II

UNIVERSIDAD NACIONAL DE ROSARIO
FACULTAD DE CIENCIAS BIOQUIMICAS Y FARMACEUTICAS

SECRETARIA CONSEJO DIRECTIVO
sconsejo@fbioyf.unr.edu.ar
Suipacha 531 - S2002LRK Rosario - Argentina
Telfono Fax: 54 (0341) 480-4592/3 Int. 245

2008 Ao de la Enseanza de las Ciencias
1

Expediente N 6075/203
Rosario, 03 de Julio de 2008

VISTO el presente expediente, mediante el cual la Direccin
Acadmica del Departamento de Qumica Orgnica, eleva el programa analtico
de la asignatura Qumica Orgnica II correspondiente a las Carreras de que se
cursan en esta Facultad, Planes 2006 y 2007 segn correspondan, y

CONSIDERANDO:
El anlisis realizado por los Directores Acadmicos y los
integrantes de las Escuelas Universitarias, con el apoyo del Servicio de
Pedagoga de esta Casa de Estudios.

Que el presente expediente es tratado en Sesin del da de la
fecha.

Por ello,
EL CONSEJO DIRECTIVO DE LA FACULTAD DE CIENCIAS
BIOQUIMICAS Y FARMACEUTICAS
RESUELVE:

ARTICULO 1.- Aprobar el programa analtico de la asignatura "QUMICA
ORGNICA II, segn se detalla en el ANEXO UNICO de la presente
Resolucin.

ARTICULO 2.- Regstrese, comunquese y archvese.-
RESOLUCION C.D. N 202/2008
Fdo.: )Dra. Claudia E. Balagu - Presidente de la Sesin
ES COPIA

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RESOLUCION C.D. N 202/2008

ANEXO UNICO

Programa Analtico de Qumica Orgnica II
Carreras:
Bioqumica Plan 2006
Farmacia Plan 2006
Licenciatura en Qumica Plan 2007
Licenciatura en Biotecnologa Plan 2007
Profesorado en Qumica Plan 2007

Fundamentos
Esta fundamentacin y los objetivos generales son comunes a ambas
asignaturas Qumica Orgnica I y Qumica Orgnica II.
La asignatura Qumica Orgnica II est includa en el grupo de
asignaturas que conforman el ciclo bsico de las carreras de Licenciatura en
Qumica, Licenciatura en Biotecnologa, Bioqumica, Farmacia, Profesorado en
Qumica. En base a su ubicacin en el mencionado coclo bsico y a lo
relacionado con la coordinacin horizontal y vertical de las asignaturas en los
diferentes planes de estudio, se debe destacar que los conocimientos bsicos
introductorias de la Qumica Orgnica se fundamentan en los principios
generales de qumica ya adquiridos y complementados con otros de fsica y
matemtica.
Es bien conocida la influencia de diferentes tipos de productos qumicos
en la calidad de vida en nuestro planeta. La mayora de estos productos
(frmacos, combustibles, materiales plsticos, aditivos y conservantes de
alimentos, etc) poseen en sus estructuras tomos de carbono, por lo que son
generalmente conocidos como compuestos orgnicos y la Qumica Orgnica,
es la parte de la qumica cuya finalidad es precisamente estudiarlos.
En consecuencia, un curso de Qumica Orgnica es un curso de
formacin bsica para estudiantes de las diferentes carreras antes
mencionadas.

