LICENCIATURA

INGENIERA QUMICA INDUSTRIAL

ASIGNATURA
QUIMICA ORGNICA II

SEMESTRE
3
er
EQUIPO
LOS FURANOS

INTEGRANTES
ARCE ARELLANDO ENNA SARA
CARDS SNCHEZ GABRIELA MISHEL
EQUIVEL ROSADO CLARA MARA
FLORES TORRES JESS ALFONSO

PROFESOR
MAIRA SEGURA CAMPOS

FECHA DE ENTREGA
19/AGOSTO/2014
OXIDACION DE LAS AMINAS.LA ELIMINACIN DE COPE
Las aminas (derivados del amoniaco) son bastantes fciles de oxidar, la
oxidacin suele ser una reaccin colateral en la sntesis de una amina. Las aminas
tambin se oxidan cuando estn almacenas en contacto con el aire. El prevenir la
oxidacin por el aire es una de las razones para transformar las aminas en sus
sales cuando se almacenan o se utilizan como medicamentos.
La mayora de las aminas se oxidan utilizando oxidantes comunes como H202 ,
permanganato y peroxicidos. Las aminas primarias se oxidan fcilmente pero se
suelen obtener mezclas complejas de productos.
Las aminas secundarias se oxidan fcilmente a hidroxilaminas pero, con
frecuencia, se forman productos colaterales por lo que los rendimientos pueden
ser bajos. Los mecanismos de oxidacin de las aminas no se conocen bien en
parte debido a que hay diferentes caminos de eleccin especialmente donde estn
implicados radicales libres.

Las aminas terciarias se oxidan a oxido de amina, frecuentemente con buen
rendimiento. Para esta oxidacin se puede utilizar tanto H2O2 como un
peroxicido.
Se puede observar como un oxido de amina se representa con una carga positiva
en el nitrgeno y una carga negativa en el oxgeno, como en los nitro derivados.
Como el enlace N-O del xido de amina se forman por donacin de los electrones
del nitrgeno.

Debido a la carga positiva del nitrgeno, el xido de amina puede experimentar
una eliminacin de cope (permite obtener alquenos a partir de aminas terciarias)
de forma parecida a la eliminacin de Hoffman de una sal de amonio cuaternaria.



El xido de amina acta como su propia base a travs de un estado de transicin
cclico,
Por lo que no se necesita una base fuerte. La eliminacin de cope generalmente
da lugar a la misma orientacin que la eliminacin de Hoffman, dando lugar al
alquenos menos sustituidos.
La eliminacin de cope se produce en condiciones ms suaves que la eliminacin
de Hoffman. Es muy til cuando un alqueno reactivo o sensible se puede sintetizar
a partir de la eliminacin de una amina. Como la eliminacin de cope implica un
estado de transicin cclico se produce con estereoqumica sim.
APLICACIONES DE LOS OXIDOS DE AMINA
Los xidos de amina son tensioactivos comnmente usados en productos de
consumo tales como el champs, acondicionadores, detergentes y limpiadores de
superficies duras. El xido de amina ms utilizado es el xido de alquil dimetil
amina.