UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIASede Bogot Departamento de Qumica

Laboratorio de Principios de Qumica Orgnica

PRCTICA N 1

CONSTANTES FSICAS DE COMPUESTOS ORGNICOS: PUNTO DE FUSIN, PUNTO DE EBULLICIN,
DENSIDAD E NDICE DE REFRACCIN
25 de agosto de 2014
GRUPO 7

Lina Lorena Paez Baltazar cdigo: 245116, Jessika Rico Olaya cdigo: 245121


1. OBJETIVOS GENERAL

Determinar experimentalmente las constantes fsicas de una sustancia orgnica, para reconocer
sus caractersticas principales y as contribuir a su identificacin.

OBJETIVOS ESPECFICOS

Comparar los resultados obtenidos experimentalmente con datos encontrados en la literatura
con el fin de analizar diferencias.
Determinar el punto de fusin de una sustancia problema.
Determinar el punto de ebullicin de una sustancia problema.
Establecer la densidad de una sustancia teniendo en cuenta la densidad de una sustancia patrn
(agua).
Determinar el ndice de refraccin para una sustancia patrn y una problema.



2. INTRODUCCIN

Las propiedades fsicas de los compuestos orgnicos van a depender de la fuerza con que se relacionan
las molculas (fuerzas intermoleculares: London, Dipolo-Dipolo y puente de hidrgeno). La fuerza
intermolecular va a depender de la masa molar, la forma y la polaridad de la molcula; por lo que
propiedades como el punto de ebullicin, de fusin, el ndice de refraccin, entre otras, pueden
utilizarse para contribuir a la identificacin o conocer el grado de pureza de un compuesto orgnico.
En el presente documento se analiz una sustancia problema a travs del conocimiento de algunas de
sus constantes fsicas como los son el punto de ebullicin, fusin, la densidad y el ndice de refraccin.
Para la determinacin del compuesto orgnico en estado lquido (muestra problema N8) se utiliz la
densidad, el punto de ebullicin y el ndice de refraccin y se determin el punto de fusin a un
compuesto en estado slido (muestra problema N 7). Con este anlisis se construy algunas hiptesis
acerca de la identidad de las muestras tratadas.

3. DIAGRAMAS DE FLUJO DE LOS PROCEDIMIENTOS REALIZADOS

Determinacin del punto de fusin



Determinacin de punto de ebullicin


Determinacin de densidad de lquidos



Determinacin de ndice de refraccin



4. RESULTADOS


Propiedades ambiente


TEMPERATURA 20.5 C
PRESIN 560 mm Hg
Tabla 1 propiedades en el laboratorio


Muestra 8 (compuesto lquido)

ENSAYO 1 ENSAYO 2
Punto de ebullicin (560 mmHg) 120 C 121 C
Punto de ebullicin (760 mmHg) 129C 130C
Tabla 2 punto de ebullicin para el compuesto orgnico lquido



Para hallar el punto de ebullicin normal (presin atmosfrica: 760 mmHg), se realiz la correccin por
medio de la ecuacin de SYDNEY-YOUNG (EC. 1).




Ec. 1.

=diferencia entre la temperatura de ebullicin normal y la de trabajo
presin atmosfrica ambiente en mmHg.
= constante que tiene un valor de 0.00012 para lquidos asociados y de 0.00010 para lquidos no
asociados.
= temperatura de ebullicin en la presin de trabajo.


PESO PICNMETRO VACO 14.826 g
PESO PICNMETRO + AGUA 20.132 g
VOLUMEN PICNMETRO 5.376 ml
PESO PICNMETRO + SUSTANCIA 19.208 g
Tabla 3 datos reportados con el picnmetro



NDICE DE REFRACCIN (

) 1.4345
Tabla 4 ndice de refraccin para la muestra lquida


Para el clculo de la densidad relativa y absoluta se utilizaron la ecuacin 2 y 3 respectivamente, los
resultados se reportaron en la tabla 5


Ec.2.

Dnde:



Ec .3.


