO.
Se coloca la columna de cromatografa en un soporte con ayuda de unas pinzas de
tres dedos, de tal forma que se encuentre totalmente vertical y con una altura al tamao
de los frascos viales.

Para empacar la columna, se coloca la llave de la columna en posicin de cerrado
(si la llave es de vidrio, se deber engrasar ligeramente). Se introduce hasta el fondo un
pequeo pedazo de algodn con ayuda de una varilla de vidrio o de metal, se agregan 5
mL del eluyente (AcOEt) y se presiona suavemente el algodn para eliminar las
burbujas. Se prepara una suspensin de slica gel para columna, 6 g en 30 mL de
eluyente y se agita la suspensin hasta que no se observen burbujas de aire. Con ayuda
de un embudo de vidrio se vierte la suspensin en la columna lo ms rpido posible y se
golpea ligeramente la columna con los dedos para que el empaquetamiento sea
uniforme. Se abre la llave para eliminar el exceso de disolvente cuidando de no dejar
secar la silica gel, se debe mantener el eluyente aproximadante a 0.5 cm arriba de la
slica

En un vaso de precipitados de 100 mL se disuelve la mezcla problema con la
mnima cantidad de eluyente (de 2 a 3 mL, recuerde que los medicamentos contienen
excipientes que no son solubles en el disolvente orgnico que se va a usar), con ayuda
del agitador, se vierte lo ms rpido posible y con cuidado para no mover la superficie
de la slica en la columna. Se abre la llave para colectar el eluyente y que se adsorba la
muestra aplicada, se debe tener cuidado de que la columna no se seque (la introduccin
de la muestra se puede tambin hacer directamente, adicionando el polvo con mucho
cuidado de que no quede en las paredes de la columna).

Se marcan los frascos viales a 6 mL y se colectan las fracciones (eluatos), se
verifica la separacin realizando cromatoplacas (se preparan las cromatoplacas y
capilares previamente como la prctica anterior). En cada cromatoplaca se aplican 4 de
sus fracciones y un testigo como se indica en la Figura 1.

Se eluyen las cromatoplacas en una mezcla del eluyente utilizado y se observa
en cuales fracciones hay presencia del compuesto separado revelando con una cmara
de UV o una cmara de yodo. En cada cromatoplaca se debe observar el cambio de
coloracin de la mancha del producto principal (a menor concentracin menor
intensidad de color).

40

Figura 1. Seguimiento de la separacin por cromatografa en capa fina.

Para recuperar el principio activo se destila el disolvente por medio de una
destilacin simple usando como fuente de calentamiento un bao Mara, se deja un
residuo de 5 mL aproximadamente y se vierte en un vidrio de reloj para que termine de
evaporarse en la campana. Finalmente se pesa el producto recuperado y se calcula el
rendimiento.

MANEJO DE RESIDUOS
RESIDUOS
D1. Capilares D4. Gel de slice para placa
D2. Acetato de etilo D5. Gel de slice para la columna
D3. Hexano-acetato de etilo D6. Residuos slidos orgnicos

TRATAMIENTO
D1 y D6: Empacar cuidadosamente para incineracin.
D2 y D3: Secar y destilar para recuperar.
D4: Se puede recuperar para usarla nuevamente previo lavado y secado
D5: Cernir, lavar y secar para usarla nuevamente, previo lavado y secado.

CUESTIONARIO
1. Indique algunas de las aplicaciones de la cromatografa de adsorcin.
2. Diga cul es la diferencia entre una cromatografa en capa fina y la de columna.
3. Qu debe hacerse para encontrar el eluyente adecuado para un compuesto que se
purificara en cromatografa en columna?
4. Por qu es necesario realizar una cromatografa en capa fina a los eluatos obtenidos
de la columna cromatogrfica?
5. Escriba una lista de eluyentes utilizados en cromatografa en columna en orden de
polaridad creciente. Anote su bibliografa.


41

BIBLIOGRAFA
Cole, USA, 2001.
London, 1989.
USA, 2009.


42
PRCTICA No 8 EXTRACCIN CON DISOLVENTES ORGNICOS Y
ACTIVOS

OBJETIVOS
Emplear la tcnica de extraccin como mtodo de separacin y purificacin de
compuestos integrantes en una mezcla.
Realizar la purificacin de una mezcla de compuestos a travs de una extraccin
con disolventes activos.
Diferenciar entre una extraccin con disolventes orgnicos y una con disolventes
activos.

INFORMACIN
La extraccin es una de las operaciones ms complejas que se realiza en un
laboratorio de qumica orgnica. Para realizar una extraccin cualquiera, se necesitan
dos lquidos o soluciones. Cuando se mezclan ambos lquidos se deben formar dos fases
donde un lquido flota sobre otro. Un ejemplo de ello es el aceite y el agua.
Por lo tanto, los lquidos que son solubles o miscibles entre s, no son buenos
para utilizarlos en la extraccin, por esta razn cuando se mezclan no formaran dos
fases en un embudo de extraccin y se formar una sola fase, por ejemplo: la acetona y
el agua, por ello, no se pueden llevar a cabo extracciones con este tipo de disolventes.
Por estas y otras razones no debemos de olvidar que para realizar una extraccin
ya sea con disolventes orgnicos o activos debemos considerar lo siguiente:
1. Los disolventes a utilizar deben ser inmiscibles.
2. El compuesto a extraer debe ser mucho ms soluble en uno de los dos
disolventes.

ANTECEDENTES
a) Concepto de coeficiente de distribucin o de reparto.
b) Mtodos de extraccin: simple, mltiple y selectiva.
c) Caractersticas fsicas y qumicas de los disolventes orgnicos y activos.
d) Reacciones cido-base ocurridas al extraer compuestos con disolventes activos.
e) Qu es una emulsin? Diversas formas de romper una emulsin.
f) Qu es un agente desecante? Ejemplos de agentes desecantes.
g) Diseo de diferentes diagramas de separacin de mezclas: cido/base/neutro,
cido/base, cido/neutro y base/neutro.


