UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN

FACULTAD DE INGENIERIA


ESCUELA ACADEMICA PROFESIONAL DE INGIENIERIA QUMICA




CURSO: SINTESIS DE ORGANICA



Prctica de laboratorio N2




SINTESIS DE ESTERES



PROFESOR DEL CURSO:

MGR. RAUL PAREDES MEDINA


ALUMNO:




CODIGO:

2009-34115




FECHA DE REALIZACION: 2012 - 05 - 18
FECHA DE ENTREGA: 2012 - 06 - 12



TACNA - PER
2011



SINTESIS DE ESTERES

I. OBJETIVO

Sintetizar acetato de etilo.
Sintetizar acetato de isoamilo (esencia de pera).
Calcular el rendimiento de los productos.

II. PRINCIPIOS TEORICOS

Los steres son comunes en la naturaleza, as tenemos por ejemplo los aceites, las
grasas y las ceras. Los steres tienen aromas agradables a muchos frutos y perfumes,
estos son voltiles.

Los steres tienen la formula general R-C-O-R, R-COO-R; Ar-COO-R, donde R puede
ser un grupo alqulico distinto de R.
Puede considerarse como derivados del agua en donde ambos tomos de hidrogeno
han sido sustituidos por un grupo alquilo.
La sntesis de los steres comnmente se realizan por reacciones de esterificacin,
donde los cidos carboxlicos y los alcoholes reaccionan, estas son catalizadas por
cidos inorgnicos, el ms comn es el cido sulfrico concentrado.


CH
3
CH
2
OH + CH
3
COOH CH
3
COOCH
2
CH
3
+ H
2
O


El mtodo de esterificacin de Fischer, que emplea un gran exceso de alcohol, es
uno de los ms empleados para la sntesis de steres metlicos y etlicos de cidos
carboxlicos. Por ejemplo, en la sntesis del benzoato de metilo, se disuelve acido
benzoico en un gran exceso molar de metanol y como catalizador , se aade una
gota de acido mineral fuerte como el cido sulfrico. La mezcla se calienta a reflujo
durante 1 a 2 horas y, se elimina el metanol residual, se obtiene por destilacin el
benzoato de metilo. La esterificacin de Fischer es especialmente adecuada cuando
el alcohol es barato y voltil.


Acetato de etilo Acetato de isoamilo



III. MATERIALES EQUIPOS Y REACTIVOS

Materiales y equipos

Baln pequeo de fondo redondo
Cocina elctrica
Ncleos de ebullicin
Matraz de Erlenmeyer
Equipo de refrigeracin a reflujo
Hielo
Pera de decantacin
Vagueta
Termmetro
Soporte universal
Rejilla de asbesto
Probeta graduada de 50 y 10 ml
Esptula
Balanza electrnica
Aro metlico
Vaso de precipitado
Pisceta con agua destilada
Equipo de destilacin simple
Matraz de kitasato
Papel tornasol
Luna de reloj
Mechero de bunsen

Reactivos

cido actico
Etanol al 95 %
cido sulfrico (c)
Solucin de carbonato de sodio al
10 %
Cloruro de calcio anhidro al 95 %
Alcohol isoamlico
Disolucin al 5 % de bicarbonato
sdico
Disolucin saturada de cloruro
sdico



IV. PARTE EXPERIMENTAL

Sntesis de acetato de Etilo

a) En un baln de destilacin de 250 ml vertimos 10 ml de cido actico, al que le
aadimos 13,3 ml de etanol al 95 %. Luego agregamos 1,7 ml de cido sulfrico
(catalizador) , gota a gota , evitando el ascenso brusco de la temperatura de la
mezcla.
Al aadir el cido sulfrico se da una reaccin exotrmica, libera calor.
b) Seguidamente conectamos el baln a un refrigerante de reflujo .Chequeamos las
conexiones entre el baln, el refrigerante y las mangueritas de agua. Abrimos el
cao de agua .Colocamos el baln dentro de un vaso de 600 ml que contena agua
de cao (servir para producir vapor).Con un mechero calentamos el conjunto, de
manera que la temperatura del bao se mantuvo entre 80 95 C por espacio
de 30 minutos.
c) Transcurrido el tiempo de reaccin, dejamos de calentar y extrajimos el baln y lo
pusimos a enfriar la mezcla reaccionante lentamente.
d) Mientras se enfri la mezcla, procedimos a armar un equipo de destilacin para
separar el ster formado que se encuentra mezclado con el agua. Para ello,
adaptamos al baln una columna de fraccionamiento y este a un refrigerante,
conectamos al final un kitasato y una manguerita al final de este, para que el exceso
de vapores de acetato de etilo que se volatiliza se vaya al lavadero. El lquido
destilado se recogi en el kitasato.
e) Pusimos el baln de destilacin nuevamente dentro
de un vaso de unos 600 ml que contena agua de
cao (bao de vapor).Empezamos con la destilacin
calentando el bao hasta ebullicin.
A la temperatura de 63 C cae la primera gota de
destilado.
f) Concluida la destilacin , transferimos el destilado
contenido en el kitasato a una pera de decantacin y
se procedi a lavar con 16 ml de solucin de
carbonato de sodio al 10 % para neutralizar los
cidos sulfurosos, aadimos hasta reaccin neutra o
ligeramente alcalina para lo cual verificamos con el
papel tornasol que lo cambio al papel rojo a color azul
( bsico).Dejamos reposar un par de minutos. Se
obtuvo 16 ml de decantado.
g) Separamos la capa superior a un matraz de Erlenmeyer de 50 ml, al que le
agregamos 2,004 g de cloruro de calcio anhidro de 95 %, para eliminar el agua del
lavado.
Se obtuvo 10 ml de acetato de etilo, que presentaba un olor penetrante y era
incoloro.



























