Universidad de Los Andes

Facultad de Ciencias
Departamento de Qumica
Anlisis Orgnico
Semestre B-2013
Fecha: 29/05/14
Alumno: CCERES FERREIRA WILLIAMS MARCEL
CI: 20200726

Sntesis de metilsteres con diazometano a partir de los cidos grasos
extrados del Merey (Anacardium occidentale)

RESUMEN
Se realiz la extraccin del aceite de semillas del merey (Anacardium occidentale), previamente secadas y
trituradas, mediante una extraccin slido-lquido con Soxhlext usando n-hexano como solvente obteniendo un
rendimiento de 23,29%. Una vez separado el aceite, se realiz una hidrlisis bsica para separar la mezcla de
cidos con un rendimiento de 97,5% aproximadamente. Por separado se realiz la sntesis de diazometano
partiendo de acetamida, sintetizando acetilmetilurea, luego nitrosometilurea y finalmente el diazometano para la
metilacin de la mezcla de cidos separados por medio de una destilacin de ter seco. Finalmente el producto
obtenido fue caracterizado por espectroscopia IR y UV-vis identificando que se obtuvo una mezcla entre cidos y
steres.
INTRODUCCION
Un cido graso es una molecula orgnica de naturaleza lipdica formada por una larga cadena hidrocarbonada
lineal, de diferente longitud o nmero de tomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo. Los
cidos grasos forman parte de los fosfolpidos y glucolpidos, molculas que constituyen la bicapa lipdica de
todas las membranas celulares. En los mamferos, incluido el ser humano, la mayora de los cidos grasos se
encuentran en forma de triglicridos (almacenado en el tejido adiposo), molculas donde los extremos
carboxlico (-COOH) de tres cidos grasos se esterifican con cada uno de los grupos hidroxilos (-OH) del
glicerol (glicerina, propanotriol).
Las grasas o lpidos constituyen una categora de nutrientes de un elevado valor energtico y juegan un papel
importante en el transporte y absorcin de las vitaminas liposolubles (vitaminas A, D, E y K). Considerando
el rol que stas sustancias desempean en el organismo, es razonable pensar que su metabolismo resulte
fundamental en las funciones biolgicas del ser humano y que sus alteraciones causen distintos padecimientos
de manera aguda o crnica puedan comprometer su vida. Con el objetivo de reducir el riesgo de enfermedades
crnicas, hoy da se recomienda una dieta con inclusin de alimentos funcionales los cuales poseen mayor
valor nutricional y energtico. Un ejemplo de este tipo lo constituye el merey.
El merey (Anacardium occidentale L), es un rbol silvestre que
pertenece a la familia Anacardiaceae, originario de las zonas tropicales
de Amrica y del noroeste brasileo que presenta excelentes
propiedades medicinales y nutricionales; posee ramificacin baja y
altura media variable de 5 a 14 metros, dependiendo del genotipo y
condicin climtica, su fruto puede ser rojo y amarillo, es astringente y
nutricional, contiene 47% de grasa, 21% de protena y 22% de
carbohidratos, vitaminas y aminocidos el fruto est unido a un pseudo
fruto o nuez de color gris y forma arrionada con una composicin qumica del 46.3% de aceite respecto a su
peso total
(1)
. Este rbol es ampliamente aprovechado: El tronco se utiliza para la construccin de muebles; la
Figura 1. rbol Anacardium occidentale L
corteza para la elaboracin de tintas; la manzana o fruto se usa en la produccin de dulces, conservas, vinos;
es antiescorbtico y diurtico; la nuez, se emplea para endurecer chocolates y en la fabricacin de dulces y
jugos.
En la nuez se producen dos aceites: uno de la cscara (pericarpio, testa), de color
negro, viscoso, irritante y custico que contiene compuestos fenlicos, cardol con
aplicaciones en la industria de plsticos, insecticidas y tintas; el otro aceite es
extrado de la almendra o semilla, es de color amarillo brillante y menos viscoso
que el aceite anterior, siendo el objeto de este estudio.