43
MATERIAL
1 Agitador de vidrio 1 T de destilacin
1 Colector 9 Tubos de ensayo de 16x150 mm
1 Embudo Bchner con alargadera 2 Vasos de precipitados de 100 mL
1 Embudo de separacin Quickfit con tapn 2 Vasos de precipitados de 250 mL
1 Embudo de vidrio 1 Vidrio de reloj
2 Matraces Erlenmeyer de 50 mL 1 Esptula
2 Matraces Erlenmeyer de 125 mL 1 Gradilla
1 Matraz Kitasato de 250 mL con manguera 2 Pinzas de tres dedos con nuez
1 Matraz redondo de fondo plano de 50 mL 1 Pinza para tubo de ensayo
1 Pipeta de 10 mL 1 Recipiente elctrico para bao Mara
2 Probetas de 25 mL 1 Recipiente de peltre
1 Refrigerante para agua con mangueras

Acetona Cloruro de sodio
Cloruro de metileno Solucin de hidrxido de sodio al 10% (m/V)
Acetato de etilo Solucin de hidrxido de sodio al 40% (m/V)
Naftaleno Solucin de cido clorhdrico al 10% (V/V)
Benzocana cido clorhdrico concentrado
cido benzoico Solucin yodo-yodurada
Sulfato de sodio anhidro

I. EXTRACCIN CON DISOLVENTES ORGNICOS
Se utiliza un embudo de separacin para realizar las diferentes tcnicas de
extraccin. Para ello se debe sujetar el embudo de separacin a un soporte con ayuda de
una pinza de tres dedos. Cercirese de que la llave este cerrada (si la llave es de vidrio
se debe engrasar un poco) antes de agregar cualquier disolvente. Una vez que se colocan
los disolventes se debe cerrar con el tapn el embudo y se agita moderadamente.
Disminuya la presin interna del embudo abriendo con cuidado la llave despus de cada
agitacin Figura 1.

44

Figura 1. (A) Toma del embudo de separacin, (B) Agitacin del embudo de
separacin y (C) Liberacin de la presin del embudo de separacin.
Se coloca el embudo de nueva cuenta en la pinza de tres dedos y se deja reposar
hasta que se observe la separacin de las fases (Figura 2).

Figura 2. Separacin por densidad de las fases y decantacin: (A) Disolventes
halogenados, (B) Disolventes no halogenados.
Con base a la informacin de la Tabla 1, se selecciona el disolvente adecuado
para realizar la extraccin de yodo.
Tabla 1. Solubilidad de disolventes orgnicos en agua.
Disolvente Densidad (g/mL) Punto de ebullicin (C) Solubilidad en g/100 mL de H2O
Etanol 0.785 78.4
Diclorometano 1.32 39 2
20 (a)
Acetona 0.792 56.5
(a) El valor 2
20
significa que 2 g de cloruro de metileno son solubles en 100 mL de agua a una
temperatura de 20C.

i. EXTRACCIN SIMPLE
12 ml de una solucin yodo-yodurada se colca en el embudo de separacin con la
llave cerrada y se adicionan 12 mL del disolvente orgnico seleccionado, se realiza la
extraccin y se colocan ambas fases en tubos de ensayo y se deja en la gradilla.
ii. EXTRACCIN MLTIPLE
Nuevamente se colocan 12 mL de la solucin yodo-yodurada en el embudo de
separacin con la llave cerrada y se adiciona el disolvente orgnico seleccionado
dividido en tres porciones de 4 mL, se realiza la extraccin y se coloca cada una de las
fases orgnicas en tres tubos de ensayo y djelos en la gradilla.

45
Se anotan las observaciones indicando cul de los dos procedimientos permite
extraer mayor cantidad de yodo de acuerdo al color observado tanto en las fases
orgnicas como en las acuosas de ambos tipos de extraccin.
II. EXTRACCIN SELECTIVA CON DISOLVENTES ACTIVOS
Primero se disea un diagrama de separacin para una mezcla que contiene un
compuesto cido, un bsico y un neutro.

Figura 3. Diagrama de separacin: cido, base, neutro.
Se disuelven 0.6 g de una mezcla problema en 15 mL de acetato de etilo y se
separan conforme al diagrama que se dise previamente. Despus de realizar la
separacin de cada uno de los componentes de la mezcla, se llena la Tabla 2 con los
datos experimentales.


46

Tabla 2. Porcentaje de cada compuesto en la mezcla problema.
Compuesto Masa (g) Rendimiento %
cido
Base
Neutro

MANEJO DE RESIDUOS
RESIDUOS
D1. Cloruro de metileno D5. Residuos cidos
D2. Papel filtro, algodn D6. Residuos bsicos
D3. Agua yodo-yodurada D7. Sulfato de sodio hmedo
D4. Acetato de etilo

TRATAMIENTO
D1 y D4: Recuperar por destilacin al final del semestre.
D2: Empacar para incineracin.
D3: Adsorber con carbn activado y desechar neutro.
D5 y D6: Deben neutralizarse y desecharse al drenaje.
D7: Secar y empacar para incineracin. Si est limpio se puede usar
nuevamente.

CUESTIONARIO
1. Diga cul de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extraccin.
Explique tambin de acuerdo a su densidad, en qu parte del embudo quedaran
ubicados cada uno de los disolventes.
1. Etanol-agua
2. Tolueno-agua
3. cido sulfrico-agua
4. Diclorometano-agua
2. Con base en los resultados experimentales, cul es la mejor tcnica de extraccin:
la simple o la mltiple? Fundamente su respuesta.
3. Disee un diagrama de separacin para la mezcla de p-(trifluorometoxi)anilina,
cido 4-(4-metoxifenoxi)benzoico y 1-bromo-3,5-dimetoxibenceno.
4. Cmo se puede eliminar una emulsin?
5. Ser mejor realizar una extraccin varias veces con volmenes pequeos, que una
sola extraccin de volumen grande? s o no y por qu razn?
6. Por qu se debe de liberar la presin al agitar el embudo de separacin?
7. En qu casos debe utilizarse la extraccin selectiva?
8. En qu casos debe utilizarse la extraccin mltiple?
9. Por qu el compuesto neutro debe obtenerse por destilacin del disolvente en el
que se encuentra y no por cristalizacin en dicho disolvente?


47
BIBLIOGRAFA
Cole, USA, 2001.
London, 1989.
8. Pavia D. L., Lampam G. M., Kriz G. S., Engel R., A Small Scale Approach to
USA, 2009.


48
PRCTICA No 9 AISLAMIENTO DE UN PRODUCTO NATURAL

OBJETIVOS
Aislar un aceite esencial de un producto natural utilizando la destilacin por
arrastre con vapor, hidrodestilacin, mtodo directo o extraccin continua.
Conocer las caractersticas de cada una de las tcnicas y sus posibles
modificaciones.
Comparar la eficiencia y selectividad de cada una de las tcnicas en el
aislamiento de un aceite esencial.