Tabla 5 densidad relativa y absoluta para la muestra lquida 8




Muestra 7 (compuesto slido)


CARACTERSTICAS
La muestra presenta una coloracin transparente similar a la
del azcar de cocina, presenta pequeas partculas de color
amarillo que parecen ser impurezas , en general la muestra
es granulada con partculas de tamao grande.
Tabla 6 caractersticas de la muestra slida


Punto de fusin (determinacin rpida) 70 C
Tabla 7 valor del primer ensayo en la determinacin del punto de fusin de la muestra slida


TEMPERATURA COMIENZA LA FUSIN TEMPERATURA TERMINA LA FUSIN
ENSAYO 1
65 C 70 C
ENSAYO 2
64 C 70 C
Tabla 8 rangos de punto de fusin para dos ensayos de la muestra problema


5. DISCUSIN DE RESULTADOS

En la determinacin del punto de ebullicin, era importante que la lectura de la temperatura fuera
realizada en el momento adecuado, puesto que esto permita tener un valor ms preciso de la
temperatura de ebullicin de la muestra lquida estudiada. Esta temperatura deba tomarse cuando
apareciera un rosario de burbujas en la parte inferior del capilar que se encontraba dentro del tubo y
que posteriormente el lquido empezar a ascender por el capilar, ya que con esto se asegurara que no
existieran burbujas de aire durante la medida de la temperatura y que la presin de vapor del lquido en
este punto fuera igual a la presin atmosfrica, despreciando la altura de la columna.

Para determinar de qu sustancia lquida se trataba se utilizaron el punto de ebullicin, densidad y el
ndice de refraccin como patrones para buscar en bases de datos de compuestos orgnicos, esto poda
llevarse a cabo dado que las constantes fsicas anteriormente mencionadas son especficas para cada
sustancia.

Teniendo la temperatura de ebullicin del lquido se procedi a buscar en bases de datos los compuestos
orgnicos que tuvieran un rango de temperatura de ebullicin entre 120-121 C , se encontr:b-
caryophyllene,N-(2-Hidroxietil)acrilamida,3-(metiltio)fenilsocianato,1-cloro-N,N,2-trimetil-1
propenilamina, se procedi a buscar el compuesto orgnico dentro de esta lista que tuviera la misma
densidad e ndice de refraccin que tena la muestra lquida (0.822 g/m
3
,1.4345),el 1-cloro-N,N,2-
trimetil-1-propenilamina tiene una densidad de 1.01 g/cm
3
y un ndice de refraccin de 1.453; esto nos
hace pensar que la muestra posiblemente sea este compuesto y que en la determinacin de la densidad
e ndice de refraccin se presentaron algunos errores, posiblemente la balance no estaba calibrada
adecuadamente y la lectura que se hizo en el refractmetro no fue correcta.

El punto de fusin puede utilizarse para determinar el grado de pureza de una sustancia, en la prctica
se determin cual era el rango de fusin de una sustancia problema, en dicha determinacin se
presentaron algunos inconvenientes, debido a que despus de pulverizar el slido este se volvi blanco,
se haca muy difcil ver cul era el momento en el que comenzaba a fundirse el slido, es decir cuando
las gotas finas comenzaban a adherirse a la parte interior del tubo y el momento en el cual terminaba,
cuando no exista ninguna partcula slida. El rango de fusin encontrado es bajo, por lo que se puede
decir que el compuesto problema se encuentra unido en gran parte por fuerzas intermoleculares dbiles
y con poca capacidad de formacin de puentes de hidrgeno.

Tendiendo el rango de temperatura de fusin para la muestra se procedi a buscar en bases de datos un
compuesto orgnico que tuviera un rango entre 64-70C, el compuesto que cumpla con esta
caracterstica es el 5-bromo-2-metoxifenol.

Los datos obtenidos para el punto de ebullicin, fusin y la densidad, presentan un error causado por el
uso del termmetro, al cual se le deba realizar una curva de calibracin para corregir el error en la
medida. En la prctica realizada no se llev a cabo el procedimiento de calibracin, por lo que la
desviacin en los datos, podra llegar a ser de 1C ya que se trabaj alrededor de los 100 C (1).

6. CONCLUSIONES

La muestra lquida 8 present un punto de ebullicin entre 120-121C, realizando la correccin
necesaria por temperatura y presin (129-130C), una densidad de 0.822
g/cm
3
y un ndice de refraccin de 14345, posiblemente se trate de 1-cloro-N,N,2-trimetil-1-
propenilamina .

El compuesto slido presenta un punto de ebullicin bajo por lo que se puede decir que tiene
poca capacidad de formacin de puentes de hidrgeno.

