65.8 450 0.8097 Solido Como se pudo observar en la anterior tabla, los primeros miembros de la serie son gases a temperatura ambiente, a apartir del pentano son lquidos y los miembros ms pesados son slidos. Todos son compuestos de naturaleza no polar y, por tanto, insolubles en agua o en disolventes polares y solubles en solventes no polares. Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar su peso molecular, los valores de la densidad son bajos, en trminos generales. ALCANOS Propiedades fsicas Punto de ebullicin: bajo condiciones normales, los alcanos desde el CH 4 hasta el C 4 H 10 son gases; desde el C 5 H 12 hasta C 17 H 36 son lquidos; y los posteriores a C 18 H 38 son slidos. El punto de ebullicin est determinado principalmente por el peso. Se incrementa entre 20 y 30 C por cada tomo de carbono agregado a la cadena. Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor rea de la superficie en contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre molculas adyacentes. Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullicin que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las molculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular. Punto de fusin: sigue una tendencia similar al punto de ebullicin. A mayor peso molar, mayor punto. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusin ligeramente menores, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se ordenan bien en la fase slida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energa para romperse. Densidad La densidad aumenta con el nmero de tomos de carbono pero siempre es inferior a la del agua, por lo que flotan en la superficie de la misma.
Usos ALCANOS Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propsitos de calefaccin y cocina. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural El propano y el butano pueden ser lquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados. Estos dos alcanos son usados tambin como propelentes en pulverizadores. Desde el pentano hasta el octano los alcanos son lquidos razonablemente voltiles. Se usan como combustibles en motores de combustin interna. Adems de su uso como combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares. Los hidrocarburos de 9 a 16 tomos de carbono son lquidos de alta viscosidad y forman parte del diesel y combustible de aviones. Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes ms importantes de los aceites lubricantes. Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o ms tomos de carbono se encuentran en el betn y tienen poco valor. FUENTES DE OBTENCION DE ALCANOS Fuentes naturales Muchos de los alcanos se pueden obtener a escala industrial en el proceso de destilacin fraccionada del petrleo y del gas natural. El petrleo es una mezcla compleja de hidrocarburos lquidos y slidos; el gas natural es principalmente una mezcla de metano (70% 90%) y etano (13% 5%).
Mtodos sintticos Tenemos a: 1Sntesis de Kolbe Fue ideado por el alemn Herman Kolbe. Consiste en la descomposicin electroltica de un ster de sodioque se halla en solucin acuosa. Por accin de la corriente elctrica, en el nodo se produce el alcano mas anhidrido carbnico y en el ctodo hidrogeno mas hidrxido de sodio.
donde R H : alcano Ejemplo 1: Obtencin de etano CH 3 CH 3
2Sntesis de Grignard Consiste en dos pasos: 1. Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de ter anhidro (libre de agua), obtenindose un halogenuro de alquil magnesio denominado Reactivo de Grignard.
2. Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que contenga hidrgeno, obtenindose el alcano y un compuesto complejo de magnesio.
Ejemplo 1: Obtencin de etano
Ejemplo 2: Obtencin de propano
3Sntesis de Wurtz Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metlico, originndose el alcano y una sal haloidea.
Ejemplo 1: Obtencin de etano
4Hidrogenacin Cataltica de un Alqueno Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura del doble enlace, generndose alcanos de igual nmero de carbonos que el alqueno inicial, para esto es necesario la presencia de catalizadores que pueden ser: platino, paladio o niquel finamente divididos.
Ejemplo 1: Obtencin de butano
USOS DE LOS CICLO ALCANOS Ciclohexano La mayor parte del ciclohexano se emplea en la produccin de nylon, con cantidades menores destinadas a su uso como disolvente y como agente qumico intermedio. La exposicin profesional Al ciclohexano suele producirse en combinacin con otros disolventes. Una mezcla de disolventes que incluye n-hexano y ciclohexano, conocida como hexano comercial, es muy utilizada como disolvente en la industria del calzado. Se han medido niveles de exposicin de hasta 360 ppm (1260 mg/m3). El anlisis se realiza por cromatografa de gases o mediante tubo Drager, y debe de tenerse en cuenta que la medida puede verse afectada por otros disolventes. Cicloundecano Es utilizado bsicamente en el revestimiento de piezas de precisin para evitar la friccin que estas tienen al contacto disminuyendo el desgaste de las mismas Tambin es utilizado en la fabricacin de pinturas y en productos en la curticin de cueros.
CICLOPENTANO
El Ciclopentano se utiliza como nuevo agente para el poliuretano rgido y reemplaza las espumas a base de CFC que atacan la capa de ozono atmosfrico y contribuyen en aumentar el efecto invernadero.
CICLOHEXANO
La mayor parte del ciclohexano se emplea en la produccin de nylon, con cantidades menores destinadas a su uso como disolvente y como agente qumico intermedio. Al ciclohexano suele producirse en combinacin con otros disolventes. Una mezcla de disolventes que incluye n-hexano y ciclohexano, conocida como hexano comercial, es muy utilizada como disolvente en la industria del calzado.
CICLODECANO
Usado con drogas, preparaciones biolgicas y agentes fsicos para su uso en la profilaxis y tratamiento de la enfermedad. Incluye uso veterinario y experimental en animales. USO ALCANOS ALCANOS: llamados tambin parafinas por su escasa reactividad qumica, se encuentran en la naturaleza constituyendo principalmente los petrleos, los gases naturales de esos yacimientos y de los yacimientos de carbn. El gas natural es la principal fuente para la obtencin de los primeros alcanos. Constituyen la principal fuente de energa para la calefaccin industrial y domstica, y como carburantes en los motores de explosin y combustin. Son inodoros en estado puro, pero se le agrega olor al gas natural para detectar posibles escapes. OBTENCIN DE CICLOALCANOS: Tratando derivados dihalogenados no vecinales de los alcanos con sodio, se obtiene el cicloalcano ms sal.
El ciclopropano se puede obtener calentando a reflujo una solucin de 1,3 dibromopropano en alcohol etlico acuoso, con polvo de zinc. El reflujo consiste en mantener una solucin a la temperatura de ebullicin, condensando los vapores y hacindolos que regresen al matraz de reaccin.
Otros cicloalcanos que no sea el ciclopropano se pueden obtener por el mtodo anterior pero no se obtienen los mismos rendimientos. El ciclopentano y el ciclohexano son los nicos cicloalcanos que se obtienen de fuentes naturales; se encuentran en el petrleo.