INFORMACIN
El proceso de la destilacin por arrastre con vapor es muy parecido a una
destilacin simple, y es utilizada como una alternativa para una destilacin a presin
reducida. En donde solamente se utiliza un matraz para la generacin de vapor, por lo
cual no se calienta directamente nuestra muestra con una parrilla o mechero, debido a
esto se pueden aislar compuestos que sean inestables a condiciones drsticas de
temperatura o presin. Las condiciones que debe cumplir el compuesto para realizar una
destilacin por arrastre con vapor es:
1. Debe ser ligeramente soluble en agua.
2. Debe tener alto punto de ebullicin y no puede destilarse a presin
reducida.
3. Debe tener una baja presin de vapor.
Otros mtodos utilizados para el aislamiento de productos naturales son:
Mtodo directo: Es una variacin del arrastre con vapor, esto es cuando el
material est en contacto ntimo con el agua generadora del vapor.
Hidrodestilacin: La cual es una variacin del arrastre con vapor en donde la
materia prima est en contacto ntimo con el agua generadora del vapor saturado y se
utiliza una trampa de Clevenger para que se contenga el condensado del aceite esencial.
Soxhlet: Este es un equipo utilizado para la extraccin de compuestos contenidos
en un slido y dicho compuesto es extrado con un disolvente afn.
Un aceite esencial es un lquido que se destila generalmente de las hojas, tallos,
flores, corteza u otros elementos de una planta. Cabe mencionar que aunque se nombran
aceites estos no son densos ni grasosos o aceitosos. Los aceites esenciales contienen la
verdadera esencia de la planta que se derivan. Adems son muy concentrados pero no se
encuentran en grandes cantidades en su fuente natural.
ANTECEDENTES
a) Ley de las presiones parciales de Dalton.
b) Propiedades y caractersticas de los aceites esenciales as como su aislamiento.
c) Caractersticas, aplicaciones y ventajas de la destilacin por arrastre con vapor.
d) Caractersticas, aplicaciones y ventajas de hidrodestilacin, mtodo directo y
mtodo de Soxhlet.
e) Extraccin slido-lquido. Extraccin contina sus caractersticas, ventajas y
aplicaciones.

49
MATERIAL
DESTILACIN POR ARRASTRE CON VAPOR
1 Agitador de vidrio 1 Probeta de 25 mL
1 Embudo de vidrio 2 Tubos capilares
1
Equipo adecuado para arrastre con vapor
(armado: tubos, tapones, etc.)
1 Anillo metlico
1 Frasco para cromatografa 1 Esptula
1 Frasco vial 1 Mechero con manguera
2 Matraces Erlenmeyer de 150 mL 4 Pinzas de tres dedos con nuez
2 Matraces Erlenmeyer de 250 mL 1 Recipiente de peltre
2 Portaobjetos 1 Tela de alambre con asbesto

MTODO DIRECTO
1 Colector 1 Refrigerante (24/40) para agua con mangueras
1 Matraz bola de fondo plano de 500 mL (24/40) 1 Barra magntica de 1 pulgada
1 Matraz Erlenmeyer de 250 mL 1 Parrilla con agitacin
1 T de destilacin 2 Pinzas de tres dedos con nuez (grandes)
1 Termmetro 1 Portatermmetro

HIDRODESTILACIN
1 Matraz bola de 1 L (24/40) 1 Vaso de precipitados de 250 mL
1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL 1 Canastilla elctrica para matraz de 1 L
1 Refrigerante para agua 24/40 con mangueras 1 Restato
1 Trampa tipo Clevenger (24/40) 3 Pinzas de tres dedos c/nuez
1 Vaso de precipitados de 100 mL

EXTRACCIN CONTINUA EN SOXHLET
1
Equipo Soxhlet con cmara de extraccin y
refrigerante para agua con mangueras
1 Parrilla con agitacin y barra magntica
1 Matraz bola de fondo plano de 500 mL (24/40) 2 Pinzas de tres dedos con nuez

MATERIAL ADICIONAL
1 Rotaevaporador 1 Lmpara de luz UV con gabinete
Zacate limn (t limn) u otros materiales adecuados (proporcionados por los
alumnos)
Agua destilada
Sulfato de sodio anhidro Acetato de etilo
Gel de slice para ccf Hexano
Yodo


50
PROCEDIMIENTO
I. DESTILACIN POR ARRASTRE CON VAPOR

Se monta el equipo como se muestra en la Figura 1. En el matraz 1 se colocan
aproximadamente 175 mL de agua destilada (generador de vapor) y se agregan cuerpos
de ebullicin. En el matraz 2 se coloca en trozos pequeos el material del que se va a
extraer el aceite esencial (cuidando que la conexin de vidrio no se obstruya con los
trozos del material que se trabajar; pues de ser as, no habr paso de la corriente de
vapor). Se calienta con el mechero el matraz 1 hasta ebullicin, con el fin de generar el
vapor que pasar al matraz 2, extrayndose de esta manera el aceite esencial del
material, el cual es inmediatamente arrastrado por el vapor de agua en un proceso de co-
destilacin (la temperatura de destilacin debe ajustarse de manera que caiga una
gota por segundo). Se suspende el calentamiento cuando el volumen del destilado sea
de 120 150 mL aproximadamente.

Figura 1. Equipo de destilacin por arrastre con vapor.
De este destilado, se debe extraer totalmente el aceite esencial, colocando en el
embudo de separacin el destilado y separando la mayor parte de la fraccin acuosa. Al
aceite sobrenadante (unas cuantas gotas), se agregan 5 mL de acetato de etilo (si no es
suficiente se pueden adicionar 5 mL ms) para facilitar su separacin. La fase acuosa se
desecha y el extracto orgnico se colecta en un matraz Erlenmeyer o un vaso de
precipitados, se adiciona la cantidad necesaria de sulfato de sodio anhidro para eliminar
el agua remanente. Se filtra o se decanta el extracto seco y colquelo en un vial.
Finalmente, se realiza una cromatografa en capa fina para comprobar el grado
de pureza del aceite obtenido.


51
II. CROMATOGRAFA EN CAPA FINA COMPARATIVA
Adems de comprobar el grado de pureza de los extractos en cada uno de los
experimentos, tambin se pueden comparar entre s los aceites obtenidos por otros
mtodos, para ver las diferencias en sus Rf. Para hacer esta comparacin, se aplican las
diferentes muestras en la misma cromatoplaca. Se eluye con mezcla de hexano-acetato
de etilo (1:1). Se deben hacer varias aplicaciones, 3 4, dejando secar entre una y otra
aplicacin. La cromatoplaca se revela con luz UV y luego con yodo. Se anotan las
observaciones. Se dibuja e interpreta la cromatoplaca revelada.