Sntesis de acetato de isoamilo (esencia de pera)




a) En un matraz de destilacin esfrico de 100 ml se puso 12,5 ml de cido actico, al
cual le aadimos 10 ml de alcohol isoamlico.
Procedimos a agitar para mezclar ambos
compuestos.
b) Seguidamente aadimos con mucho cuidado
2,5 ml de acido sulfrico (c). Agitamos el matraz
mientras aadimos el cido, se desprendi
calor hubo una reaccin exotrmica.
c) Agregamos unos ncleos de ebullicin al
matraz y acoplamos a un refrigerante de
reflujo. Dejamos correr el agua por las
mangueritas y calentamos a ebullicin con
ayuda del mechero de bunsen durante 1 hora.
d) Finalizado el tiempo, dejamos enfriar el matraz
hasta temperatura ambiente, luego
transferimos todo el lquido a un embudo de
decantacin que contena 25 ml de agua. Agitamos suavemente y dejamos en
reposo.
e) Separamos la capa inferior
(acuosa).Aadimos otra
porcin de 12,5 ml de
agua destilada, dejamos
en reposo y decantamos y
separamos de nuevo la
capa acuosa inferior.
f) La capa orgnica lavamos
con 3 porciones de 12,5
ml de disolucin al 5 % de
bicarbonato sdico, para
eliminar el exceso de
acido actico.
g) El ultimo extracto
ensayamos con papel indicador, si no es bsico, la capa orgnica se lav con otra
dos porciones de 12,5 ml de disolucin de bicarbonato sdico.
h) Una vez eliminado el cido actico, lavamos la capa orgnica con 3 ml de disolucin
saturada de cloruro sdico.
i) Despus del secado (no se hizo por que no se encontr sulfato sdico anhidro), se
decant a un matraz esfrico de 50 ml.
j) Luego acoplamos un equipo destilacin sencillo, aadimos ncleos de ebullicin y
procedimos a destilar. Mantuvimos frio el matraz colector por medio de un bao de
hielo.
A la temperatura de 74 C cae la primera gota y a 75 C termina, se obtuvo un
lquido incoloro cuyo volumen fue 6,51 ml, presentaba un olor agradable a pltano.

II. CUESTIONARIO

1. Exponga sus clculos de los rendimientos en la sntesis de acetato de etilo y del
acetato de isoamilo. En cul de ellos se obtuvo mejor rendimiento? , por qu?

Para la sntesis de acetato de etilo


Compuestos Peso
molecular
gramos aspecto color olor
Acido
actico
60 10ml(10,49g) Liquido Incoloro Penetrante
Acetato de
etilo
88 8,32g Liquido Incoloro Agradable

Ahora calculamos el rendimiento
H
+
CH
3
COOH + CH
3
CH
2
-OH CH
3
COO-CH
2
CH
3
+ H
2
O

cido actico acetato de etilo

106 g -------------------------- 88 g
10,49g-------------------------- x
x= 8,7086 g

Para la sntesis del acetato de isoamilo


Compuestos Peso
molecular
gramos aspecto color olor
Acido
actico
60 g/mol 13,112g
(12,5ml)
Liquido Incoloro Penetrante
Acetato de
Isoamilo
130 g 10,58 g Liquido Incoloro Agradable a
pera



Ahora calculamos el rendimiento para la sntesis del acetato de Isoamilo


H
+
CH
3
COOH + CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
OH CH
3
-COO-CH
2
CH
2
CH-CH
3
+ H
2
O

cido actico Acetato de Isoamilo


148 g ------------------------- 130 g
13,1125 g -------------------- x
x= 11,517 g

Rendimiento

11,517 ----------- 100 %
10,58 ------------ x
x= 91,86 %


2.- Extraiga de textos los espectros RMN e IR de los acetatos mencionados y
Explique.

Espectro RMN del acetato de etilo


En este caso para el acetato de etilo para el espectro RMN solo se observa los protones
del grupo etilo y los del anillo aromtico en el caso del espectro IR se observa con
frecuencia la vibracin del grupo carbonilo ( fuerza del doble enlace carbono oxigeno).




