Tito Peruzzo e Eduardo Canto

Autores de Qumica na Abordagem do Cotidiano Editora Moderna

INFORME-SE SOBRE A QUMICA
EDIO PARA PROFESSORES
Como funciona a nomenclatura R,S?
Sistemtica facilita descrio da configurao absoluta de enatimeros.
Nmero 45 Nmero 45 Nmero 45 Nmero 45 Nmero 45
Isomeria ptica
v. 3, unidade E, e vu, cap. 28
Qu mi ca na Abordagem do Coti di ano Qu mi ca na Abordagem do Coti di ano Qu mi ca na Abordagem do Coti di ano Qu mi ca na Abordagem do Coti di ano Qu mi ca na Abordagem do Coti di ano, 3 vol umes, 5 , 3 vol umes, 5 , 3 vol umes, 5 , 3 vol umes, 5 , 3 vol umes, 5
a aa aa
edi o. edi o. edi o. edi o. edi o.
Qu mi ca na Abordagem do Coti di ano Qu mi ca na Abordagem do Coti di ano Qu mi ca na Abordagem do Coti di ano Qu mi ca na Abordagem do Coti di ano Qu mi ca na Abordagem do Coti di ano, vol ume ni co, 3 , vol ume ni co, 3 , vol ume ni co, 3 , vol ume ni co, 3 , vol ume ni co, 3
a aa aa
edi o. edi o. edi o. edi o. edi o.
E isso tem a ver com...
Considere os enantimeros do 2-iodo-butano:
Um deles dextrorrotatrio e o outro levor-
rotatrio, mas qual qual? A resposta a essa per-
gunta envolve a utilizao de tcnicas experimen-
tais complexas, tais como a difrao de raios X. De-
terminado qual o dextrorrotatrio e qual o
levorrotatrio, podemos nome-los (+)-2-iodo-
-butano e ()-2-iodo-butano. Quem vir um desses
nomes no rtulo de um frasco compreender qual
o sentido em que o composto rotaciona a luz pola-
rizada, mas no ter como saber de qual das estru-
turas se trata (a menos que conhea o resultado da
investigao experimental).
Para que o nome de um enatimero expresse a
sua configurao absoluta (isto , o arranjo dos
ligantes ao redor do carbono quiral), usada em
nvel universitrio a nomenclatura R,S, que segue
os passos.
1. Liste os quatro ligantes do carbono quiral
em ordem de prioridade 1 > 2 > 3 > 4, da mais alta
(1) para a mais baixa (4), usando as regras de Cahn,
Ingold e Prelog (apresentadas no boletim anterior).
2. Oriente a molcula com o ligante de menor
prioridade (4) voltado para longe de voc, visua-
lizando a molcula na direo da ligao entre o
carbono quiral e esse ligante.
3. Preste ateno aos ligantes 1, 2 e 3, que
esto voltados para voc. Imagine um traado cir-
cular indo de 1 para 3, passando por 2. Se o traa-
do for no sentido horrio, o enantimero deno-
minado R (do latim rectus, direita) e se for no sen-
tido anti-horrio, o enantimero denominado S
(do latim sinister, esquerda). Ajuda imaginar que
voc est girando um volante de automvel: gi-
rando-o no sentido horrio, o veculo vai para a
direita; girando-o no sentido anti-horrio, o ve-
culo vai para a esquerda.
No caso do 2-iodo-butano, a ordem de priori-
dade dos ligantes I > CH
2
CH
3
> CH
3
> H e temos:
(R)-2-iodo-butano (S)-2-iodo-butano
No existe nenhuma relao entre o prefixo
R ou S de um composto e o sinal do desvio da luz
polarizada. No caso do gliceraldedo, o ismero R
o dextrorrotatrio. J no caso da alanina, o
ismero S o dextrorrotatrio. A interao com o
plano da luz polarizada algo que deve ser deter-
minado experimentalmente. Os prefixos R e S so,
por sua vez, expedientes de nomenclatura para
que o nome indique a configurao absoluta. A
propsito, verificou-se experimentalmente que
o (R)-2-iodo-butano levorrotatrio () e que o
(S)-2-iodo-butano dextrorrotatrio (+).

2
0
1
1

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2
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1
2 3
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1
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