MTODO DIRECTO
En un matraz bola de 500 mL se colocan 300 mL de agua destilada y el material
a extraer (aproximadamente 50 g) cortado en trozos pequeos, se coloca una barra
magntica de tamao apropiado. Se monta el equipo de destilacin simple con las piezas
necesarias (Figura 2), de boca 24/40 y se calienta con una parrilla con agitacin hasta
recibir unos 150 200 mL de destilado.

De este destilado se debe extraer totalmente el aceite esencial, colocando en el
embudo de separacin el destilado y separando la mayor parte de la fraccin acuosa. Al
aceite sobrenadante (unas cuantas gotas), se agregan 5 mL de acetato de etilo para
facilitar su separacin (si es necesario se pueden adicionar 5 mL ms). La fase acuosa se
desecha y el extracto orgnico se colecta en un matraz Erlenmeyer de 50 mL, se agrega
sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua remanente. Se filtra o decanta el extracto
seco y se coloca en un vial. Finalmente, se realiza una cromatografa en capa fina para
comprobar el grado de pureza del aceite obtenido.


52
HIDRODESTILACIN
Se monta el equipo que se muestra en la Figura 3. En el matraz bola se coloca,
hasta un tercio de su volumen, el material del que se va a extraer el aceite esencial,
cortado en trozos pequeos (molido o triturado si se trata de semillas). Se adiciona agua
destilada hasta la mitad del matraz y se colocan cuerpos de ebullicin. Se coloca el
matraz en la parrilla de calentamiento y se sostiene con unas pinzas. Se coloca la trampa
tipo Clevenger, engrasando ligeramente las juntas esmeriladas, y se sostiene con otras
pinzas la boca que lleva el refrigerante. Se colocan las mangueras al refrigerante y se
engrasa ligeramente antes de colocarlo sobre la trampa de Clevenger. Se comienza a
calentar cuidadosamente hasta ebullicin. El reflujo deber ser el adecuado (el
disolvente debe condensar en la parte baja del refrigerante. El tiempo de reflujo empieza a
partir de que cae la primera gota de disolvente condensado). El aceite se va separando en
la bureta de la trampa. Se suspende el reflujo cuando se considere que ha sido
suficiente. Se deja enfriar un poco el aparato y se colecta el aceite en un matraz
Erlenmeyer de 50 mL, se seca con sulfato de sodio anhidro y se vierte a un vial.
Finalmente se realiza una cromatografa en capa fina para comprobar el grado de pureza
del aceite obtenido.

Figura 3. Equipo de hidrodestilacin con trampa Clevenger.
EXTRACCIN CONTINUA EN SOXHLET
Se monta el equipo de extraccin con Soxhlet mostrado en la Figura 4. En un
matraz bola de 500 mL se colocan 300 mL de acetato de etilo y una barra magntica (si
se usa parrilla). Se llena el dedal de celulosa con el material que va a emplear, molido o
cortado en pequeos trozos y se coloca en la cmara de extraccin. Se calienta
cuidadosamente hasta ebullicin del acetato de etilo, cuyos vapores debern
condensarse en el refrigerante para caer sobre el material de extraccin. En el momento
en que la cmara de extraccin se llena con el disolvente y llega a la parte superior del
sifn, el disolvente drena hacia el matraz.
Este proceso se repite continuamente de tal manera que cada vez se extrae mayor
cantidad del aceite esencial. Al finalizar, se desmonta el equipo y se decanta, por medio
de una destilacin retire el disolvente o en el rotaevaporador (Figura 5), dejando
aproximadamente 5 mL de cola de destilacin, que es el extracto ms concentrado.

53
Se coloca en un vial y se realiza una cromatografa en capa fina para comprobar
el grado de pureza del extracto obtenido.

Figura 4. Extraccin contina en Soxhlet.

Figura 5. Rotaevaporador.


54
MANEJO DE RESIDUOS
RESIDUOS
D1. Capilares D5. Hexano-acetato de etilo
D2. Acetato de etilo D6. Sulfato de sodio hmedo
D3. Agua D7. Material orgnico (plantas, hojas, semillas, etc.)
D4. Papel filtro, algodn D8. Gel de slice para placa

TRATAMIENTO
D1 y D4: Empacar cuidadosamente para incineracin.
D2 y D5: Recuperar por destilacin al final del semestre.
D3: Desechar directamente en el drenaje.
D6: Secar y empacar para incineracin.
D7: Tirar en los desechos orgnicos.
D8: Recuperar para su re-uso, previo lavado y secado.

CUESTIONARIO
1. Explique, en qu consiste una extraccin slido-lquido?
2. En qu casos conviene emplear un mtodo de extraccin continua?
3. A qu se le llama destilacin por arrastre con vapor?
4. Qu son los aceites esenciales? D tres ejemplos con sus respectivas estructuras.
5. Describa el proceso de extraccin continua en Soxhlet y sus caractersticas.
6. En qu consiste el llamado mtodo directo y en qu casos se emplea?
7. En qu consiste la hidrodestilacin?
8. Qu es lo que dice la Ley de Dalton?

BIBLIOGRAFIA
6. Cerpa M. G., Hidrodestilacin de Aceites Esenciales: Modelado y Caracterizacin,
Tesis Doctoral, Universidad Valladolid, 2007.
7. Domnguez X. A., Domnguez S. X. A., Qumica Orgnica Experimental, Limusa-
Noriega, Mxico, 1990.


55
PRCTICA No 10 ISOMERA GEOMTRICA

OBJETIVOS

Realizar una reaccin de isomerizacin a travs de un reflujo.
Llevar a cabo la transformacin del anhdrido maleico al cido fumrico
mediante catlisis cida.
Comprobar que la reaccin se llev a cabo mediante la comparacin de los
puntos de fusin.

INFORMACIN

En un alqueno, los dos orbitales p que forman el enlace deben ser paralelos
para que el traslape resulte mximo, por lo que no hay rotacin respecto a un enlace
doble. Por esa razn, un alqueno disustituido puede existir en dos formas distintas: los
hidrgenos unidos a los carbonos sp
2
pueden estar en el mismo lado (ismero cis) o en
lados opuestos (ismero trans) del enlace doble. A este tipo de isomera se le conoce
como isomera geomtrica. Debe tomarse en cuenta que los ismeros cis-trans tienen la
misma frmula molecular, pero son distintos en la forma en que sus tomos se orientan
en el espacio. Para que ocurra una rotacin alrededor de un enlace doble, se debe
romper temporalmente el enlace . Un ejemplo de lo anterior lo tenemos en la reaccin
de isomerizacin del cido maleico (ismero cis) al cido fumrico (ismero trans), que
se realiza en medio cido.