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Objetivos Generales

Es bien conocida la influencia de diferentes tipos de productos qumicos en
la calidad de vida en nuestro planeta. La mayora de estos productos (frmacos,
materiales plsticos, aditivos y conservantes de alimentos, combustibles, etc)
poseen en sus estructuras tomos de carbono, por lo que son generalmente
conocidos como compuestos orgnicos y la Qumica Orgnica, es la parte de la
qumica cuya finalidad es precisamente estudiar estos compuestos.
Este curso de Qumica Orgnica II es un curso de formacin bsica para
estudiantes de diferentes carreras: Farmacia, Bioqumica, Licenciatura en
Qumica, Licenciatura en Biotecnologa y Profesorado en Qumica.
Se espera que al finalizar el dictado de este curso, el estudiante haya logrado:
a) en el rea de los conocimientos
adquirir una evidente comprensin de los diferentes tipos de unin
entre los tomos, incluyendo sus aspectos espaciales, y de la
relacin entre la estructura molecular y las propiedades fsicas
exhibidas por los compuestos orgnicos.
interpretar los procesos de interconversin que ocurren entre los
distintos tipos de compuestos orgnicos (reacciones orgnicas), en
relacin con los mecanismos de reaccin correspondientes.
valorar la importancia del concepto de grupo funcional en el
estudio sistemtico de compuestos orgnicos, apreciar que las
reacciones caractersticas de un grupo funcional fundamentan las
preparaciones de otros grupos y en base a las reglas de
nomenclatura, poder nombrar compuestos orgnicos.
reafirmar la importancia del concepto de grupo funcional para un
estudio sistemtico de los compuestos orgnicos.
interpretar los procesos de interconversin que ocurren entre los
distintos grupos funcionales orgnicos y su relacin con los
mecanismos de reaccin correspondientes.
completar el estudio de los grupos funcionales de compuestos
orgnicos, entre los cuales se incluyen el amplio campo de los
compuestos carbonlicos y las aminas. Todos ellos de gran
ocurrencia en compuestos naturales y en sustancias farmacuticas.

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adquirir una clara comprensin de la relacin que existe entre la
estructura molecular de compuestos orgnicos y las propiedades
espectroscpicas exhibidas. Lo que permitir la utilizacin de los
espectros de sustancias orgnicas para dilucidar las estructuras de
las mismas.
obtener los conocimientos bsicos del extenso campo de los
heterociclos en lo que atae a sus estructuras y propiedades.
Comprobar su presencia como componente estructural en gran
cantidad de sustancias naturales y farmacuticas.
entender la estructura y reacciones de las biomolculas orgnicas
estudiadas (carbohidratos, aminocidos, pptidos, terpenos,
esteroides, alcaloides, etc.), como elementos bsicos para iniciar la
interpretacin de los sistemas biolgicosa a nivel molecular.

b) en el rea de las habilidades
adquirir capacitacin en la utilizacin de aparatos de laboratorio y
materiales.
obtener razonable experiencia en las tcnicas bsicas de
laboratorio qumico que le permitirn la preparacin, separacin y
purificacin de compuestos orgnicos y el estudio experimental de
sus propiedades y reacciones.
verificar experimentalmente la obtencin y purificacin de ciertos
compuestos orgnicos, as como tambin sus reacciones
caractersticas y propiedades incluyendo el anlisis de sus
espectros.

TEMARIO DEL PROGRAMA ANALTICO DE QUMICA ORGNICA II

Espectroscopa Infrarroja (IR)
El espectro electromagntico y espectroscopa de absorcin.
Vibraciones moleculares y frecuencias de absorcin en la regin infrarroja.
El uso de la espectroscopa infrarroja para estudiar las transformaciones
qumicas.
Ejemplos de espectros de infrarrojo de compuestos orgnicos.

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Espectroscopa de Resonancia Magntica Nuclear (RMN)
El origen de la espectroscopa de resonancia magntica nuclear RMN de
protones.
Definicin y significado de los trminos nmero de seales, desplazamiento
qumico, intensidad de las seales, multiplicidad, constantes de acoplamiento.
Anlisis e interpretacin de un espectro de 1H RMN

Aldehdos y Cetonas. Reacciones de Adicin sobre tomos de carbono
electroflicos
Introduccin de los compuestos carbonlicos. Grupo carbonilo, caractersticas
Nomenclatura de los compuestos carbonlicos.
Preparacin de aldehdos y cetonas.
Reactividad: adicin del in hidruro nucleoflico; reduccin de aldehdos y
cetonas a alcoholes.
Adicin del nuclefilo cianuro al grupo carbonilo. Formacin de cianohidrina.
Adicin de otros carbonos nucleoflicos al grupo carbonilo.
Reacciones de aldehdos y cetonas con alcoholes.
Formacin de acetales y cetales.
Reacciones de adicin de nuclefilos relacionados al amonaco y derivados.

Acidos carboxlicos y sus derivados. Reacciones de sustitucin
nucleoflica aclica
Propiedades de los grupos funcionales de los cidos carboxlicos y de sus
derivados.
Nomenclatura de los cidos carboxlicos y de sus derivados.
Acidez de los cidos carboxlicos.
Conversin de los cidos carboxlicos a cloruros de cidos y anhdridos de
cidos. Reacciones de los derivados de los cidos carboxlicos con agua como
nuclefilo.
Reaccin de los cidos y anhdridos y de los derivados con alcoholes como
nuclefilos.
Reaccin de los derivados de los cidos carboxlicos con amonaco o aminas
como nuclefilos.
Reacciones de reactivos de Grignard con cidos carboxlicos y sus derivados.
Reduccin de los cidos carboxlicos y de sus derivados.
Lactonas.

