D

E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Qumica (100397)
Primer curso Grado en Biologa
Bloque V-1
Alcoholes, Fenoles, teres y Tioles
Fundamentos de Qumica Biolgica
Amando Garrido Pertierra
Interamericana McGraw-Hill, Madrid, 1993
ISBN: 84-761-5589-1
Qumica Orgnica
Harold Hart, David J . Hart, Leslie E. Craine
Mac Graw-Hill 9 Ed, Mxico, 2001
ISBN 97-010-0610-0; 84-481-0818-3.
OH SH
OH
O
Alcohol
Fenol
ter
Tiol
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Alcoholes, fenoles, teres y tioles
OH
C SH
R"
R
R'
OH C
R"
R
R'
O C C
R
1
"
R
1
R
1
'
R"
R
R'
CH
3
CH
2
OH
CH
3
SH
CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
OH
CH
3
Alcohol........................Etanol
Tiol.......................Metanotiol
Fenol..........................o-metilfenol
Eter.........................Eter etilico
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Qumica (100397)
Primer curso Grado en Biologa
Alcoholes
Clasificacin de Alcoholes
Propiedades Fsicas de los Alcoholes
Acidez de los Alcoholes
Basicidad de los Alcoholes
Reacciones de Eliminacin: Deshidratacin.
Reacciones de Sustitucin Nuclefila
Oxidacin de Alcoholes
Tautomera ceto-enlica
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Estructura de los alcoholes
Los alcoholes son compuestos que tienen grupos hidroxilo unidos a tomos de
carbono saturados, con hibridacin sp3.
Esta definicin excluye deliberadamente a los fenoles (grupo hidroxilo unidos a
anillos aromticos) y a los enoles (grupo hidroxilo unidos a un carbono vinlico),
debido a que la qumica de estos tres tipos de compuestos es muy diferente.
Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgnicos del agua, donde uno
de los hidrgenos es sustituido por un grupo orgnico: H-O-H pasa a ser R-O-H.
Los alcoholes estn ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas
aplicaciones industriales y farmacuticas.
El etanol, por ejemplo, es una de las sustancias orgnicas ms simples y mejor
conocidas, y se usa como aditivo de combustibles, como disolvente industrial y en las
bebidas alcohlicas.
El mentol, un alcohol aislado de la menta, se usa mucho como saborizante y en
perfumera.
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Clasificacin y Nomenclatura
OH C
R"
R
R'
OH C
H
R
R' OH C
H
R
H
OH C
H
H
H
Alcohol 1
Alcohol 2
Alcohol 3
Metanol
OH C
H
H
3
C
H OH C
H
H
3
C
H
3
C
OH C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
Etanol
2-Propanol
2-metil-2-propanol
(isopropanol)
(terc -butanol)
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Propiedades Fsicas de los alcoholes
Puentes de Hidrgeno
Nombre Formula Pmol Peb
Solubilidad
en agua (20C)
Pentano CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
72 36C 0,03 g/100mL
1-Butanol CH
3
-CH
2
- CH
2
-CH
2
-OH 74 118C 7,9 g/100mL
Dietil ter CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH
3
74 35C 7,5 g/100mL

Los alcoholes presentan:
Puntos de ebullicin muy superiores a los de los hidrocarburos de igual peso molecular,
debido a que forman puentes de hidrgeno entre molculas de alcohol.
Una elevada solubilidad en agua, debido a que la molcula de alcohol puede formar
puentes de hidrgeno con el agua.
La solubilidad en agua disminuye a medida que aumenta el tamao de la cadena
hidrocarbonada.
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Propiedades Fsicas de los alcoholes
Puentes de Hidrgeno intermoleculares
R
O
H
R
O
R
O
H
H