REACCIN

Un mecanismo sencillo (Figura 1) que nos puede explicar esta isomerizacin es
el siguiente:

a) Si se parte del anhdrido maleico (ms comercial), ocurre primero una
hidrlisis al protonarse un oxgeno y entrar una molcula de agua en el
carbono del grupo carboxilo, formndose el cido correspondiente (cido
maleico, cis).
b) El cido maleico se protona, lo que provoca un desplazamiento de electrones
desde el enlace doble, lo que deja un enlace sencillo, el cual permite el giro
inmediatamente, debido a la repulsin entre los grupos carboxilo,
adquiriendo ahora forma trans, ms estable.


56
MECANISMO DE LA REACCIN
a) Hidrlisis del anhdrido maleico.

Isomerizacin cis-trans

Figura 1. Mecanismo de reaccin.
ANTECEDENTES
a) Fundamentos de estereoqumica.
b) Concepto de isomera geomtrica cis/trans y E/Z.
c) Mecanismo de reaccin de isomerizacin.
d) Propiedades fsicas y qumicas de reactivos, intermediario y producto.
e) Como se efecta una cristalizacin.

MATERIAL
1 Agitador de vidrio 1 Refrigerante para agua con mangueras
1 Embudo Bchner con alargadera 1 Vaso de precipitados de 150 mL
1 Embudo de vidrio 1 Vidrio de reloj
1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL 1 Barra de agitacin magntica
1 Matraz redondo de fondo plano de 25 50 mL 1 Esptula
1 Matraz Kitasato de 250mL con manguera 1 Parrilla con agitacin magntica
2 Pipetas de 10 mL 1 Pinzas de tres dedos con nuez
1 Probeta de 25 mL 1 Recipiente de peltre
Alternativo: Matraz bola de 25 mL

MATERIAL ADICIONAL
1 Aparato Fisher-Johns


57
Anhdrido maleico Agua destilada
cido maleico cido clorhdrico concentrado

PROCEDIMIENTO
I. OBTENCIN DEL CIDO FUMRICO
Nota: Se deben engrasar con vaselina todas las juntas del equipo para llevar a cabo
la reaccin a reflujo.
En un matraz bola de fondo plano de 25 mL se coloca 1 g de anhdrido maleico y
se adicionan 2 mL de agua caliente, se coloca la barra de agitacin magntica, se
agregan poco a poco y con mucho cuidado 2.5 mL de cido clorhdrico concentrado. Se
coloca el refrigerante en posicin de reflujo y se calienta a ebullicin durante 20
minutos. Los cristales de cido fumrico se van formando en el seno de la reaccin, por
esta razn se debe de controlar el calentamiento para evitar proyecciones bruscas.

Terminado el tiempo de reflujo, se quita el calentamiento y se deja enfriar un poco
el matraz de reaccin (temperatura ambiente). Una vez que este tibio el matraz de
reaccin se lleva a cabo la cristalizacin del producto, para lo cual se utilizar agua
como disolvente ideal. Una vez que est seco el compuesto obtenido se pesa y se calcula
el rendimiento de la reaccin.

Se determina el punto de fusin del producto junto con la materia prima de partida
con ayuda de un aparato de Fisher-Johns (calentar hasta 200 C y observe si funde o no
el producto Figura 2).

Figura 2. Punto de fusin de la materia prima y el producto obtenido.

MANEJO DE RESIDUOS
RESIDUOS
D1. Papel filtro, algodn D2. Residuos cidos
D3. Cubre-objetos rotos

TRATAMIENTO
D1 y D3: Empacar y enviar a incineracin.
D2: Neutralizar a pH = 7 para desechar.


58

CUESTIONARIO
1) Con qu otra tcnica podra saber si obtuvo o no el producto de la reaccin?
2) En una isomera cis/trans, cul de los ismeros es ms estable y por qu razn?
3) En la isomera E/Z, cul de los ismeros es ms estable y porque razn?
4) Dibuje el mecanismo de reaccin de las siguientes reacciones:

5) Con base a los resultados de punto de fusin de la materia prima y del producto,
cmo puede saber que obtuvo el producto deseado?

BIBLIOGRAFA
Cole, USA, 2001.
Microscale, 5 ed, Brooks and Cole, USA, 2010.
London, 1989.
7. McMurry J., Qumica Orgnica, 7 ed., Cengage-Learning, Mxico, 2008.
8. Bruice P. Y., Qumica Orgnica, 5 ed., Pearson Educacin, Mxico, 2008.


59

PRCTICA No 11 PROYECTO

OBJETIVOS
Identificar el mtodo de purificacin de un compuesto orgnico determinado.
Aplicar las tcnicas de aislamiento y purificacin de compuestos orgnicos a una
muestra de un producto comercial, farmacutico o natural.

INFORMACIN
Proporcionada por el alumno, de la informacin encontrada en los Antecedentes,
as como la del Manual de Prcticas de las tcnicas que se vayan a emplear.

ANTECEDENTES
a) Se trata de aplicar las tcnicas de aislamiento y purificacin aprendidas durante
el curso, ahora a un producto comercial, farmacutico o natural, proporcionado
por el propio alumno, ya sea para separar sus componentes o para aislar y
caracterizar su principio activo, o bien, a eleccin del profesor, se puede efectuar
la purificacin de alguno de los residuos generados en experimentos anteriores,
para lo cual tendr tambin que disear el mtodo adecuado para hacerlo.

b) En cualquier caso, el alumno deber buscar los Antecedentes necesarios para
llevar a cabo su prctica. En ellos deber incluir lo siguiente:
Las constantes fsicas de la sustancia o sustancias que desea aislar y purificar
(punto de fusin, punto de ebullicin, solubilidad, densidad, etc.).
Mtodos que sern empleados.
Diagrama de flujo.
Informacin general del producto empleado (usos, aplicaciones, datos
interesantes, etc.).
Fotocopias de la bibliografa consultada.
Citas bibliogrficas (o la direccin electrnica, si fue encontrada por
Internet).