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Enoles y aniones enolatos como nuclefilos.
Formacin de enoles y de enolatos.
Reacciones de alquilacin y de condensacin.
Reacciones de aniones enolatos de cetonas y steres con haluros de alquilo
como electrofilos.
Reacciones de aniones enolatos con compuestos carbonlicos: Condensacin
aldlica, Condensacin de Claisen

Lpidos
Definicin, clasificacin, Diferenciacin entre lpidos y grasas.
Aceites y ceras.
Compuestos de superficie activa, jabones.

Carbohidratos
Estructura y ocurrencia natural de carbohidratos.
Estructura y estereoqumica de azucares.
Reacciones de monosacridos como compuestos carbonlicos y alcoholes.
Reacciones de oxidacin de azucares.
Transformaciones sintticas de monosacridos.
Disacridos, formacin de la unin acetlica o glicosdica.
Polisacridos.

Aminas
Estructura y ocurrencia natural de aminas.
Nomenclatura de aminas.
Basicidad de aminas.
Preparacin de aminas.
Compuestos con nitrgeno cuaternario. Sales de amonio cuaternarias.

Aminocidos, Pptidos y Protenas
Estructura y propiedades de los aminocidos. Clasificacin
Sntesis de pptidos y de protenas en el laboratorio.
Formacin de la unin peptdica o enlace amida.

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Heterociclos
Compuestos heterocclicos aromticos: reacciones como cidos y bases.
Reacciones de sustitucin en compuestos heterocclicos.
Pirimidinas, purinas y piridinas de significancia biolgica.
Heterociclos de cinco miembros de importancia biolgica
Alcaloides
Acidos nucleicos, Nuclesidos, Nucletidos.

Polmeros sintticos
Monmeros y polmeros
Polietileno, caucho, dacrn, estireno, poliestireno, poliuretanos, policarbonato

CICLO EXPERIMENTAL (TRABAJOS PRCTICOS Y TALLERES)

La Qumica Orgnica es una rama de la Qumica y sta es una ciencia
en la que el componente experimental es fundamental.
Los compuestos qumicos son elementos reales con atributos fsicos y
es una verdad que los estudiantes de las diferentes carreras tendrn que
utilizar y manejar compuestos orgnicos en el ejercicio de sus profesiones; en
consecuencia, el curso experimental tiene el objetivo pedaggico de establecer
contacto con el mundo real de cmo:
se aslan y purifican compuestos orgnicos de una fuente natural
se desarrollan las reacciones orgnicas
son las propiedades de los compuestos que se obtienen por aislamiento
o se producen en una raccin.
Para lograrlo, la secuencia de los trabajos experimentales est diseada
considerando la propuesta de los objetivos especficos detallados en el rea de
las habildades. Por lo tanto, el curso experimental tiene entre sus metas hacer
conocer al estudiante las metodologas utilizadas actualmente en la Qumica
Orgnica. Por este motivo las experiencias estn basadas en libros de
prcticas de laboratorio y en artculos publicados en revistas de Educacin en
Qumica como el Journal of Chemical Education. De esta forma el curso
adquiere una mayor dinmica, se puede adaptar rpidamente a los cambios
que se producen en todas las reas de la ciencia y enfrentar los problemas que
el ejercicio de la profesin les pueda plantear.

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La mayora de los trabajos prcticos son de ejecucin individual,
excepto en los casos en que se requiere equipamiento especial. En cada una
de las sesiones de los mismos, adems del trabajo experimental propiamente
dicho, se resolvern problemas relacionados a la experiencia en ejecucin.