Por falta de ms datos especficos de cada una las muestras problema y condiciones de exactitud
en los datos, ya que falt la calibracin del termmetro y el uso de patrones, es por el momento
difcil decir con seguridad la identidad del compuesto, pero se trat de proponer algunos que se
aproximaban a las constantes fsicas obtenidas.

El rango de punto de fusin para la muestra slida, oscil entre los 5 y los 6 C, este es un rango
grande ya que por lo general estos no sobrepasan 1C, esto nos hace pensar que la
determinacin de estas temperaturas no fue la adecuada, sin embargo buscando en la
bibliografa se encontr que el 5-bromo-2-metoxifenol presenta un punto de fusin entre 64-
70C, valores reportados en la prctica.



7. CUESTIONARIO

A la temperatura de fusin coexisten, en equilibrio, el lquido y el slido. Describa en qu
consiste dicho equilibrio
Es la condicin en la cual los potenciales qumicos de una sustancia pura se igualan en las fases slida y
lquida, a una misma temperatura y presin. En general, la presin no afecta de forma
considerablemente este equilibrio. En el equilibrio, las molculas de la fase slida vencen las fuerzas
reticulares para cambiar de estado a la fase lquida.

Por qu es aconsejable usar un bao de aceite para la determinacin de la temperatura de
fusin? Por qu debe ser muy lento el calentamiento del bao de aceite?

Es aconsejable utilizar aceite como sustancia para el bao , ya que este tiene un punto de fusin alto en
comparacin con otras sustancias como el agua, esto permitir que la temperatura que alcance el bao
antes de que el aceite comience a evaporarse, sea suficiente para determinar el punto de fusin o
ebullicin de la sustancia problema. El calentamiento del bao en aceite debe ser lento para lograr
apreciar correctamente el rango de temperatura de fusin.

Adems del aceite es posible utilizar otros lquidos para esta misma prctica? Cules? Qu
criterios deben tenerse en cuenta para su seleccin?

Se puede utilizar otra sustancia como la glicerina, los criterios que se deben tener en cuenta son el punto
de ebullicin, que como ya se mencion debe ser elevado y tener un calor especfico pequeo, pues se
requiere una transferencia de calor eficiente al capilar para que la sustancia llegue al equilibrio deseado.
Adems el lquido usado debe permitir la observacin de lo que est ocurriendo del tubo de Thiele, ya
que de esto depende la lectura ms exacta en lo posible del dato necesitado, en este caso el punto de
fusin.

Por qu la temperatura de fusin de muchos slidos se reporta como un rango?
(Ej.acetanilida: 113-114 C)

En la prctica, la fusin no puede observarse a simple vista. La fusin slo es observable cuando se ha
producido una cantidad apreciable de lquido y por lo tanto, no puede seguirse la variacin real de la
temperatura de fusin. Lo que se mide experimentalmente es el mbito o rango de fusin que es el
intervalo de temperaturas comprendido entre la temperatura a la cual se ve que el slido comienza a
reblandecer y se separa de las paredes del capilar y la temperatura a la que funde completamente
quedando un lquido transparente.

Estrictamente hablando, por qu no debera decirse punto de fusin?

Estrictamente no podra decirse PUNTO DE FUSIN porque no existe una temperatura exacta en la que
todo el slido se funde, sino un intervalo que si se trata de una sustancia pura debe ser 0.5 y un grados
de diferencia. Por ejemplo, un slido funde en un intervalo de 140 - 140,5 C.

cual es la influencia de una impureza insoluble en la temperatura de fusin de un slido?


Raoult observ que, a presin y temperatura constantes, la presin de vapor de un lquido disminuye si
se disuelve en l un soluto no voltil, por ejemplo sal en agua. Adems a mayor cantidad de soluto
disuelto, la presin de vapor del lquido ser menor.

Cuando un slido puro funde, se convierte en un lquido puro. Es frecuente que en el sistema que funde
haya alguna impureza. Si sta es soluble en la muestra fundida, la presin del lquido se comportar
segn la ley de Raoult, como consecuencia, la Pv del slido fundido disminuir, por lo tanto tambin
descender el PF de la muestra respecto de la sustancia pura.
Si la impureza no se disuelve en la fase lquida, no afectar el P.F. de la muestra. Esto se debe a que no
se relacionaron entre s las molculas de la impureza con las del slido fundido y por lo tanto no ser
afectada la Pv de la muestra fundida.