60

MATERIAL
1 Columna Vigreaux 1 Termmetro
1 Embudo Bchner con alargadera 7 Tubos de ensayo de 16x150 mm
1 Embudo de vidrio 2 Vasos de precipitados de 250 mL
1 Frasco para cromatografa con tapa 1 Vidrio de reloj
2 Matraces Erlenmeyer de 50 mL 1 Barra de agitacin magntica
1 Matraz Kitasato de 250 mL con manguera 1 Gradilla
1 Matraz redondo de fondo plano de 50 mL 1 Recipiente de peltre
1 Pipeta de 10mL 1 Parrilla con agitacin magntica
1 Probeta de 25mL 1 Pinza para tubo de ensayo
2 Portaobjetos 2 Pinzas de tres dedos con nuez

Las sustancias y reactivos requeridos para su prctica debern verificarse
previamente con su profesor. Contamos con los disolventes usados en las prcticas de
cristalizacin y con los reactivos de las prcticas de extraccin y de cromatografa en
capa fina, pero puede preguntarle antes a los laboratoristas si contamos con algn
disolvente o reactivo especial que necesite. Recuerde que tiene que adecuar las
cantidades descritas en su tcnica, al volumen y cantidades que se puedan manejar en
este laboratorio (consulte sus prcticas anteriores).

El alumno recoger su charola, que ya trae el equipo bsico necesario. Si
necesita ms piezas de ese mismo material, puede pedirlo prestado a sus compaeros. Si
requiere otro material diferente o especial, podr pedirlo en la ventanilla con
anticipacin. Recuerde que para solicitar algunas cosas, se necesita su credencial.

Podrn solicitar los aparatos usuales con los que contamos: parrillas con
agitacin, aparatos de punto de fusin, lmparas de UV, as como algunos equipos
especiales, como los de destilacin en corriente de vapor, o tubos de ensayo con tubo de
desprendimiento. Para utilizar el equipo especial, grande, de bocas 24/40, deber contar
con la autorizacin firmada de su profesor.

Tambin contamos con algunos matraces redondos de 100, 250 y 500 mL, con
boca esmerilada 24/40. Una vez que ha recogido su charola, y previa autorizacin de su
profesor, puede comenzar a realizar su trabajo experimental.


61

MANEJO DE RESIDUOS
Los residuos, en general, que pueden ser generados en esta prctica son:
RESIDUOS
D1. Capilares D9. Papel filtro, algodn, etc.
D2. Slidos orgnicos D10. Hexano-acetato de etilo
D3. Hexano D11. Gel slice para ccf
D4. Acetato de etilo D12. Cloruro de metileno
D5. Acetona D13. Residuos cidos
D6. Etanol D14. Residuos bsicos
D7. Metanol D15. Sulfato de sodio hmedo
D8. Agua

TRATAMIENTO
D1, D2, D9 y D15: Enviarse a incineracin.
D3 a D7 y D10, D12: Recuperarlos por destilacin.
D11: Se puede recuperar para usarlo nuevamente, previo lavado y secado.
D8, D13 y D14: Neutralizarse y desecharse al drenaje.
CUESTIONARIO
Desarrollado por el alumno.

BIBLIOGRAFA
Aqu anotar todas las citas bibliogrficas o direcciones electrnicas consultadas
para realizar su prctica.


62
PRCTICA No 12 PURIFICACIN DE UNA SUSTANCIA PROBLEMA

OBJETIVOS
Purificar un compuesto orgnico a travs de una o varias tcnicas realizadas
durante el semestre.
Aplicar los mtodos de recuperacin a un residuo orgnico generado durante el
semestre.

INFORMACIN
Segn sea el caso el alumno realizar los antecedentes de la prctica no
efectuada.

ANTECEDENTES
La informacin deber de obtenerla de la prctica que llevar a cabo el alumno,
en el Manual de Prcticas de las tcnicas que se vayan a emplear.

MATERIAL
1 Embudo Bchner con alargadera 1 Termmetro
1 Embudo de separacin Quickfit con tapn 6 Tubos de ensayo de 16x150 mm
1 Embudo de vidrio 1 Tubo capilar
1 Frasco para cromatografa con tapa 2 Vasos de precipitados de 150 mL
1 Matraz bola de fondo plano de 50 mL 1 Vidrio de reloj
2 Matraces Erlenmeyer de 50 mL 1 Barra de agitacin magntica
1 Matraz Kitasato de 250 mL 1 Gradilla
1 Pipeta de 10 mL 3 Pinzas de tres dedos con nuez
1 Portatermmetro 1 Pinza para tubo de ensayo
2 Portaobjetos 1 Parrilla con agitacin magntica
1 Probeta de 25mL 1 Recipiente de peltre

El material con el que se contar en la papeleta de la prctica de reposicin trata
de cubrir todo el material usado en las prcticas anteriores, por lo que les pedimos que
revisen el material y si necesitan algo ms para la realizacin de sus prcticas lo pidan
con anticipacin.


63
Solucin problema Metanol
Acetato de etilo NaOH 10 % (m/V)
Acetona HCl (conc)
Etanol

PROCEDIMIENTO
1. Se proporcionar una solucin problema que contiene una mezcla de cido
benclico y bencilo. Con esta mezcla podrn trabajar las siguientes prcticas:
a) Punto de fusin. (Previa extraccin selectiva o cristalizacin simple).
b) Cristalizacin simple y por par de disolventes.
c) Cromatografa en capa fina.
d) Extraccin.
2. Para punto de fusin se tienen los siguientes estndares, bencilo y cido
benclico, para punto de fusin mixto.
3. Para las prcticas de destilacin tenemos: Cloruro de metileno contaminado y
Acetato de etilo con trazas de agua y azul de metileno para recuperar, estos
disolventes sern usados el siguiente semestre.
4. Para cromatografa en capa fina se tienen los siguientes estndares: bencilo,
cido benclico en acetona al 1% (m/V). Con estas sustancias podrn realizar
todos los experimentos involucrados en la prctica de cromatografa en capa fina
(La mezcla de elucin para estos compuestos es Hex/AcOEt 7:3).
5. Para las extracciones se tiene el compuesto cido y el neutro en acetato de etilo
de la solucin problema mencionada anteriormente, para que realicen una
extraccin con NaOH al 10% (m/V). Adicionalmente se encuentra una solucin
de cido ascrbico en agua al 3% (m/V) para la extraccin con disolventes
orgnicos, tambin podran pedir a sus alumnos que traigan cevalin o aspirina
efervescente para que realicen esta extraccin.


64

Figura 1. Separacin de bencilo, cido benclico y cido ascrbico.

MANEJO DE RESIDUOS

Los residuos, en general, que pueden ser generados en esta prctica son:
RESIDUOS
D1. Capilares D9. Papel filtro, algodn, etc.
D2. Slidos orgnicos D10. Hexano-acetato de etilo
D3. Hexano D11. Gel slice para ccf
D4. Acetato de etilo D12. Cloruro de metileno
D5. Acetona D13. Residuos cidos
D6. Etanol D14. Residuos bsicos
D7. Metanol D15. Sulfato de sodio hmedo
D8. Agua


65

TRATAMIENTO
D1, D2, D9 y D15: Enviarse a incineracin.
D3 a D7 y D10, D12: Recuperarlos por destilacin.
D11: Se puede recuperar para usarlo nuevamente, previo lavado y secado.
D8, D13 y D14: Neutralizarse y desecharse al drenaje.
CUESTIONARIO
El alumno deber realizar el cuestionario de la prctica no efectuada.