Un cido graso es un cido carboxlico con una larga cola aliftica (de cadena), que est saturado o
insaturado. cidos grasos mayora de origen natural tienen una cadena de un nmero par de tomos de
carbono, del 4 al 28. Los cidos grasos se derivan generalmente de triglicridos o fosfolpidos. Cuando no
estn unidos a otras molculas, que son conocidos como cidos grasos "libres". Los cidos grasos son una
fuente importante de combustible, ya que, cuando se metaboliza, producen grandes cantidades de ATP.
Muchos tipos de clulas pueden utilizar ya sea glucosa o cidos grasos para este propsito. En particular, el
corazn y el msculo esqueltico prefieren cidos grasos. A pesar de las afirmaciones de muchos aos de lo
contrario, el cerebro puede utilizar cidos grasos como fuente de combustible, adems de glucosa y cuerpos
cetnicos.
La composicin porcentual reportado de cidos grasos en el aceite extrado por soxhlet de la almendra del
maran (merey), es de un 81.36% de cidos grasos insaturados, formado por el 61.36% del cido oleico
(monoinsaturado), el 19.48% del cido linoleico y el 0.52% del cido linolnico (poliinsaturados). El 18.64%
de cidos grasos obtenidos fueron saturados formado por cido palmtico con 10.43% y el cido esterico con
8.21% (anlisis de cidos grasos por HPLC)
(1)
.
Los cidos carboxlicos se convierten en sus steres metlicos muy fcilmente mediante la adicin de una
solucin etrea de diazometano. El nico subproducto es gas nitrgeno, y cualquier exceso de diazometano
tambin se evapora. La purificacin del ster generalmente implica slo la evaporacin del disolvente. Los
rendimientos son casi cuantitativos en la mayora de los casos
(2)
. El mecanismo mediante el cual ocurre la
metilacin es el siguiente:



Figura 2. Semillas de
Anacardium occidentale L
El diazometano es un gas amarillo txico, explosivo que se disuelve en ter y es bastante seguro para su uso
en soluciones de ter. La reaccin de diazometano con cidos carboxlicos probablemente implica la
transferencia del protn cido, dando una sal metildiazonio. Esta sal de diazonio es un agente de metilacin
excelente, con gas nitrgeno como un grupo saliente
(2)
.
El Diazometano es preparado por hidrlisis en una solucin de ter seco metilnitrosamida en medio acuoso.
El precursor tradicional N-nitroso-N-metilurea, pero por su inestabilidad comnmente se usa N-metil-N'-
nitro-N-nitrosoguanidina (MNNG) y N-metill-N-nitroso-p-toluensulfonamida.
[3]












El proceso de preparacin de diazometano utilizado fue a partir acetamida preparando nitrosometilurea,
haciendo reaccionar acetamida (2mol) con bromo lquido (1,1 moles), seguido por una solucin al 10-25 % de
hidrxido de potasio (2,0 moles) produciendo acetilmetilurea, bromuro de sodio y agua:

CH
3
CONH
2
+ Br
2
+ 2NaOH CH
3
N=C=0 + 2NaBr + 2H
2
0

CH
3
N=C=O + CH
3
CONH
2
CH
3
NHCONHCOCH
3


Si un exceso de hidrxido es adicionado, el isocianato de metilo (intermediario) es convertido en metilamina:

CH
3
N=C=O + 2NaOH CH
3
NH
2
+ Na
2
CO
3


La acetilmetilurea es convertida en metilurea tratandola con cido clorhidrico concentrado y luego es nitrada
usando nitrito de sodio para producir nitrosometilurea. La sntesis generalizada se muestra en la figura 4
donde se observa paso a paso los compuestos sintetizados hasta obtener el diazometano disuelto en ter





Figura 3. Sntesis comunes de diazometano
Figura 4. Sntesis generalizada de diazometano, con acetamida como compuesto de
partida
El diazometano se utiliza a menudo para esterificar compuestos polares o
reactivos para el anlisis de espectrometra de masas. Por ejemplo, una prueba
de orina para la cocana puede implicar el tratamiento de la muestra con
diazometano para convertir la benzoilecgonina, el principal metabolito urinario
de la cocana, en su ster de metilo voltil para el anlisis de MS
(2)
.