Cmo son, comparativamente, las temperaturas de fusin de slidos inicos, covalentes,
polares y no polares?

Los slidos inicos presentan un punto fusin muy elevado debido que las fuerzas intermoleculares de
este tipo de slidos son bastante fuertes y se requiere mucha energa para romperlas. En todo caso, para
los slidos covalentes, las temperaturas de fusin son menores que en los slidos inicos (An as siguen
siendo elevadas), continuando con la clasificacin, para slidos covalentes polares, la temperatura de
fusin ser mayor que para slidos covalentes no polares; esto se explica a nivel molecular porque la
energa necesaria para romper un enlace covalente polar es mayor que la energa necesaria para romper
un enlace covalente no polar.

Qu es un diagrama de fases? Cmo se interpreta cada punto en el diagrama? Cul es el
significado del punto triple?

Es una representacin grfica de las fronteras entre diferentes estados de la materia de un sistema, en
funcin de variables elegidas para facilitar el estudio del mismo, usualmente temperatura y presin. El
diagrama se divide en tres partes: la parte izquierda representa las condiciones en donde la sustancia
puede encontrarse en estado slido (Temperaturas bajas y presiones relativamente altas), la parte
inferior derecha corresponde a la regin del diagrama en donde la sustancia se encuentra como gas
(Temperaturas altas y bajas presiones), y la parte superior derecha corresponde a la regin donde la
sustancia a condiciones dadas se encuentra como un lquido. Las lneas en el diagrama representan las
condiciones en donde la sustancia puede coexistir en dos fases, mientras que el punto triple indica las
condiciones en donde la sustancia puede coexistir en sus tres fases.


Cules son las escalas ms comunes de temperatura?

Entre las escalas ms comunes de temperatura se encuentran: la escala Celsius (C),(que se basa en el
punto de fusin del agua a 1 atm para establecer el 0 de la escala),la escala Kelvin (K) (Que parte del cero
absoluto en su escala, una unidad en escala kelvin es equivalente a 1 unidad en escala Celsius), la escala
Fahrenheit (F) (Cuyas unidades se basan en la divisin entre el cloruro amnico que tiene valor 0 y la
temperatura corporal humana que tiene valor 100); por ltimo cabe mencionar la escala Rankine (R)
(Que no es muy usada, como la escala kelvin, tambin parte del cero absoluto); en la figura se ilustra una
comparacin entre las escalas.



Analice el por qu de la forma tan particular del tubo de Thiele

La forma particular del tubo de Thiele permite que el aceite circule gracias a la corriente de conveccin
formada, lo que produce un bao de aceite con una temperatura casi uniforme.

8. BIBLIOGRAFA
1. Guerrero,C. Guia de Laboratorio. Principios de Qumica Orgnica.2013.pg 6-18.

2. Chem Synthesis Chemical Data base. (s.f.). Recuperado el 29 de Agosto de 2014, de
http://www.chemsynthesis.com/base/chemical-structure-9562.html.

3. Guide chem Chemical Trading Guide. (s.f.). Recuperado el 29 de Agosto de 2014, de
http://www.guidechem.com/msds/37942-01-1.html.

4. FLESER, L.F. Experimentos orgnicos, barcelona, reverte, 1967. Pg: 113-122

5. CAMPBELL, B. y KLINE, E.R. Experiments in organic chemistry. Pg 26-28.

6. PAVIA, D.L., LAMPMAN, G.M. y KRITZ, G.S. Introduction to organic laboratory techniques 1
edition. Ed: CBS College Publishing, Philadelphia 1982. Pg 33-37.

7. Curso Prctico de Qumica Orgnica. Brewster, R. Q.; Vanderwerf, C. A.; Mc Ewen, W.1965.

8. Rose, A. en Weissberger. Techniques of Organic Chemistry. Vol. 4. 1-174 (Mc Graw-Hill).

9. Experimentacin en Qumica. Prctica 8. Universidad del Pas Vasco.
http://cvb.ehu.es/open_course_ware/castellano/tecnicas/expe_quim/practica8.pdf 4- Rose, A.
Ind. Eng. Chem. 33 (1944) 594.