BIBLIOGRAFA
Cole, USA, 2001.
London, 1989.
7. Pavia D. L., Lampam G. M., Kriz G.S. Engel R., A Small Scale Approach to
USA, 2009.


66
ANEXOS

Tabla 1.Reactivos y disolventes utilizados en el laboratorio.

Tabla de reactivos y disolventes utilizados en el
Laboratorio de Qumica Orgnica I

NOMBRE
[CAS]
Punto de
fusin o
ebullicin
(C)
TOXICIDAD
cido adpico
[124-04-9]

cido benclico
[76-93-7]

cido benzoico
[65-85-0]

cido cinmico
[121-33-5]

cido ctrico
[77-92-9]

cido clorhdrico
[7647-01-0]

cido fumrico
[110-17-8]

cido succnico
[110-15-6]

Acetato de etilo
[141-78-6]

Acetona
[67-64-1]

Agua
[7732-18-5]


67
Anhdrido maleico
[108-31-6]

Benzoato de fenilo
[93-99-2]

Benzocana
[94-09-7]

Benzofenona
[119-61-9]

Benzona
[119-53-9]

1-Butanol
[71-36-3]

Cafena
[58-08-2]

Carbn activado
[7440-44-0]

Celita
[61790-53-2]

Cloruro de sodio
[7647-14-5]

Dibenzalacetona
[538-58-9]

Diclorometano
[75-09-2]

Etanol
[64-17-5]

Hexano
[110-54-3]

4-Hidroxibenzoato
de metilo (Nipagn)
[99-76-3]


68

4-Hidroxibenzoato
de propilo (Nipasol)
[94-13-3]

7-Hidroxi-4-
metilcumarina
[90-33-5]

Hidrxido de sodio
[1310-73-2]

Metanol
[67-56-1]

Naftaleno
[91-20-3]

1-Propanol
[71-23-8]

2-Propanol
[67-63-0]

Propilenglicol
[57-55-6]

Sulfato de sodio
[7757-82-6]

1,2,3,4-
Tetrahidrocarbazol
[942-01-8]

Tolueno
[108-88-3]

Vainillina
[121-33-5]


69

Tabla 2. Disolventes ms usados en orden de polaridad.


70

Tabla 3. Principales grupos funcionales en orden de prioridad.


71


72

Los enlaces cuyas conexiones no se especifican estn unidos a tomos de carbono o
hidrgeno en el resto de la molcula.


73

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO
FACULTAD DE QUMICA

PROGRAMAS DE ESTUDIO
TERCER SEMESTRE

Asignatura
QUMICA ORGNICA I
Ciclo
TRONCO COMN
rea
QUMICA
Departamento
QUMICA ORGNICA
HORAS/SEMANA
OBLIGATORIA Clave 1311 TEORA 3 h PRCTICA 4 h CRDITOS 10

Tipo de asignatura: TERICO-PRCTICA
Modalidad de la asignatura: CURSO

ASIGNATURA PRECEDENTE: Seriacin obligatoria con Estructura de la Materia.
ASIGNATURA SUBSECUENTE: Seriacin obligatoria con Qumica Orgnica II y
Qumica Orgnica III.
OBJETIVO(S):
Establecer la relacin de la Qumica Orgnica con otras ciencias.
Conocer el impacto de la Qumica Orgnica en la sociedad moderna.
Representar correctamente la estructura de las molculas en el espacio.
Expresar, usando un vocabulario correcto, diversos aspectos relacionados con la
estructura de alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y dienos.
Conocer las propiedades fsicas y qumicas de alcanos, cicloalcanos, alquenos,
alquinos y dienos.
Conocer y adquirir destreza en las principales tcnicas de aislamiento y purificacin
de compuestos orgnicos.

UNIDADES TEMTICAS
NMERO DE
HORAS POR
UNIDAD
UNIDAD
5T 7P
12 h
1. EVOLUCIN DE LA QUMICA ORGNICA.
1.1 Definicin de la Qumica Orgnica.
1.2 Principales etapas en la evolucin de la Qumica Orgnica.
1.3 Importancia de la Qumica Orgnica en la actualidad.
Perspectivas de la Qumica Orgnica.
1.4 Teora estructural de Kekul. Frmulas moleculares. Grupos
funcionales principales. Isomera. Ismeros funcionales.
Ismeros de posicin. Carbono tetraedral.
1.5 Revisin de mtodos espectroscpicos.
7T 9P
16 h
2. ALCANOS Y CICLOALCANOS.
2.1 Fuentes naturales.
2.2 Estructura. Recordatorio de la hibridacin sp
3
.
2.3 Nomenclatura.
2.4 Propiedades fsicas.
2.5 Propiedades qumicas. Reaccin de halogenacin de alcanos.
Mecanismo de halogenacin por radicales libres. Teoras para
explicar la rapidez de las reacciones orgnicas.
2.6 Obtencin de alcanos y cicloalcanos. Teora para explicar la
estabilidad de los cicloalcanos. Isomera geomtrica en
cicloalcanos sustituidos.
2.7 Combustin de alcanos, ndice de octano y de cetano.
2.8 Propiedades espectroscpicas: IR, RMN-
1
H y espectrometra