Debido diazometano es peligroso en grandes cantidades, que rara vez se utiliza industrialmente o en las
reacciones de laboratorio a gran escala. Los rendimientos de steres metlicos son excelentes, sin embargo,
por lo diazometano se utiliza a menudo para esterificaciones pequea escala de cidos carboxlicos valiosos y
delicados
(2)
.
Las frutas tienen olores caractersticos y ello se debe a los steres que los componen, por ejemplo, el olor a
banano se debe al acetato de isoamilo; olor a pia, el butirato de butilo; naranja, etanoato de octilo;
frambuesa, octanoato de heptilo, entre otros. Los aromatizantes empleados en la industria alimenticia, en su
gran mayora son artificiales, tambin son empleados como saborizantes en la fabricacin de caramelos. Su
utilizacin tambin se extiende a otras industrias como la farmacutica, la elaboracin de plsticos o
insecticidas.
Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no pueden participar como
dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar
en los enlaces de hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero
las limitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms hidrofbicos que los alcoholes o cidos de los que
derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrgeno ocasiona el que no pueda
formar enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los hace ms voltiles que un cido o alcohol
de similar peso molecular.
Los steres tambin participan en la hidrlisis esterrica: la ruptura de un ster por agua. Los steres tambin
pueden ser descompuestos por cidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un
cido carboxlico, o una sal de un cido carboxlico:


La saponificacin de los steres, llamada as por su analoga con la formacin de jabones a partir de las
grasas, es la reaccin inversa a la esterificacin: Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos,
emplendose generalmente el ster etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre s
en presencia de sodio y con las cetonas. Su principal importancia radica en que este da el olor al alimento por
lo cual este tiene esa caracterstica.
Figura 5. Benzoilecgonina en
anlisis urinario de cocana
En general, los steres de los cidos orgnicos son lquidos neutros, incoloros, con olor agradable e insoluble
en agua, aunque se disuelven con facilidad en disolventes orgnicos. Muchos steres tienen un olor afrutado y
se preparan sintticamente en grandes cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales, como
condimentos y como ingredientes de los perfumes. Todas las grasas y aceites naturales (exceptuando los
aceites minerales) y la mayora de las ceras son mezclas de steres. Por ejemplo, los steres son los
componentes principales de la grasa de res (sebo), de la grasa de cerdo (manteca), de los aceites de pescado
(incluyendo el aceite de hgado de bacalao) y del aceite de linaza.
Los steres tienen tambin importancia en sntesis orgnica. Adems, estos compuestos tienen aplicaciones
mdicas importantes. El nitrito de etilo es diurtico y antipirtico. El nitrito de amilo se usa en el tratamiento
del asma bronquial y de las convulsiones epilpticas, y como antiespasmdico. La nitroglicerina y el nitrito de
amilo producen la dilatacin de los vasos sanguneos, disminuyendo por tanto la presin sangunea. El sulfato
de dimetilo utilizado con frecuencia en sntesis orgnica como agente desnaturalizador.
Adems del uso de los metil steres de cidos grasos en la industria del biodiesel, son adecuados para la
inmersin, aspersin y limpieza manual, apenas suponen peligro para la salud y medio ambiente, se evaporan
poco y poseen un alto poder de limpieza en comparacin con los hidrocarburos. Dejan una fina pelcula sobre
la superficie, que puede ser utilizada como protectora de corrosin a corto plazo.
Materiales y mtodos
El material biolgico de estudio estuvo constituido por semillas de merey (Anacardium occidentale), secas, de
color marrn claro, obtenidas en el Mercado Principal de Mrida. Semillas procedentes del estado Bolvar,
segn informacin suministrada por el vendedor, adquiridas en Diciembre del 2013.
Reactivos
n-Hexano
Hidrxido de sodio
Hidrxido de potasio
cido clorhdrico
Nitrito de sodio
Diclorometano
Sulfato de magnesio anhidro
Acetamida
Bromo
ter etlico anhidro
Etanol
Equipos
Espectrmetro infrarrojo FTIR (Spectrum RXI Perkin Elmer)
Espectrmetro UV mini 1240 (Shimadzu)
Fusimetro electrotermal 9100
Balanza analtica (adventurer OHAUS)
El extractor Soxhlet
Rotavapor buchi r-200
Estufa jp selecta S.A
Plancha de calentamiento Corning PC-420 PC420