Sesiones de laboratorio:
Revisin sobre Nociones de seguridad y material de laboratorio.
Objetivos bsicos: desarrollo y discusin de normas elementales de seguridad
a observar durante la tarea en un laboratorio de qumica orgnica.
Familiarizacin del estudiante con el material ms comn del laboratorio de
Qumica Orgnica bsica.
Trabajo Prctico N 1: Reacciones de Aldehidos y Cetonas.
Operaciones y principios: reacciones caractersticas de aldehdos y cetonas.
Monitoreo de una reaccin qumica por cromatografa en capa delgada.
Identificacin de compuestos segn los grupos funcionales presentes.
Macroscale and Microscale Organic Experiments. Williamson, K.L.
Trabajo Prctico N 2: Condensacin aldlica cruzada.
Operaciones y principios: determinacin de puntos de fusin, caracterizacin
por cromatografa en capa delgada, control estequiomtrico de los productos
de mono y dicondensacin, estudio espectroscpico (IR y RMN) de los
productos obtenidos.
Trabajo Prctico N 3: Esterificacin. Obtencin de acetato de etilo.
Operaciones y principios: destilacin azeotrpica, purificacin mediante
extraccin lquido-lquido, reacciones reversibles, desplazamiento del equilibrio.
Curso Prctico de Qumica Orgnica, R.Q. Brewster.
Trabajo Prctico N 4: Sntesis del cido acetilsaliclico (aspirina).
Operaciones y principios: calentamiento a reflujo, cristalizacin, separacin por
cromatografa en capa delgada. Textbook of Practical Organic Chemistry. A.
Vogel.
Trabajo Prctico N 5: Carbohidratos.
Operaciones y principios: reacciones de caracterizacin, determinaciones
polarimtricas, formacin de osazonas, reconocimiento microscpico de sus
cristales. A Textbook of Practical Organic Chemistry. A. Vogel
Trabajo Prctico N 6: Polmeros.
Operaciones y principios: Obtencin de espumas y geles. Correlacin
estructura/propiedades fsicas. Filtracin. Observacin de las propiedades de

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los materiales. Identificacin de los materiales mediante su codificacin.
Experimental Organic Chemistry: A Miniscale and Microscale Approach. J. C.
Gilbert, S. F. Martin.

Talleres:
Taller N 1: Espectroscopia

Taller N 2: Grupo carbonilo de aldehdos y cetonas

Taller N 3: Acidos Carboxilicos y Derivados. Comparacin de reactividad con
aldehdos y cetonas.

Taller N 4: Carbohidratos

Taller N 5: Seminario de Polmeros

Presupuesto Horario de las Unidades Tericas

Dos clases semanales de dos horas cada una. Carga horaria total: 100 horas

Presupuesto Horario del Ciclo Experimental de Trabajos Prcticos

Una actividad obligatoria semanal de cuatro horas. El nmero total de alumnos
que cursan la asignatura se distribuyen en diversas comisiones a los fines de
lograr un nmero reducido de alumnos por sesin prctica y permitir una labor
personalizada de cada uno de ellos en el laboratorio.
Sesiones de laboratorio
Talleres

Evaluaciones

a) Evaluaciones en cada Trabajo Prctico que incluyen los fundamentos
tericos y experimentales del mismo.
b) Evaluaciones parciales que incluyen temas tericos y experimentales.
c) Evaluacin final escrita y/o oral.

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La evaluacin tiene por objetivo evaluar los conocimientos que ha adquirido el
estudiante de las diferentes unidades temticas a travs del cursado terico y
prctico de la asignatura.
Alumnos libres: Igual modalidad que para el alumno regular respecto a las
unidades temticas ms la realizacin de un trabajo prctico que permitir la
evaluacin de las habilidades experimentales adquiridas.

ACREDITACIN DE LA ASIGNATURA

Carcter de alumno regular:
Se adquiere con el cumplimiento del art.14 del reglamento de pregrado que
establece los siguientes requisitos:
a) 80 % de asistencia a los trabajos prcticos
b) 80 % de trabajos prcticos calificados como aprobados
c) Aprobar la evaluacin parcial con una nota mnima de seis (6)

Nota: Los alumnos que cursan esta materia bajo el plan 2006 tendrn acceso
al Examen Final Promocional.

Bibliografa

1) Organic Chemistry, Francis A Carey, 3rd Edition, McGraw-Hill, 1996.
2) Organic Chemistry-Structure and Reactivity. S. Ege, 3rd Edition Houghton
Mifflin, 1994.
3) Qumica Orgnica, John Mc Murry, 7ma edicin, Cengage Learning Editores,
2008.
4) Organic Chemistry, 7th Edition, R. Morrison and R.K. Boyd Prentice Hall,
1997.
5) Organic Chemistry, M. A. Fox and J. K. Whitesell Jones and Bartlett
Publishers, 1997.
6) Qumica Orgnica, L. G. Wade, Jr, segunda edicin, Pearson Educacin,
1993.

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