74
de masas.
13T 17P
30 h
3. ESTEREOQUMICA.
3.1 Importancia de la estereoqumica.
3.2 Representacin tridimensional de las molculas en un plano.
Proyeccin de cua. Proyeccin de Fischer. Proyeccin de
Newman. Proyeccin de caballete.
3.3 Clasificacin de los estereoismeros. Ismeros geomtricos:
Alquenos, ciclos, nomenclatura cis-trans, E-Z, reglas de
prioridad de Cahn, Ingold y Prelog. Ismeros pticos:
Molculas asimtricas o quirales. Carbono asimtrico y
quiralidad. Centro estereognico. Regla de secuencia de
Cahn, Ingold y Prelog. Nomenclatura R-S. Enantimeros y
diastereoismeros. Asimetra molecular. Actividad ptica y
rotacin especfica. Nomenclatura (d), (l); (+), (-). Familias D y
L en gliceraldehdos. Nomenclatura eritro y treo.
3.4 Anlisis conformacional. Compuestos de cadena abierta:
Formas eclipsadas y alternadas (sinperiplanar y
antiperiplanar). Diagrama de energa. Ciclohexano. Formas
de silla, bote e intermedias. Sustituyentes axiales,
ecuatoriales, (alfa) y (beta). Interconversin de
confrmeros y cambios de energa. Compuestos bicclicos
(decalinas).
11T 15P
26 h
4. ALQUENOS.
4.1 Nomenclatura de alquenos y cicloalquenos.
4.2 Estructura de los alquenos. Recordatorio de la hibridacin
sp
2
y uniones y . Estereoisomerismo en los alquenos:
nomenclatura cis-trans y E-Z.
4.3 Propiedades fsicas de los alquenos, relacin con la
estructura.
4.4 Calores de hidrogenacin. Estabilidad termodinmica.
4.5 Sntesis de alquenos: Deshidratacin de alcoholes.
Carbocationes. Estabilidad de carbocationes. Transposiciones
de los carbocationes. Facilidad de deshidratacin.
Deshidrohalogenacin de haluros de alquilo. Regla de
Zaitzev. Reduccin de alquinos, obtencin de alquenos Z y de
alquenos E.
4.6 Propiedades qumicas de alquenos. Reacciones de adicin al
enlace doble. Hidrogenacin cataltica. Adicin de halgenos.
Adicin de haluros de hidrgeno: adicin Markovnikov y
anti-Markovnikov. Adicin de agua: hidratacin. Formacin
de halohidrinas. Oximercuracin-desmercuracin.
Hidroboracin-oxidacin. Dimerizacin y polimerizacin.
Hidroxilacin: glicoles. Halogenacin allica. Ruptura del
enlace doble. Adicin de ozono y ozonlisis. Oxidacin con
permanganato de potasio.
4.7 Anlisis de alquenos: identificacin y caracterizacin por
mtodos qumicos y fsicos. Propiedades espectroscpicas:
IR, RMN-
1
H y espectrometra de masas.
6T 8P
14 h
5. ALQUINOS.
5.1 Nomenclatura de alquinos.
5.2 Estructura, recordatorio de la hibridacin sp.
5.4 Acetileno: preparacin y usos.
5.5 Acidez de los hidrgenos de los alquinos terminales.
5.6 Sntesis de alquinos. Eliminacin de dihaluros de alquilo.
Alquilacin de acetiluros metlicos.
5.7 Propiedades qumicas. Hidrogenacin cataltica. Reduccin
con metales. Adicin de halgenos. Adicin de haluros de

75
hidrgeno. Adicin de agua. Reacciones como carbaniones.
Ozonlisis.
5.8 Anlisis y caracterizacin de alquinos. Propiedades
espectroscpicas: IR, RMN-
1
H y espectrometra de masas.
6T 8P
14 h
6. DIENOS.
6.1 Nomenclatura de los dienos.
6.3 Dienos conjugados, estructura, estabilidad y recordatorio de
conjugacin y resonancia.
6.4 Propiedades qumicas de los dienos conjugados: Adicin
electroflica: 1,2 vs. 1,4; producto cintico contra producto
termodinmico.
6.5 Reaccin de Diels-Alder.
6.6 Polimerizacin de dienos. Caucho natural y sinttico.
6.7 Terpenos, regla del isopreno.
6.8 Anlisis y caracterizacin de dienos. Propiedades
espectroscpicas: UV, IR, RMN-
1
H y espectrometra de
masas.
SUMA: 48T 64P = 112 h

BIBLIOGRAFA BSICA
1. Bruice, P. Y., Qumica Orgnica, 5 Edicin, Pearson Prentice Hall, Mxico,
2008.
2. McMurry, J., Qumica Orgnica, 7 Edicin, Cengage Learning, Mxico, 2008.
3. Carey, F. A., Qumica Orgnica, 6 Edicin, McGraw-Hill, Mxico, 2006.
4. Wade, L. G. Jr., Qumica Orgnica, Vol. 1, 7 Edicin, Pearson Educacin,
Mxico, 2011.
5. Morrison, R. T., Boyd, R. N., Qumica Orgnica, 5 Edicin, Pearson
Educacin, Mxico, 1998.
6. Fox, M. A., Whitesell, J. K., Qumica Orgnica, 2 Edicin, Pearson Educacin,
2000.
BIBLIOGRAFA COMPLEMENTARIA
1. Sorrell, T. N., Organic Chemistry, University Science Books, California, 1999.
2. Carey, F. A., Sundberg, R. J., Advanced Organic Chemistry, Parts A and B,
Kluwer, New York, 2000.
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., Wothers, P., Organic Chemistry, Oxford
University Press, New York, 2001.
4. Groutas, W. C., Mecanismos de Reaccin en Qumica Orgnica, McGraw-Hill,
Mxico, 2002.
5. Eliel, E. L., Wilen, S. H., Doyle, M. P., Basic Organic Stereochemistry, John
Wiley & Sons, New York, 2001.
6. Miller, A., Solomon, P. H., Writing Reaction Mechanisms in Organic Chemistry,
Harcourt Academic Press, California, 2000.
SUGERENCIAS DIDCTICAS:
Resolucin de tareas y series de problemas de apoyo que incluyan los conceptos
bsicos que se tratan en el curso.
Uso del material didctico incluido en los libros de texto como CD-ROM y acetatos.
Empleo de modelos moleculares en la imparticin de las clases.

76
FORMA DE EVALUAR:
60% la parte terica, evaluada a travs de tres exmenes parciales y resolucin de
series de problemas.
40% la parte experimental, evaluada a travs de los resultados obtenidos en el
laboratorio, exmenes semanales e informe semanal.
PERFIL PROFESIOGRFICO DE QUIENES PUEDEN IMPARTIR LA ASIGNATURA:
El profesorado deber tener una licenciatura de las que imparte la propia Facultad
de Qumica y preferentemente estudios de Maestra o Doctorado en Ciencias
Qumicas, con una formacin orientada hacia la Qumica Orgnica.


77
MATERIAL DE LABORATORIO

Agitador de vidrio Colector Columna Vigreaux Embudo de separacin

Embudo de vidrio Matraz bola Matraz Erlenmeyer Matraz Kitasato

Pipetas
Portaobjetos y
Cubreobjetos
Portatermmetro Regriferante

T de destilacin Termmetro Tubo de ensaye Vaso de precipitados

78

Vidrio de reloj Anillo de hierro Esptulas Gradilla

Mechero Pinza para tubo de ensaye Pinza de tres dedos Tela de asbesto

Tubo de Thiele Columna de cromatografa Embudo Bchner Soxhlet

Barra magntica Balanza Analtica Balanza granataria
Parrilla con
agitacin

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