1. Tabla 1: Examen fsico de la muestra de merey

2. Esquema generalizado del procedimiento realizado



Observaciones
Preparacin de la muestra
Las semillas obtenidas del vendedor fueron secadas a 80C en estufa por 3 das,
luego fueron trituradas en un mortero de cermica y colocada nuevamente en la
estufa por 4 das ms. Seguidamente pesados 70,1251g de muestra, a la cual se le
realizara la extraccin del aceite.
Caractersticas Observaciones

Apariencia fsica Granos pequeos
Color Marrn claro
Olor Caracterstico
Semillas de Merey
Secado y triturado
Extraccin solido liquido por Soxhlet
Sntesis de acetilmetilurea
Sntesis de nitrosometilurea
IR y punto de fusin
Hidrolisis bsica
Sntesis de diazometano y
metilacin de los cidos grasos
IR y UV
Secado del ter etlico
Figura 6. Semillas de merey
trituradas y deshidratadas

Extraccin del aceite
La muestra fue colocada en un equipo Soxhlet durante 3 horas usando n-hexano como solvente a 60C. La
solucin obtenida fue filtrada separando residuos de triglicridos pesados que se encontraron depositados en
el fondo del baln. Posteriormente el solvente fue removido a presin reducida usando un rotavapor a 55C
obteniendo un aceite viscoso de color miel.



Hidrolisis bsica del aceite de merey
Se hizo reaccionar 3,0660g de aceite con 0,4717g de hidrxido de sodio en 8,5 ml de agua destilada en un
baln fondo redondo. La reaccin se llev a cabo durante 3 horas a 95C en un bao de agua con agitacin
magntica constante. Previo a la separacin de los cidos se realizaron 3 lavados de 7ml con hexano con el
fin de remover la mezcla de glicerol y los triglicridos sin reaccionar. Seguidamente se adicion 25g de una
solucin de cido clorhdrico al 10% para regenerar los cidos grasos, los cuales fueron extrados de la fase
acuosa usando ter etlico. Finalmente, la fase orgnica fue secada usando sulfato de magnesio anhidro, se
filtr por gravedad y se removi el solvente usando rotavapor obtenindose un lquido denso de color mbar.
Secado del ter etlico
El ter etlico fue colocado en una solucin que contena ter etlico anhidro y virutas de sodio, y dejado con
una pequea abertura para que escapen los vapores durante varios das previos a su utilizacin.
Sntesis de Nitrosometilurea
Sntesis de acetilmetilurea: A una solucin de 28 g. de acetamida en 44 g. (14 ml.) de bromo en
una fiola de 500 ml se aadi gota a gota, con agitacin, una solucin de 20g de hidrxido de sodio
en 80 ml de agua. Se calent la mezcla de reaccin resultante, de color amarillo, sobre un bao de
vapor hasta efervescencia desaparece, despus de lo cual continuar el calentamiento durante 2-3
minutos. La cristalizacin del producto a partir de la solucin de color amarillo comenz
inmediatamente. Se enfri en un bao de hielo durante 2 horas, el producto fue filtrado por filtracin
Figura 7. Extraccin con Soxhlet de las semillas de merey aceite extrado disuelto en n-hexano
con succin, lavado con un poco de agua helada, y secado al aire. Se obtuvo 24,2136g de
acetilmetilurea con un punto de fusin de 178,2C