+
R
O
H
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Qumica (100397)
Primer curso Grado en Biologa
Reactividad de Alcoholes
Alcoholes como cidos: aniones Alcxidos.
Alcoholes como bases: cationes Alquiloxonio.
Reacciones de Sustitucin Nuclefila.
Reacciones de Eliminacin: Deshidratacin de alcoholes.
Reacciones de Oxidacin.
Tautomera Ceto-Enlica en alcoholes insaturados.
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Propiedades Qumicas
Acidez de los alcoholes
El Hidrgeno del grupo OH proporciona carcter cido muy dbil a los alcoholes (Etanol,
pKa=14.9).
Mediante reaccin con bases muy fuertes (amiduro de sodio, NaNH
2
) pueden formar sales
denominadas alcxidos.
No reaccionan, sin embargo, con bases fuertes como el NaOH y mucho menos con bases
dbiles como el KHCO
3
o el NH
4
OH debido al carcter cido extremadamente dbil de los
alcoholes.
Los aniones alcxido, como bases conjugadas de un cido muy dbil son bases muy
fuertes, capaces de arrancar un protn de molculas con carcter cido dbil.
El in alcxido est relativamente poco estabilizado porque no se puede deslocalizar la carga
negativa por resonancia. El equilibrio est muy poco desplazado hacia el anin y por ello los
alcoholes son muy poco cidos.
CH
2
CH
3
OH CH
2
CH
3
O
NaNH
2
Na
NH
3
+
Etanol
Etxido sdico
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Propiedades Qumicas
Basicidad de los alcoholes
Los pares de electrones sin compartir del oxgeno confieren a los
alcoholes un carcter bsico dbil.
Con cidos muy fuertes (cido sulfrico) pueden formar sales de
alquiloxonio.
CH
2
CH
3
OH
H
2
SO
4
Etanol
CH
2
CH
3
OH
2
HSO
4
Bisulfato de etiloxonio
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Sustitucin Nuclefila en Alcoholes
Aunque con menor facilidad que los derivados halogenados, los
alcoholes tambin pueden sufrir reacciones de sustitucin nuclefila del
grupo hidroxilo (-OH) por el correspondiente nuclefilo.
El grupo OH
-
es mal grupo saliente (peor que el halogenuro, por ejemplo).
Es necesario que el OH se encuentre protonado OH
2
+
para que salga de la
molcula.
Es conveniente emplear un nuclefilo fuerte ya que de otra forma
predominara la deshidratacin (Eliminacin), especialmente en alcoholes
terciarios.
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
OH CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Br + HBr conc.
Reflujo
+ H
2
O
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Deshidratacin de alcoholes
Reacciones de Eliminacin catalizada por cidos
Los alcoholes sufren con facilidad reacciones de eliminacin (pierden una
molcula de H
2
O) para dar lugar al correspondiente alqueno.
Las deshidrataciones suelen llevarse a cabo mediante calentamiento del alcohol
en medio cido fuerte, ya que los grupos OH protonados se eliminan con
facilidad, dando lugar a un carbocatin (mecanismo E1).
La facilidad en la deshidratacin de alcoholes es 3
os
>2
os
>1
os
.
OH
H
3
PO
4
al 85%
165-170C
+ H
2
O
Ciclohexanol
Ciclohexeno
(80%)
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Deshidratacin de alcoholes
Reacciones de Eliminacin catalizada por cidos
Deshidratacin intramolecular de un alcohol:
Regla de Zaitsev:
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Deshidratacin de alcoholes
Reacciones de Eliminacin catalizada por cidos
Deshidratacin intermolecular de un alcohol:
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Oxidacin de Alcoholes
Los alcoholes pueden sufrir reacciones de oxidacin a aldehdos, cetonas
o cidos en funcin de la estructura del alcohol y del oxidante empleado
en el proceso.
ALCOHOLES PRIMARIOS:
En presencia de un oxidante moderadamente fuerte, se oxidan hasta cidos
carboxlicos.
Con oxidantes suaves, podemos controlar la oxidacin y quedarnos en el
aldehdo, de forma selectiva.
ALCOHOLES SECUNDARIOS:
Se oxidan a cetonas sea cual sea el agente oxidante
ALCOHOLES TERCIARIOS:
No sufren reacciones de oxidacin.
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Oxidacin de Alcoholes
1-butanol
Butanal
O
butanoic acid
O
OH
OH
K
2
Cr
2
O
7
H
2
SO
4
H
2
SO
4
K
2
Cr
2
O
7
Puede separarse
por destilacin
cyclooctanol
OH
cyclooctanone
O
H
2
CrO
4
Acetone -35C
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
La oxidacin de etanol a acetaldehdo catalizada por la enzima alcohol
deshidrogenasa es un proceso comn en las clulas hepticas humanas.
Oxidaciones y reducciones BIOLGICAS
Oxidacin enzimtica de alcoholes a cetonas
Nicotinamida Adenina Dinucletido (NADH/NAD
+
)
Oxidacin de alcohol a cetona:
Reduccin de cetona a alcohol:
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Tautomera CETO-ENOLICA
Los alcoholes vinlicos sufren una transposicin denominada
Tautomera ceto-enlica que transforma el enol en el
correspondiente ceto (aldehdo o cetona).
Este proceso es un equilibrio que esta catalizado por cidos y bases y
que por lo general est desplazado hacia la forma ceto.
C C
O
H H
H
H
C C
O
H H
H
H
Forma ENOL
Forma CETO
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Qumica (100397)
Primer curso Grado en Biologa
Fenoles
Nomenclatura
Acidez de fenoles: reaccin con NaOH
Esterificacin de fenoles: la aspirina
Reacciones de Sustitucin Electrfila Aromtica
Oxidacin de fenoles: Quinonas
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
El fenol