Espectro IR del acetato de etilo


Espectro RMN del acetato de isoamilo



Espectro IR del acetato de isoamilo



3.- En la presente prctica se han descrito la sntesis de determinados steres por
dos procedimientos totalmente distintos. Cul de los dos mtodos sera ms til
para un ster a partir de un alcohol caro y un cido carboxlico barato? Por qu?

Bueno sera el segundo mtodo, esto se debe a que la condicin de equilibrio controla
la cantidad que se forma el ster, el uso de un exceso , ya sea de nuestro cido
carboxlico o nuestro alcohol, aumenta el rendimiento en base a nuestro agente
limitante.

4. Mencione los usos de los esteres preparados en la presente practica.

A) USOS DEL ACETATO DE ETILO

Industria qumica

Produccin de tintas de impresin para la industria grfica.
Produccin de thinners y solventes de pinturas en industria de pinturas.
En la industria de adhesivos y colas derivados de la celulosa.
En la industria alimenticia, en productos de confitera, bebidas, dulces.
En esencias artificiales de frutas.
Remocin de sustancias resinosas en la industria del caucho.
En la elaboracin de cueros artificiales y para revestir y decorar artculos de cuero.
Disolvente de compuestos utilizados para revestir y decorar objetos de cermica.
Solvente para la elaboracin de varios compuestos explosivos.
En la industria fotogrfica, como solvente para la fabricacin de pelculas a base de
celulosa.
Ingrediente de preparaciones cosmticas (perfumes, esmaltes, tnicos capilares) y
farmacutica.
En la industria del papel, para la elaboracin de papeles aprestados y para recubrir
y decorar objetos de papel.
En la industria textil, para la preparacin de tejidos de lana para teido, en
procesos de limpieza y para la elaboracin de textiles aprestados.
Reactivo para la manufactura de pigmentos.

El uso directo en el procesado de medicamentos y de alimentos no se recomienda.

Aplicaciones en el laboratorio

En el laboratorio, el acetato de etilo es comnmente usado en mezclas para
cromatografa lquida y extraccin. Es raramente seleccionado como un disolvente de
reaccin porque es propenso a la hidrlisis y a la transesterificacin. El acetato de etilo
es muy voltil y tiene un bajo punto de ebullicin. Debido a estas propiedades, puede
recuperarse de una muestra por calentamiento de la misma en un bao de agua y
ventilando con aire comprimido.


Presencia en el vino

El acetato de etilo es uno de los componentes del vino, forma parte de la serie
disolvente, tambin conocida como etrea, junto con alcoholes de menos peso y
algunos steres ms pesados. Se produce principalmente en una crianza de tipo
oxidativo, y por tanto se encuentra en una mayor proporcin en los vinos olorosos.

Sntesis qumica

Es un prometedor disolvente para la sntesis comercial de la vitamina E. Adems, el
acetato de etilo posee una muy buena capacidad de solvatacin con respecto al
reactivo y permite reducir la temperatura de proceso a 80 C, que ciertamente
incrementara la calidad del producto (vitamina E). Sin embargo, hay algunos
problemas relativos a la regeneracin del acetato de etilo, en comparacin con los
anteriores disolventes utilizados en este proceso (acetato de butilo), ya que es ms
soluble en agua, ms voltil, y est ms sujeto a hidrlisis bajo las condiciones de
sntesis.

B) USOS DEL ACETATO DE ISOAMILO

El principal uso del acetato de isoamilo de aromatizante de ciertos productos como
refrescos (en Estados Unidos se elaboran lneas de productos como el Juicy Fruit). Se
usa como solvente (como por ejemplo de la nitrocelulosa), en la elaboracin de
perfumes y en esencias artificiales de frutas. Se emplea como feromona y que es capaz
de atraer abejas melferas. La capacidad de disolver la nitrocelulosa hace fuese
empleado en los primeros instantes de la industria aeronutica. Debido a su intenso
olor se suele emplear para testear la eficiencia de los respiradores en las mscaras de
gas.



















III. CONCLUSION

Se logr sintetizar acetato de Etilo a partir del cido actico y alcohol etlico, el
acetato de etilo presentaba un olor agradable a frutas, adems su rendimiento
fue 95,54 %.
Se logr sintetizar acetato de Isoamilo a partir de cido actico y alcohol
isoamlico .El acetato de isoamilo presenta un olor parecido al pltano, es un
lquido incoloro, adems su rendimiento fue 91,86 %
Ambos steres obtenidos, a temperatura ambiente son lquidos incoloros, pero
con olor agradable es por ello que se lo utiliza en la industria alimenticia, en
productos de confitera, bebidas y dulces.


IV. BIBLIOGRAFA

Gua de prctica de laboratorio Sntesis de steres Mgr. Ral Paredes Medina.
Qumica orgnica experimental H. Dupont Durst, George W. Gokel