Sntesis de nitrosometilurea: Calent una mezcla de 24g de acetilmetilurea y 25 ml de cido
clorhdrico concentrado, con agitacin constante, en un bao de vapor hasta disolver completamente
la acetilmetilurea. Se continu el calentamiento por 3 minutos ms largos. Se diluy la solucin con
25 ml de agua y se enfri con un bao de hielo. Se aadi seguidamente, despacio y con agitacin,
una solucin saturada fra de 19 g nitrito de sodio en 27ml de agua. Se mantuvo la solucin en frio
durante 1 hora y luego el slido fue filtrado por succin lavando con agua fria. Los cristales de
nitrosometilurea (cristales de color amarillo plido) fueron secados al aire obteniendo 15 g de
compuesto con un punto de fusin 122,4 C.
El compuesto sintetizado fue caracterizado por espectroscopia IR.
Sntesis de Diazometano y metilacin de la mezcla de cidos grasos extrados del merey
En un baln fondo redondo de 50ml, de tres bocas, se agreg 10g de hidrxido de potasio disueltos en 15ml
de agua, 30 ml de ter etlico seco y piedras de ebullicin. La mezcla se enfri a 5 y se aadi 7g de
nitrosometilurea con agitacin suave. El matraz fue equipado con un conjunto de condensador para
destilacin. El extremo inferior del condensador lleva un adaptador que se sumerge por debajo de la superficie
de la muestra de cidos (0,9g) disueltos en 15ml de ter contenido en un baln de 50ml y conectado a su vez
(adaptador) a una trampa para gases en la cual los vapores burbujean en 40ml de ter. El baln de reaccin se
coloc en un bao de agua a 30C. El ter se destil hasta que observar que la solucin estaba incolora
(despus de destilar dos tercios
del ter).
Una vez parada la metilacin, la
muestra fue separada del sistema
y llevado al rotavapor para
eliminar el solvente.
Seguidamente fueron tomados los
espectros IR y UV (usando etanol
como solvente).


Figura 8. Acetilmetilurea sin filtrar
Figura 9. Sistema utilizado para la sntesis de diazometano.
Discusin de resultados
El valor obtenido para la extraccin del aceite de merey fue de 23,29% (16,3351g de aceite extrados),
respecto al peso total de la muestra, se encuentra muy por debajo del rango reportado en la literatura (43.85%
de aceite respecto a su peso total)
(3)
lo que podra deberse a prdidas del material originadas durante el
proceso, por adherencia en la superficie del material utilizado y, principalmente, a que no se realiz una
extraccin completa usando el extractor Soxhlet debido a dificultades con el tiempo de uso del equipo, ya que
era requerido para otras extracciones ajenas a esta investigacin. Para un mejor rendimiento en la extraccin
se recomienda realizar la extraccin con Soxhlet por no menos de 6 horas y realizar el secado de las semillas
ya trituradas en el baln usado para la extraccin, de esta manera se minimizarn perdidas por adherencia y el
rendimiento aumentar considerablemente.
El reactivo fuertemente nucleoflico OH
-
aportado por el medio de reaccin (hidrolisis bsica), al igual que el
calor suministrado al sistema, hicieron posible la conversin del 97, 5% aproximadamente de los triglicridos
presentes en el aceite de merey a sus cidos correspondientes (fueron usados 3,0660g de aceite y se
obtuvieron 2,9891g de mezcla de cidos). Esto se confirm mediante la espectroscopia IR del producto
obtenido, el cual se muestra a continuacin:






Figura 10. Espectro IR de la mezcla de cidos obtenida a partir de la hidrlisis bsica del aceite de merey
Tabla 2: bandas de absorcin significativas en el espectro IR del producto obtenido en la hidrolisis bsica
(mezcla de cidos)
Tipo de vibracin Enlace Frecuencia (cm
-1
)
Tensin O-H libre 3500-3200
Tensin =C-H 3006
Tensin asimtrica del metileno -C-H 2924
Tensin simtrica del metilo -C-H 2854
Tensin disustituidos C=C 2672
Tensin C=O 1710
Tensin C-O 1284
Deformacin de balnceo del
metileno
C-H 722
Flexion en el plano C-O 936
*El espectro infrarrojo al ser comprado con el de los cidos grasos presentes en el aceite de merey, indica que
se trata de una mezcla de cidos.
El espectro IR de la mezcla de cidos grasos (figura 10) muestra vibraciones de tensin O-H libre a 3500-
3200cm
-1
aproximadamente, as como tambin la banda de absorcin C=O en 1710cm
-1
lo que corresponde a
vibraciones tpicas de cidos carboxlicos saturados, as como tambin la banda a 3006 que confirma la
presencia de dobles enlaces lo cual es concordante con lo esperado, al compararlo con el espetro reportado
para cido oleico (ver anexo 1), componente mayoritario de la mezcla de cidos, se aprecia gran similitud en
las bandas.
Por otra parte, se sintetiz Nitrosometilurea partiendo de acetamida, obteniendo cristales de color amarillo, y
un rendimiento aproximado con el reportado en la bibliografa
(5)
, as como tambin un punto de fusin
122,4C que se encuentra en el rango del punto de fusin reportado (123-124)C. La reaccin mediante la
cual fue sintetizado el compuesto, ocurre mediante el ataque nucreofilico del bromo al carbono carbonilico,
seguidamente ocurre una migracin del metilo a la amina y, con la adicin de NaOH se elimina el bromo
saliendo como bromuro de sodio y los protones de la amina como agua, formando el intermediario
isocianato de metilo, el cual es atacado por otra molcula de acetamida formando acetilmetilurea.

CH
3
CONH
2
+ Br
2
+ 2NaOH CH
3
N=C=0 + 2NaBr + 2H
2
0

CH
3
N=C=O + CH
3
CONH
2
CH
3
NHCONHCOCH
3


La acetilmetilurea fue caracterizada nicamente por punto de fusin, ya que se descompone con facilidad y se
procedi directamente a sintetizar nitrosometilurea formando metilurea con la adicion de HCl y calor por
algunos minutos y, seguidamente nitrito de sodio.
A continuacin se muestra el espectro de la nitrosometilurea sintetizada (figura 11)


Tabla 3: bandas de absorcin significativas en el espectro IR de nitrosometiluera sintetizada
Tipo de vibracin Enlace Frecuencia (cm
-1
)
Tensin
Tensin N-H 3500-3300
Tensin C=O 1734
Tensin N=O 1608
Flexin simtrica del metilo -C-H 1462
Tensin alifticos (dmeros) cis y
trans
N=O 1218, 1420
Flexin asimtrica del metilo -C-H 1372
Tensin N-N=O 1088
Flexion N-N=O 698
*El espectro del diazometano obtenido presenta gran similitud con el reportado (ver anexo 2) lo que indica su
alto grado de pureza.
Figura 11. Espectro IR de nitrosometilurea sintetizada en KBr
Se realiz la esterificacion de la mezcla de cidos grasos usando diazometano a partir de nitrosometilurea
sintetizada, reaccion que sigue el siguiente mecanismo:

Obteniendo una mezcla de cidos grasos y triglicridos, la cual es apreciable al observar el espectro IR del
compuesto obtenido luego de la esterificacin



Tabla 4: bandas de absorcin significativas en el espectro IR del producto obtenido en la esterificacin con
diazometano
Tipo de vibracin Enlace Frecuencia (cm
-1
)
Tensin O-H libre 3400-3200
Tensin =C-H 3006
Tensin asimtrica del metileno -C-H 2926
Tensin simtrica del metilo -C-H 2856
Tensin (steres alifticos
saturados)
C=O 1744
Tensin disustituidos C=C 2676
Tensin C=O 1712
Tensin (steres) C-O 1170
Deformacin de balnceo del
metileno
C-H 722

Figura 12. Espectro IR del producto obtenido en la esterificacin de cidos del merey con diazometano
En el espectro IR se muestra claramente que ha ocurrido una esterificacin incompleta de los cidos grasos,
obtenindose una mezcla entre steres y cidos. Esto se debe a que no fueron aadidas cantidades
estequiometrias tanto de nitrosometilurea como de cidos grasos y, principal mente, a que no se dispona del
equipo adecuado para realizar la esterificacin. De ser realizada esta reaccin bajo los parmetros adecuados
(equipos o reactores adecuados) se observara una completa esterificacin de los cidos grasos, con un
rendimiento mucho mayor a una esterificacin de Fischer (metanol en medio sulfrico) ya que el diazometano
posee menor impedimento estrico, por lo cual es recomendable para esterificaciones de cidos muy
impedidos, como el caso de los cidos grasos.