El fenol, inicialmente denominado cido carblico, fue descubierto por Runge en
1834, en el alquitrn de la hulla.
Funde a 43C, hierve a 183C y tiene un olor caracterstico, no demasiado
agradable.
Es muy soluble en agua y en la mayora de los disolventes orgnicos.
Es custico y muy venenoso. Causa la muerte por ingestin de tan slo 1 g y
puede causar envenenamiento por absorcin por la piel.
Si se vierte como residuo industrial al medio ambiente y, en especial, al agua,
resulta muy txico. Es mortal para la fauna acutica a la concentracin de 1 ppm.
En presencia de cloro (empleado para el tratamiento del agua potable) puede
transformarse en clorofenol, de sabor muy desagradable.
Sin embargo, el fenol puede ser depurado de forma natural de los ros por el
junco de laguna, vegetal acutico muy comn.
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Nomenclatura de fenoles
OH
CH
3
OH
NO
2
p -Metilfenol
o -Nitrofenol cido o -hidroxibenzoico
OH
CO
2
H
OH
OH
OH
OH
pirocatecol
catecol
1,2-bencenodiol
hidroquinona
1,4-bencenodiol
1,3-bencenodiol
OH
OH
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Acidez de fenoles
El anin fenxido
Los fenoles son cidos ms fuertes que los alcoholes (fenol, pKa=10.0)
De hecho son capaces de reaccionar con NaOH para formar la sal
correspondiente denominada fenxido de sodio.
No obstante, el fenol no es lo suficientemente cido como para poder reaccionar
con una base ms dbil como el NaHCO
3
.
OH
NaOH
O Na
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Acidez de fenoles
Valores de pKa de algunos fenoles
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Acidez de fenoles
Estabilizacin por resonancia del anin fenxido
El ion fenxido est mucho ms estabilizado por medio de la resonancia
con el anillo aromtico.
Aunque las formas resonantes con la carga negativa formal sobre los
carbonos contribuirn menos al hbrido de resonancia, su escritura
permite entender por qu un fenol es ms de un milln de veces ms
cido que un alcohol.
O O
O
O
Formas resonantes que estabilizan al anin fenxido
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Acidez de fenoles
Influencia de los sustituyentes del anillo aromtico.
O
A
O
D
A -> Grupos Electroaceptores D -> Grupos Electrodonadores
Estabilizan el anin fenxido Desestabilizan el anin fenxido
Cuanto ms estable sea al anin fenxido, ms cido ser el correspondiente
fenol (el equilibrio de disociacin estar ms desplazado hacia la derecha).
El p-nitrofenol es ms cido que el fenol. El 2,4,6-trinitrofenol es tan cido que su
nombre no sistemtico es cido pcrico.
El p-metilfenol es menos cido que el fenol.
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Esterificacin de fenoles
Sntesis de la Aspirina
El nombre qumico de la aspirina es cido 2-acetiloxibenzoico
La aspirina se prepar por primera vez en 1853 por el qumico francs Gerhardt
Fue obtenida en estado puro en 1899 por Felix Hoffmann, qumico de los laboratorios Bayer
en Alemania.
Apenas tiene toxicidad y posee una gran actividad contra la fiebre y el dolor, sobre todo de
origen reumtico.
Su acidez provoca una importante irritacin de la mucosa gstrica, por lo que ha de ser
administrada en preparados especiales, que eviten su absorcin en el estmago.
OH
COOH
CH
3
O CH
3
O O
H
+
/
COOH
O
CH
3
O
cido Saliclico
(cido o-hidroxibenzoico)
Aspirina
(cido acetilsaliclico)
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Sustitucin Electrfila Aromtica
Los fenoles dan reacciones de Sustitucin Electrfila Aromtica con suma facilidad
El grupo OH de un fenol aumenta la densidad electrnica del anillo aromtico al que est
unido (es un grupo activante, con efectos +M>-I).
Las posiciones con mayor densidad electrnica son las orto y para que sern las atacadas por
el electrfilo (el grupo OH orienta a orto y para).
La bromacin es tan fcil que se da incluso sin catalizador y es difcil de detener en la mono
o dibromacin a temperatura ambiente.
OH
OH
Br
Br
Br
Br
2
/ H
2
O
T
a
Ambiente
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Oxidacin de Fenoles: Quinonas
Las quinonas son compuestos orgnicos muy importantes que proceden de la
oxidacin de fenoles.
Para obtener una quinona debe partirse de un fenol doble. Su oxidacin se
produce en condiciones muy suaves ya que las quinonas, aunque no son
aromticas, poseen una estructura muy conjugada y, por tanto, muy estable
Las quinonas pueden reducirse a fenoles con reductores suaves (la reaccin es
reversible)
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Qumica (100397)
Primer curso Grado en Biologa
teres
Estructura y Nomenclatura
Propiedades fsicas
Reactividad
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
teres - Estructura
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
teres - Nomenclatura
CH
2
CH
3
O CH
2
CH
3
Etoxietano
O
C
H
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
1-metoxi-1,1-dimetiletano
Dietil ter
Metil terc-butil ter (MTBE)
O
O
O
O
O
O
18-Crown-6
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Propiedades Fsicas de los teres
Nombre Formula Pmol Peb
Solubilidad
en agua (20C)
Pentano CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
72 36C 0,03 g/100mL
1-Butanol CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-OH 74 118C 7,9 g/100mL
Dietil ter CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH
3
74 35C 7,5 g/100mL

Los teres presentan:
Una solubilidad en agua similar a la de los alcoholes, ya que pueden formar puentes de
hidrgeno con el agua (aportando sta el H puente)
Un punto de ebullicin parecido al de los hidrocarburos de similar peso molecular y muy
inferior a los alcoholes al no poder formar puentes de hidrgeno
Son buenos disolventes de compuestos apolares
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
teres - Reactividad
La ruptura de teres se produce en presencia de halogenuro de
hidrgeno (HBr, HI) previa protonacin del puente etreo y posterior
ataque del halogenuro.
Los teres sueles ser bastante estable en medios bsicos y nuclefilos.
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Qumica (100397)
Primer curso Grado en Biologa
Tioles
Nomenclatura
Estructura
Reactividad
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Los tioles
Los tioles, R-SH, son los anlogos sulfurados de los alcoholes.
Los tioles se nombran por medio del sistema que se usa para los
alcoholes, con el sufijo -tiol en lugar de -ol.
El grupo -SH se conoce como grupo mercapto.
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Los tioles
La caracterstica fsica ms notable de los tioles es su olor en
extremo desagradable.
Por ejemplo, el olor del zorrillo o mofeta se debe principalmente a
los tioles 3-Metil-1-butanotiol y trans-2-Buteno-1-tiol.
Al gas natural se le agregan pequeas cantidades de tioles con bajo
peso molecular que sirven como advertencia fcil de detectar en
caso de fugas.
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Los Tioles / Reactividad
Los tioles poseen carcter cido ms acusado que los alcoholes y
similar al de los fenoles (Etanotiol, pKa=10,6)
Los tioles pueden ser oxidados por reactivos suaves, como bromo
o yodo, para formar puentes disulfuros, R-SS-R.
La reaccin es fcilmente reversible:
Los disulfuros se pueden reducir a tioles mediante tratamiento en
medio reductor (Zn / HCl).
D
E
P
A
R
T
A
M
E
N
T
O

D
E

Q
U

M
I
C
A

O
R
G

N
I
C
A
U
N
I
V
E
R
S
I
D
A
D

D
E

C

R
D
O
B
A
Oxidacin y reduccin de tioles
Enlace disulfuro