Esta mezcla de cidos y steres puede ser separada fcilmente, disolviendo la mezcla en n-hexano y lavando
con porciones pequeas de bicarbonato al 5%, de esta manera las trazas de cido que no reaccionaron pasar a
la fase acuosa y los steres podrn ser separados, eliminando el solvente por evaporacin y secando con
sulfato de magnesio anhidro.

Por otro lado, fue tomado el espetro UV-vis de la mezcla obtenida (figura 13.), observandose un unico pico a
205,0nm con una intensidad elevada (ABS 1,1152), lo cual concuerda con lo esperado para los compuestos de
cidos carboxilicos y esteres, debido a las transiciones permitidas del tipo ==> * en la region del UV
cercano.



Conclusiones

Mediante extraccin slido-lquido con n-hexano se obtuvo un 23,29% de aceite de merey a partir
de sus semillas secas.
La reaccin de hidrlisis bsica realizada al aceite de merey, permiti la transformacin del 95% de
los triglicridos presentes en los cidos grasos, en relacin a la masa inicial de aceite.
Las vibraciones de tensin y flexin apreciadas por espectroscopia infrarroja, indicaron la obtencin
de cidos grasos en el aceite de merey
El compuesto sintetizado, nitrosometilurea, puede ser almacenado por al menos 3 meses a
temperaturas bajo 0C y con proteccin a la luz.
La reaccin de esterificacin de cidos impedidos puede ser llevada a cabo mediante el uso del
diazometano.
Las vibraciones de tensin y flexin apreciadas por espectroscopia infrarroja indicaron que se
obtuvo una mezcla cidos-steres luego de la esterificacin, lo que indica que no fue completa.
Mediante espectroscopia UV se observa la banda esperada para los cidos carboxlicos y steres
producto de transiciones ==> *.
La mezcla de cidos y steres podra ser separada fcilmente, disolviendo la mezcla en n-hexano y
lavando con porciones pequeas de bicarbonato al 5%.
La caracterizacin de los steres presentes en la muestra producto de la esterificacin con
diazometano pueden ser caracterizados por medio de un cromatografo de gases acoplado a masas.
Figura 13. Espectro UV de la mezcla de cidos y steres

Bibliografa utilizada

1. - Jennifer J. Lafont(1)*, Manuel S.Pez(1) y Alfonso A. Portacio(2) Extraction and Physicochemical
Characterization of Seed Oil (Almond) of Cashew nut (Anacardium occidentale L) Universidad de Crdoba,
Facultad de Ciencias Bsicas e Ingeniera, Departamento de Qumica, Departamento de Fsica. May. 04, 2010
2. - L.G. Wade Jr. Organic Chemistry, 8v edicin, pgina 866

3. - Chipojola F.M., W. Mwase., M. B. Kwapata., J. M. Bokosi., J. P. Njoloma., M. F. Malir, Morphological
characterization of cashew (Anacardium occidentale L.) in four populations in Malaw, African Journal
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4.- Arthur I. Vogel, Practical Organic Chemistry including qualitative organic analysis, 3ra edicin,
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Ciencias, Departamento de Qumica, laboratorio de productos naturales.

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http://en.wikipedia.org/wiki/Diazo#Diazo_synthesis
http://en.wikipedia.org/wiki/N-Nitroso-N-methylurea
http://www.chemicalforums.com/index.php?PHPSESSID=3f6b5fc141f0c556dd88dfb991354f4e&topic=
37718.msg144698#msg144698
http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/0471264180.os015.17/abstract;jsessionid
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/SO/tema3SO.pdf


Anexos






Anexo 1. Espectro reportado para el cido oleico
Anexo 2. Espectro reportado para nitrosometilurea